CS225765B1 - Způsob separace izomerních antrachinonmono- a disulfokyselin - Google Patents
Způsob separace izomerních antrachinonmono- a disulfokyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS225765B1 CS225765B1 CS11182A CS11182A CS225765B1 CS 225765 B1 CS225765 B1 CS 225765B1 CS 11182 A CS11182 A CS 11182A CS 11182 A CS11182 A CS 11182A CS 225765 B1 CS225765 B1 CS 225765B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anthraquinone
- solution
- sodium
- mol
- acids
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 19
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 15
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 salts Anthraquinone Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QPNXKOHYRKMDAP-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-1,8-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].O=C1C2=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] QPNXKOHYRKMDAP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GOMHLMDSLCQXPW-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-1,6-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].O=C1C2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S([O-])(=O)=O GOMHLMDSLCQXPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IJNPIHLZSZCGOC-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O IJNPIHLZSZCGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 4
- OFASSSMJNCWWTP-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].O=C1C=2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2S([O-])(=O)=O OFASSSMJNCWWTP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000372 mercury(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002730 mercury Chemical class 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- OZTBHAGJSKTDGM-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,5-disulfonic acid Chemical compound O=C1C=2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(O)(=O)=O OZTBHAGJSKTDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010805 inorganic waste Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N n,n-didecyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUSOXUFUXZORBF-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[NH+](CCCCCCCC)CCCCCCCC IUSOXUFUXZORBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVDQURRJFOQUQD-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine;sulfuric acid Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCCCCCC[NH+](CCCCCCCC)CCCCCCCC IVDQURRJFOQUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000010815 organic waste Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-M sodium 2-anthraquinonesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká separace izomerních antrachinonmono- a disulfokyselin po sulfonací antraohinonu kapallnovou extrakcí.
Antrachinonmono- a disulfokyseliny jsou významnými polotovary, především pak při výrobě organických barviv. Jejioh výroba spoěívá v sulfonací antraohinonu vhodným sulfonačním činidlem a následné separaci produktů obsažených v reakční směsi. Reakční směs ve většině případů obsahuje směs lzomerů mono- a disulfokyselin a nadbytek nezreagovaného sulfonačního činidla. Získávání žádaných produktů obsažených v těchto reakčních směsích se nejčastěji provádí vydolováním, přičemž se využívá různé rozpustnosti sodných či draselných solí mono- a disulfokyselin, popřípadě solí izomerních sulfokyselin navzájem. Tak např. kyselina antraohinon-1-sulfonová vyrobená sulfonací antraohinonu oleem za přítomnosti solí rtuti se získává z reakčního produktu obsahujícího též antraohinon-2-sulfokyselinu a antrachinondisulfokyseliny ve formě málo rozpustné sodné soli. Při izolaci kyseliny antrachinon-1 ,5-disulfonové a antrachinon-1,8-disulfonové vznikajících současně při sulfonací antraohinonu koncentrovaným oleem při vyšších teplotách za přítomnosti solí rtuti se postupuje tak, že reakční směs se nejprve zředí kyselinou sírovou tak, aby koncentrace kyseliny sírové v neředěném produktu byla 90 % hmot. Po ochlazení na 50 °C se Izoluje málo rozpustná antraohlnon-1,5-disulfokyselina, po přidání vodného roztoku chloridu draselného se pak izoluje draselná sůl antrachinon-1,8-disulfokyseliny. Volná antrachinon-1,5-disulfokyselina se pak převádí na sodnou sůl přídavkem vodného roztoku chloridu sodného. Při
225 765
225 765 dělení antrachinon-2,6- a 2,7-disulfokyseliny se postupuje tak, že 2,6-izomer se vyloučí ve formě málo rozpustné sodné soli po přidání určitého množství chloridu sodného, 2,7-izomer se pak získá z filtrátů po odstranění 2,6-izomeru přidáním dalšího přídavku chloridu sodného.
Značnou nevýhodou těchto postupů je jejich nízký výtěžek. Vlivem nedokonalosti těchto separačních postupů dochází ke značnému úniku sulfokyselin či jejich solí do odpadních vod. Tato skutečnost je krajně nepříznivá nejen z důvodů ekonomických, ale též ekologických, nebol antraohinonsulfokyseliny obsažené v odpadních vodáoh jsou velmi obtížně degradovatelné, al již biologicky či chemicky. Kromě toho dochází při vysolování ke značnému zatěžování odpadních vod minerálními solemi.
Nyní bylo zjištěno, že k dělení izomemích antraohinonmono- a disulfokyselin lze s výhodou užít kapalinové extrakce. Způsob separace izomerních antraohinonmono- a disulfokyselin spočívá podle vynálezu v tom, že se jejich vodné roztoky, popřípadě vodné roztoky jejich rozpustnýoh solí extrahují protiproudně roztokem terciárních alifatického aminu s počtem atomů uhlíku 21 až 36, popřípadě roztokem jeho soli s minerální kyselinou v organickém rozpouštědle jako toluen, xylen, tetrachlorethylen nebo lakový benzin. Jak bylo výše uvedeno způsobem dle vynálezu lze dělit nejenom volné kyseliny, ale též jejich soli. V případě, že se jedná o dělení solí se však užívá jako extrakčních činidel solí aminů s kyselinami, s výhodou hydrogenohloridu nebo hydrogensulfátu tri-n-oktylaminu. K dělení dochází tak, že jedna z izomerních mono- či disulfokyselin přechází při extrakci přednostně do organioké fáze, kde se naváže na amin, zatímco druhý izomer se hromadí v rafinátu. Po oddělení fází se sulfokyselina obsažená v extraktu podrobí extrakci vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu, hydroxidu amonného nebo uhličitanu sodného, čímž zároveň regeneruje amin pro další použití. Hlavní výhodou tohoto postupu oproti klasickým postupům je podstatné zvýšení výtěžku separace při zachování požadované čistoty produktu a omezení tvorby organiokýoh i anorganických odpadních látek na minimum. Tento postup umožňuje získávat izomerní sulfokyseliny, které v důsledku nedokonalosti separačních postupů odcházely nevyužity do odpadních vod,
K extrakci lze s výhodou využít protiproudé extrakce v systému dvou rozpouštědel, z nichž jedním je roztok extrakčního činidla ve vhodném rozpouštědle a druhým voda, ve dvou kolonách. Surovina obsahující směs izomerních antraohinonmono- či disulfokyselin, popřípadě jejioh rozpustnýoh solí, je nastřikována ve vhodném místě do protiproudé kolony. Ve spodní části kolony je dávkováno extrakční činidlo rozpuštěné ve vhodném rozpouštědle a odebírán rafinát, v hlavě kolony je přiváděna voda a odebírán extrakt. V části kolony pod nástřikovým patrem (ochuzovací části) dochází k přednostní extrakoi snáze extrahovatelné složky do extraktu, v části kolony nad nástřikovým patrem (bbohacovací části) k promývání extraktu vodou, které vede ke zvýšení čistoty extraktu, nebol z extraktu jsou jednak odstraňovány zbytky dispergované vodné fáze, jednak v důsledku hydrolytických rovnovah přecházejí zbytky hůře extrahovatelné složky do vodné fáze.
Ve druhé koloně dochází k reextrakci antraohinonmono- či disulfokyseliny obsažené v extraktu do vodné fáze působením vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu a k uvolnění
225 765 aminu, který lze recyklovat zpět do prvé kolony.
Tohoto způsobu separace je možno použít nejenom pro dělení dvousložkových systémů, ale též k děleni směsí n-izomerů antrachinonmono- či disulfokyselin. V tomto případě je však nutné obdobně jako při kontinuální rektifikaei použít n-1 estrakčníeh kolon.
Výše uvedený způsob separace Ízomerních antrachinonmono- či disulfokyselin je ilustrován na následujících příkladech.
Přikladl
Do protiproudého estraktoru s osmi patry v ochuzovací a jedním patrem v obohaeovaoí části byla nastřikovéna rychlostí 1 000 ml/h surovina obsahující v jednom litru 0,035 molu antrachinon-1-sulfokyseliny a 0,068 molu antrachinon-2-sulfokyseliny. Průtok extrakčního činidla, jež bylo roztokem tri-n-oktylaminu v xylenu o koncentraci 0,11 mol/1, činil 400 ml/h. Do horní části extraktoru byla připouštěna voda v množství 200 ml/h. V rafinátu bylo získáváno 0,001 mol/h antrachlnon-2-sulfokyseliny a 0,034 mol/h antrachinon-1-sulfokysellny. Re extrakcí extraktu vodným roztokem hydroxidu sodného o koncentraci o (NaOH) « 2 mol/1 bylo ve druhé koloně získáno 0,067 mol/h antrachinon-2-sulfonanu sodného a 0,001 mol/h antrachinon-1-sulfonanu sodného.
Příklad '2
Do protiproudého extraktoru s třemi patry v ochuzovací a dvěma patry v obohaeovaoí části byl nastřikován rychlostí 10 1/h roztok obsahující v jednom litru 0,006 molu antrachinon-1 ,-6- disulf onanu sodného, 0,021 molu antrachinon-1,8-disulfonanu sodného a 1 mol H2S0^. Průtok extxakčního činidla, jež bylo roztokem tri-n-oktylaminu v xylenu o koncentraci 0,11 mol/1, činil 3,6 1/h. Do horní části extraktoru byla připouštěna voda v množství 200 ml/h. V rafinátu bylo získáváno 0,050 mol/h antrachinon-1,6-disulfonanu sodného a 0,010 mol/h antrachinon-1,8-disi£fonanu sodného v kyselině sírové o koncentraci o (HgSO^)· » 1 mol/1. Reextrakcí extraktu vodným roztokem hydroxidu sodného o koncentraci o (NaOH) » 2 mol/1 bylo ve druhé koloně získáváno 0,010 mol/h antrachinon-1,6-disulfonanu sodného a 0,200 mol/h antrachinon-1,8-dihulfonanu sodného. *
Příklad 3
Do protiproudého extraktoru s třemi patry v ochuzovací a dvěma patry v obohaeovaoí Části byl nastřikován rychlostí 1 1/h roztok obsahující v jednom litru 9,39 g antrachinon-1,5-disulfonanu sodného, 9,40 g antrachinon-1,8-disulfonanu sodného a 100 g kyseliny sírové. Průtok extrakčního činidla, jež bylo roztokem tri-n-deoylaminu v xylenu o koncentraci 0,11 mol/1, činil 500 ml/h. V horní části extraktoru byla dávkována voda v množství 200 ml/h. V rafinátu bylo získáváno 9,30 g/h antrachinon-1,5-disulfonanu sodného a 0,10 g/h antrachinon-1,8-disulfonanu sodného. Reextrakcí extraktu vodným roztokem hydroxidu amonného o koncentraci c (NH^OH) = 2 mol/1 bylo ve druhé koloně získáváno 9,30 g/h antrachinon-1,8-disulfonanu amonného a 0,09 g/h antrachinon-1,5-disulfonanu amonného.
225 765
Příklad 4
Do protiproudóho extraktoru s třemi patry v ochuzovací a dvěma patry v obohaoovaoí části byl nastřlkován rychlostí 10 1/h roztok obsahující v jednom litru 0,006 molu antrachinon-1,6-disulfonanu sodného a 0,022 molu antraohinon-1,8-disulfonanu sodného* Průtok extrakčního činidla, jež bylo roztokem hydrogenchloridu tri-n-oktylaminu v toluenu o koncentraci 0,11 mol/1, činil 3,6 1/h. Do horní části extraktoru byla připouštěna voda v množství 150 ml/h. V rafinátu bylo získáváno 0,048 mol/h antrachinon-1,6-disulfonanu sodného a 0,011 mol/h antrachinon-1,8-disulfonanu sodného. Reextrakcí extraktu vodným roztokem hydroxidu sodného bylo ve druhé koloně získáváno 0,012 mol/h antrachinon-1,6-diaulfonanu sodného a 0,209 mol/h antrachinon-1,8-disulfonanu sodného.
Příklad 5
Do stejného zařízení, jako v příkladech 1 až 4 byl nastřlkován roztok obsahující v jed nom litru 0,021 molu antrachinon-1,8-disulfonanu sodného a 1 mol HgSO^ 0,006 molu antraohinon-1,6-disulfonanu sodného a bylo pokračováno ve způsobu provedení jako v příkladě 2 e tím rozdílem, že tri-n-oktylamin byl rozpuštěn v lakovém benzínu.
Příklad 6
Do protiproudého extraktoru jako v příkladu 3 byl nastřlkován roztok obsahující v jednom litru 9,39 & antrachinon-1,5-disulfonanu sodného, 9,40 g antraohinon-1,8-disulfonanu sodného a 100 g HgSO^ a bylo pokračováno stejným způsobem. K extrakci byl použit tri-n-decylamin v tetraohloretylenu.
Claims (3)
1. Způsob separace izomerníoh antrachinonmono- a disulfokyselin, vyznačený tím, že se jejich vodné roztoky, popřípadě vodné roztoky jejich rozpustných solí, extrahují protiproudně roztokem terciárního alifatického aminu a počtem atomů uhlíku 21 až J6, popřípadě roztokem jeho soli s minerální kyselinou v organickém rozpouštědle jako toluen, xylen, tetrachlorethylen nebo lakový benzín a sulfokyselina obsažená v extraktu se podrobí reextraoi vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se rozpustné soli antrachinonmono- a disult « fokyseliny extrahují z prostředí minerální kyseliny roztokem terciárního alifatického am-tnu s počtem atomů uhlíku 21 až 36,
3. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačený tím, že se do extrakčního prostoru zavádí při extrakci jako zpětný tok voda.
Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 21, Olomouc
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS11182A CS225765B1 (cs) | 1982-01-06 | 1982-01-06 | Způsob separace izomerních antrachinonmono- a disulfokyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS11182A CS225765B1 (cs) | 1982-01-06 | 1982-01-06 | Způsob separace izomerních antrachinonmono- a disulfokyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225765B1 true CS225765B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5332672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS11182A CS225765B1 (cs) | 1982-01-06 | 1982-01-06 | Způsob separace izomerních antrachinonmono- a disulfokyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225765B1 (cs) |
-
1982
- 1982-01-06 CS CS11182A patent/CS225765B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3658462A (en) | Liquid-gas absorption process | |
| US20180155272A1 (en) | Process for recovering aminoalcohols and glycols from aqueous streams of taurine production | |
| IL24158A (en) | Method for preparing metal salts | |
| US3336133A (en) | Process for the purification and concentration of cobalt and nickel | |
| DE60107706T2 (de) | Aromatische sulfonierung-reaktionen | |
| US3983222A (en) | Removing nitrates with an organic amine salt and ion exchange | |
| US2806875A (en) | Preparation of alkaryl sulfonic acids | |
| US3957859A (en) | Process for the production of aromatic sulfonates | |
| US2753242A (en) | Process for the separation of sodium sulfate from an intermixture of crystals of sodium sulfate and sodium chloride | |
| CS225765B1 (cs) | Způsob separace izomerních antrachinonmono- a disulfokyselin | |
| US2470896A (en) | Recovery of sulfonic acids from spent sulfonating agent | |
| US3507645A (en) | Separation process | |
| US1968544A (en) | Phosphoric acid purification by solvent extraction | |
| US2820056A (en) | Alkaryl sulfonates | |
| US3763208A (en) | Use of amine compounds in the sulfation of alcohols | |
| USRE30125E (en) | Liquid membrane process for the separation of aqueous mixtures | |
| US2088027A (en) | Alcohol sulphation process | |
| EP0168778B1 (en) | Process for the production of polyalkylaromatic polysulfonic acids and recovery by heavy phase separation | |
| US2334488A (en) | Manufacture of aromatic hydroxy compounds | |
| US2204969A (en) | Separation of organic sulphonates | |
| US2218174A (en) | Preparation of sulphonic acids | |
| US1901383A (en) | Process for recovering the oil-soluble sulphonic compounds formed in the acid refining of mineral oils | |
| KR20250097792A (ko) | 염수 또는 염물로부터 추출될 염을 선택적으로 추출하기 위한 방법 | |
| US1179415A (en) | Synthetic chemical process. | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light |