CS225285B1 - The preparation of the fenoxyanthraquinone and the defenoxyanthraquinone - Google Patents
The preparation of the fenoxyanthraquinone and the defenoxyanthraquinone Download PDFInfo
- Publication number
- CS225285B1 CS225285B1 CS348082A CS348082A CS225285B1 CS 225285 B1 CS225285 B1 CS 225285B1 CS 348082 A CS348082 A CS 348082A CS 348082 A CS348082 A CS 348082A CS 225285 B1 CS225285 B1 CS 225285B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- phenol
- preparation
- added
- diphenoxyanthraquinone
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LNAMSUFHNOJNDO-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1OC1=CC=CC=C1 LNAMSUFHNOJNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 3
- HCXMMSVIJXNUQQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1OC1=CC=CC=C1 HCXMMSVIJXNUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal phenolate Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- GSNYYYXHQZHEFP-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C=12C(=O)C3=CC=CC(OC=4C=CC=CC=4)=C3C(=O)C2=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GSNYYYXHQZHEFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQNYYXVDQUKIU-UHFFFAOYSA-N 1,8-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC(Cl)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl VBQNYYXVDQUKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADJYQFBOMQAMAI-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C=12C(=O)C3=C(OC=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(=O)C2=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 ADJYQFBOMQAMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Difenoxyantrachinony jsou důležitými barvéřskými meziprodukty pro výrobu disperzních barviv modrých odstínů. V literatuře je popsáno několik způsobů přípravy dlfenoxyantrachinonů. Tak např. jap. patent 23960 popisuje přípravu difenoxyantrachinonu fenoxylací dinitroantrachinonu v tavenině fenolu za přítomnosti alkalického hydroxidu a olovnaté soli kyseliny fosforečné. Podobný způsob přípravy, rovněž z dinitroantrachinonu, je popsán v popisu vynálezu k Jap. patentu č. 108 883. Ve zveřejněné přihlášce vynálezu DOS č. 2 238 334 se popisuje způsob přípravy difenoxyantrachinonu z dinitroanreachinonu reakcí ze směsi fenolu, dimethylformamidu a uhličitanu draselného při 140 až 150 °C.Diphenoxy anthraquinones are important dye intermediates for the production of dispersion dyes of blue tints. Several methods for preparing dlphenoxy anthraquinones are described in the literature. For example, jap. U.S. Pat. No. 23960 describes the preparation of diphenoxyanthraquinone by phenoxylation of dinitroanthraquinone in a phenol melt in the presence of an alkali hydroxide and a lead salt of phosphoric acid. A similar method of preparation, also from dinitroanthraquinone, is described in the description of the invention to Jap. No. 2,888,334 discloses a process for preparing diphenoxyanthraquinone from dinitroanreaquinone by reaction from a mixture of phenol, dimethylformamide and potassium carbonate at 140-150 ° C.
Další známý způsob výroby spočívá v tom, že se provede fenoxylace dichlorantrachinonu fenolátem v prostředí nadbytku fenolu při teplotě cca 170 °C a hotový produkt 36 izoluje krystalizací z etanolu. Tento postup je energeticky vysoce náročný, pracný, vyžaduje filtraci z organických rozpouštědel a odstranění přítomných minerálních solí vyvářkou ve zředěném roztoku alkálie, regeneraci fenolu a etanolu, navíc je nevýhodný i z hlediska ekologického, neboí na 1 t produktu odpadá coa 0,800 t prakticky nezpracovatelných destilačních zbytků. Výhodnější jak z ekonomického, tak i ekologickéhoAnother known process is to perform the phenoxylation of dichloroanthraquinone with a phenolate in an excess of phenol at about 170 ° C and to isolate the final product 36 by crystallization from ethanol. This procedure is very energy intensive, laborious, requires filtration from organic solvents and removal of mineral salts present by dilution in dilute alkali solution, regeneration of phenol and ethanol, moreover it is disadvantageous also from the ecological point of view. . More economical and ecological
225 285225 285
225 285 hlediska je postup, uvedený v popisu k AO č. 216 639.225,285 is the process disclosed in the description of AO No. 216,639.
Nevýhody původního postupu přípravy na fenolu odstraňuje a dalSí zlepšení ekonomické i ekologické etrénky příprevy postupu v organických rozpouštědlech přináší způsob přípravy fenoxy a difenoxyantrachinonu podle tohoto vynálezu.The process of preparing the phenoxy and diphenoxy anthraquinone of the present invention brings about the disadvantages of the original phenol preparation process and further improves the economic and environmental benefits of the process preparation in organic solvents.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že se do fenolátu alkalického kovu po přídavku 1,1 ež 2,3 dílů vody nebo vody s obsahem fenolu z předchozí operace o teplotě 60 až 85 °C vnese 1,1 až 2,8 dílů uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu draselného, přidá se 1 až 2,5 dílů chlorantrachinonu nebo dichlorantrachinonu, vztaženo na 1 díl fenolu, reakční směs se vyhřeje na teplotu 110 až 150 °C, načež se provede izolace produktu.SUMMARY OF THE INVENTION 1.1 to 2.8 parts of carbonate or bicarbonate are introduced into the alkali metal phenolate after the addition of 1.1 to 2.3 parts of water or phenol-containing water from a previous operation at 60-85 ° C. Potassium chloride, 1 to 2.5 parts of chloranthraquinone or dichloranthraquinone, based on 1 part of phenol, are added, and the reaction mixture is heated to 110-150 ° C and the product is isolated.
Výhodou postupu dle vynálezu je použití téměř teoretického množství fenolu oproti dřívějšímu 750 až 800 % teorie, úspora rozpouštědel, a tím i speciálního zařízení pro práci s nimi, odpadá jejich destilace, regenerace. Reakce probíhá ve vodném prostředí bez nároků na spec. aparaturní uspořádání, snižuje se pracnost a energetická náročnost, zkrátí se výrobní cyklus. Výtěžek produktu je vyšší než u původní přípravy ve fenolu a krystalizací s etanolem a je srovnatelný s přípravou v organickém rozpouštědle.The advantage of the process according to the invention is the use of an almost theoretical amount of phenol compared to the previous 750 to 800% of the theory, saving of solvents, and therefore of special equipment for working with them, eliminates their distillation, regeneration. The reaction is carried out in an aqueous medium without requiring spec. apparatus arrangement, labor and energy consumption are reduced, production cycle is shortened. The yield of the product is higher than that of the original preparation in phenol and crystallization with ethanol and is comparable to the preparation in an organic solvent.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení!In order that the invention may be more fully understood, the following examples are provided.
Příklad 1 - příprava 1,5-difenoxyantrachinonuExample 1 - Preparation of 1,5-diphenoxyanthraquinone
Do 52 dílů fenolu se vnese 22 dílů hydroxidu sodného při teplotě 70 až 80 °C.22 parts of sodium hydroxide are introduced into 52 parts of phenol at 70 to 80 ° C.
Po rozpuštění se přidá 60 dílů horké vody o teplotě 70 až 80 °C a postupně se vnese 58 dílů uhličitanu draselného a 70 dílů 1,5-dichlorantrachlnonu. Reakční směs se pozvolna vyhřeje pod zpětným chladičem na 120 až 125 °C. Reakce je ukončepa za 3 až 5 hodin s následnou filtrací při 50 až 60 °C, pro mytím a sušením. Fenol z odpadních vod se izoluje ve formě fenolformaldehydové pryskyřice známým způsobem. Získá se , dílů 1,5-difenox.yantrachinonu, což odpovídá 91,9 % teorie. Kvalita získaného produktu odpovídá literárním údajům.After dissolution, 60 parts of hot water at 70-80 ° C are added and 58 parts of potassium carbonate and 70 parts of 1,5-dichloroantrachlnone are gradually added. The reaction mixture was slowly heated to reflux at 120-125 ° C. The reaction is terminated in 3-5 hours followed by filtration at 50-60 ° C for washing and drying. The waste water phenol is isolated in the form of a phenol-formaldehyde resin in a known manner. Parts of 1,5-diphenoxyantraquinone, corresponding to 91.9% of theory, are obtained. The quality of the product obtained corresponds to the literature data.
Příklad 2 - příprava 1,8-difenoxyantraehlnonuExample 2 - Preparation of 1,8-diphenoxyantraehlnone
Do 57 dílů fenolu se vnese 34 dílů hydroxidu draselného při 70 až 80 °C. Po rozpuštění se přidá 80 dílů 70 až 80 °G horké vody nebo 80 dílů 70 až 80 °C horkého destilátu z předchozí operace (se známým obsahem fenolu, o který ae upraví vstupní díly fenolu) a postupně se vnese 128 dílů uhličitanu draselného a 70 dílů 1,8-dichlorantrachinonu. Směs se pozvolna pod zpětným chladičem zahřeje na teplotu 130 až 140 °C. Po 3 až 6 hodinách reakce je ukončena. Po izolaci se získá produkt o sušině 94 až 98 Fenol z odpadních vod se izoluje ve formě fenolformaldehydových pryskyřic. Získá se 90 dílů 1,8-difenoxyantrachinonu, tj. 90,8 % teorie. Kvalita odpovídá literárním údajům.To 57 parts of phenol was added 34 parts of potassium hydroxide at 70-80 ° C. After dissolution, add 80 parts of 70-80 ° C hot water or 80 parts of 70-80 ° C hot distillate from a previous operation (with a known phenol content to adjust the inlet parts of phenol) and gradually add 128 parts of potassium carbonate and 70 parts. parts of 1,8-dichloroanthraquinone. The mixture was slowly heated to reflux at 130-140 ° C. After 3-6 hours the reaction is complete. After isolation, a dry product of 94 to 98 is obtained. The waste water phenol is isolated in the form of phenol-formaldehyde resins. 90 parts of 1,8-diphenoxyanthraquinone are obtained, i.e. 90.8% of theory. Quality corresponds to literary data.
225 285225 285
Příklad 3 - příprava směsného difenoxyantrachinonuExample 3 - Preparation of Mixed Diphenoxyanthraquinone
Do 65 dílů fenolu se vnese 39 dílů hydroxydu draselného při 70 až 80 °C. Po rozpuštění se přidá 90 dílů 70 až 80 °C horké vody a 140 dílů uhličitanu draselného a 70 dílů směsného dichlorantrachinonu (připraveného chloraoí roztoku sulfokyselin a disulfokyselin připravených disulfonací antrachinonu nebo jinak uměle připravená směs jednotlivých izomérů chlorantrachinonu). Reakční směs se zvolna vyhřeje na teplotu 125 až 130 °C pod zpětným chladičem. Po 5 až 9 hodinách je reakce ukončena. Provede se izolace produktu Fenol z odpedních vod se izoluje ve formě fenolformaldehydové pryskyřice. Získá se 81,2 dílů směsného difenoxyantrachinonu, tj. 82 % teorie. Kvalita odpovídá literárním údajům. ·To 65 parts of phenol was added 39 parts of potassium hydroxide at 70-80 ° C. After dissolution, 90 parts of 70-80 ° C hot water and 140 parts of potassium carbonate and 70 parts of mixed dichloranthraquinone (prepared with a chloro solution of sulfo acids and disulfo acids prepared by disulfonation of anthraquinone or an otherwise artificially prepared mixture of individual isomers of chloranthraquinone) are added. The reaction mixture is slowly heated to 125-130 ° C under reflux. After 5 to 9 hours, the reaction is complete. Isolation of the product Phenol from the effluent is isolated as a phenol-formaldehyde resin. 81.2 parts of mixed diphenoxyanthraquinone are obtained, i.e. 82% of theory. Quality corresponds to literary data. ·
Příklad 4 - příprava l-fenoxyantrachinonuExample 4 - Preparation of 1-Phenoxyanthraquinone
Do 30 dílů fenolu se vnese 18 dílů hydroxidu draselného při teplotě 70 až 80 °C,18 parts of potassium hydroxide are introduced into 30 parts of phenol at 70 to 80 ° C,
Po rozpuštění se přidá 70 dílů 70 až 80 °C horké vody a 61 dílů uhličitanu draselného, vyhřeje se na 85 až 95 °C a vnese se 70 dílů l-chlorantrechinonu. Reakční směs se vyhřeje na 120 °C pod zpětným chladičem. Po skončení reakce se přidá 15 dílů kyseliny borité a provede se izolace. Získá se 83 dílů l-fenoxyantrachinonu, tj. 95,6 % teorie.After dissolution, 70 parts of 70-80 ° C hot water and 61 parts of potassium carbonate are added, heated to 85-95 ° C and 70 parts of 1-chloroanthquinone are added. The reaction mixture was heated to 120 ° C under reflux. After completion of the reaction, 15 parts of boric acid are added and isolation is carried out. 83 parts of l-phenoxy anthraquinone are obtained, i.e. 95.6% of theory.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS348082A CS225285B1 (en) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | The preparation of the fenoxyanthraquinone and the defenoxyanthraquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS348082A CS225285B1 (en) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | The preparation of the fenoxyanthraquinone and the defenoxyanthraquinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225285B1 true CS225285B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5375000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS348082A CS225285B1 (en) | 1982-05-13 | 1982-05-13 | The preparation of the fenoxyanthraquinone and the defenoxyanthraquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225285B1 (en) |
-
1982
- 1982-05-13 CS CS348082A patent/CS225285B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS225285B1 (en) | The preparation of the fenoxyanthraquinone and the defenoxyanthraquinone | |
| US4450114A (en) | Process for production of sulfuric acid semiesters | |
| US3108109A (en) | Process for producing quinoline yellow dyes | |
| US1975386A (en) | Process of preparing 1.4-diamino-anthraquinone-2.3-disulphonic acid | |
| DE1443325A1 (en) | Process for the preparation of 2,5-diarylaminoterephthalic acids or their esters | |
| US2068989A (en) | Sulphonic acids of anthrapyrimidines | |
| US4041053A (en) | Process for the preparation of anthraquinone compounds | |
| CS216639B1 (en) | Process for preparing phenoxyanthraohinone and diphenoxyanthraohinone | |
| US2531465A (en) | Halomethyl-4-halobenzanthrones | |
| US4491662A (en) | Aminomethyl group containing cationic dyes | |
| US4014906A (en) | Process for the manufacture of anthraquinone compounds | |
| SU55733A1 (en) | The method of obtaining 1-amino-2, 6-dichlororantrahinon-6-sulfonic acid | |
| GB449011A (en) | New anthraquinone dyestuffs | |
| US4342701A (en) | Process for the preparation of 4,5-dinitro-1,8-dihydroxyanthraquinone | |
| SU1154263A1 (en) | Method of isolating 1,5-dioxyanthraquinone | |
| US4824608A (en) | Preparation of C.I. Vat Blue 16 | |
| US2122882A (en) | Anthraquinone compounds and method for their preparation | |
| US3278543A (en) | Benzothiazole compounds | |
| US2003596A (en) | Producing azanthragene derivatives | |
| SU1014866A1 (en) | Process for producing disperse 1,4-diamino-2-methoxy-anthraquine dye | |
| US2824109A (en) | Process for the production of 4-aminophthal-imide-5-sulfonic acid | |
| US5225595A (en) | Arylsulfonyl compounds with unsaturated radicals | |
| DE857842C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
| SU56208A1 (en) | Method for preparing naphthoquinoline | |
| US3282980A (en) | Cyanoacetamido-1-naphthol-3-sulfonic acid and salts thereof |