CS225385B1 - Preparation of 1-naphtol-4-sulphone acid - Google Patents
Preparation of 1-naphtol-4-sulphone acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS225385B1 CS225385B1 CS454482A CS454482A CS225385B1 CS 225385 B1 CS225385 B1 CS 225385B1 CS 454482 A CS454482 A CS 454482A CS 454482 A CS454482 A CS 454482A CS 225385 B1 CS225385 B1 CS 225385B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthol
- acid
- sulfonic acid
- added
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- -1 chloro- Chemical class 0.000 description 3
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWJNDVAKQLOWRZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1 PWJNDVAKQLOWRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUJAAIZKRJJZGQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1Cl IUJAAIZKRJJZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical class ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Dosud se l-naftol-4-sulfonová kyselina připravuje z l-naftylamin-4-sulfonové kyseliny tak, že se hydrolyzuje aminoskupina na hydroxylovou skupinu. Hydrolýza probíhá ve vodném prostředí působením hydrogensiřičitanu sodného. Přechodně zde vzniká bisulfitová sloučenina l-naftylamin-4-sulfonové kyseliny, která se postupně hydrolyzuje na l-naftol-4-sulfonovou kyselinu. Celý průběh této dlouhodobé reakce je veden v téměř neutrálním prostředí, takže výsledná kyselina rezultuje ve formě sodné soli. Nevýhodou tohoto postupu je velmi pomalý průběh reakce, která trvá několik desítek hodin, a také skutečnost, že po izolaci je nezbytná regenerace hydrogensiřičitanu sodného. Další nevýhodou je fakt, že výchozí 1-naftylamin-4-sulfonová kyselina se v předchozím stupni syntézy dá připravit pouze sulfonací toxického l-naftylaminu.To date, 1-naphthol-4-sulfonic acid has been prepared from 1-naphthylamine-4-sulfonic acid by hydrolyzing the amino group to a hydroxyl group. The hydrolysis is carried out in an aqueous medium by treatment with sodium bisulfite. Transiently, the bis-sulfite compound of 1-naphthylamine-4-sulfonic acid is formed, which is gradually hydrolyzed to 1-naphthol-4-sulfonic acid. The entire course of this long-term reaction is conducted in an almost neutral environment, so that the resulting acid results in the sodium salt form. The disadvantage of this procedure is the very slow reaction time, which takes several tens of hours, as well as the fact that recovery after recovery of sodium bisulfite is necessary. A further disadvantage is the fact that the starting 1-naphthylamine-4-sulfonic acid can only be prepared by sulfonating the toxic 1-naphthylamine in the previous synthesis step.
Výše uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy l-naftol-4-sulfonové kyseliny sulfonací 1-naftolu kyselinou sírovou nebo olejem podle tohoto vynálezu. Tento způsob spočívá v tom, že sulfonace se provádí při teplotě 10 až 90 °C v prostředí nepolárního organického rozpouštědla ze skupiny zahrnující kapalné alifatické uhlovodíky, aromatické uhlovodíky benzenové a naftalenové řady a chlor-, floura nitroderiyáty těchto uhlovodíků, nebo směsi takových rozpouštědel a alifatické karboxylové kyseliny s 2 až 6 uhlíky anebo jejího anhydridu.The above disadvantages are overcome by the process for preparing 1-naphthol-4-sulfonic acid by sulfonating 1-naphthol with sulfuric acid or an oil of the present invention. The process consists in carrying out the sulfonation at a temperature of 10 to 90 ° C in an environment of a non-polar organic solvent selected from the group consisting of liquid aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons of the benzene and naphthalene series and the chloro-, fluorine nitroderiyates of these hydrocarbons, carboxylic acid having 2 to 6 carbons or its anhydride.
Výhodou postupu podle vynálezu je především podstatné zkrácení doby reakce ve srovnání s jinými postupy. Výhodou je rovněž skutečnost, že způsob podle vynálezu vychází z 1-naftolu místo z toxického l-naftylaminu. Monosulfonace 1-naftolu probíhá velmi obtížně proto, že polohy 2 i 4 jsou silně reaktivní, takže dochází k snadné tvorbě l-naftol-2, 4-disulfonové kyseliny vedle l-naftol-2-sulfonové kyseliny, což nedovolilo průmyslové zavedení monosulfonace 1-naftolu. Na zamezení tvorby l-naftol-2, 4-disulfonové kyseliny při sulfonací 1-naftolu způsobem podle vynálezu se velmi příznivě podílí přítomnost alifatické karboxylové kyseliny či jejího anhydridu a organického nepolárního rozpouštědla. Dále velmi příznivý vliv alifatické karbonové kyseliny spočívá při sulfonací v tom, že během sulfonace nedo225385 chází k vedlejším a oxidačním reakcím, které velmi nepříznivě ovlivňují výtěžnost žádané l-naftol-4-sulfonové kyseliny a také její vzhled.In particular, the advantage of the process according to the invention is a substantial reduction in the reaction time compared to other processes. It is also an advantage that the process of the invention starts from 1-naphthol instead of toxic 1-naphthylamine. Monosulfonation of 1-naphthol is very difficult because both the 2 and 4 positions are highly reactive, so that 1-naphthol-2,4-disulfonic acid is easily formed beside 1-naphthol-2-sulfonic acid, which has not allowed industrial introduction of 1- naphthol. The presence of an aliphatic carboxylic acid or its anhydride and an organic non-polar solvent is very beneficial in preventing the formation of 1-naphthol-2,4-disulfonic acid in the sulfonation of 1-naphthol by the process of the invention. Furthermore, the very beneficial effect of the aliphatic carboxylic acid lies in sulfonation in that, during sulfonation, there are no side and oxidation reactions, which adversely affect the yield of the desired 1-naphthol-4-sulfonic acid and its appearance.
Po ustálení rovnováhy sulfonační směsi se běžným způsobem oddělí organické rozpouštědlo a po regeneraci může být použito k další sulfonaci. Z vodného roztoku se izoluje l-naftol-4-sulfonová kyselina nejlépe vysolením ve formě sodné soli, následnou filtrací a promytím roztokem soli.After the equilibrium of the sulfonation mixture has stabilized, the organic solvent is separated in a conventional manner and can be used for further sulfonation after regeneration. 1-Naphthol-4-sulfonic acid is isolated from the aqueous solution, preferably by salting out as the sodium salt, followed by filtration and washing with brine.
Příklad 1Example 1
Do sulfonační baňky se předloží 130 g o-dichlorbenzenu, dále se přidá za stálého míchání 43,2 g 1-naftolu a 4,0 g kyseliny propionové, při teplotě 40 °C se během 1 hodiny přidá 54,0 g 98% kyseliny sírové a obsah se udržuje po dobu 4 hodin na teplotě 75 °C. Po přidání 400 ml vody se zastaví míchadlo a ponechají se oddělit obě vrstvy. Spodní organická vrstva se použije k regeneraci o-dichlorbenzenu. Vodná vrstva se zneutralizuje 86 ml LON hydroxidu sodného na pH 7,5 a zahřátím k varu se vydestiluje zbytek o-dichlorbenzenu a 1-naftolu. Po ochlazení na 35 °C se vodný roztok vysolí po okyselení chlorovodíkovou kyselinou na pH 5 100 g chloridu sodného. Vzniklá suspenze se odfiltruje a promyje 100 ml 20% solanky. Získá se 79,5 g 55,9% l-naftol-4-sulfonové kyseliny (což odpovídá 66 % teorie na použitý 1-naftol).130 g of o-dichlorobenzene are introduced into the sulfonation flask, 43.2 g of 1-naphthol and 4.0 g of propionic acid are added with stirring, and 54.0 g of 98% sulfuric acid are added at 40 DEG C. over 1 hour. and maintained at 75 ° C for 4 hours. After addition of 400 ml of water, the stirrer is stopped and the two layers are allowed to separate. The lower organic layer was used to regenerate o-dichlorobenzene. The aqueous layer was neutralized with 86 ml of LON sodium hydroxide to pH 7.5 and the remaining o-dichlorobenzene and 1-naphthol were distilled off by heating to boiling. After cooling to 35 ° C, the aqueous solution was acidified to pH 5 with 100 g of sodium chloride after acidification with hydrochloric acid. The resulting suspension was filtered and washed with 100 mL of 20% brine. 79.5 g of 55.9% of 1-naphthol-4-sulfonic acid are obtained (corresponding to 66% of theory for the 1-naphthol used).
Příklad 2Example 2
Do sulfonační baňky se předloží 100 g toluenu, dále se přidá za stálého mícháníTo the sulfonation flask was charged 100 g of toluene, then added with stirring
43,2 g 1-naftolu a 6,0 g kyseliny octové a dále se během 1 hodiny přikape 50,0 g 20% olea. Teplota se zvýší na 70 °C a na ní se obsah udržuje po dobu 3 hodin. Po ochlazení na 30 °C se přidá 500 ml. vody. Po zastavení míchadla se spodní oddělená vodná vrstva vysolí 130 g chloridu sodného. Horní vrstva obsahující toluen se vede k regeneraci. Po vysolení vzniklá suspenze se odfiltruje a koláč se promyje 100 ml 24% solanky. Získá se 179 g vlhké l-naftol-4-sulfonové kyseliny o obsahu 26,3 %, což odpovídá 70 % teorie na použitý 1-naftol.43.2 g of 1-naphthol and 6.0 g of acetic acid are added, and 50.0 g of 20% oleate are added dropwise over 1 hour. The temperature was raised to 70 ° C and held there for 3 hours. After cooling to 30 ° C, 500 ml is added. water. After the agitator was stopped, the lower separated aqueous layer was salted out with 130 g of sodium chloride. The top layer containing toluene is recovered. After salting out the resulting suspension was filtered off and the cake was washed with 100 ml of 24% brine. 179 g of wet 1-naphthol-4-sulfonic acid are obtained with a content of 26.3%, which corresponds to 70% of the theory for the 1-naphthol used.
Příklad 3Example 3
Do sulfonační baňky se předloží 140 g 1, 2-dichloretanu. Potom se za stálého míchání přidá 43,2 g 1-naftolu a 6,0 g anhydridu kyseliny octové a konečně při teplotě 40 °C se přikape 49 g 98% kyseliny sírové a obsah sulfonační masy se udržuje po dobu 3 hodin na teplotě 70 °C. Po ochlazení a přídavku 500 ml vody se ponechají oddělit obě vrstvy. Spodní organická vrstva slouží k regeneraci 1, 2 dichloretanu. Vodná vrstva se zneutralizuje 10 N roztokem hydroxidu sodného na pH 7,5; zahřátím na 98 až 100 °C se vydestiluje zbytek 1, 2-dichloretanu a 1-naftolu. Po ochlazení na teplotu 35 °C se vodný roztok naftolsulfonanů sodných okyselí kyselinou chlorovodíkovou na pH 5 a dále vysolí 120 g chloridu sodného, Vzniklá suspenze se odfiltruje a promyje 100 ml 24% solanky. Získá se 75 g 60% l-naftol-4-sulfonové kyseliny, což odpovídá 67 % teorie na použitý 1-naftol. Příklad 4140 g of 1,2-dichloroethane are introduced into a sulphonation flask. Subsequently, with stirring, 43.2 g of 1-naphthol and 6.0 g of acetic anhydride are added, and finally, at 40 [deg.] C., 49 g of 98% sulfuric acid are added dropwise and the sulfonation mass is maintained at 70 [deg.] For 3 hours. C. After cooling and addition of 500 ml of water, the two layers are allowed to separate. The lower organic layer serves to regenerate 1,2 dichloroethane. The aqueous layer was neutralized with 10 N sodium hydroxide solution to pH 7.5; heating to 98-100 ° C distilled off the residue of 1,2-dichloroethane and 1-naphthol. After cooling to 35 ° C, the aqueous solution of sodium naphtholsulfonate was acidified to pH 5 with hydrochloric acid and further salted with 120 g of sodium chloride. The resulting suspension was filtered and washed with 100 ml of 24% brine. 75 g of 60% of 1-naphthol-4-sulfonic acid are obtained, corresponding to 67% of theory for the 1-naphthol used. Example 4
Do sulfonační baňky se předloží 160 g chloridu uhličitého. Pak se za stálého míchání přidá 43,2 g naftolu a 6 g kyseliny máselné. Při 50 °C se po rozpuštění 1-naftolu přikape během 30 minut 54 g kyseliny sírové 100%. Potom se teplota reakční hmoty zvýší na 70 °C a na této teplotě se obsah udržuje po dobu 3 hodin. Po ochlazení na 40 °C se reakční hmota zředí 500 ml vody a ze získaného vodného roztoku se izoluje l-naftol-4-sulfonová kyselina stejně jako v příkladu 3. Získá se 91 g 51% l-naftol-4-sulfonové kyseliny, což odpovídá výtěžku 69 % teorie. Příklad 5160 g of carbon tetrachloride are introduced into a sulphonation flask. Then 43.2 g of naphthol and 6 g of butyric acid are added with stirring. At 50 ° C, after dissolution of 1-naphthol, 54 g of 100% sulfuric acid are added dropwise over 30 minutes. Thereafter, the temperature of the reaction mass was raised to 70 ° C and held at this temperature for 3 hours. After cooling to 40 ° C, the reaction mass is diluted with 500 ml of water and 1-naphthol-4-sulfonic acid is isolated from the obtained aqueous solution as in Example 3. 91 g of 51% 1-naphthol-4-sulfonic acid are obtained, corresponds to a yield of 69% of theory. Example 5
Do směsi 160 g technického mono a dichlorbenzenu se za stálého míchání přidá160 g of technical mono and dichlorobenzene are added to the mixture with stirring
43,2 g 1-naftolu a 6 g kyseliny octové. Při 50 °C se přikape 54 g 100% kyseliny sírové. Potom se teplota reakční směsi zvýší na 75 °C a na této teplotě se obsah udržuje po dobu 4 hodin. Pak následuje izolace jako v příkladu 3. Získá se 112 g 43% l-naftol-4-sulfonové kyseliny, což odpovídá výtěžku 71 % teorie.43.2 g of 1-naphthol and 6 g of acetic acid. 54 g of 100% sulfuric acid are added dropwise at 50 ° C. Thereafter, the temperature of the reaction mixture was raised to 75 ° C and held there for 4 hours. This is followed by isolation as in Example 3. 112 g of 43% of 1-naphthol-4-sulfonic acid are obtained, corresponding to a yield of 71% of theory.
Tabulka (postup podle přikladu 5)Table (procedure of example 5)
-1, 2, 2-trichlor- hydrid-1,2,2-trichlorohydride
trichlorbenzenůtrichlorobenzenes
Příklad 15Example 15
Ke 150 g parafinických uhlovodíků so za míchání přidá 43,2 g 1-naítolu a 2 g kyseliny kapronové. Při teplotě 20 °C se za současného chlazení přidá během 0,5 h 30,7 g olea 60%. Potom se teplota reakční směsi zvýší na 80 °C a na této teplotě se udržuje po dobuTo 150 g of paraffinic hydrocarbons was added with stirring 43.2 g of 1-naphthol and 2 g of caproic acid. At 20 ° C, 30.7 g of oleate 60% are added over 0.5 h with cooling. Thereafter, the temperature of the reaction mixture is raised to 80 ° C and maintained at this temperature for a period of time
h. Po ochlazení na 30 °C se přidá 500 cm3 vody a ze získaného vodného roztoku se izoluje l-naftol-4-sulfonová kyselina stejným postupem jako v příkladu 2. Získá se 82 g 55% l-naftol-4-sulfonové kyseliny, což odpovídá 67 % teorie na 1-naftol.h. After cooling to 30 DEG C., 500 cm @ 3 of water are added and 1-naphthol-4-sulfonic acid is isolated from the aqueous solution obtained in the same manner as in Example 2. 82 g of 55% l-naphthol-4-sulfonic acid are obtained. corresponding to 67% of theory for 1-naphthol.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS454482A CS225385B1 (en) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Preparation of 1-naphtol-4-sulphone acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS454482A CS225385B1 (en) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Preparation of 1-naphtol-4-sulphone acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225385B1 true CS225385B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5388452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS454482A CS225385B1 (en) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Preparation of 1-naphtol-4-sulphone acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225385B1 (en) |
-
1982
- 1982-06-18 CS CS454482A patent/CS225385B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS225385B1 (en) | Preparation of 1-naphtol-4-sulphone acid | |
| JPS60202848A (en) | Manufacture of 6-chloro-2,4-dinitroaniline | |
| US2058911A (en) | Process for the purification of naphthylamine sulphonic acid | |
| JPH0356455A (en) | Preparation of trifluoromethane sulfinic acid, trifuoromethane sulfonic acid and salt thereof | |
| Challenger et al. | 327. Some derivatives of thionaphthen | |
| JPH01250342A (en) | Method for synthesizing sulfone compound | |
| US2573652A (en) | Acylation of aminosulfonic acids | |
| CH659065A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 4,4'-DINITROSTILBEN-2,2'-DISULPHONIC ACID OR A SALTS THEREOF. | |
| AU620022B2 (en) | Preparation of 2-nitro- substituted phenoxy (alkylsulphonyl benzamides) | |
| Amstutz | Studies in the sulfone series. VII. The preparation of 2, 8-diaminophenoxathiin-5-dioxide and bis-(2-hydroxy-4-aminophenyl) sulfone | |
| US4487725A (en) | Process for the preparation of N-acetylaminoarylsulfonic acids in sulfuric acid as solvent | |
| US2245535A (en) | Preparation of leuco esters of vat dyestuffs | |
| CA1152103A (en) | Purification process and preparation of itanoxone suitable for therapeutic use | |
| US2824109A (en) | Process for the production of 4-aminophthal-imide-5-sulfonic acid | |
| US4540525A (en) | Method for producing 1-naphthol-4-sulphonic acid | |
| US3211786A (en) | Process for the manufacture of arylsulfochlorides | |
| US4338261A (en) | Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulphonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulphonic acid | |
| JPS6058229B2 (en) | Process for producing 1-amino-4-bromanthraquinone-2-sulfonic acid | |
| Rossander et al. | Tetracyclohexyldiphenylethane | |
| US4739116A (en) | Preparation of arylsulfonamides | |
| CZ78394A3 (en) | 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonic and 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonylcarboxylic acids and 4-alkyl-3-chloro-alkylsulfonylbenzenes and process for preparing thereof | |
| US1965818A (en) | Manufacture of nitro-anthraquinone-sulphonic acid | |
| US2465951A (en) | Method of making para-nitrobenzene sulfonyl chloride | |
| GB2137621A (en) | Preparation of 1-naphthol-4-sulphonic acid | |
| US3480646A (en) | Orthocarboxy - sulfo - dodecachloro-octahydrodimethanotriphenylene anhydride |