CS225971B1 - Způsob modifikace sférické celulózy reaktivními barvivý - Google Patents
Způsob modifikace sférické celulózy reaktivními barvivý Download PDFInfo
- Publication number
- CS225971B1 CS225971B1 CS90682A CS90682A CS225971B1 CS 225971 B1 CS225971 B1 CS 225971B1 CS 90682 A CS90682 A CS 90682A CS 90682 A CS90682 A CS 90682A CS 225971 B1 CS225971 B1 CS 225971B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dye
- water
- spherical cellulose
- cellulose
- parts
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 19
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- -1 2-hydroxypropyl Chemical class 0.000 claims description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 28
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- YKCWQPZFAFZLBI-UHFFFAOYSA-N cibacron blue Chemical group C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC(C=C1S(O)(=O)=O)=CC=C1NC(N=1)=NC(Cl)=NC=1NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O YKCWQPZFAFZLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[3-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-sulfoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC(C=1)=CC=C(S(O)(=O)=O)C=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L remazol brilliant blue r Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)=C1 KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu modifikace sférické celulózy reaktivními barvivý.
Při chromatografii na barevných afinantních sorbentech (dye -ligand chromátogryphy) je afinantem navázaným na nosiči chemickou vazbou barvivo. Z literatury je dnes už známa velká řada reaktivních barviv, která po navázání na polymerní, nejčastěji polysacharidový skelet dextranového, agarózového nebo celulózového typu, poskytují sorbenty s vysokou afinitou k bílkovinám a zvláště pak k některým enzymům. Barviva, na rozdíl od jiných afinantů, jako jsou substráty nebo koenzymy, běžně užívaných při přípravě afinantních sorbentů, jsou mnohem lépe dostupná. Prvním a stále dosud používaným barvivém je Cibacronová modř 3-GA. Účinné sorbenty poskytly ale také například Pro cionová barviva: červeň HB-3B a H-3B; modř MX-4GD, MX-3G; zeleň HE-4BD nebo Remazolová brilantní modř a žlut GGL. Reaktivní barviva byla původně vyvinuta pro barvení textilu. Obdobné postupy se většinou používají také při přípravě afinantních sorbentů s navázanými barvivý (například: Dean P.D.G., Watson D.H.: J.Chromatogr. 165,301 (1979)). Pracuje ve vodě, jako báze se bere hydroxid nebo uhličitan alkalického kovu a přidává se neutrální elektrolyt. Tanto postup byl také použit u sférické celulózy (čs. A.O. 206 346 (1980) autorů Mislavičová D., Gemeiner P., Kuniak L.). Ukázalo se však, že podstatně lepšího využití barviva se dosáhne při práci ve směsi organického rozpouštědla s vodou analogickým postupem, jako při přípravě jiných derivátů sférické celulózy (čs. autorské osvědčení č. 212 131 autorů Beneš M., Musil V., Tokar 0.)
Předmětem vynálezu je způsob modifikace sférické celulózy reaktivními barvivý s chlortriazinovou nebo 2-sulfátoxyethylsulfonovou skupinou v přítomnosti zásady vyznačený tím, že se reakce sférické celulózy nebo od ní odvozeného derivátu s reaktivním barvivém provádí v prostředí, kterým je homogenní směs inertního organického rozpouštědla s vodou, obsahující nejméně 30 % objemových rozpouštědla neomezeně mísitelného s vodou vybraného ze skupiny zahrnující aceton, methylethylketon, isopropylalkohol, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethan, 2,2’ -dimethoxydiethylether. Hydroxyalkylderivátém se rozumí 2-hydroxyethyl nebo 2-hydroxypropylderivát.
Výhodou tohoto způsobu oproti postupům pracujícím ve vodě je, že se při něm dosahuje vyššího využití barviva. K dosažení žádané koncentrace barviva v sorbentu se tedy spotřebuje méně barviva. Kromě toho se usnadní zpracování odpadních promývacích vod s nenavázaným barvivém. Organické s vodou se mísící rczpouštědlo zvyšuje dávky koncentraci zásady v celulózové fázi a tím ji aktivuje pro reakci s barvivém. K steohiometrickému množství blízké dávky zásady pak omezují i nežádoucí vedlejší hydrolytické reakce barviva v kapalné fázi. Jako zásady se s výhodou používají alkalické hydroxidy nebo terciární aminy. Uhličitany, zejména uhličitan sodný, poskytují horší výsledky.
Výchozím materiálem pro modifikaci může být samotná sférická celulóza nebo od ní odvozený hydroxyalkylderivát. Hydroxylové skupiny hydroxyalkylderivátu jsou reaktivnější než u samotného polysacharidového řetězce a barvivo reaguje proto přednostně s nimi. Tím se, při dostatečně vysokém stupni substituce zvyšuje využití barviva. Vazbou barviva na skelet přes tento spacer se kromě toho také zlepšuje pohyblivost a tím. i možnost interakce barviva s biopolymery.
Množství barviva navázaného v sorbentu se dá v širokém rozmezí - až do 150 /umol/g suchého produktu - měnit pomocí molárního poměru anhydroglukozová jednotka: reaktivní barvivo = 15 - 500 při molárním poměru báze: reaktivní skupině barviva = 1, 05 - 3. Využití barviva pro navázání dosahuje až 82 % použitého barviva.
Deriváty perlové celulózy s vybranými navázanými barvivý se uplatňují v již známých aplikacích jako jsou isolace a čištění nukleotid dependentních enzymů. (Dye -Ligant Chromatography, Amicon, Lexington 1981).
Dostupnost sférické celulózy i jejího hydroxyalkyderivátu, snadná proveditelnost modifikace a zejména výborné hydrodynamické vlastnosti produktů při práci v koloně umožňují použití ve větším měřítku než laboratorním.
Způsob výroby barevných derivátů sférické celulózy je v dalším ilustrován, ne však omezován, následujícími příklady.
Příklad 1
Do 138 objemových dílů acetonu se za míchání přidá 100 dílů odsáté sférické celulózy( obsah vody 83 %) a při teplotě 20 - 25 °C se míchá 30 minut. Pak se míchání přeruší, celulóza se nechá sednout a od hladiny se odtáhne 50 objemových dílů vodného acetonu. Přidá se 50 objemových dílů acetonu a opět se míchá 30 minut. Přeruší se míchání, celulóza se nechá sednout a od hladiny se odtáhne 50 objemových dílů vodného acetonu. Po rozmíchání se přidá 2,8 objemových dílů 10 % vodného roztoku hydroxidu sodného a míchá se 30 minut. Pak se přidá roztok 2,0 dílů Cibacronové modři 3-GA v osmi objemových dílech vody, reakční směs se vyhřeje na 55 °C a při této teplotě se míchá 5 hodin. Směs se ochladí na 25 °C, produkt se oddělí od kapalné fáze a promývá se vodou až je eluát bezbarvý. Na celulóze se naváže 4P % použitého barviva (vypočteno z rozdílu množství barviva použitého pro modifikaci a nenavázaného barviva v promývací vodě stanoveného spektrofotometricky).
Příklad 2
Postup stejný jako v příkladu 1, jen místo celulózy se použilo 100 dílů sférické hydroxyethylcelulózy (obsah vody 81,7 %)· Navázalo se 68,8 % barviva.
Příklad 3
Postup stejný jako v příkladu 1, jen místo Gibacronové modři se použilo 2,03 dílu Procionové červeni HE-3B v 8 objemových dílů vody. Navázalo se 82 % použitého barviva.
Příklad 4
Postup stejný jako v příkladu 1, jen místo Cibacronové modři se použilo 1,6 dílu Ostazinové brilantní modři H-BR v 4 objemových dílech vody. Naváže se 70 % barviva.
Příklad 5
Postup jako v příkladu 1, jen místo celulózy se použilo 100 dílů sférické hydroxyethylcelulózy (obsah vody 80,5 %) a místo Cibacronové modře 2,8 dílu Ostazinové brilantní modře. Naváželo se 76 % barviva.
Příklad 6
Všechno stejné jako v příkladu 1, jen místo Cibacronové modře se bere 2 díly Remazolové brilantní zeleně 6B ve 4 dílech vody. Navázalo se 28 % barviva.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob modifikace sférické celulózy reaktivními barvivý s chlortriazinovou nebo 2sulfátoxyethylsulfonovou vazebnou skupinou v přítomnosti zásady vyznačený tím, že se reakce sférické celulózy nebo od ní odvozeného hydroxyalkylderivátu s reaktivním barvivém provádí' v prostředí, kterým je homogenní směs inertního organického rozpouštědla s vodou, obsahující nejméně 30 % objemových rozpouštědla neomezeně mísitelného s vodou vybraného ze skupiny zahrnující aceton, methylethylketon, isopropylalkohol, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethan,
- 2,2’-dimethoxydiethylether.2. Způsob výroby podle bodu 1, kde hydroxyalkylderivátém se rozumí 2-hydroxyethyl nebo 2-hydroxypropylderivát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS90681 | 1981-02-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225971B1 true CS225971B1 (cs) | 1984-03-19 |
Family
ID=5342113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS90682A CS225971B1 (cs) | 1981-02-11 | 1982-02-11 | Způsob modifikace sférické celulózy reaktivními barvivý |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225971B1 (cs) |
-
1982
- 1982-02-11 CS CS90682A patent/CS225971B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4016149A (en) | Selective removal of albumin from blood fluid and compositions therefore | |
| US5962641A (en) | Method for purification of recombinant proteins | |
| US3959251A (en) | Stabilized agar product and method for its stabilization | |
| Su et al. | Optimization of adsorption conditions of papain on dye affinity membrane using response surface methodology | |
| US4546161A (en) | Media for affinity chromatography | |
| JPS5839576B2 (ja) | 生物学的巨大分子を可逆的に固定しうる新規物質並びにその製造方法 | |
| GB1573511A (en) | Sulphated ion exchanger and method for preparation thereof | |
| CA2447818C (en) | Method for purifying an enzyme and purified enzyme produced according to this method, as well as use of the enzyme | |
| US5085779A (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| US4286964A (en) | Polyfunctional epoxides and halohydrins used as bridging groups to bind aromatic amine group-containing alcohols and thiols to hydroxyl bearing substrates | |
| IE922257A1 (en) | Process for the purification of serum albumin | |
| JP2004535197A5 (cs) | ||
| Guo et al. | Separation and purification of horseradish peroxidase by membrane affinity chromatography | |
| CA2517231C (en) | A method of generating metal chelating affinity ligands | |
| Clonis | The applications of reactive dyes in enzyme and protein downstream processing | |
| US4093612A (en) | Selective removal of albumin from blood fluids and compositions therefore | |
| CN116173930B (zh) | 一种壳寡糖色谱分离介质及其制备方法与应用 | |
| CS225971B1 (cs) | Způsob modifikace sférické celulózy reaktivními barvivý | |
| Naumann et al. | Affinity chromatography of bovine heart lactate dehydrogenase using dye ligands linked directly or spacer-mediated to bead cellulose | |
| AU610734B2 (en) | Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography | |
| US5876597A (en) | Anionic dye-containing polymer | |
| Guo et al. | Crosslinked mercerized cellulose membranes for the affinity chromatography of papain inhibitors | |
| Ben-bassat et al. | Review high performance liquid chromatography of mono-and oligosaccharides | |
| GB2053926A (en) | Albumin extraction by affinity chromatography | |
| EP0515646A1 (en) | ANION EXCHANGER. |