CS226433B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS226433B2 CS226433B2 CS530281A CS530281A CS226433B2 CS 226433 B2 CS226433 B2 CS 226433B2 CS 530281 A CS530281 A CS 530281A CS 530281 A CS530281 A CS 530281A CS 226433 B2 CS226433 B2 CS 226433B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- herbicidal composition
- formula
- aminocarbonyl
- active ingredient
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Tento vynález se týká orto(sulfonyl)oxybenzensulfonamidů a jejich použití jako herbicidů. Holandská přihláška vynálezu 121788 publikovaná 15. září 1966 uvádí přípravu sloučenin vzorce A a jejich použití jako Obecných nebo selektivních herbicidů: R4 a R2 nezávisle na sobě mohou znamenat alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R3 a RZl mohou nezávisle ma sobě znamenat vodík, chlor nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku. Sloučeniny vzorce B a jejich použití jako antidiabeitik je uvedeno v J. Drug. Res. 6, 123 (1974):The present invention relates to ortho (sulfonyl) oxybenzenesulfonamides and their use as herbicides. Netherlands Patent Application 121788 published September 15, 1966 compounds of formula A and their use as General or selective herbicides: R 4 and R 2 may be independently of one another alkyl having 1 to 4 carbon atoms and R 3 and R 2 'may independently represent each other hydrogen, chloro or alkyl of 1 to 4 atoms carbon. The compounds of formula B and their use as antidiabetic agents are disclosed in J. Drug. Res. 6, 123 (1974):
Description
(54) Herbicidní prostředek(54) Herbicidal product
Tento vynález se týká orto(sulfonyl)oxybenzensulfonamidů a jejich použití jako herbicidů.The present invention relates to ortho (sulfonyl) oxybenzenesulfonamides and their use as herbicides.
Holandská přihláška vynálezu 121788 publikovaná 15. září 1966 uvádí přípravu sloučenin vzorce A a jejich použití jako Obecných nebo selektivních herbicidů:Dutch patent application 121788 published September 15, 1966 discloses the preparation of compounds of formula A and their use as general or selective herbicides:
R4 a R2 nezávisle na sobě mohou znamenat alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR 4 and R 2 independently of each other may be alkyl of 1 to 4 carbon atoms and
R3 a RZl mohou nezávisle ma sobě znamenat vodík, chlor nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku.R 3 and R Z may independently has one another represents hydrogen, chloro, or alkyl of 1 to 4 carbon atoms.
Sloučeniny vzorce B a jejich použití jako antidiabeitik je uvedeno v J. Drug. Res. 6, 123 (1974):Compounds of formula B and their use as antidiabetic agents are disclosed in J. Drug. Res. 6, 123 (1974).
CL sCL p
IIII
SO^NHGNHR (B) kde R je pyridyl.SO 4 NHGNHR (B) wherein R is pyridyl.
V US patentu 4 127 405 jsou uvedeny sloučeniny obecného vzorce CU.S. Patent 4,127,405 discloses compounds of Formula C
Π NΠ N
N~\N ~ \
Y tC) kde Rt jeY t C) where R t is
nosti výroby těchto produktů. Zabránění nebo omezení ztrát části hodnotných plodin zničením nebo inhibicí růstu nežádoucí vegetace je jednou z cest ke zlepšení této účiininosti.production of these products. Preventing or reducing the loss of part of valuable crops by destroying or inhibiting the growth of unwanted vegetation is one way to improve this efficiency.
Ke zničení nebo inhibici růstu nežádoucí vegetace je dostupné množství různých látek; tyto látky se běžně označují jako herbicidy. Nicméně stále existuje potřeba účinnějších herbicidů, které ničí nebo omezují růst plevelů, aniž by působily význačnější poškození užitečných plodin.A variety of substances are available to destroy or inhibit the growth of unwanted vegetation; these are commonly referred to as herbicides. However, there is still a need for more effective herbicides that control or reduce weed growth without causing significant damage to useful crops.
Tento vynález se týká nového herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou látku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I kdeThe present invention relates to a novel herbicidal composition comprising, as an active ingredient, at least one compound of the general formula I wherein
R3 a Rc jsou nezávisle na sobě vodík, fluor, chlor, brom, jód, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nitro, trifluormethyl, kyano, CH3S(O)n_ nebo CH3CH2S [O jn-;R 3 and R c are independently hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CH 3 S (O) n - or CH 3 CH 2 S [O] n -;
R4 je vodík, fluor, chlor, brom inebo methyl;R 4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo or methyl;
Rg jfi vodík, fluor, chlor, brom, methyl nebo methoxyl,R 8 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, methyl or methoxy,
R7 je vodík, fluor, chlor, brom, alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku inebo alkoxyl s 1 ač 2 atomy uhlíku;R 7 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy;
R8 je vodík, methyl, chlor nebo brom;R 8 is hydrogen, methyl, chloro or bromo;
R9 a R10 jsou nezávisle na sobě vodík, methyl, chlor nebo brom;R 9 and R 10 are independently hydrogen, methyl, chlorine or bromine;
W a Q jsou nezávisle na sobě kyslík nebo síra;W and Q are independently oxygen or sulfur;
n je 0,1 nebo 2;n is 0, 1 or 2;
X je vodík, chlor, brom, methyl, ethyl, alkoxyl s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethyl, CH3S— nebo CH3OCH2— a . .X is hydrogen, chloro, bromo, methyl, ethyl, C 1 -C 3 alkoxy, trifluoromethyl, CH 3 S - or CH 3 OCH 2 - and. .
Y je methyl nebo methoxyl; nebo jejich soli vhodné pro zemědělství s tou podmínkou, že aj má-li R5 jiný význam než vodík nejméně jeden ze substituentů R3, R4, R6 a R7 má jiný význam inež vodík a nejméně dvía ze substituentů R6 a R7 musí být vodík; b) znameiná-li R5 vodík a všechny substituenty R3, R4, R6 a R7 mají jiný význam než vodík, pak všechny tyto substituenty R3, R4j R6 a R7 musí být buď chlor nebo methyl a cj když oba substituenty R3 a R7 znamenají vodík, musí být nejméně jeden ze substituentů R4, R5 nebo Rg vodík.Y is methyl or methoxy; or a salt thereof suitable for agriculture, provided that, when R 5 is other than hydrogen, at least one of R 3 , R 4 , R 6 and R 7 is other than hydrogen and at least two of R 6 and R 7 7 must be hydrogen; b) znameiná when R 5 is hydrogen and all of R 3, R 4, R 6 and R 7 are other than hydrogen, then all of R 3, R @ 4 R @ 6 and R 7 must be either chlorine or methyl and cj when both R 3 and R 7 are hydrogen, at least one of R 4 , R 5 or R 8 must be hydrogen.
Tento patent zvláště uvádí orto-substituované sloučeniny, kde substituenty jsou alkyly s 1 aiž 4 atomy uhlíku.In particular, this patent discloses ortho-substituted compounds wherein the substituents are alkyl of 1 to 4 carbon atoms.
Přítomnost nežádoucí vegetace působí vážné škody pěstovaným plodinám, zejména zemědělským plodinám uspokojujícím základní potřeby výživy lidstva, jako jsou sójové boby, kukuřice, pšenice a podobně. Populační exploze ia s ní související celosvětový nedostatek potravin vyžaduje zlepšení účin-The presence of undesirable vegetation causes serious damage to crops, especially agricultural crops satisfying the basic nutritional needs of mankind such as soybeans, corn, wheat and the like. Population explosion and the associated global food scarcity require improved
kde· znamenáwhere · means
R4 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu nebo skupinu vzorceR 4 is C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl or a group of formula
Q atom kyslíku nebo skupinu NCH3,Q is an oxygen atom or an NCH 3 group,
R2 atom vodíku, atom chloru nebo methylovou skupinu,R 2 is hydrogen, chlorine or methyl,
R3 atom vodíku nebo atom chloru,R 3 represents hydrogen or chlorine,
X methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,X is methyl or methoxy,
Y atom vodíku, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu aY is hydrogen, methyl, or methoxy; and
Z skupinu CH, CC1 nebo atom dusíku, s podmínkou, že v případě, kdy Y znamená atom vodíku, má Z jiný význam než atom dusíku.Z is CH, CCl or nitrogen, provided that when Y is hydrogen, Z is other than nitrogen.
Výhodnými z důvodu vyšší herbicidní účinnosti inebo/a pro snadnější způsob přípravy jsou:Advantages due to higher herbicidal activity or for easier preparation are:
1. sloučeniny obecného vzorce I, kde Rt znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu,1. Compounds of formula I wherein R t is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or trifluoromethyl,
2. sloučeniny podle bodu 1, kde R2 znamená atom vodíku,2. Compounds according to claim 1, wherein R 2 is hydrogen,
3. sloučeniny podle bodu 2, kde R3 znamená atom vodíku,3. Compounds according to item 2, wherein R 3 represents a hydrogen atom;
4. sloučeniny podle bodu 3, kde Rt znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu, Q atom kyslíku, Z atom dusíku nebo skupinu CH,4. Compounds according to item 3, wherein R 1 is C 1 -C 3 alkyl or trifluoromethyl, Q is O, Z is N or CH;
SWITH
5. sloučeniny podle- bodu 4, kde X a Y jsou nezávisle voleny ze souboru zahrnujícího methylovou skupinu nebo raethoxyskupinu a Rt znamená methylovou skupinu.5. Compounds according to item 4, wherein X and Y are independently selected from the group consisting of methyl or methoxy, and R 1 is methyl.
Zvláště výhodné z důvodů nejvyšší herbicidní účinnosti a/nebo nejsnadnějšího způsobu přípravy jsou:Particularly preferred for reasons of highest herbicidal activity and / or easiest preparation are:
N- [ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] -2-hydroxybenzeinsulfonamid-methansuífonát,N - [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate,
2-hydroxy-N- [ (4-methoxy-6-methylpyrimldini-2-yl) aminokarbonyl ] benzensulf onamid-methansulfonát a2-hydroxy-N - [(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide methanesulfonate; and
N-[ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yljaminokarbonyl ] -2-hydroxybenzensulf onamid-methansulfonát.N - [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate.
Všechny výše uvedené sloučeniny mají selektivní použití při pěstování pšenice.All of the above compounds have selective use in wheat cultivation.
N- [ (4,6-dimeithoxy-l,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl j -2- hydroxybenzensulf onamidmethansulfonát,N - [(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate,
2-hydroxy-N-[ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-y 1) -aminokarbonyl J benzensulf on· amid-methansulfonát,2-hydroxy-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide methanesulfonate,
N-[ (4,6-dimethyl-l,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl ] -2-hydroxybenzensulf onamid-methansulf ornát,N - [(4,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate,
N-[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl) (methyl ) aminokarbonyl ] -2-hydroxybenzensulfonamid-methansulfonát,N - [(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) (methyl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate,
N- [ (4,6-dimethoxypyrinr din-2-yl Jaminokarboinyl ] -2-hy droxybenzensulf onamid-1-propansulfonát, které mají selektivní použití při pěstování rýže a kukuřice a 2-hydroxy-N- [ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl j -aminokarbonyl ] benzensulf onamid-l-propansulfonát, který má selektivní použití při pěstování sójových bohů.N - [(4,6-dimethoxypyridin-2-yl) aminocarboinyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide-1-propanesulfonate, having selective use in rice and maize cultivation and 2-hydroxy-N- [(4-methoxy-6) methyl-1,3,5-triazin-2-yl] aminocarbonyl] benzenesulfonamide 1-propanesulfonate, which has selective use in growing soybeans.
Tento vynález se také týká sloučenin obecného vzorce II, které jsou vhodnými meziprodukty pro přípravu herblcidně účinných sloučenin obecného vzorce I:The present invention also relates to compounds of formula (II) which are useful intermediates for the preparation of compounds of formula (I):
kde znamenáwhere it means
Q atom kyslíku nebo skupinu NCH3 Rt alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu nebo skupinu vzorceQ is O or NCH 3 R 1, C 1 -C 4 alkyl or trifluoromethyl or formula
ββ
R2 atom vodíku, atom chloru nebo methylovou skupinu,R 2 is hydrogen, chlorine or methyl,
R3 atom vodíku nebo atom chloru.R 3 is hydrogen or chlorine.
Výhodnými meziprodukty z důvodů snadnějšího způsobu přípravy a/nebo vyšší herbícidní účinnosti sloučenin obecného vzorce I jsou:Preferred intermediates for ease of preparation and / or higher herbicidal activity of the compounds of Formula I are:
1. sloučeniny obecného vzorce II, kde R2 a R3 znamenají vždy atom vodíku, R, znamená methylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu a Q znamená atom kyslíku,1. compounds of formula (II) wherein R @ 2 and R @ 3 are each hydrogen, R @ 1 is methyl or trifluoromethyl and Q is oxygen;
2. sloučeniny obecného vzorce II, kde Q zmámená skupinu vzorce NCH3, R2 a R3 vždy atom vodíku a Rt methylovou skupinu nebo trifluormethylovou skupinu.2. Compounds of formula II where Q dizzy group of formula NCH3, R 2 and R 3 are hydrogen and R t a methyl group or a trifluoromethyl group.
Tento vynález se také týká sloučenin obecného vzore© VII, které jsou vhodnými meziprodukty pro přípravu herbicidně účinných sloučenin obecného vzorce I.The present invention also relates to compounds of formula (VII) which are useful intermediates for the preparation of herbicidally active compounds of formula (I).
kdewhere
Q je O nebo NR5,Q is O or NR 5 ,
Rf je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný 1 až 3 atomy F, Cl nebo Br, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2OCH3 nebo skupinuR f is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyl substituted with 1 to 3 F, Cl or Br atoms, CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3, or a group
R2 je H, F, Cl, Br, OCH3, NO2 nebo alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku,R 2 is H, F, Cl, Br, OCH 3, NO 2 or alkyl having 1-2 C atoms,
R3 je H, F, Cl, Br nebo OCH3,R 3 is H, F, Cl, Br or OCH 3 ,
R5 je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R 5 is C 1 -C 4 alkyl,
R6 a R7 jsou nezávisle na sobě H, F, Cl, Br, CH3, CF3, NO2 nebo OCH3 aR 6 and R 7 are independently H, F, Cl, Br, CH 3 , CF 3 , NO 2 or OCH 3, and
Z je CH nebo N.Z is CH or N.
Sloučeniny podle vynálezu je možno připravit dále uvedeným způsobem. Sloučeniny obecných vzorců IV, VI, XII nebo XIV lze připravit reakci vhodného 2-aminopyrimidinu, 2-aminotrla'ziniu nebo 2-aminobicyklopyrimidimu vzorců III, V, XI nebo XIII s příslušně substituovaným sulfomylisokyaniatanem nebo isothiokyanatanem vzorce II, kde Q, R1( R2, R3, R4i X, Y, Z, X1( X2, Y1( Y2, W a n mají výše uvedený význam.The compounds of the invention may be prepared as follows. Compounds of formulas IV, VI, XII or XIV may be prepared by reacting a suitable 2-aminopyrimidine, 2-aminotriazinium or 2-aminobicyclopyrimidime of formulas III, V, XI or XIII with an appropriately substituted sulfomylisocyanate or isothiocyanate of formula II wherein Q, R 1 ( R 2, R 3, R 4i X, Y, Z, X 1 (X 2, Y 1 (Y 2, W and n are as defined above.
Tato reakce se nejlépe provede v inert226433 ním rozpouštědle jako je methylenchlorid a acetonitril. Způsob přidávání nemá podstatný význam, často je však vhodné přidávat roztok isokyanatanu nebo isothiokyanatanu vzorce II k míchané suspenzi aminoheterocyklu vzorce III, v, XI nebo XIII.This reaction is preferably carried out in an inert solvent such as methylene chloride and acetonitrile. The addition process is not essential, but it is often convenient to add a solution of isocyanate or isothiocyanate of formula II to a stirred aminoheterocycle suspension of formula III, v, XI or XIII.
Tato reakce je obecně exothermní. V některých případech je požadovaný produkt nerozpustný v reakčním prostředí a krystaluje z něho v čisté formě. Produkty rozpustné v reakčním prostředí se izolují odpařením rozpouštědla a trlturací zbytku s rozpouštědly jako je diothylether, 1-chlorbu- 2. tan nebo hexany a filtrací.This reaction is generally exothermic. In some cases, the desired product is insoluble in the reaction medium and crystallizes therefrom in pure form. The reaction-soluble products are isolated by evaporation of the solvent and trituration of the residue with solvents such as di-ethyl ether, 1-chlorobutane or hexanes and filtration.
IVIV
i.and.
IIII
XX
RR
Η- γΗ- γ
IIII
IIIIII
3.3.
////
Ve shora uvedených vzorcích i v případných následujících obecných vzorcích mají jednotlivé symboly shora uvedený význam a W znamená vědy atom kyslíku.In the above formulas and in the possible subsequent general formulas, the individual symbols have the meanings given above and W represents the science of oxygen.
Sloučeniny podle vynálezu lze také připravit reakcí sulfonamidu obecného vzorceThe compounds of the invention may also be prepared by reaction of a sulfonamide of formula
VIII se 4,6-dichlorheterocyklickým isokyanatanem obecného vzorce IX.VIII with a 4,6-dichlorheterocyclic isocyanate of formula IX.
4.4.
Ct ctCt ct
NCO (IX)NCO (IX)
Jeden nebo oba atomy halogenu na heterocyklickém kruhu lze niahradtt ve sloučenině obecného vzorce VII alkoxidem OR8 za vzn’ku sloučenin vzorce X, kde R8 znamená alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyl sie· 3 až 4 atomy uhlíku, .alklnyl se 3 až 4 atomy uhlíku, CH2CH2OCH3 nebo alkyl se 2 až 4 atomy uhlíku substituovaný 1 až 3 atomy F, Cl nebo Br a Y“ je Cl nebo OCH3.One or both of the halogen atoms on the heterocyclic ring may be replaced in the compound of formula (VII) by an alkoxy OR 8 to give compounds of the formula X wherein R 8 is C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, alkenyl. C 3 -C 4, CH 2 CH 2 OCH 3, or C 2 -C 4 alkyl substituted with 1 to 3 F, Cl or Br, and Y "is Cl or OCH 3 .
w <1 ct 'Ožw <1 ct
S0.NHGNW-/OS0.NHGNW- / O
N-<N- <
(VII)(VII)
CíWhose
VIIaso/ 0R VIIaso / 0R
OT O Nr-S *OT O Nr-S
SO,NNGNM-( OzSO, NNGNM- (Oz
Na>OR& Na> OR &
Ν—Ν—
Sulfonamidy, které se připraví způsobem popsaným v Research Disclosure, str. 52 (1978) lze vhodně převést na odpovídající isokyanatany nebo isothiokyanatany vzorce II způsoby popsanými v US patentu 4 127 405.The sulfonamides, which are prepared as described in Research Disclosure, p. 52 (1978), can be conveniently converted to the corresponding isocyanates or isothiocyanates of formula II by the methods described in US Patent 4,127,405.
Syntézy heterocykhckých aminových derivátů byly shrnuty v „The Chemistry of Heterocycllc Compounds“, v řadě publikované v Interscience Publ., New York and London.Syntheses of heterocyclic amine derivatives have been reviewed in "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", in a series published by Interscience Publ., New York and London.
2-Aminopyrimidiny jsou popsány D. J. Brownem v „The Pyrimidines“, Vol. XVI výše uvedené řady.2-Aminopyrimidines are described by D. J. Brown in "The Pyrimidines", Vol. XVI of the above series.
Příprava aminotrcyklopyrimidinů je popsána· v evropském patentu 15 683 publikovaném bez průzkumu.The preparation of aminotrcyclopyrimidines is described in European Patent 15,683, published without examination.
Aminoheterocyklické meziprodukty vzorce III, V, XI nebo XII, ve kterých R4 znamená CH3 lze připravit následujícím postupemAminoheterocyclic intermediates of formula (III), (V), (XI) or (XII) wherein R 4 is CH 3 may be prepared by the following procedure
H£NCH3 H £ NCH 3
NA cnjnn-^Qz *3 NA YNA cnjnn- ^ Qz * 3 NA Y
Roztok aminu obecného vzorce XV v koncentrované kyselině chlorovodíkové se uvede ve styk s vodným roztokem dusitanu sodného a z kyselého prostředí se odizoluje filtrací chlorsloučemma obecného vzorce XVI [viz např. Bee a Rose, J. Chem. Soc. C„ 2051 (1966)] pro případ, ve kterém Z znamená CH a X a Y jsou OCH3. Výměny atomu chloru lze dosáhnout zahřátím s přebytkem mothylaminu ve vodě zsa vzniku methylaminoheterocyklu obecného vzorce XVII.A solution of the amine of formula XV in concentrated hydrochloric acid is contacted with an aqueous solution of sodium nitrite and is isolated from the acid medium by filtration with chloro-compounds of formula XVI [see, e.g., Bee and Rose, J. Chem. Soc. C 2051 (1966)] for the case where Z is CH and X and Y are OCH 3. Chlorine exchange can be accomplished by heating with an excess of mothylamine in water to form a methylamino-heterocycle of formula (XVII).
N-Methoxyaminoheterocykly lze připravit postupy známými z literatury [viz např. belgický patent 618 563 a J. T. Shaw a spol., J. Org. Chem., 27, 4054 (1962)] a postupem znázorněným níže.N-Methoxyaminoheterocycles can be prepared by methods known in the literature [see, e.g., Belgian Patent 618,563 and J. T. Shaw et al., J. Org. Chem., 27, 4054 (1962)] and the procedure illustrated below.
λ \~N z' /d /Nλ \ n N '/ d / N
Y (XVI)Y (XVI)
X > A^-NHOH )~NX > -N (OH) -N
Y (XVIII)Y (XVIII)
X /zN + CH^Br—^z^j/NHOCHz Y (XIX)X / zN + CH ^ Br - ^ z ^ j / NHOCH 2 Y (XIX)
XVI 4- N^OCH^ HCt XIX (XVII)XVI 4- N ^ OCH ^ HCt XIX (XVII)
221)433221)
Chlorsloučenina obecného vzorce XVI reaguje s hydroxylaminem za tvorby derivátu vzorce XVIII, který lze alkylovat methylbromidem za vzniku N-methoxy-heterocyklického aminu vzorce XIX. Tuto sloučeninu lze alternativně připravit v jednom stupni reakcí sloučeniny vzorce XVI s O-methylhydroxylaminhydrochloridem a s hydroxidem alkalického kovu, např. hydroxidem sodným.The chloro compound of formula (XVI) is reacted with hydroxylamine to form a derivative of formula (XVIII) which can be alkylated with methyl bromide to form the N-methoxy-heterocyclic amine of formula (XIX). Alternatively, this compound can be prepared in one step by reacting a compound of Formula XVI with O-methylhydroxylamine hydrochloride and an alkali metal hydroxide, such as sodium hydroxide.
Sloučeniny podle vynálezu a jejich příprava jsou dále doloženy následujícími příklady, kde uvedené teploty jsou ve stupních Celsia a díly jsop díly hmotnostní, pokud není uvedeno jinak.The compounds of the invention and their preparation are further exemplified by the following examples wherein the temperatures are in degrees Celsius and parts are parts by weight unless otherwise indicated.
Příklad 1Example 1
2-Hydroxybenzensulfonylisokyanaitan-methansulfonát2-Hydroxybenzenesulfonyl isocyanate methanesulfonate
K 10,0 g (0,04 mol) 2-hydroxybenzensulfonamid-methansulfonatu suspendovaného v 75 ml bezvodých xylenů se přidá 4,0 g (0,04 mol) N-butylisokyanatanu a katalytické množství l,4-diazobicyklo[2.2.2]oktanu (asi 0,05 g). Tato směs se rychle zahřeje na teplotu zpětného toku (~ 135 °C) a pomalu se přidá 4,0 ml fosgenu (takovou rychlostí, aby teplota reakční směsi byla nad 128 °C). Přidáváni fosgeinu se ukončí asi za 11/2 hodiny. Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti, filtruje pod dusíkem a roztok se odpaří za sníženého tlaku. Infračervené spektrum výsledného oleje odpovídá 2-hydroxybenzensulfonylisokyanatanu-methansulfonátu (2210 cm-1).To 10.0 g (0.04 mol) of 2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate suspended in 75 ml of anhydrous xylenes are added 4,0 g (0,04 mol) of N-butyl isocyanate and a catalytic amount of 1,4-diazobicyclo [2.2.2] octane (about 0.05 g). This mixture was rapidly heated to reflux (~ 135 ° C) and 4.0 mL of phosgene was added slowly (at a rate such that the temperature of the reaction mixture was above 128 ° C). Addition of phosgein is completed in about 11/2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered under nitrogen and the solution was evaporated under reduced pressure. The infrared spectrum of the resulting oil corresponds to 2-hydroxybenzenesulfonyl isocyanate methanesulfonate (2210 cm -1 ).
P ř í k 1 a d 2Example 1 a d 2
N-[ (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ýl]aniinókarbonyl ]-2-hydroxybenzensulf onámid-methahsulfonátN - [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) anionicarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methahsulfonate
K suspenzi 0,5 g 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidiinu v 10 ml bezvodého methylenchloridu se přidá 1,1 g 2-hydroxybenzensulfonylisokyanatanu-methansulfonátu. Reakce je exothermní (21 °C — 29 °C), pak se míchá 1/2 hodiny. Rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku. Výsledná směs se trituruje s diethyletherem a odfiltruje. VznikneTo a suspension of 0.5 g of 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine in 10 ml of anhydrous methylene chloride was added 1.1 g of 2-hydroxybenzenesulfonyl isocyanate methanesulfonate. The reaction is exothermic (21 ° C - 29 ° C), then stirred for 1/2 hour. The solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting mixture was triturated with diethyl ether and filtered. It arises
1,2 g žlutohnědé pevné látky o teplotě tání1.2 g of a tan solid, m.p.
165—166 °C. Infračervené spektrum vykazuje absorpci při 1740, 1615, 1590, 1360 cm-1. Vypočteno:165-166 ° C. The infrared spectrum shows absorption at 1740, 1615, 1590, 1360 cm -1 . Calculated:
38,9 % C, 3,73 % H, 12,9 % N; Nalezeno:% C, 38.9;% H, 3.73;% N, 12.9; Found:
38,3 %! C, 3,63 % H, 13,0 % N. Příklad 338.3%! H, 3.63; N, 13.0. Example 3
2-Hydroxy-N-[ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminokárbonyl] benzensulf onamid-methansulfonát2-Hydroxy-N- [(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide methanesulfonate
K suspenzi 0,6 g 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidinu v 10 ml bezvodého meithyleinchloridu se přidá 1,1 g 2-hydroxybenzensulfonylisokyanatanu-methansulfonátu.To a suspension of 0.6 g of 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidine in 10 ml of anhydrous meithylein chloride was added 1.1 g of 2-hydroxybenzenesulfonyl isocyanate methanesulfonate.
Reakce je mírně exothermní. Pak se míchá 1/2 hodiny. Rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku. Výsledná směs se trituruje s diethyletherem a filtrací se získá 0,95 gramu bílé pevné látky o teplotě tání 189— —190 °C. Infračervené spektrum vykazuje absorpce při 1700, 1615, 1560, 1370 cm-1.The reaction is slightly exothermic. Then stir for 1/2 hour. The solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting mixture was triturated with diethyl ether and filtered to give 0.95 g of a white solid, m.p. 189-190 ° C. The infrared spectrum shows absorption at 1700, 1615, 1560, 1370 cm -1 .
Vypočteno:Calculated:
40,4 % C, 3,87 % H, 13,4 % N; Nalezeno:H, 3.87; N, 13.4. Found:
40,2 % C, 3,77 % H, 13,6 % N. Příklad 4H, 3.77; N, 13.6. Example 4
N-[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl j -2-hydroxybenzensulf onamidmethansulfonátN - [(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate
K suspenzi 0,6 g 2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinu v 10 ml bezvodého methylenchloridu sě přidá 1,1 g 2-hydfoxyberizéhsulfonyiisokyanatanu-methansulfonátu. Reakce je mírně exothermní. Pak se míchá asi 1 hodinu. Rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku. Výsledná směs se trituruje s diethylethérem a filtrací se získá 1,4 g žlutohnědé pevné látky o teplotě tání 163 až 166 °C. Infračervené spektrum vykazuje absorpce při 1715, 1600, 1550, 1350 cm-1.To a suspension of 0.6 g of 2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in 10 ml of anhydrous methylene chloride was added 1.1 g of 2-hydroxyphosphoric sulfonyl isocyanate methanesulfonate. The reaction is slightly exothermic. Then stir for about 1 hour. The solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting mixture was triturated with diethyl ether and filtered to give 1.4 g of a tan solid, mp 163-166 ° C. The infrared spectrum shows absorption at 1715, 1600, 1550, 1350 cm -1 .
Použitím postupů obdobných postupům uvedených v příkladech 1 až 4 je možno připravit následující sloučeniny.Using procedures similar to those described in Examples 1-4, the following compounds can be prepared.
2 G 4 3 32 G 4 3 3
t-r« ηη Η·4 wh *T7· KH eo co eo eo eo t-i-i eo eo •τ' co oo >*ri hh hh er >-L-| HrH f-Ř4 |-M Hpl l-pl |J-H PH l-M t-lH uouSu3ouu ”tr «ηη Η · 4 wh * T7 · KH eo co eo eo eo tii eo eo • τ 'co oo> * ri hh hh er> -L- | HRH-f r4 | -M L-Hpl pl | H PH M t H u ouSu3 ouu "
OuoOCO >1 eo eo eo eo eoeOeO co wh >τ· eo >t< t-r·* eo hr* *t< *t* 'Χ'ί-Ι-ΙΙ-ΗμίΗμίΗ’Τ'Η-ΙΗΗΗ-ΙO uo OCO> 1 eo eo eo eo eoeOeO co wh> τ · eo> t <tr · * eo hr * * t <* t * 'Χ'ί-Ι-ΙΙ-ΗμίΗμίΗ'Τ'Η-ΙΗΗΗ-Ι
00^00^000 o oouoouooo o eo00 ^ 00 ^ 000 o oo oo u u ooo of eo
EE
O oO o
2Ya ooooooooo o 2 Y and ooooooooo o
TabulkaTable
Pí ooooooooo oPi ooooooooo o
M HH hH H>) t-H HH bH M t-Γ4 *T* ►t* hr· *T* »T* *T* *T* *T* HH »τ· **!·M HH hH H>) tH HH? H M-Γ t 4 * T * hr · ►t * T * »* T * T * T * T * HH *» τ · **! ·
Η^μΗΗ-ΐΗΗΚ^ΗΜΗΗιΧίΗ-) ρΧρ tóΗ ^ μΗΗ-ΐΗΗΚ ^ ΗΜΗΗιΧίΗ-) ρΧρ to
EEEEEEEEE ffi «ω E E>EEEEEEEEE ffi «ω E E>
Γ3 w-i ?: « « λ « « řkn-ÍP ΙΙΪΙΪΧ S «ω o o o o o o tC^Q o E s*z COΓ3 w-i?
(Οο) ·ϊ'1()Ο) · ϊ'1
X!X!
řHřH
Pí «Fri «
ctí chonors c
PíPi
Pí co í>Who knows>
-tfi-tfi
ΗΗ
HM Krt HM HM HM HM hH HiM ooooooooo ?o c* « rt w « rtHM Krt HM HM HM HM hH HiM oooooooooo? O c * «rt w« rt
HM HM HM HM HM HM HM *M μΧΗΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜ ooooooooHM HM HM HM HM HM HM * M μΧΗΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜ oooooooo
rtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrtrt
HM HM HM Hrt HM HM HM t^l HM l_H HM HM HM Hl HM |_Lm )_Lm KH ooooooooo ooooooooo oooooooooHM HM HM Hrt HM HM HM t ^ l HM l_H HM HM HM Hl HM | _Lm) _Lm KH ooooooooo ooooooooo ooooooooo
OOOOOOOOO aaaaaaaaaOOOOOOOOO aaaaaaaaa
aaaaaaa^u xjl iaaaaaaa ^ u xjl i
5P5P
aaaaaaaaaaaaaaaaaa
000O00000000O00000
CDCD
CO a tC *—7 lZE, uEj Ll. a *5* 2 2 a aam~ř;u:z:zzaaaa ^^OOOu^On^^^OOOO a «a ”rť aaS^^aCO and tC * -7, zEj L1. a * 5 * 2 2 a aam ř u: z: z from aaaa ^^ OOOu ^ On ^^^ OOOO a «a” r aaS ^^ a
S HM1^ ffi X X u a o g a a* °EOoog ι ! I I o cq eoHM £C, „go Sď&S» ϋ ri a 'T! Ϊ cj Λ o I ^UmHM 1 ^ ffi XX uaogaa * ° EOoog ι! II o cq eoHM £ C, "go S & S» ri a 'T! ^ Cj Λ o I ^ Um
Ξ, ι I ouΞ, ι I ou
Cl aCl a
o oa oo o and o
oO
EE
-cj aga a5 -cj aga and 5
O O «ϋ co co co lij m o HM <—> m « Μ «Η « « «Η COhm «A 7ií «aasaíaaaíaí a^gggggogggogoO O «ϋ what what lij m o HM <—> m« Μ «Η« «« Η COhm «A 7ia« aasaíaaaíaí a ^ gggggogggogo
O O · o cn eo « a X o o o o co hm cOCOCOCOCOSOCOCOCOCOO o o o c o e o and X o o o o o o cOCOCOCOCOSOCOCOCOCO
Μ HH HM HM HH HM HM HM HM HM r<i>JMHMHMI-lMHMHHHMklMHM HM guuuuuuuuuu η M co co co COCOCOCOCOCOCOCO rtH HM CO HM HM CO HH ημμμηιηιηηη-iUU^^hAAhA ιΧιΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΗΜΓΊΓ^^ΓΊΓ^Η^ΓΊΜ HH HM HM HM HM HM HM HM r <i> JMHMHMI-1MHMHHHMklMHM HM guuuuuuuuuu η M what what COCOCOCOCOCOCOCO rtH HM CO HM HM HH ημμμηιηιηηη-iUU ^ ^ hAAhh Χ
OOOOOOOOOggOgoUo oo o oooooooooooo oOOOOOOOOOggOgoUo oo o oooooooooooooo o
O OO O OO OOO w w Wcňtňwo g—g oooooooooooo oO OO O OO OOO w w Wcntnwo g — g oooooooooooooo o
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
CtíHonors
HM HM HM HM M HM HM HM MM HM HM M HMHM HM HM HM HM HM HM MM HM HM M HM
UmmAAAAAAAAAA HMUmmAAAAAAAAAA HM
HM HM HM HM M HM HM HM H HM HM Η H HM H MM Um Um UmUmUmiUiUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmHM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM MM MM Um UmMaMiMaTiMaTiMaTiMeMiMiM
BB BBB B
HM HM tH HM HI H HM HM HM HM HM HM HM Um Um Um Um HM Um HM Um HM HM Um HM HMHM HM HM HM HM HM HM HM HM HM Um Um Um Um Um Um Um HM Um Um HM HM
M HM HM HM HM HM HM *T* Η* Η4 Τ4 *T* Η1 *T* Η4 Η* UmhM>MMHMHMHmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmM HM HM HM HM HM * T * Η * Η 4 Τ 4 * T * Η 1 * T * Η 4 Η * UmhM> MMHMHMHmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUm
M HM HM H-4 brl 1-jH HM HM HM HM HI HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM OM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM
A MM Um UmUmUmUmUmUmUmHmUmUmUmUm HM UmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUm IA MM Um UmmUmUmUmUmHmUmUmUmUm HM Um UmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUmUm I
COWHAT
Pí co co co coeococococoeocococococo co hm ΗΗ HM Η4 Η1 HM HM H4 HH Η4 η* Η** Η4 *Ή Η4 Η4 What what coeococococoeocococococo co hm ΗΗ HM Η 4 Η 1 HM HM H 4 HH Η 4 η * Η ** Η 4 * Ή Η 4 Η 4
Um Um Um Um Um h Um Um Um Um Um Um Um Um Um UmUm Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um
OO O OOOOOOOOOOOO o cocococococococo-ocococoeocococoOO O OOOOOOOOOOOO by cococococococococo-ocococoeocococo
UUiHiHiUUHMiT*AAAAh-iAAA Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um UmUUiHiHiUUHMiT * AAAAh-iAAA Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um Um
OOOOOOOOOOOOOOOO in coOOOOOOOOOOOOOOOOOO in co
uooo^yoo o ffi SS £ o o o ω ω o es nuooo ^ yoo o ffi SS £ o o o ω ω o es n
PSPS
PS ccPS cc
Prd « P*H ph o g o u Prd «P * H ph ogo u
CO ffiCO ffi
OO
OO
OO M xtc κ o o o o wO , .oOO M xtc κ o o o wO, .o
HM |..... ..HM | ..... ..
in inin in
CO CO CO ' COCO CO CO CO
HM HM CO CO CO HM co CO hm .HM HM CO CO HM HM CO CO hm.
ΓΊ Γ 5 Hh hm hH r λ hm Hh Γ Ί oouuuouuo co · co· CO · CO coΓΊ Γ 5 wt Hh hH r λ w Hh Γ Ί oo uu uuu about what what · · · CO as the CO
HM CO CO HM . CO CO HM CO CO HM CO CO CO HMHM CO CO HM. CO CO HM CO CO HM
Γ 0 HM HM H HM HM Γ > HM HM n ouuo°you°o co · co co co i M CO CO HM CO co CO HM CO CO HM googcuugoog co co co co co co ; HM CO CO HM CO CO HM CO HM HMHM CO iJ-iHmhmjJhhmhmhMhmhUhUhMhm gSSgSSgggggS co co co co co co co co co eo co co co co co co co co co co coΓ 0 HM HM HM HM H Γ> HM HM no uu ° about the Y u · ° what what what what i M CO CO CO Co Co HM HM HM googcuugoog CO CO Co Co Co Co Co Co; HM WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT HM WHAT HMHM WHAT iJ-iHmhmjJhhmhmhMhmhUhUhMhm gSSgSSgggggS what what what what what what what what what what what what what what what what what what
HM HM HM · COHM-HM HM CO HM HM CO HM HM O0HM.HM· CO. HM-.HM. CO HM HM CO HM HM HM HM HM hU »Jm hU hm hU hU Uh HM hU hm hm hm HM: HM hLi j-Im . HM ^—,ηΜΜ-ι. hmhUiJmhmhMhmhMhMhJhhM .oooSuouíuogooftuu«*oo«ooSu*uouu ooouooouoouoouoou o o u o o u o o o o oHM HM HM · COHM-HM HM CO HM HM CO HM HM OHH.HM · CO. HM-.HM. HM HM HM HM HM HM HM HM HMU HM HMU HM HMU HM HMU HM HM: HM HM j-Im. HM ^ -, ηΜΜ-ι. hmhUiJmhmhMhmhMhMhJhhM .oooSuouíuogooftuu «* oo« * ooSu uouu ooo ooo u u u oo oo oo u u u oo oo u ooooo
OO O O O O O O O O OO O O 0-00 0 0 0-0 0 o o o o o o o o co ffi o.O O O O O O O O O O O O 0-00 0 0 0-0 0 o o o o o o o ffi o.
CS r, « « M O „pť; íč κ «ΰϋ-3'θ o o o o oo o oo o o o oo o o o o o o o o o o Sgzzz z£CS R «« m by "Pt; íč 3 3-3'θ oooo oo o oo ooo oo oooooooooo Sgzzz from £
CO .-HM. HM..HM..HM. HM HM _ HM HMHMHMHMHMHMHMHMHMHMHMHMHMHM HM HMHMHM HMHMHMHMHM hM.HM hm, HMHM.HM.HM.HM HM HM HMHM hm; ΗΜ'ΗΜ'ηΜ HM HMHM HM'HM HM +M’ HM HM HM HM HM HM HMCO-HM. HM..HM..HM. HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM HM
U O O μημμμμΜΜΜΜΜΜΗΜΜΜΜΜΙΜΜΜΜΜΙΜΗηΜΜΜΜΜΜΜ i i i hmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhm hm hmhmhmhMhmhmhmhmhmhmhmhm hm hm hm co co co co co o oU O O μημμμμΜΜΜΜΜΜΗΜΜΜΜΜΙΜΜΜΜΜΙΜΗηΜΜΜΜΜΜΜ i i i hmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhmhm hm hmhmhmhMhmhmhmhmhmhmhmhm hm hm what what what what about
CO co cOcocococococOcococococococo f , tC ϋ „ „ „ „ „ „ „a ffi IX ffi W E E X SC E X Κ K ÍC cq o o pff^p^g g g g g g g o o o o o ££ £ £ ď κ ίέο 5 □ □□OQUOSSUUUOĎĎUOUUĎU g pg1^’ „uCo Co cOcocococococOcococococococo f tC ϋ """""""and ffi ffi weex IX EX-SC to the IC Κ CQ pff oo ^ p ^ gggggggooooo ££ £ £ d κ ίέο 5 □ □□ OQUOSSUUUOĎĎUOUUĎU pg g-1" 'u
Pí nPí n
PíPi
PíPi
MH MX |-L| MH HH ΜΗ ΜΗ MM MH MM MM ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ MH μΣΡ® d u i η η ΓMH MX | -L | H ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ ΣΡ
MH? ČO M*P’ „ _«^í £í?s g £,1¾ Ξ síg5§É8šS5%^g£Ž= » o o x 2 X acu X u cj·MH? WHAT M * P "'_« ^ i £ R £ sg, 1¾% síg5§É8šS5 Ξ ^ g £ Z = »oox X 2 c X u u · cj
ZzgggSusgSSíiÍK' g o“ ogg ffO CO CO t-r* TZzgggSusgSSíiÍK'goggffO CO CO t-r * T
ΜΗ HH MM ·~*Η r-H r—I * CJ CJ CJ CJ CJΜΗ HH MM · ~ * Η r-H r — I * CJ CJ CJ CJ CJ
CJ cOfOCOeOcOCOCOíOíOeOCO μμμημμμημημμμημμμμμημμ MM mM MH MH MH MH MH MH MM l-H MMCJ cOfOCOeOcOCOCOíOíOeOCO μμμημμμημημμμημμμμμημμ MM mM MH MH MH MH MH MH
CJCJCJCJCJCJCJCJCJCJCJ ooooooooooooooooo ac ač xxxzacxcjo ac yx u o cj o cj o o O CC o u o „ 3? ac ac o cj acgoo^^ u o O O.J?^ £0 Μ ιΐι mČ «Ο COMH MH Mh g^ogg^oggggg u ac u o o o cj® xacxx o y cj o cj cj °ooooCJCJCJCJCJCJCJCJCJCJCJ ooooooooooooooooo ac ac ac xxx of acxcjo yx uo by cj cj oo O CC ouo "3? ac ac of cj acgoo ^^ u o O OJ? ^ 0 £ Μ ιΐι render me «Ο COMH MH MW ^ g ^ ogg oggggg u c u ooo cj® xacxx oy cj cj cj ° about oooo
CO CO CO «0 CO co acxxxxxacCO CO CO «0 CO co acxxxxxac
CJ CJ CJ CJ CJ CJ íO íO 00 ~xxxCJ CJ CJ CJ CJ CJ10 00 ~ xxx
CJ CJ CJ CJ ooo ooooooooooo ooooooooooooooooo ooooooooooo xacxxxxxxxxxxxxxxx (JLf Uh MH MH MH MH MH MM MH MH MH MM MM MH MH >JLh MHCJ CJ CJ CJ COO COO COO COO COO COO COO COO COO COO COO COO COO COO COO COO
ΜΗ ΜΗ MHMHMHMHMHMHMHMHMH MM MH MH MH Mh MM MH MM MM MM MHΜΗ ΜΗ MHMHMHMHMHMHMHMHMH MM MH MH MH MH MM MM MM MM MH
MH MH MH MH MM MH MM MH MM MM MHMH MM MH MM MM MM MM MM MM MH
MM MH MM MM MH MH MM MH MM MM HHMM MM MM MM MH MM MM MM MM HH
MM MH MM MM MM MM MM MM MH MM MM MM MM MM MM MM MM MM HH MM MM MH MM MH MH MH MH MHMM MM MM MM MM MM MM MM MM MM MM MM MM MM MM MM HH MM MM MH MM MH MH MH MH MH
Ι^ΜΜΜΜΙΜΗΗΗΗΗΗΗΜ MH MH MH MH MH MM MM MM HH MM M MM MH MH MH MM MM MH «0 pí Pí XΙ ^ ΜΜΜΜΙΜΗΗΗΗΗΗΗΜ MH ΜΜΜΜΙΜΗΗΗΗΗΗΗΜ ΜΜΜΜΙΜΗΗΗΗΗΗΗΜ MH MH MH «« «« «« «« «
X X cj «1 cj cj o «X o o x> CO CO CO CO?Í rt P) « w. «0 «0 w « <ν4ηΜΗΜημηΜηΟ •τ' ►Τ’ MH mm μη μη μη «V* μημηγ^ηΙημΙημΙημη μΙημΙημΙημημΙημμμμμΙη 05 g 5 «CJ CJ CJ CJ X >£Ό CJ CJ Ο Ο CJ CJ ο acac£ □ □ο cofocoeococococococoíoXX cj «1 cj cj o« X oo x> WHAT WHAT WHAT WHAT? «0« 0 w «<ν4ηΜΗΜημηΜηΟ • τ '►Τ' MH mm μη μη μη« V * μημη γ ^ ηΙημΙημΙημη μΙημΙημΙημημΙημμμμμμη 05 g 5 «CJ CJ CJ CJ X> Ό J CJ CJ ο cofocoeocococococococoío
MM ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΜ ΜΗ ΜΜ ΜΜΗΗΜΗΗΜΜΗΜΗΜΜΜΜΜηΜη ΜΗMM ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΗ ΜΜ ΜΗ ΜΜΗΗΜΗΗΜΜΗΜΗΜΜΜΜΜηΜη ΜΗ
CJCJC3OCJCJCJCJCJCJCJCJCJC3OCJCJCJCJCJCJCJ
220433220433
ΧΧΖΖθΧΧΧΖΖΖΖΧΧΧ ΖΖ θΧΧΧ ΖΖΖΖ Χ
CQ CQ <73 _ COCQ CQ <73 _ CO
CO co t-rt CO CO t-r< co co co *r< COHH coCO co t-rt CO co t-r <co co * r <COHH co
Η* ‘Τ1 <-H *-Γ< <77* ·— r< ~< 73 7- (JL, h-3< .π r i cL· c^ r '1 J, π- η τ*1 r Ί —* uoguogooogugu z XX 4 00Η * 'Τ 1 <-H * -Γ <<77 * · - r <~ <73 7- (JL, h-3 <.π ri cL · c ^ r' 1 J , π- η τ * 1 r Ί - * uoguogooogugu of XX 4 00
cowhat
X co . . ?X X,X co. . ? X X,
X X XPX X X hU rvi coX X XPX X X hU rvi co
X X yKuGKub^ocirtOOX X yKuGKub ^ ocirtOO
Γ Ί w *—'> r *\ o o u 00 u o o fO* Ί w * - '> r * \ oo u 00 u oo fO
X oX o
O co coAbout what
X X o o o oX X o o o o
0000000000000 o0000000000000 o
00000000 00 000 ί1 ctí00000000 00 000 ί 1 honor
XXXXXKXEEKKgK ffiXXXXXKXEEKKgK ffi
X5 X g Sx ctíX 5 X g Sx honors
ΗΗΙη-ΙΗ-'Η^ΜμΗΙτΗΗι-Ι K-t hlM HH WH *T* H-<-Η-ΙΗ-'Η ^ ΜμΗΙτΗΗι-Ι K-t hlM
hh |4h h-i Ph hJ-l HM hh HH H-t hM HH l-H hi-1 (Jhhh | 4h h-i Ph hJ-1 HM hh HH H-t hM HH l-H hi-1 (Jh
X XX ctí ctí eo. m co -Λ co co co coX XX honors eo. m what -Λ what what what what
XX
F—If—»(—li—lí-MKrt i-HI-I-lHill-jHHHHjHU □ O □ B O Λ HH hL >i| μΙ-I (Jh Uh ^5.F - If - »(- if - li - MKrt i - HI - I - 1 Hill - jHHHHjHU □ O □ B O Λ HH hL> i | μΙ - I (Jh Uh ^ 5.
ΎΎΎΎΎ0000000Χ iniflinifliD i 1 ' · < « rť ldidldldldldldCj iňΎΎΎΎΎ0000000Χ iniflinifliD i 1 '· <«rd lldidldldldldldCj i
X XX cococococococococococoeocoX XX cocococococococococococoeoco
MMI-Kt-MHMl-Llt-MH-IHMI-HlJ-IHMI-HHHMMI-Kt-MHM1-Llt-MH-IHMI-H11-IHMI-HHH
OOOyQQOyQyOOUOOOyQQOyQyOOU
><> <
CT> T! 1-1 Pc I n I S °CT> T! 1-1 Pc I n IS °
H 05H 05
PíPi
N oN o
(η(η
P« I P< £ N N N o o ř-4 P-<P I P <£ NN N ř 4 4 P- <
Z22 2Z22 2
HH fO MHH fO M
Sx x Ouo coXx o uo co
X oX o
mm
XX
OO
OO
M «M «
XX o o oo <?0 rtXX o o oo <0 rt
X X o υ o o «X X o o o o «
X uX u
o wo w
X uX u
o mo m
X uX u
OO
OCHj o o ooo o o *0 «0 . CO Ot CO CO WOCH o o ooo o o * 0 «0. CO Ot CO CO W
Oř-r« »τ* ’Τ* *τ· *Τ* *T« *T* /—s Λ Λ Λ Λ '4»« 4* 4μ ΗΜ *Μ ... 4rf 4-1 ο ο ο ο c g—ο 2:—ο 2—ο 2—ο 2—ο 2—ο 2—οŘ r »» »* * * * * 4 4 4 4 4 4» »4» »» »» »» »» »» 4 »» 4 4 cg— ο 2: —ο 2 — ο 2 — ο 2 — ο 2 — ο 2 — ο
PtíPtí
X! XXX X X XX! XXX X X X
PíPi
ΗΚ Μ br* ΗΜ Μ Η“* *Τ*Μ Μ br * ΗΜ Μ Η “* * Τ *
4-4 4η 4μ 4η 4η 4η 4-t 4*4-4 4η 4μ 4η 4η 4η 4-t 4 *
PíPi
Pí χχχχχχχ X X X X X XP1 χχχχχχχ X X X X X X
Ů0 Λ Λ X X fa tu ο yuu r«Ů0 Λ Λ XX fa u yuu r «
XX
Ο «ίΟ «ί
XX
Ο &?Ο &?
οο
ΓΛ Γ Λ
X οX ο
t£ οt £ ο
H ri T- N N N M rHrlHrlNWr-IH co čOH ri T-N N N M r Hr 1 Hr 1 NH-IH-co co
CO H|M ČO HM HMCO H | M WH HM HM
KKgffiggg ° o uoo ^x j£χ χ x *u*u§ooo uououooo <M 5N ooggoooo oooooooo oKKgffiggg ° for u xj ^ oo £ χ χ x * u * u u§ooo by u o u ooo <M 5N ooggoooo about oooooooo
Pí «Fri «
oioi
OOOOOO^_gOQOOOOOO o .M HM HM HM Μ HH HM hm hm hm mm hm mm hmOOOOOO ^ _gOQOOOOOO o .M HM HM HM-HH HM hm hm hm mm hm mm hm
HM HM HM HM HM HM HM HM MM HM HM HM HM HMHM HM HM HM HM HM HM MM HM HM HM HM HM
HH M hH M ¥HH M hH M ¥
MM HM HM HM HM HM HM ffi X X X X 33 as ffi x ffiXXXXXXX χMM HM HM HM HM HM ffi X X X X 33 as ffi x ffiXXXXXXX χ
OOUOOOws ffiOOUOOOws ffi
I 1 I < | | HH HM Um in ío in in in inI 1 I <| | HH HM Um ini in in in in
Tabulka II čO čO CO čO čO čO čOTable II WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT WHAT
HM HM HM HM HM MM HMHM HM HM HM HM MM HM
MM MM HM MM HM MM HMMM MM MM MM MM MM
O u u o o o oO u u o o o
ČOhM KU« O H? ČO MM co čo co co čo eO/-^riČOhM KU "OH? WHAT MM WHAT WHAT WHAT WHAT EO / - ^ ri
X X X X X X OOOQOU*^X X X X X X OOOQOU * ^
Ε,κΕ, κ
I OI O
•s<• s <
PíPi
PíPi
5’5 ’
PíPi
PíPi
CMCM
CM co coCM what what
X XX X
O O J.. ~ — — — — οο'-'οοοοο co oo co eo «:Χ K X χ X u o o o o oooooooo τ—| rH γΗ , Ή r-t τ-Η τ—I C\J r-f, CMOO J .. ~ - - - - οο '-' οοοοο co oo what eo « : Χ KX χ X uoooo oooooooo τ— | rH γΗ, Ή rt τ-Η τ — IC \ J rf, CM
CO CO CO CO CO COhm ® tc £ χ χ χ x g 5 c goQUOUCgUU CO CO CO CO CO CO ® tc £ χ χ χ xg 5 c goQUOUCg UU
000^000^00 o o000 ^ 000 ^ 00 o
OOOOOOOO O tnc/iOOOOOOOOOOOOOOOO O tnc / iOOOOOOOO
CO I co o o o o o o o o o o o o o oooo κχχχχχχχ χ xxggaaSaxx ’-γ·,τ·*τ1»τ4*τ·^-),τ·>τ* hm hm hm hm mh i hm hm coCO I co ooooooooooooooo oooo κχχχχχχχχ χ xxggaaSaxx '-γ · , τ · * τ 1 »τ 4 * τ · ^ -) , τ · > τ * hm hm hm hm mh i hm hm co
XXXX^^UXXXXX ^^ UX
u) to » UJ co —Iu) UJ co —I
X ο o ω rj) <n c^i C4 *τ· Μ hrt CO co co co ^hM iL (L M hh ý r ί r ·» r > hm h>h mh hm + + + C.c O O o s X X X κxxax χ χ xsa xxxxxxxxxx co co co coX ο o ω rj) <nc ^ i C4 * τ · Μ hrt CO what what ^ hM iL (LM hh r r r r> hm h> h mh hm + + + Cc OO axis XXX κxxax χ χ xsa xxxxxxxxxx what what what what
CO CO CO CO CO >—^4' rpv w '•'J χχχχι+Χχχχχ o o o o o u o ω X o ICO CO CO CO CO - - ^ 4
000 m „ m κ» _ „ m000 m "m κ» _ "m
KfC HM hr. !*5 PS hrl -rl 4-, hL, kpi i-pt UhKfC HM hr. * 5 PS hrl -rl 4-, hL, kpi i-pt Uh
MM CO Μ Μ MMM CO Μ Μ M
Hpl HŠ p1-1 PiH HH MHpl HŠ p1-1 PiH HH M
PH PH PH PH PH pU| o o o ooo o o o o o o eo co co co — coPH PH PH PH PH pU | ooo ooo oooooo eo what what what - what
Μ M M Μ Λ CO M ,Jh A 4h Uh »T* Uh o ω o o rt u oooouuo co co co co co coMM Μ Λ Μ CO M J H and 4H Uh »T * ω Uh about rt oo oooo u uu what what what what what what
M M Μ Μ Μ MM M Μ Μ Μ M
Μ PM M PM PH PHΜ PM M PM PH PH
O O u O ϋ o oo o oooO o u o ϋ o oo o ooo
OOwOOOO ooOOwOOOO oo
OOO eoOOO eo
OOOOOOoO O OOOOOOOOOoO O OOO
& EEEgEgE& EEEgEgE
PíPi
ÍCKKESKS e5 5
ΕΚ E KEoΕΚ E KEo
OO
EKEESEE EE E ? o E «**EKEESEE EE E? o E «**
QcQc
PíPi
Μ Μ Μ Μ Μ « MM Μ Μ Μ M M «M
Ppf Μ Μ Μ Μ Μ MPpf Μ Μ Μ Μ Μ M
HM píp pL( hH PH PH HMHM beep pL (hH PH PH HM
O O O O O ϋ oO O O O O ϋ o
Tabulka III eo co ffo _ _ eoTable III eo co ffo _ eo
E w?E X s?íeE uftuo^Su co co co co co or< ch on on co co on oL, oW OH oU WH on oIh o o o o « S o oooouuoE w? EX s? EE uftuo ^ Su what what what what what <<he on what what he oL, oW OH oU WH he oIh oooo «S o oooo uu o
OOOOOO co co co co co coOOOOOO what what what what what what
OjH WH Fil W Wl WOjH WH Fil W Wl W
CH HH W HH oW OWCH HH W HH oW OW
O O O DUOO O O DUO
OO o ooo co co co co co coOO o ooo what what what what what
ESC ffi ffi E KESC ffi ffi K
DO O O O O o o o ooo oo o oooO o o o o o o o o o
-5 o o o ooo-5 o o o ooo
Tabulka IVTable IV
tca sk tese®tca en tese®
EEEKKKEEEEKKKE
Effi E XK5 OEffi E XK5 O.
Effi E EEEEffi E EEE
PíPi
Λ Λ Λ Λ Λ CT5 Λ5 Λ Λ Λ CT5 5
HH KH t-]M Hrl Hp-» t-M W-tHH KH t-M Hr1 Hp-t-M W-t
M-( >X* Mh bW t-M Μ-í HMM- (> X * Mh bW t-MΜ-i HM
O O O O O O OO O O O O O O
ProstředkyResources
Použitelné prostředky obsahující sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce I lze připravit běžnými způsoby. Zahrnují prášky, granule, pelety, roztoky, suspenze, emulze, smáčivé prášky, emulgovatelné koncentráty a podobně. Mnohé z těchto prostředků lze aplikovat přímo. Postřikové prostředky lze rozptýlit ve vhodném prostředí a použít v postřikovém množství od několika litrů do několika set litrů na hektar.Useful compositions containing the compounds of the formula I according to the invention can be prepared by conventional methods. They include powders, granules, pellets, solutions, suspensions, emulsions, wettable powders, emulsifiable concentrates and the like. Many of these agents can be applied directly. The spray compositions can be dispersed in a suitable environment and used in a spray rate of several liters to several hundred liters per hectare.
Prostředky o vysoké koncentraci účinné složky se v prvé řadě užívají jako meziprodukty pro přípravu dalších prostředků. Tyto prostředky obsahují v širším smyslu asi 0,1 proč. až 99 % hmotnostních účinné složky (ek) a nejméně jednu ze aj povrchově aktivních látek a, b) pevné nebo kapalné ředidlo (aj v množství asi 1 % až 99 %. Povrchově aktivní látky obsahuje v množství asi 0,1 % až 20 %. Konkrétněji obsahují tyto prostředky uvedené látky v následujících přibližných poměrech:Compositions with a high concentration of active ingredient are primarily used as intermediates for the preparation of other compositions. These compositions contain, in a broad sense, about 0.1 why. up to 99% by weight of the active ingredient (s) and at least one of the aj surfactants and, (b) a solid or liquid diluent (aj in an amount of about 1% to 99%). More specifically, the compositions comprise said agents in the following approximate ratios:
Tabulka V hihotnostní procenta* účinná složka ředidlo (aj povrchově aktivní látka (y)Table V weight percent * active ingredient diluent (also surfactant (s)
* Součet hmotnostních procent účinné složky a nejméně jedné povrchově aktivní látky nebo ředidla se rovná 100 hmotnostních procent.* The sum of the weight percent of active ingredient and at least one surfactant or diluent is equal to 100 weight percent.
Lze ovšem použít vyšších nebo nižších hladin účinné složky v závislosti na zamýšleném způsobu použití a fyzikálních vlastnostech sloučeniny. Někdy jsou žádoucí vyšší poměry povrchově aktivní látky k účinné látce a lze jich dosáhnout včleněním do přípravku a nebo míšením v nádrži.However, higher or lower levels of the active ingredient may be employed depending upon the intended use and the physical properties of the compound. Sometimes higher surfactant to active agent ratios are desirable and can be achieved by incorporation into the formulation or by mixing in a tank.
Typická pevná ředidla jsou popsána v práci Watkinse a kol., „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers“, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, ale lze použít i dalších pevných látek bud' přírodního původu, nebo syntetických. Ředidla s vyšší absorpcí jsou vhodná pro smáčivé prášky a ředidla s větší hustotou pro prášky. Typická kapalná ředidla a rozpouštědla jsou popsána v práci Marsdena „Solvents Guide“, 2. vydání, Interscience, New York, 1950. Rozpustnost pod 0,1 % je vhodná pro suspenzní koncentráty; koncentráty v roztoku jsou výhodně stabilizovány vůči separaci fází při teplotě 0 °C. Povrchově aktivní látky a jejich vhodné použití je uvedeno v „Mc Cutcheon ‘s Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publishing Corp., Ridgewood, Néw Jersey a v práci Siselyho a Wooda, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964. Všechny prostředky mohou obsahovat menší množství adltiv snižujících pěnivost, spékání, korozi, mikrobiální růst atd.Typical solid diluents are described in Watkins et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, but other solids, either natural or synthetic, may be used. Diluents with higher absorption are suitable for wettable powders and higher density solvents for powders. Typical liquid diluents and solvents are described in Marsden's "Solvents Guide", 2nd Edition, Interscience, New York, 1950. Solubility below 0.1% is suitable for suspension concentrates; the concentrates in solution are preferably stabilized against phase separation at 0 ° C. Surfactants and their suitable uses are disclosed in "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, NJ Jersey, and Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents," Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964. All compositions may contain minor amounts of foaming, sintering, corrosion, microbial growth, etc. additives.
Způsoby přípravy takovýchto prostředků jsou dobře známy. Roztoky se připraví prostým smísením jednotlivých složek. Jemné pevné prostředky se připraví smísením složek a obvykle mletím v kladivovém mlýně nebo mletím ve fluidní vrstvě. Suspenze se připraví mokrým mletím (viz např. Litttler, US patent 3 060 084). Granule a pelety lze připravit nástřikem účinné látky na předem vyrobený granulát nebo aglomeračními způsoby. Viz J. E. Brownlng, „Agglomeration“, Chemical Engineering, December 4, 1967, pp. 147ff. a „Perry ‘s Chemical Engineer ‘s Handbook“, 5. vydání McGraw-Hill, New York, 1973, str. 8—57ff.Methods for preparing such compositions are well known. Solutions are prepared by simply mixing the individual components. Fine solid compositions are prepared by mixing the ingredients and usually by hammer mill or fluid bed milling. The suspension is prepared by wet grinding (see, e.g., Litttler, U.S. Patent 3,060,084). Granules and pellets can be prepared by spraying the active ingredient on a preformed granulate or by agglomeration methods. See J. E. Brownlng, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, p. 147ff. and "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Edition McGraw-Hill, New York, 1973, pp. 8-57ff.
Další údaje týkající se tohoto oboru jsou uvedeny například v následující literatuře:Further data relating to this field can be found, for example, in the following literature:
Η. M. Loux, US patent 3 235 361, únor 15., 1966, sl. 6, ř. 16 až sl. 7, ř. 19 a příklady 10 až 41;Η. M. Loux, U.S. Patent 3,235,361, Feb. 15, 1966, col. 6, line 16 to col. 7, line 19 and examples 10 to 41;
R. W. Luckenbaugh, US patent 3 309 192,R. W. Luckenbaugh, U.S. Pat. No. 3,309,192,
14. března 1967, sl. 5, 3. 43 až sl. 7, ř. 62 a příklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138—140, 162—164, 166, 167 a 169—182;14 March 1967, col. 5, 3. 43 to col. 7, line 62 and examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 and 169-182;
H. Gysin a E. Knusli, US patent 2 891855, 23. červen 1959, sl. 3, ř. 66 až sl. 5, ř. 17 a příklady 1 až 4;H. Gysin and E. Knusli, U.S. Patent 2,889,555, June 23, 1959, col. 3, line 66 to col. 5, line 17 and examples 1-4;
G. C. Klingman, „Weed Control as a Science“, John Wiley & Sons, str. 81—96; aKlingman, G. C., " Weed Control as a Science ", John Wiley & Sons, pp. 81-96; and
J. D. Fryer a S. A. Evans, „Weed Control Handbook“, 5. vydání, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101 aíž 103.J. D. Fryer and S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th edition, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101 to 103.
V následujících příkladech jsou všechny uváděné díly pokud není uvedeno jinak díly hmotnostní.In the following examples, all parts are by weight unless otherwise indicated.
nBU3nBU3
1S1S
Příklad 5Example 5
Smáčivý prášekWettable powder
N-[ (4,6-dimetthoxypyrimidin-2-yl)aminokarbonyl]-2-hydroxybenzensulfanamid-methansulfonát 80 % alkylnaftalensulfonát sodný 2% ligninsiulf onát sodný 2 °/o syntetický amorfní silikagel 3 % kaolinit 13 %Sodium N - [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfanamide methanesulfonate 80% sodium alkylnaphthalenesulfonate 2% sodium ligninsulfonate 2 ° / o synthetic amorphous silica gel 3% kaolinite 13%
Jednotlivé složky se smísí, melou v kladivovém. mlýně až je velikost částic v podstatě pod 50 μχα a směs se znovu promísí.The components are mixed, ground in a hammer. until the particle size is substantially below 50 μχα and the mixture is mixed again.
Příklad 6Example 6
Smáčivý prášekWettable powder
2-hydroxy-N- ( (á-methoxy-O-methyl pyrimidin-2-yl Jamtookarbonyl Jbenzensulfooamld-methansulíonát 50 % alkylnaftalensulfonát sodný 2 % nízkoviskózní methyleelulóza 2 % diatomická hlinka 46 %2-hydroxy-N- ((? -Methoxy-O-methyl pyrimidin-2-yl) Jamtoocarbonyl) benzenesulfooamld-methanesulfonate 50% sodium alkylnaphthalenesulfonate 2% low viscosity methyl cellulose 2% diatomic clay 46%
Složky se smísí, nahrubo rozemelou v kladivovém mlýně a konečné velikosti částic, v podstatě pod 10 μπι v průměru, se dosáhne mletím proudem vzduchu. Před balením se produkt znovu promísí.The components are mixed, coarsely ground in a hammer mill, and the final particle size, substantially below 10 μπι in diameter, is achieved by grinding with an air stream. The product is mixed again before packaging.
Příklad 7Example 7
GranuleGranule
Smáčivý prášek z příkladu 6 5% attapulgitové granule 95 % (U.S. S. 24—40 mesh; 0,84—0,42 mm)Wettable Powder of Example 6 5% Attapulgite Granules 95% (U.S. S. 24-40 mesh; 0.84-0.42 mm)
Suspenze smáčivého prášku obsahujícího 25 % pevných látek se nanese postřikem na attapulgitové granule ve dvoukužolovém mísiči. Granule- se vysuší a adjustují.A wettable powder suspension containing 25% solids is sprayed onto attapulgite granules in a two-cone mixer. The granules are dried and adjusted.
Příklad 8Example 8
Protlačované pelety 2-hydroxy-N- [ (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-itriazln-2-yl)iaíminotoarbonyl}~ benzensulfonamid-rnethansulfanát 25 % bezvodý síran sodný 10% surový ligntasulfonátt vápenatý 5 % alkylnaftalensulfonát sodný 1 %’ kalcium/miagnesium bentonit 59%Extruded pellets 2-hydroxy-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-itriazin-2-yl) amino] carbonyl} -benzenesulfonamide methanesulfanate 25% anhydrous sodium sulfate 10% crude calcium ligntasulfonate 5% sodium alkylnaphthalenesulfonate 1% 'calcium / miagnesium bentonite 59%
Složky se smísí, melou v kladivovém mlýně a pak zvlhčí s. asi 12 % vody. Tato směs se pak protlačí do formy válců o průměru asi 3 mm, které se řežou na pelety asi. 3 milimetry dlouhé. Tyto pelety lze použít přímo po vysušení, nebo lze· tyto vysušené pelety rozdritit tak, aby prošly sítem U. S. S. č. 20 (otvory 0,84 mm). Gťanule zachycené na sítě U. S. S. č. 40 (0,42 mm otvory) lze poli užít k adjnstování a· jemnější částice se vrátí do cyklu.The ingredients are mixed, ground in a hammer mill and then moistened with about 12% water. This mixture is then extruded into cylinders of about 3 mm diameter, which are cut into pellets of about. 3 millimeters long. These pellets can be used directly after drying, or the dried pellets can be crushed to pass through a No. 20 sieve (0.84 mm aperture). Genetic particles captured on US No. 40 mesh (0.42 mm holes) can be used to adjoin the array and the finer particles return to the cycle.
Příklad 9Example 9
Olejová suspenzeOil suspension
N- [ (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aminokarbonyl]-2-hydroxybenzensulfonamid-methansulfonát 25 % polyoxyethylen&orbitolhexaoleát 5 % vyšší alifatický uhlovodíkový oleji 70 %N - [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate 25% polyoxyethylene & orbitol hexaoleate 5% higher aliphatic hydrocarbon oil 70%
Složky se společně rozmělní v pískovém mlýnu až se velikosti částic sníží až pod· asi 5 ,um. Vzniklá hustá suspenze se dá aplikovat přímo, ale výhodně se aplikuje po neředění oleji nebo po emulgaci ve vodě.The components are comminuted in a sand mill until the particle sizes are reduced to below about 5 µm. The resulting thick suspension can be applied directly, but is preferably applied after undiluting with oil or emulsifying in water.
Příklad 10Example 10
Smáčivý prášekWettable powder
N- [ (4,6-dinaethoxy-l,3,5-f riazin-2-y 1) sminokarbonyl ] -2-hydroxybenzensulf onamid-methansulfonát 20 % alkylniafitalensulfonát sodný 4 %’ lignlnsulfonát sodný 4 % nízkoviskózní methyleelulóza 3 % attapulgit 69 %Sodium N - [(4,6-dinethoxy-1,3,5-phiazin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate 20% sodium alkylniaphitalenesulfonate 4% sodium ligninsulfonate 4% low viscosity methylleelulose 3% attapulgit 69 %
Složky se důkladně promísí. Po rozemletí v kladivovém mlýně a dosažení velikosti v podstatě všech částic pod 100 μτα se směs znovu promísí a prošije sítem U. S. S. č. 50 (otvory 0,3 mm) a adjuatuje.Mix the ingredients thoroughly. After grinding in a hammer mill and reaching substantially all particles below 100 μτα, the mixture is again mixed and sieved through a No. 50 sieve (0.3 mm aperture) and adjuvanted.
Příklad 11Example 11
Granule o nízké koncentraci účinné látkyGranules of low active substance concentration
N-[ (4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl) (methyl )aminokarbonyl J-2-hydroxybenzeinsulfonamid-methansulfonát 1 %N - [(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) (methyl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate 1%
N,N-dimethylforBitamid 9 % attapulgitové granule 90% (U. S. S. 20—40 šito)N, N-dimethylforBitamide 9% attapulgite granules 90% (U. S. S. 20-40 sieve)
Účinná látka se rozpustí v rozpouštědle a roztok se nanese postřikem na granule zbavené prachovitých částic v dvojkuželovitém mísiči. Po postřiku se granule ještě krátkou dobu mísí a pak se adjustují.The active substance is dissolved in a solvent and the solution is sprayed onto the dust-free granules in a double-cone mixer. After spraying, the granules are mixed for a short time and then adjusted.
Příklad 12Example 12
Vodný roztokaqueous solution
N-[ (4,6-dimethyl-l,3,5-tri!azin~2-ylJarntnokarbonylij^ž-hydroxybenzensulfonarnd-methansulfonát 40 % zahušťovadlo na bázi polyakrylové kyseliny 0,3 % dodecylfenol-polyethylenglykolether 0,5 % fosforečnan dvojsodný 1 % fosforečnan monosodný 0,5 % polyvinylalkohol 1,0 % vodla 56,7 %N- [(4,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] -4-hydroxybenzenesulfonate methanesulfonate 40% polyacrylic acid thickener 0.3% dodecylphenol-polyethylene glycol ether 0.5% disodium phosphate 1 % monosodium phosphate 0.5% polyvinyl alcohol 1.0% water 56.7%
Složky se smísí a společně melou v písečném mlýně až v podsitatě všechny částice· dosáhnou velikosti pod 5 μΐη.The ingredients are mixed and ground together in a sand mill until all particles reach a particle size below 5 μΐη.
P ř í k 1 a d 1 3Example 1 d
RoztokSolution
N-[ (4,6-dimethy lpyrimidin-2-ylj aminokarbonyl ] -2-hydroxybenzeinsulf onamid-methansulfomát, sodná sůl 5 % voda 95 %N - [(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfomate, sodium salt 5% water 95%
Talto sůl se přidá přímo do vody a míchá se až do vzniku roztoku, který pak lze adjustovat pro použití.This salt is added directly to the water and stirred until a solution is formed which can then be adjusted for use.
Příklad 14Example 14
Granule o nízké koncentraci účinné složkyGranules of low concentration of active ingredient
2-hydroxy-N-[ (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl j aminokarbonyl ] benzensulfonamid-me|thansulfonát 0,1 % atttapulgitové granule 99,9 °/o (U. S. S. 20—40 mesh)2-Hydroxy-N - [(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide methanesulfonate 0.1% 99.9% by weight aptapulgite granules (U. S. S. 20-40 mesh)
Účinná složka se rozpustí v rozpouštědle a roztok se nanese postřikem na granule zbavené prachovjtých částic ve dvojkuželovitém mísiči. Po skončení nástřiku se granule zahřejí, aby se odstranilo rozpouštědlo odpařením. Pak se granule nechají zchladnout a adjustují se.The active ingredient is dissolved in the solvent and the solution is sprayed onto the dust-free granules in a double-cone mixer. Upon completion of the feed, the granules are heated to remove the solvent by evaporation. The granules are then allowed to cool and adjusted.
Příklad 15Example 15
GranuleGranule
N- [ (4,6-dime|thoxypyrimidin-2-yl) aminokarbonyl ] -2-hydr oxybenzensulf onamid-methansulfonát 80 % smáčedlo 1 % surová ligninsulfoinátová sůl (obsahující 5—20 % přírodních cukrů) 10 % attapulgitová hlinka 9 °/oN - [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate 80% wetting agent 1% crude lignin sulfoinate salt (containing 5-20% natural sugars) 10% attapulgite clay 9 ° / O
Složky se smísí a rozemelou tak, aby prošly sítem 100 mesh. Talto směs se vnese do granulátem ve fluidní vrstvě, proud vzduchu se nástaví tak, aby došlo k mírné fluidáci směsi a fluidizovaný materiál se postřikuje vodou. Fluidace a postřik pokračují až do vzniku granulí požadované velikosti. Postřik se pak ukončí, ale fluidace pokračuje, případně se zahřátím, až se sníží obsah vody na požadovanou hodnotu, obecně méně než 1 °/o. Granule se pak vyjmou, prošijí na požadovanou velikost, obecně 1410—149 ,um a adjustují pro použití.The ingredients are mixed and ground to pass through a 100 mesh screen. This mixture is introduced into the granulate in the fluidized bed, the air stream is added so that the mixture is slightly fluidized and the fluidized material is sprayed with water. Fluidization and spraying are continued until granules of the desired size are formed. The spraying is then terminated, but the fluidization is continued, optionally with heating, until the water content is reduced to the desired value, generally less than 1%. The granules are then removed, sieved to the desired size, generally 1410-149 µm, and adjusted for use.
Příklad 16Example 16
Vysoce účinný koncentrátHighly effective concentrate
N-[ (4,6-dime|thoxy-l,3,5-'triazln-2-yl)amimokarbonyl]-2-hydr oxybenzensulf onamid-metbansulfoinát 99 % aerogel silikagelu 0,5 % syntetický amorfní silikagel 0,5 %N - [(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) amimocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfoinate 99% silica gel 0.5% synthetic amorphous silica 0.5%
Složky se smísí a rozem&lou v kladivovém mlýně až vznikne směs, která v podstatě všechna prochází sítem U. S. S. č. 50 (otvory 0,3 mm). Tento koncentrát lze dále upravit, je-li !to nutné.The ingredients are mixed and ground in a hammer mill until a mixture is formed which essentially passes through a No. 50 mesh U.S. sieve (0.3 mm holes). This concentrate may be further treated if necessary.
Příklad 17Example 17
Smáčivý prášekWettable powder
2-hydroxy-N-[ (4-me:thoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl j aminokarbonyl ] benzensulfonamid-methainsulfonát 90 % dlokltylsulfosukciinát sodný 0,1% syntetický jemný silikagel 9,9 %Sodium 2-hydroxy-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide methainsulfonate 90% dlocltylsulfosuccinate sodium 0.1% synthetic fine silica gel 9.9%
Složky se smísí, melou v kladivovém mlýně až se dosáhne velikosti v podstatě všech částic pod 100 ,um. Směs se pak prošije sítem U. S. S. No 50 a pak se adjustuje.The ingredients are mixed, ground in a hammer mill until substantially all particles are below 100 µm. The mixture is then sieved through a US 50 sieve and adjusted.
Příkladl8Example 18
Smáčivý prášekWettable powder
N-[ (4,6-dime,thyl-l,3,5-triazin-2-yl j aminokarbonyl]-2-hydroxybenzensulfonamid-methansulfonát 40 % ligninsulfonát sodný 20 % montmorillonitová hlinka 40 %N - [(4,6-Dimethyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] -2-hydroxybenzenesulfonamide methanesulfonate 40% Sodium ligninsulfonate 20% Montmorillonite clay 40%
Složky se důkladně promísí, hrubě rozemelou v kladivovém mlýně a pak se dále rozmělňují v proudu vzduchu až do vzniku v&likoslti v podstatě všech částic pod 10 μπι. Směs se pak znovu promísí a adjustuje.The ingredients are thoroughly mixed, coarsely ground in a hammer mill, and then further comminuted in an air stream until substantially all particles below 10 μπι are formed. The mixture is then mixed again and adjusted.
Příklad 19Example 19
Olejová suspenzeOil suspension
2-hydroxy-N-[f 4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) aminokarbonyl ] benzeinsulfonamid-l-propansulfonát 35 % směs esterů polyalkoholů,a karboxylových kyselin a olejovité rozpustné sulfonáty ropy 6 % xylen 59 %2-hydroxy-N- [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] benzenesulfonamide-1-propanesulfonate 35% blend of polyalcohol esters and carboxylic acids and oily soluble petroleum sulfonates 6 % xylene 59%
Složky se smísí a společně melou v písečném mlýnu až do dosažení velikosti v podstatě všech částic pod 5 μτη. Tento produkt lze použít přímo, po naředění oleji nebo po emulgaci ve vodě.The ingredients are mixed and milled together in a sand mill until substantially all particles are below 5 μτη. This product can be used directly, after dilution with oil or after emulsification in water.
Příklad 20Example 20
PrášekPowder
N- [ (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) amlnokar botnyl ] -2-hydr oxy foemzensulfonamid-l-propansulfonát 10 % atjOapulgit 10 % pyrofyllit 80 %N - [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) aminocarboxynyl] -2-hydroxy-oxyphenenesulfonamide-1-propanesulfonate 10% and 10% pyrophyllite 80%
Účinná složka se smísí s attapulgitem, mele v kladivovém mlýně do dosažení velikosti v podstatě všech částic pod 200 μπι. Tento koncentrát se pak mísí s upráškovaným pyrofyllitem až do vzniku homogenní směsi.The active ingredient is mixed with attapulgite, ground in a hammer mill to substantially all particles below 200 μπι. This concentrate is then mixed with the dusted pyrophyllite until a homogeneous mixture is obtained.
Sloučeniny podle vynálezu jsou účinnými herbicidy. Jsou vhodné k pre- nebo postemergentnímu hubení plevelů v širokém spekítru na plochách, kde je žádoucí úplné potlačení veškeré vegetace, tak jako v okolí palivových nádrží, muničních skladů, ve skladovacích prostorách v průmyslu, u naftových vrtů, v přírodních divadlech, u plakátovacích ploch, na silničních a železničních sítích. Správným výběrem dávky, období a způsobu aplikace lze použít sloučenin podle vynálezu k ovlivnění prospěšného růstu rostlin a také k selektivnímu hubení plevelů v plodinách jako je pšenice, ječmen, rýže, kukuřice a sójové boby.The compounds of the invention are potent herbicides. They are suitable for pre- or post-emergence weed control in a wide range of areas where complete control of all vegetation is desirable, as well as around fuel tanks, ammunition depots, industrial storage areas, oil wells, natural theaters, billboards , on road and rail networks. By properly selecting the dose, period and method of application, the compounds of the invention can be used to influence beneficial plant growth as well as selectively control weeds in crops such as wheat, barley, rice, corn and soybeans.
Přesné množství sloučeniny vzorce I, které se použije pro daný případ se mění podle požadovaného konečného účinku, stupně olistění, druhu hubeného plevelu, druhu plodiny, typu půdy, použitého prostředku a způsobu aplikace, klimatických podmínkách atd. Protože vhodná dávka závisí na tolika faktorech, neni možné ji předepsat pro všechny situace. V širším smyslu se sloučeniny podle vynálezu užívají v dávkách od asi 0,001 aiž 20 kg/ha, výhodně v rozmezí od 0,01 do 10 kg/ha. Všeobecně se vyšší aplikační dávky výše uvedeného rozmezí použijí za nepříznivých podmínek, nebo tam, kde je žádoucí prodloužení působení v půdě.The exact amount of the compound of formula I to be used in the present case varies according to the desired final effect, the degree of foliage, the weed species, the crop type, the soil type, the composition used and the method of application, climatic conditions etc. it cannot be prescribed for all situations. In a broader sense, the compounds of the invention are used at rates of about 0.001 to 20 kg / ha, preferably in the range of 0.01 to 10 kg / ha. Generally, higher rates of application of the above range are used under unfavorable conditions or where prolongation of soil action is desired.
Sloučeniny vzorce I lze kombinovat s dalšími herbicidy a zvláště vhodně se kombinují s močovinami, jako je 3-(3,4-dichlorf enyl J-1,1-dimeíthylmočovinia (diuron);The compounds of formula I may be combined with other herbicides and particularly suitably combined with ureas such as 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (diuron);
triaziny, jako je 2-chlor-4-(eithylamino)-6- (isopropylamino) -s-triazin (atrazini);triazines such as 2-chloro-4- (eithylamino) -6- (isopropylamino) -s-triazine (atrazini);
uráčily, jako je 5-brom-3-sek.butyl-6-methyluracil (bromacil);uracils such as 5-bromo-3-sec-butyl-6-methyluracil (bromacil);
N- (fosfonmethyl)glycinem (glyphosajte);N- (phosphonomethyl) glycine (glyphosate);
3- cyklohexyl-l-methyl-6-dimethylamino-s-triazin-2,4- (1H,3H J -dionem (hexazinon ];3-cyclohexyl-1-methyl-6-dimethylamino-s-triazine-2,4- (1H, 3H) -dione (hexazinone);
N,N-dimethyl-2,2-difenylaicetamidem (diphenamid J;N, N-dimethyl-2,2-diphenylaicetamide (diphenamide J;
2,4-di'Chlorfenoxyoctovou kyselinou (2,4-D) (a blízce příbuzných sloučenin);2,4-di'Chlorophenoxyacetic acid (2,4-D) (and closely related compounds);
4- chlor-2-butinyl-3-chlorfenylkarbamá)tem (harbanj;4-chloro-2-butynyl-3-chlorophenylcarbamate (harbanj;
5- (2,3-dichlorallyl j-diisopropylthiokarbamátem (diallat);5- (2,3-dichloroallyl) -diisopropylthiocarbamate (diallat);
MM
S- [ 2,3,3-ítrichlorallyl) -diisopropylthiokarbamátem (tríallatj;S- [2,3,3-Trichloroallyl] diisopropylthiocarbamate (trilate);
l,2-dimethyl-3,5-difenyl-lK-pyr!azolium-methylsulfátem (difenzoquát methylsulfát);1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-1 H -pyrazolium methylsulfate (difenzoquate methylsulfate);
meřhyl-2- [ 4- (2,4-dichlonfenoxy }f enoxy ] propanoátem (diclofop methyl);methyl 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy} phenoxy] propanoate (diclofop methyl);
4- amino-6-terc.bu,tyl-3-(meíhylthioj-1,2,4-tr iazin-5 (4H) -oněm (metribuzin);4-amino-6-tert-butyl-3- (methylthio) -1,2,4-triazin-5 (4H) -one (metribuzin);
3- (3,4-dichlorf enyl) -1-methoxy-l-me thylmočovinou (linuronj;3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea (linuronj;
3-isopropyl-lH-2,l,3-benzothiodiazin-4 (3H j -on-Z^-dioxidem (bentazon);3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiodiazin-4 (3H) -one-Z-2-dioxide (bentazone);
«Ma-trifluor-Z^-dinitro-N.N-dipropyl-p-toluidinem (jtriflunailinj;N-trifluoro-N, N-dinitro-N, N-dipropyl-p-toluidine (triflunailin;
ljÚ-dimethyl-é^-bipyridiniovým iontem (paraqualt);1 H -dimethyl-β-bipyridinium ion (paraqualt);
methanarsonanem monosodným (MSMA);monosodium methanarsonan (MSMA);
2-chlor-2‘,6‘-die:thyl (methoxymeíthyl } acetainilidem (alachlor};2-chloro-2 ', 6'-diethyl (methoxymethyl) acetainilide (alachlor};
l,l-dimethyl-3- (α,α,α-trifíuor-m-tolyl) -močovinou (fluometuron); a1,1-dimethyl-3- (α, α, α-trifluoro-m-tolyl) -urea (fluometuron); and
5- [ 2-chlor-4- {(trií luormethyl }f enoxy ] -2-niitrobenzoovou kyselinou ve formě methyleeteru (acif luorff en-me thy 1 j.5- [2-chloro-4 - {(trifluoromethyl} phenoxy] -2-nitrobenzoic acid in the form of methyl ether (acifluoromethylmethylene);
Účinnost těchto sloučenin byla zjištěna zkouškami ve skleníku. Tyto zkoušky jsou popsány a jejich výsledky jsou uvedeny dále.The potency of these compounds was determined by greenhouse testing. These tests are described and the results are given below.
Test ATest A
Semena rosičky (Digharia spp.j, ježatky (Echimochloa crusgallij, hluchého ovsa (Avena faitua], Cassie (Cassia tóra), povíjnice (Ipomoea sp.J, řepeně (Xanthium ssp.j,čiroku, kukuřice, sójových bobů, rýže, pšenice a hlízek šáchoru (Cyperus rotundus) byly zasalzeny do živného prostředí a ošetřeny preemergentně roztokem sloučenin uvedených v tabulce A rozpuštěných v rozpouštědle netoxickém pro rostliny. Ve stejnou dobu byly ošetřeny postřikem roztoku sloučenin uvedených v tabulce A v rozpouštědle netoxickém pro rostliny, ba viník o pěti listech (včetně děložníchj, keříčkový fazol s nasazujícím třetím trojčetným listem, rosička a ježatka se dvěma listy, hluchý oves se dvěma lišty, Qassia s 'třemi listy (včetně děložníchj, povíjnice a, řepeň se čtyřmi listy (včetně děložníchj, čirok a kukuřice se čtyřmi lišty, sójové boby se dvěma děložními listy, rýže s třemi listy, pšenice s jedním listem a šáchor se třemi —- pěti listy. Další nádoby obsahující výše zmíněné plevely a plodiny byly ošetřeny pre- n&bo positemergentně stejným rozpouštědlem netoxickým vůči rostlinám, čímž byla provedena kontrola vlivu rozpouštědla. Pro srovnání sloužil také soubor neošetřených rostlin. Preemergentně a postemergenltně ošetřené rostliny a kontrolní vzorky rostlin byly udržovány ve skleníku po dobu šestnácti dnů, pak byly všechny ošetřené rostliny srovnány se svými kontrolními vzorky a vizuálně byl vyhodnocen účinek ošetření.Seeds of dew (Digharia spp.j), hedgehogs (Echimochloa crusgallij, deaf oats (Avena faitua), Cassie (Cassia torah), mulch (Ipomoea sp.J, beet (Xanthium ssp.j), sorghum, maize, soybeans, rice, wheat and tubers (Cyperus rotundus) were planted into the culture medium and treated preemergently with a solution of the compounds listed in Table A dissolved in a non-toxic plant solvent. leaves (including uterine, truncated bean with three-leaf triple leaf, dew and hedgehog with two leaves, deaf oats with two leaves, Qassia with three leaves (including uterine, bladder, and four-leaf beet (including uterine, sorghum and maize) four strips, soybeans with two cotyledons, rice with three leaves, wheat with one leaf and sha Other containers containing the aforementioned weeds and crops were treated pre- or post-emergence with the same non-toxic solvent to the plants, thereby controlling the effect of the solvent. A set of untreated plants also served for comparison. Pre-emergence and post-emergence treated plants and plant control samples were maintained in the greenhouse for sixteen days, then all treated plants were compared to their control samples and the effect of the treatment was visually evaluated.
Byl použit následující systém hodnocení:The following rating system was used:
O = žádný účinek = maximální účinek C = chlorózia nebo inekróza D = dofoliaceO = no effect = maximum effect C = chlorosis or inecrosis D = dofoliation
E = inhibice klíčení G = zpomalení růstu H = formativní účinky U = neobvyklá pigmentace 6Y = spad pupenů nebo květů P = zánik vrcholového pupenu B = popáleníE = germination inhibition G = growth retardation H = formative effects U = unusual pigmentation 6Y = fallout of buds or flowers P = disappearance of apex bud B = burns
Sloučenina 1Compound 1
Sloučenina 6 osozch3 Compound 6 axes of ch 3
Sloučenina 7Compound 7
OSO,CHOSO, CH
CHa CH a
OSO2CHa OSO 2 CH a
//
2. 32. 3
OCH» soznh\h_^OCH »so z nh \ h _ ^
N-( • PCH3N- (• P CH 3
O /*3O / * 3
JI N—{JI N— {
SO,NH ^N-(O N i N—( ty tySO, NH 4 N- (O N and N - (ty
Sloučenina 2 och,Compound 2 och,
Sloučenina 8Compound 8
OSO^CH,OSO ^ CH,
ΓοΎ λ w· <^SO^NH^W_(0ΛοΎ λ w · <^ SO ^ NH ^ W _ (0
NN
OCH, _ oso.ch» [°í Λ »/“·OCH, _ oso.ch »[° Λ» / “·
Sloučenina 9Compound 9
Ν'Ν '
CHa CH a
OCH,OCH,
Sloučenina 3Compound 3
°' so,nh^h-(NÓ:° 'with NH ^ H- (N O:
CH,CH,
Sloučenina 4Compound 4
OSO^CHj OOSO ^ CH 3 O
NCH, . OSO,CHCH, fof ? M OCH3 ^SOZW NCH,. Oso, CHCH, fof? M OCH 3 ^ SO Z W
H-\ čh3 H - 3
Sloučenina 10Compound 10
OSO^CH^CH^ (°ť Λ 4! & ϊ n-C4 OSO ^ CH ^ CH ^ (° Λ 4 ! & Ϊ nC 4
OCH,OCH,
OCH,OCH,
Sloučenina 5 oso,ch4o ΧΗ3 Compound 5 oso, ch 4o ΧΗ3
2· n-\2 · n- \
N~\N ~ \
CHb CH b
Sloučenina 11Compound 11
OSOpCH^CH^CHgCHj ©/ λ Z“3 so/hz\h_^o)OSOpCH ^ CH ^ CHgCHj © / λ Z “ 3 Sat / hr z \ h _ ^ o)
N—\N— \
OCH,OCH,
CH,CH,
Sloučenina 12Compound 12
OSO^CH^CH^CH^CH^OSO ^ CH ^ CH ^ CH ^ CH ^
O CH, ' Λ !-ň< ‘ SO/JH NW-<O/O CH, ' Λ ! -N <' SO / JH NW- <O /
N-\N- \
CH,CH,
Sloučenina 13Compound 13
OSO^CH^CH^CH^CH^OSO ^ CH ^ CH ^ CH ^ CH ^
O OCH.O OCH.
Λ N-( SO.NH NH-(On * H~\ ’ OCH,Λ N- (SO.NH NH- (On * H ~ OCH)
Sloučenina 14Compound 14
OSO/J^CWjCWjC/^OSO / J ^ CWjCWjC / ^
01 Λ »4CH* so^h' rw^Q)N N—( 0 1 Λ 4 4 CH * so ^ h 'rw ^ Q) N N— (
CHÓ CH Ó
Sloučenina 15 pS0zCHz0HzCH^CH3 °1 Λ 'H'Compound 15 pS0 of CH of 0H of CH 2 CH 3 ° 1 Λ 'H'
SOgNHSOgNH
N~\N ~ \
CLCL
Sloučenina 16Compound 16
OSO^CH^CH^CH^ CH3 OSO ^ CH ^ CH ^ CH ^ CH 3
O CHÓ O CH Ó
JI js/_/ so HH^NH-(C)\-Ci N-\JI js / _ / so HH 4 NH- (C) - - C 1 -N \
Sloučenina 17Compound 17
OCH,OCH,
OSOJCH-,OSOJCH-,
Qp SO^NH NH—ζθ/Qp SO ^ NH NH — ζθ /
OCH,OCH,
N- x N- x
OCH,OCH,
CHÓ CH Ó
Sloučenina 19Compound 19
OSO^CHjOSO ^ CHj
CH,CH,
OO
AAND
Cl SO^NH HH~\O)Cl SO4 NH HH)
CH,CH,
Sloučenina 22Compound 22
CHCH
OSOZCHZ OSO Z CH Z
OO
A,AND,
OO
H-( cf^<S0.NH/^NH-(O/Ci' '•'V Z, N—\ \H- (C ^ f <S0.NH / ^ NH - (O / C '•' VZ N \ \
HH
Sloučenina 24Compound 24
Sloučenina 29Compound 29
pso/o)pso / o)
-o \ A N-1-o \ Y N -1
SONH NH~(O. i N.SONH NH ~ (O. i N.
OCH,OCH,
CH,CH,
Sloučenina 30Compound 30
OSO^CH^OSO ^ CH ^
Sloučenina 25Compound 25
°s%© ? Ν-χ so.nh^nh -ZO/° s % ©? Ν-χ so.nh ^ nh -ZO /
CH foTCH foT
SO^NH í_“\SO ^ NH _ '\
N-Z nhA och:NZ nh And och:
OCH,OCH,
Sloučenina 26Compound 26
Sloučenina 31Compound 31
OSO^CH^OSO ^ CH ^
O .°¾ jí N-Z 4 O. ° ¾ eats NZ 4
N~<N ~ <
CW3 CW 3
OSO.OSO.
CH.CH.
ο 1 II n_-( SOoNW ^“-<<5/”^ο 1 II n _- (SOoNW ^ “- << 5 /” ^
Sloučenina 34Compound 34
Sloučenina 40Compound 40
OSO^CH^CH/H^OSO ^ CH ^ CH / H ^
Sloučenina 35 ch3 Compound 35 ch 3
NHNH
Nr(Nr (
AOn n/AOn n /
OCH,OCH,
OCH,OCH,
OSO^CHjOSO ^ CHj
X mCHž X m CHž
SO.NH N~(OnSO.NH N ~ (On
CH Ή CHÍ OCH.CH CH S OCH Ή.
Sloučenina 36Compound 36
OSO^CH^CH^CH^OSO ^ CH ^ CH ^ CH ^
O| O . OCH,O | O. OCH,
Λ NA so^nh^nhaÓ) nAΛ NA so ^ nh ^ nhaOnA
OCH,OCH,
CHX * OL w—\CH X * OL w— \
SO.NH NHAO)~Cí.SO.NH (NHAO) ~.
N~\N ~ \
Sloučenina 41Compound 41
OCH, (o/so^NHCNH-jO^OCH, (O / SO 4 NHCNH-O 2)
Cl OSO CH. OCH3 Cl OSO CH. OCH 3
Sloučenina 42 ? n7Compound 42? n 7
O/-S0,NHCNH-\O NO / -SO, NHCNH-
Ci OsO2.CH3Cl O CH3 SO2
Sloučenina 43Compound 43
ClCl
OCH,OCH,
OCH,OCH,
OCH,OCH,
Sloučenina 37Compound 37
OSO^CH^H/H^OSO ^ CH ^ H / H ^
Λη46>Λη46>
OCH, ^Ο,ΝηΪνΗ^Ν & 0S0^CH3 ch*OCH ^ Ο, Ν & ΝηΪνΗ ^ 0S0 ^ CH3 CH *
S04NHSO 4 NH
CH*CH *
Sloučenina 38Compound 38
OSO^C^CH^CH^OSO ^ C ^ CH ^ CH ^
SO^NHSO 4 NH
O CH,O CH,
Λη-αο)Λη-αο)
Sloučenina 44Compound 44
Ci soznhcnhAO'nC 1 z z nhcnhAO'n
Cí OSO„CH, ~~^OCH.Target OSO "CH, ~ OCH.
!/(! / (
OCH, n-\OCH, n \
CH,CH,
Sloučenina 39 oso ch^ch^chj roť ° JCHi ϊ''~εσ, NH ''Sw-U^N * N-\ c%Compound 39 oso CH ^ CH ^ ROT ° CHU J CH ϊ 'εσ ~ NH' Sw-U-N * N \ C%
t. t. °Cmp ° C
Sloučenina 50Compound 50
Sloučenina 45Compound 45
\ ^SO^CH, ch,\ ^ SO ^ CH, ch,
SONH CONH-\O) N~< CHSONH CONH - \ O) N - <CH
Sloučenina 46 '5Compound 46 '5
216—218216—218
224—227224—227
Sloučenina 51Compound 51
CH,CH,
NSO,NHCONH-< OyNSO, NHCONH- Oy
NOCHNOCH
221—224221—224
Sloučenina 52Compound 52
220—222220—222
Sloučenina 47Compound 47
228—230228—230
Sloučenina 48Compound 48
199—200199—200
Sloučenina 53Compound 53
Sloučenina 49Compound 49
CH*CH *
212—213212—213
195—197195—197
Sloučenina 54Compound 54
US0.C1K of so,mhconh-(Qn “ N”tUS0.C1K of so, mhconh- (Qn “N” t
CH, och3 CH, and 3
218—221218—221
200—201200—201
Sloučenina 55Compound 55
Sloučenina 56 ch3 Compound 56 ch 3
N-<N- <
SO NNCONN -(O NSO NNCONN - (O N
Nocn.Nocn.
OSOzCNzCHzCNb OSO from CN from CH from CN b
O| N~/ oc/<O | N ~ / oc / <
SO.NNCONN—ζΟ N N~\SO.NNCONN — ζΟ N N ~ \
OCN,OCN,
CNCN
180-182180-182
151—15151—15
Tabulka ATable A
Tabulka A (pokračování)Table A (continued)
Dávkla kg/hia Sloučenina 5 Sloučenina 6 Sloučenina 7Dose kg / h Compound 5 Compound 6 Compound 7
0,1 0,1 0,10.1 0.1 0.1
PostemergentněPostemergence
Tabulka A (pokračování)Table A (continued)
Tabulka A (pokračování]Table A (continued)
Tabulka A (pokračování)Table A (continued)
Tabulka A (pokračování)Table A (continued)
22G43322G433
Tabulka A {pokračování)Table A (continued)
Sloučenina 43 Sloučenina 44Compound 43 Compound 44
Tabulka A (pokračování)Table A (continued)
22P43322P433
í. t. 183—186 °Cand. mp 183-186 ° C
Test BTest B
Dvě korýtka z plastické hmoty byla naplněna hnojenou a vápněnou Falsingtonovou jílovitou zeminou. Jedno korýtko bylo osázeno kukuřicí, čirokem, lipnicí luční a několika druhy travnatých plevelů. Druhé korýtko bylo osázeno bavlníkem, sójovými boby, šáchorem, oválným (Cyperus roitundusj a několika druhy širokolistých plevelů. Byly zasázeny následující druhy travnatých a širokolistých plevelů: Rosička (Digitaria sainquinelisj, ježatka (Echinochloa crusgalli), hluchý oves (Avena fatuaj, čirok halepský (Sorghum halepense), Paspalum dilatatum, bér (Seitaria. faberii), sveřep obilní (Bromus secalinus), hořčice (Brassica arvenslsj, řepeň (Xanthium pensylvanicum), laskavec srstnatý (Amaranthus retroflexus), povíjnice (Ipomoea hederacea), Cassia (Cassia itora), plevel čajovníkových plantáží (Sida spinosa), Abutilon (Abutilon theophrasti) a durman obecný (Datura stramoniumj. Dále byla osázena semeny rýže a pšenice nádoba z plastické hmoty o průměru 12,5 cm naplněná stejně připravenou zeminou. Do další nádobky o průměru 12,5 cm byla zaseta cukrová řepa. Všechny čtyři výše uvedené nádoby byly preemergentně ošetřeny několika zkoušenými sloučeninami podle vynálezu.Two plastic troughs were filled with fertilized and lime Falsington clay soil. One trough was planted with corn, sorghum, meadow-grass and several grassy weeds. The second trough was planted with cotton, soybeans, flatwood, oval (Cyperus roitundusj and several broadleaf weeds) and the following grassland and broadleaf weed species were planted: Rosette (Digitaria sainquinelisj, hedgehog (Echinochloa crusgallies), Deaf-grass) Sorghum halepense), Paspalum dilatatum, Foxtail (Seitaria. Faberii), Corn Brome (Bromus secalinus), Mustard (Brassica arvenslsj), Beetle (Xanthium pensylvanicum), Hairy Pigweed (Amaranthus retroflexus), Ipomoea Cassederacea (Cassia hederacea) , weed of tea plantations (Sida spinosa), Abutilon (Abutilon theophrasti) and Durman (Datura stramoniumj). In addition, rice and wheat seeds were planted with a 12.5 cm plastic container filled with the same prepared soil. 5 cm of the sugar beet was sown and all four of the above containers were pre-emergence treated with n several test compounds of the invention.
Dvacet osm dní po ošetření bylo provedeno vizuální hodnocení účinku chemického ošetření za použití hodnotícího systému popsaného výše pro test A. Výsledky jsou shrnuty v tabulce B.Twenty-eight days after treatment, a visual evaluation of the effect of the chemical treatment was performed using the evaluation system described above for Test A. The results are summarized in Table B.
iand
Tabulka ΒTable Β
Preemergentní ošetření na Fallsingtonově jílovité půděPreemergence treatment on Fallsington clay soil
Dávka kg/ha Sloučenina 1 Sloučenina 2Dose kg / ha Compound 1 Compound 2
Tabulka Β (pokračování JTable Β (continued J
Preemergentní ošetření na Fallsingtonově jí lovíte půděPreemergence treatment at Fallsington is hunting her land
Dávka kg/ha Sloučenina 36 Sloučenina 39Dose kg / ha Compound 36 Compound 39
0,060.06
Vysoká herbicidní účinnost dvou sloučenin spadajících do rozsahu vynálezu je zřejmá z výsledků získaných v tomto pokusu. Pokus se zabýval preemergentní aplikací na zeminu. Použité nádobky z plastické hmoty měly průměr 25 cm a byly naplněny Fallsingtonovou jílovitou zeminou. Jedna skupina nádobek byla osázena plevely, jejichž semena byla homogenně promísena s vrchní zeminou do hloubky 1,2 cm. Byly vybrány následující druhy plevelů: čirok halepský (Sorghum halepeinise j, jeižaitka (Echinochloa crusgQlliJ, rosička (Digitaria sanguinalisj, Setaria faberii, Abutilon theophrasti, durman obecný (Datura stramonium), hořčice (Brassica arvensis) a laskavec srstnatý ( Amaranthus retroflexus). Další skupina nádobek byla osázena následujícími plodinami, a to v množství jednoho až čtyř druhůThe high herbicidal activity of the two compounds within the scope of the invention is apparent from the results obtained in this experiment. The experiment dealt with pre-emergence application to soil. The plastic containers used were 25 cm in diameter and were filled with Fallsington clay soil. One group of pots was planted with weeds whose seeds were homogeneously mixed with the top soil to a depth of 1.2 cm. The following weed species have been selected: Sorghum halepeinise j, Echinochloa crusgQlliJ, Digitaria sanguinalisj, Setaria faberii, Abutilon theophrasti, Datura stramonium, Mustard (Brassica arvhus) and Lask. a group of pots were planted with the following crops in an amount of one to four species
0,25 0,06 0,250.25 0.06 0.25
do jedné nádobky: kukuřice (secí hloubka 3,7 cm), bavlník, sójové bohy, slunečnice, oves (Clinton oatsj, pšenice, fazole (Black Valentine beáne), rýže, čirok, hrách, len, arašídy (všechny do hloubky 2,5 cm), okurky, zelí, vojitěška, světlice, cukrová řepa, rajčata, špenát, ječmen a lipnice luční (všechny do hloubky 1,2 cm).in one container: corn (sowing depth 3.7 cm), cotton, soy gods, sunflowers, oats (Clinton oatsj, wheat, beans (Black Valentine beáne), rice, sorghum, peas, flax, peanuts (all up to 2, 5 cm), cucumbers, sauerkraut, alfalfa, safflower, sugar beet, tomatoes, spinach, barley and meadow meadow (all to a depth of 1.2 cm).
Ihned po zasetí byla aplikována zkoušená chemikálie na povrch půdy po rozpuštění v rozpouštědle netoxickém pro rostliny. Jedna nádobka ze skupiny plevelů a jednia z každé skupiny plodin byly ponechány neošetreny jako kontrolní vzorek. Ošetřené i neošetřené rostliny byly ihned zavlaženy přibližně 4 mm umělé závlahy a pak ponechány ve skleníku několik týdnů. Vizuální hodnocení účinků na plevely a plodiny bylo provedeno 28 dní po ošetření při použití systému hodnocení výše popsaného pro test A. Ódaje jsou uvedeny v tabulce C.Immediately after sowing, the test chemical was applied to the soil surface after dissolution in a non-toxic plant solvent. One pot from the weed group and one from each crop group were left untreated as a control. The treated and untreated plants were immediately irrigated with approximately 4 mm artificial irrigation and then left in the greenhouse for several weeks. Visual evaluation of the effects on weeds and crops was performed 28 days after treatment using the evaluation system described above for Test A. Data are shown in Table C.
Tabulka CTable C
Preemergeinitní ošetření nia Fallsingtonově jílovité půděPreemergeinite treatment on Fallsington clay soil
Test DTest D
Dvě nádobky z plastické hmoty o průměru 25,4 cm, opatřené polyethylenovými fóliemi byly naplněny připravenou Fallsingtonovou jílovitou zeminou. Jedna nádobka byla osázena semeny pšenice (Triticum aestivum), ječmene (Hordeum vulgare), hluchého ovsa (Avena fatua), sveřepu střešního (Bromus tectorum), sveřepu obilního (Bromus secalinus), psárky polní (Alopecurus myosuroides), lipnice roční (Poa annula), béru zeleného (Setaria viridie), pýru plazivého (Agropyron repens), jílku mnohokvětého (Lolium multiflorum) a Bromus rigidus.Two 25.4 cm (1 inch) plastic containers with polyethylene foils were filled with prepared Fallsington clay soil. One pot was planted with seeds of wheat (Triticum aestivum), barley (Hordeum vulgare), deaf oats (Avena fatua), roof brome (Bromus tectorum), corn brome (Bromus secalinus), black fox (Alopecurus myosuroides), lipnice ), green grass (Setaria viridie), creeping grass (Agropyron repens), ryegrass (Lolium multiflorum) and Bromus rigidus.
Druhá nádobka byla osázena semeny slanobýlu draselného (Salsola káli), úhorníku (Descuraina pinnata), rdesna (Polygonům pensylvanicum), hulevníku nej vyššího (Sisymbrium altissium), kochie (Kochia scoparia), kokošky paatuší tobolky (Caipsella bursa-pastoris), Matricaria inodora, lilku černého (Solanum nigrům), barborky obecTabulka DThe second pot was planted with seeds of potassium salmon (Salsola káli), eel (Descuraina pinnata), cotton (Polygonum pensylvanicum), topmost Sisymbrium altissium, kochia (Kochia scoparia), capsule paste (Caipsella inodora), , black eggplant (Solanum nigrum), barborka villageTable D
Dávka kg/haRate kg / ha
0,002 né (Barbarea vulgaris), hořčice (Brassica kabei·) a ople/tky svlačcovité (Polygonům convolvulus). Výše uvedené dvě nádobky byly preemergeíntně ošetřeny. Ve stejnou dobu byly ošetřeny výše uvedené rostliny v dalších dvou nádobách posltemergentně. Výška těchto rostlin se v době ošetření pohybovala od 1 do 15 cm podle druhu rostliny.0.002e (Barbarea vulgaris), mustard (Brassica kabei ·) and bindweed (Polygonum convolvulus). The above two containers were pre-emerge treated. At the same time, the above plants were treated post-emergence in two additional containers. The height of these plants at the time of treatment ranged from 1 to 15 cm depending on the plant species.
Aplikované sloučeniny byly zředěny rozpouštědlem netoxickým pro rostliny a nastří kány na povrch zeminy. Pro srovnání byly do pokusu zahrnuty neošetřené rostliny a rostliny ošetřené samotným rozpouštědlem. Ošetřené rostliny byly ponechány ve skleníku po dobu 20 dní, kdy bylo provedeno porovnání účinku ošetření s kontrolními vzorky vizuálním hodnocením. Z výsledků uvedených v tabulce D vyplývá, že určité sloučeniny podle vynálezu jsou vhodné pro preemergentní a/nebo postemergentní hubení plevelů v obilninách jako je pšenice a ječmen.The applied compounds were diluted with a non-toxic plant solvent and sprayed onto the soil surface. For comparison, untreated and solvent-treated plants were included in the experiment. The treated plants were kept in the greenhouse for 20 days, when the effect of the treatment was compared with the control samples by visual evaluation. The results in Table D show that certain compounds of the invention are useful for pre-emergence and / or post-emergence weed control in cereals such as wheat and barley.
Sloučenina 1Compound 1
0,008 0,008 0,0150.008 0.008 0.015
Tabulka D (pokračování)Table D (continued)
Dávka kg/haRate kg / ha
Sloučenina 1Compound 1
0,002 0,008 0,008 0,0150.002 0.008 0.008 0.015
Postemergentně pšenice ječmen hluchý oves sveřep s|třešní sveřep obilní psárka lipnico bér pýr jíleikPostemergence wheat barley deaf oat brome with | cherry brome cereal fox-tail lipnico barley ryegrass
Bromus rigidus slainobýl úhorník rdeisno hulevníkBromus rigidus salmon eel
Kcxchla kokoškaKcxchla kokoška
Matricaria inodora lilek barborka hořčice oplatkaMatricaria inodora aubergine barborka mustard wafer
1C, 1G 01C, 1G 0
2C, 7G 5C, 8G 3C, 7G 5C, 7G 7C, 7G 2C, 3G 1C, 3G2C, 7G 5C, 7G 5C, 7G 7C, 7G 2C, 3G 1C, 3G
2C, 3G2C, 3G
10C10C
10C10C
7C, 8G7C, 8G
10C10C
7C, 8G 7C, 7G 8C, 9G 8C, 8G 3C, 4G7C, 7G 8C, 7G 8C, 9G 8C, 8G 3C, 4G
2C, 3G 6C, 8G 8C, 8G 10C 10C 10C 10C 9C, 8G 10C 4C, 7G 5C, 7G 8C, 8G 10C2C, 3G 6C, 8G 8C, 8G 10C 10C 10C 10C 9C, 8G 10C 4C, 7G 5C
10C 10C 10C 10C 3C, 8G 10C 10C 4C, 8G10C 10C 10C 10C 3C 8C 10C 10C 4C 8C
2C, 2G 2G2C, 2G, 2G
7C, 7G7C, 7G
10C 10C 6C, 7G 7C, 8G 3C, 6G 2C, 4G 2C, 3G 10C 10C10C 10C 6C, 7G 7C, 8G 3C, 6G2C, 4G2C, 3G 10C 10C
10C 10C 10C 9C, 8G 3C, 7G 10C 10G 7G, 6G10C 10C 10C 9C 8G 3C 7G 10C 10G 7G 6G
1C, 2G 7C, 6G 3C, 3G 3C, 4G 10C 10C 10C 7C, 6G 7C, 6G 4C, 5G 3C, 5G 10C 10C1C, 2G 7C, 6G 3C, 3G 3C, 4G 10C 10C 10C 7C, 6G 7C, 6G 4C, 5G 3C
10C 10C 10C 10C 4C, 5G 1OC 10C 10C10C 10C 10C 10C 4C, 5G 10C 10C
Tabulka D (pokračování) Dávka kg/haTable D (continued) Dose kg / ha
Sloučenina 2Compound 2
0,002 0,008 0,008 0,0150.002 0.008 0.008 0.015
Preemengenitaě pšenice ječmen hluchý oves sveřep střešní sveřep obilní psárka lipnice» bér pýr jí lekPreemengenitae wheat barley deaf oats bark rooftop bean corn foxgrass lindengrass
Bromns rigidus slainobýl úhorník rdesno hulevraíkBromns rigidus salmon eel
Kochia kokoškaKochia kokoška
Maitricaria Inodora lilek barborka hořčice opletkaMaitricaria Inodora aubergine barborka mustard braid
Tabulka D [pokračování] Dávka kg/haTable D [continued] Dose kg / ha
Pos-temergentně pšenice ječmen hluchý oves sveřep sltřešní sveřep obilní psárka lipnice· bérPost-Temergence Wheat Barley Deaf Oats Bean Cherry Bean Cereal Feathergrass Limegrass
Pýr jílekRye rye
Bromus rigidus slainobýl úhoirník rdesno hulevmíkBromus rigidus salmon eel
Kochia kokoškaKochia kokoška
Matricaria inodora lilek barborka hořčice opletkaMatricaria inodora aubergine barborka mustard braid
Tabulka D (pokračování) Dávka kg/hiaTable D (continued) Dose kg / hia
Sloučenina 2Compound 2
Preemergentně PositemergenítněPreemergence Positemergenitně
Tabulka D (pokračování]Table D (continued)
Sloučenina 3Compound 3
Preemergentně PostemergeimtněPreemergent Postemergeimtně
Tabulka D (pokračování)Table D (continued)
* Echinochloa spp.Echinochloa spp.
* * Eleocharis spp.Eleocharis spp.
*** Sagittaria spp.*** Sagittaria spp.
Z výsledků vyplývá, že sloučeniny podle vynálezu lze použít k selektivnímu hubení plevelů při pěstování rýže.The results show that the compounds of the invention can be used to selectively control weeds in rice cultivation.
Test FTest F
Zkoušené látky rozpuštěné v rozpouštědle neitoxickém pro rostliny byly 'aplikovány úplným postřikem listových částí a okolní zeminy pěstovaných vybraných druhů rostlin. Jeden den po ošetření bylo provedeno pozorování případného rychlého popálení rostlin. Asi čtrnáct dní po ošetření bylo provedeno vizuální srovnání ošetřených rostlin a neoše.třených kontrolních rostlin a vyhodnocen účinek ošetření. Systém hodnocení byl stejný, jak je uvedeno výše pro test A, Údaje jsou uvedeny v tabulce F.Test substances dissolved in a non-toxic plant solvent were applied by complete spraying of leaf parts and surrounding soil of selected plant species. One day after treatment, observations were made for possible rapid burns to the plants. Approximately fourteen days after treatment, a visual comparison of the treated plants and the untreated control plants was performed and the effect of the treatment evaluated. The rating system was the same as above for Test A. Data are shown in Table F.
Všechny rostliny byly zasázeny do písčito-hlinité zeminy Woodstown a pěstovány ve skleníku. V zemině umístěné v nádobkách z plastické hmoty (25 cm v průměru a 13 centimetrů hlubokých) byly pěstovány následující druhy rostlin: sójové bohy, baví41 nik, vojtěška, kukuřice, rýže, pšenice, čirok, Abutilon theophrasiti, Sesbania exaltata, Cassia (Cassia tóra), povijnice» (Ipomoea hederacea), durman obecný (Datura sitramonium), řepeň (Xanthium pensylvanicum), rosička (Digitaria ssp.), šáchor (Cyperus rotudus), ježatka (Echinochloa crusgalli), bér (Setaria faberii), a hluchý oves (Avena fatua). Následující druhy rostlin byly pěstovány v zemině umístěné v papírových nádobách (12 cm průměr a 13 cm hloubka). Postřik všech rostlin byl proveden přibližně 14 dní po zasazení.All plants were planted in Woodstown sandy-loam soil and grown in a greenhouse. The following plant species were grown in soil in plastic containers (25 cm in diameter and 13 centimeters deep): soy gods, almonds, alfalfa, corn, rice, wheat, sorghum, Abutilon theophrasiti, Sesbania exaltata, Cassia (Cassia tora) ), Beetle (Ipomoea hederacea), Common Durman (Datura sitramonium), Beetroot (Xanthium pensylvanicum), European Tree Dew (Digitaria ssp.), Flatsedge (Cyperus rotudus), Hedgehog (Echinochloa crusgalli), Deer (Setaria faberii), and Deaf (Avena fatua). The following plant species were grown in soil placed in paper containers (12 cm diameter and 13 cm depth). All plants were sprayed approximately 14 days after planting.
Některé ze sloučenin zkoušených tímto způsobem jsou vhodné pro postemergentní hubení plevelů při pěstování pšenice». Sloučenina 39 je vhodná pro postemergentní hubení plevelů při pěstování sójových bobů.Some of the compounds tested in this manner are suitable for post-emergence weed control in wheat cultivation. Compound 39 is useful for post-emergence weed control in soybean cultivation.
Tabulka FTable F
Ošetření listové části a povrchu půdyTreatment of leaf part and soil surface
Sloučenina 1Compound 1
0,015 0,007 0,0030.015 0.007 0.003
Tabulka F (pokračování)Table F (continued)
Ošetření listové části a povrchu půdyTreatment of leaf part and soil surface
Sloučenina 2Compound 2
Tabulka F (pokračování)Table F (continued)
Ošetření listové části a povrchu půdyTreatment of leaf part and soil surface
Dávka kg/ha Sloučenina 3Dose kg / ha Compound 3
0,06 0,015 0,007 0,0030.06 0.015 0.007 0.003
Tabulka F (pokračování)Table F (continued)
Ošetření listové čásiti a povrchu půdyTreatment of leaf part and soil surface
Dávka kg/ha Sloučenina 39Dose kg / ha Compound 39
Tento test znázorňuje herbicidní vlastnosti sloučeniny 39 vůči širokolistým plevelům. Přibližně 12 rostlin sójových bohů bylo pěstováno v nádobce z plastické hmoty o průměru 25 cm. V další nádobce stejné velikosti byly pěstovány následující druhy širokolistých rostlin: cukrová řepa, Abutilon theophrasti, Sesbania, Cassia, hořčice, povíjnice, vojtěška, durman a řepeň. Listové části rostlin a je obklopující zemina byly ošetřeny zkoušenou sloučeninou rozpuštěnou v rozpouštědle netoxickém pro rostliny celkovým postřikem v dávce 0,015 kg/ha v době stáří rostlin 17 dnů. Vizuální hodnocení herbicidních účinků bylo provedeno 22 dní po ošetření za použití hodnotícího systému popsaného pro test A.This test shows the herbicidal properties of compound 39 against broadleaf weeds. Approximately 12 soybean plants were grown in a 25 cm diameter plastic container. The following broadleaf plant species were grown in another pot of the same size: sugar beets, Abutilon theophrasti, Sesbania, Cassia, mustard, mulch, alfalfa, durman and beet. The leafy parts of the plants and the surrounding soil were treated with the test compound dissolved in a non-toxic plant solvent by a total spraying rate of 0.015 kg / ha at a plant age of 17 days. Visual evaluation of herbicidal effects was performed 22 days after treatment using the evaluation system described for Test A.
Tabulka GTable G
Dávka 0,015Batch 0.015
Z výsledků vyplývá, že zkoušená sloučenina je vhodná jako výborný postemergentní herbicidní prostředek vůči širokolistým plevelům při pěstování sójových bohů.The results show that the test compound is suitable as an excellent post-emergence herbicide against broadleaf weeds in soybean cultivation.
Test HTest H
Těmto test dokládá technický pokrok prostředku podle vynálezu ve srovnání s prostředkem podle amerického patentového spisu číslo 4 127 405.This test demonstrates the technical progress of the composition of the present invention as compared to the composition of U.S. Patent No. 4,127,405.
sójové boby cukrová řepasoya beans sugar beet
9G9G
OSOCH^H^H^OSOCH ^ H ^ H ^
A*AND*
SO NHCNH-~(O NSO NHCNH- ~ (O N
2. ς ch3 3
SO.CH^ och3 ? N-( 3 so,nhcnh-<On 1 N-\SO.CH ^ and 3 ? N- ( 3 so, nhcnh- )
CHxCHx
Claims (15)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US16834480A | 1980-07-11 | 1980-07-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS226433B2 true CS226433B2 (en) | 1984-03-19 |
Family
ID=22611138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS530281A CS226433B2 (en) | 1980-07-11 | 1981-07-10 | Herbicide |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57114580A (en) |
CS (1) | CS226433B2 (en) |
PL (1) | PL128500B1 (en) |
ZA (1) | ZA814655B (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
-
1981
- 1981-07-09 ZA ZA814655A patent/ZA814655B/en unknown
- 1981-07-10 JP JP56107246A patent/JPS57114580A/en active Pending
- 1981-07-10 CS CS530281A patent/CS226433B2/en unknown
- 1981-07-10 PL PL23213781A patent/PL128500B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA814655B (en) | 1983-02-23 |
JPS57114580A (en) | 1982-07-16 |
PL232137A1 (en) | 1982-03-15 |
PL128500B1 (en) | 1984-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0004163B1 (en) | Herbicidal sulfamates and preparation and use thereof | |
EP0035893B1 (en) | Herbicidal benzene- and pyridine-sulfonamide derivatives | |
US4789393A (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
EP0084020B1 (en) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl ureas | |
EP0102925B1 (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea | |
EP0009419B1 (en) | Agricultural sulfonamides, and preparation and use thereof | |
US4214890A (en) | Herbicidal pyrimidine and triazine sulfonamides | |
US4371391A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
EP0117014B1 (en) | Herbicidal n-hydroxy-n'-sulfonylguanidines and sulfonamide inner salts | |
JPH06145137A (en) | Haloalkyl-substituted phenylsulfonyl derivative | |
EP0094260B1 (en) | Herbicidal heterocyclic alkylaminocarbonylsulfonamides | |
CS199741B2 (en) | Herbicide | |
EP0051465A1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
JPH0774206B2 (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulphonylureas, process for their production and herbicides containing them | |
EP0044211A1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
AU617205B2 (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
KR850000633B1 (en) | Process for preparing sulfonamides | |
EP0161905A2 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
EP0030433B1 (en) | Novel sulfonamides, compositions containing them, and methods for controlling the growth of undesired vegetation using them | |
EP0044213A1 (en) | N-(heterocyclic carbamoyl)aryl sulfamates and their use as herbicides | |
RU2093512C1 (en) | 2-[(n-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-n- methylaminocarbonyl) aminosulfonyl] benzoic acid methyl ester, and herbicidal composition | |
HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
EP0010560B1 (en) | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof | |
EP0113956A1 (en) | Herbicidal phenoxy esters of N-((heterocyclic)aminocarbonyl) sulfamic acid | |
US4689070A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines |