CS225198B1 - Spfisob přípravy 14C-značkovaných D-aldohexuronových kyselin - Google Patents
Spfisob přípravy 14C-značkovaných D-aldohexuronových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS225198B1 CS225198B1 CS322182A CS322182A CS225198B1 CS 225198 B1 CS225198 B1 CS 225198B1 CS 322182 A CS322182 A CS 322182A CS 322182 A CS322182 A CS 322182A CS 225198 B1 CS225198 B1 CS 225198B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acids
- preparation
- acid
- hours
- labeled
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 17
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 3
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 4
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182473 O-glycoside Natural products 0.000 description 3
- 150000008444 O-glycosides Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N D-allopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 229920001284 acidic polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 150000004805 acidic polysaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001312 aldohexoses Chemical class 0.000 description 2
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-STGXQOJASA-N (2s,3s,4r,5s)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-STGXQOJASA-N 0.000 description 1
- NQASWDLHZOMGSS-UHFFFAOYSA-N CO.[N+](=O)([O-])C1=CC=C(N)C=C1 Chemical compound CO.[N+](=O)([O-])C1=CC=C(N)C=C1 NQASWDLHZOMGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-PKKLWIBTSA-N D-Alluronic Acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-PKKLWIBTSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-DTEWXJGMSA-N D-Galacturonic acid Natural products O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-DTEWXJGMSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N D-Gulose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-CBPJZXOFSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-BZINKQHNSA-N D-Guluronic Acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-BZINKQHNSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-IRPUOWHDSA-N D-Taluronic Acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-IRPUOWHDSA-N 0.000 description 1
- ANJXCDGVELYPJR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O.CCOC(C)=O ANJXCDGVELYPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-ZXXMMSQZSA-N aldehydo-D-idose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-ZXXMMSQZSA-N 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N aldehydo-D-talose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N alpha-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactopyranuronic acid Natural products OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O AEMOLEFTQBMNLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- ZYFYTWZIMOACBS-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO.CCCCO ZYFYTWZIMOACBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-LECHCGJUSA-N iduronic acid Chemical compound O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-LECHCGJUSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
9
BBBBOSLOVINSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (M) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDÉENIU 225198 til) (Bl) (51) Int. Cl.1 * 3 C 07 C 59/105(C 07 C 59/105,59/147) (22) Přihlášené 05 05 82 (21) (PV 3221-82) C 07 B 23/00//C 07 H 1/00 OkAD PRO VYNÁLEZY (40) Zverejnené 27 05 83 (45) Vydané 15 04 86 A OBJEVY (75)
Autor vynálezu BÍLIK VOJTECH RNDr. DrSc., TIHLÁRIK KAROL ing. CSc., KRÁTKÝZDENEK Ing. CSc., BRATISLAVA, KOLÍNA JOZEF ing. CSc., PRAHA (34 j Sposob přípravy 14C-značkovaných D-aldohexuronových kyselin 1
Vynález sa týká sposobu přípravy 14C-znač·kovaných D-aldohexuronových kyselin. V chemii sacharidov sa v mnohých prí-padoch na selektívnu oxidáciu primárnýchhydroxylových skupin osvědčil oxid dusiči-tý. Sekundárné hydroxylové skupiny súoproti oxidácii poměrně rezistentně, avšakpoloacetálová hydroxylová skupina sacha-ridu musí byť vo všetkých prípadoch chrá-něná vo formě O-glykozidu. Z týchto dóvo-dov bola oxidácia aplikovaná viac na poly-sacharidoch včetne škrobu [R. W. Kerr; J.Amer. Chem. Soc. 72, 816 (1950)], (U-14C)značkovanom škrobe [V. Bílik, R. Sandtne-rová, Z. Krátký, L. Petruš; Chem. zvěsti 34,518 (1980)], celulóze [C. Mercer, Η. I. Bol-ker; Carbohyd. Res. 14, 109 (1970), G. M.Laisha, V. I. Sharkov; Ž. prikl. Chim. 49, 453(1976), I. Lužák, V. Lužáková; Papír a celu-lóza 35, V73, V860 (1980)] a v případe mo-nosacharidov tiež len vo formě ich O-alkyl-glykozidov [K. Maurer, G. Drehfahl; Ber. 75,1489 (1942), ibidi 80, 94 (1947)]. Volné uró-nové kyseliny sa potom získajú kyslou hyd-rolýzou ich O-glykozidov, alebo kyslých po-lysacharidov. O-glykozidy uronových kyse-lin, resp. kyslé polysacharidy sa podstatnéťažšie hydrolyzujú ako im odpovedajúce O- 2 -glykozídy aldóz, resp. neutrálně polysacha-ridy, pričom stabilita urónových kyselin zapodmienok hydrolýzy nie je velká. V navr-hovanom spósobe přípravy hexuronovýchkyselin je poloacetálova skupina aldózychráněná proti oxidácii oxidom dusičitým, ato převedením na příslušný N-fenylglykozid,ktorý sa i po oxidácii primárnej hydroxylo-vej skupiny velmi 1'ahko hydrolyzuje.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že v su-chom stave sa N-(4-nitrofenyl)glykozidy14C-značkovaných D-aldohexóz oxidujú plyn-ným oxidom dusičným pri teplote 20 až 25°Celsia po dobu 3 až 4 hodin. Oxidovaný pro-dukt sa hydrolyzuje zriedenou organickoukyselinou (10 % mravčou, alebo 10 % octo-vou) pri teplote 80 až 90 “C po dobu 4 až 6hodin a 14C-značkované D-aldohexuronovékyseliny sa potom z reakčnej zmesi izolujúpapierovou chromatografiou v 10 až 15 %výťažkoch. Příprava hexuronových kyselinsa móže zjednodušit tým, že N-fenylglykozi-dy sa pripravia predradenou reakciou aldo-hexózy a například 4-nitroanilínu v metano-lovom roztoku (65 °C, 4 hod.) a vzniknutéN-(4-nitrofenyl) glykozídy (65 až 80 % kon-verzia) sa bez osobitnej izolácie ďalej oxi-dujú a spracovávajú ako je už uvedené. 225198 3 4 225196 TABULKA 1
Papierová chromatografia uronových kyselin, resp. ich laktónov získaných oxidáciouN-fenylglykozidov aldohexóz oxidom dusičitým
Sacharid Relativná pohyblivost
Sl*) S:2**) kyselina D-glukuronová 0,50 3,17 1,06 3,18 kyselina D-manuronová 0,54 2,01 2,41 kyselina D-galakturonová 0,54 1,09 2,38 kyselina D-taluronová 0,51 2,00 1,23 kyselina D-iduronová 0,64 3,30 1,17 4,50 kyselina D-guluronová 0,44 1,30 3,25. 0,92 1,69 3,10 kyselina D-altruronová 0,57 1,32 kyselina D-alluronová 0,36 1,13 D-glukóza 1,00 1,00 D-manóza 1,48 1,17 D-galaktóza 0,96 0,90 D-talóza 1,92 1,64 D-idóza 1,95 1,56 D-gulóza 1,45 1,15 D-altróza 1,26 1,35 D-allóza l,3!l 1,28 *) elučný systém 1-butanol: etanol: voda v objemovom pomere, 5:1:4, prietok18 až 20 hod. **) elučný systém octan etylový : kyselina octová : voda v objemovom pomere 3:1:1,prietok 7 až 8 hod. Výhodou navrhovaného sposobu přípravyhexuronových kyselin Je, že technika pří-pravy malých množstiev Je poměrně Jedno-duchá (celý postup pripravy sa uskutečňu-je v jednej skúmavke postupným přidává-ním jednotlivých reagencií v priebehu re-akčného procesu) a potřebné chemikálie súbežne dostupné. Přikladl
Do skúmavky opatrenej zábrusom sa dá100 až 120 mg jednotlivej 14C-značkovanejD-aldohexózy, 0,5 ml vody a 2,5 ml meta-nolového roztoku 4-nitroanilínu (3 g nitro-anilínu, 3 ml kyseliny octovej a 95 ml meta-nolu) a zmes sa zahrieva 2 hod. pri 65 °C,potom sa pridajú 4 ml metanolového rozto-ku 4-nitroanilínu a zmes sa zahrieva ďalšie2 hod. Roztok sa za zníženého tlaku zahustía suchý zvyšok v uzavretej sklenenej nádo-bě oxiduje plynným oxidom dusičitým 3,5hod. pri teplote miestnosti. Oxidovaný pro-dukt po přidaní 4 ml 10% vodného roztokukyseliny mravčej sa hydrolyzuje pri 90 CC6 hod. Reakčná zmes sa přefiltruje a chro-matografuje na preparačnom chromatogra- fickom papieri (Whatman. No 1, jeden há-rok) elučným systémom 1-butanol — eta-nol — voda. Izolované úrónové kyseliny sapotom rechromatografujú (½ hárok) v eluč-nom systéme octan etylový — kyselina octo-vá — voda. Relativné pohyblivosti jednotli-vých aldohexóz a aldohexuronových kyselinsú uvedené v tabuíke 1. Příklad 2
Do skúmavky sa dá 10 až 15 mg D-manó-zy, alebo D-glukózy, připadne D-galaktózya 130 kBq odpovedajúcej (U-14C) značkova-nej aldohexózy, potom sa přidá 0,1 ml vodya 1 ml metanolového roztoku 4-nitroanilínu(viď příklad 1) a zmes sa zahrieva pri 65 °C2 hod., potom sa pridajú 2 ml 4-nitroanilí-nového roztoku a zahrieva sa ďalšie 2 hod.Ďalej sa postupuje (oxidácia, hydrolýza, izo-lácia) ako je uvedené v příklade 1.
Vynález má význam pre přípravu komerč-ně zaujímavých 14C-značkovaných D-aldo-hexuronových kyselin, ktoré sa móžu uplat-niť ako standardně zlúčeniny pri chemic-kých a biochemických štúdiach premien sa-charidov.
Claims (1)
- 223198 P R E D Μ Ε Τ Sp&sob přípravy 14C-značkovaných D-aldo-hexuronových kyselin, vyznačený tým, že vsuchom stave sa N-(4-nitrofenyl)glykozidy14C-značknvaných D-aldohexóz oxidujú plyn-ným oxidom dusičitým pri teplote 20 až 25° vynalezu Celsia po dobu 3 až 4 hodin a z oxidovanéhoproduktu po hydrolýze 10 %-nou kyselinoumravčou alebo 10 %-nou kyselinou octovou sauvedené D-aldohexuronové kyseliny izolujúpapierovou chromatografiou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS322182A CS225198B1 (cs) | 1982-05-05 | 1982-05-05 | Spfisob přípravy 14C-značkovaných D-aldohexuronových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS322182A CS225198B1 (cs) | 1982-05-05 | 1982-05-05 | Spfisob přípravy 14C-značkovaných D-aldohexuronových kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225198B1 true CS225198B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5371667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS322182A CS225198B1 (cs) | 1982-05-05 | 1982-05-05 | Spfisob přípravy 14C-značkovaných D-aldohexuronových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225198B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-05 CS CS322182A patent/CS225198B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Minocha et al. | A triterpenoidal saponin from roots of Acanthus illicifolius | |
| Itokawa et al. | Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. V. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides J, K, F and O | |
| CS225198B1 (cs) | Spfisob přípravy 14C-značkovaných D-aldohexuronových kyselin | |
| Blank et al. | The Water-Soluble Polysaccharides of Dermatophytes: III. a Galactomannan from Trichophyton Interdigitale | |
| Oberai et al. | A pregnane ester diglycoside from Hemidesmus indicus | |
| Mimaki et al. | Tigogenin Hexasaccharides from Camassia cusickii. Structural Elucidation by Modern NMR Techniques. | |
| Mzhel'Skaya et al. | Triterpene glycosides of Leontice eversmannii: II. The structure of leontoside A and leontoside B | |
| Lythgoe et al. | 405. The constitution of the disaccharide of glycyrrhinic acid | |
| Wadman et al. | The structure of an arabogalactan from Jeffrey pine (Pinus Jeffreyi) | |
| Adams | Uronic acids from white spruce (Picea glauca (moench) voss) | |
| Farkas et al. | The final structure of robinin and biorobin and their total synthesis | |
| Hanessian et al. | One-step stereocontrolled synthesis of α-anomeric carboxylic acid esters from unprotected glycosyl donors: a water-soluble aspirin pro-drug analogue | |
| Buchanan | 511. The behaviour of derivatives of 3: 4-anhydrogalactose towards acidic reagents. Part II | |
| Tiwari et al. | Structure of digoxose | |
| Aspinall et al. | 674. The structure of the extracellular polysaccharide of Aerobacter aerogenes A3 (S1)(Klebsiella Type 54) | |
| ABE et al. | Pregnane Glycosides of Teikasides B and C Series, from Trachelospermum asiaticumn | |
| Ali et al. | Reactions of sugar chlorosulfates: Part VIII. D-ribose and its derivatives | |
| Ferrier et al. | The application of unsaturated carbohydrates to glycoside syntheses: 6-O-α-D-mannopyranosyl-, 6-O-α-D-altropyranosyl-, and 6-o-(3, 6-anhydro-α-D-glucopyranosyl)-D-galactose | |
| Salam et al. | Reactions of methyl aldohexopyranosides with alkaline hydrogen peroxide | |
| O'Donnell et al. | Mechanism of alkaline degradation of sucrose. A study of some model compounds | |
| Gent et al. | Synthesis of 1, 2-di-O-hexadecanoyl-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-L-glycerol (a ‘galactosyl diglyceride’) and 1, 2-di-O-octadecanoyl-3-O-(6-O-octadecanoyl-β-D-galactopyranosyl)-L-glycerol | |
| Jones et al. | Distribution of Adenine Residues in Deoxyribonucleic Acids | |
| Hou et al. | A Convenient Synthesis of Furanose‐Free D‐Fucose Per‐O‐Acetates and a Precursor for Anthrose | |
| Tiwari et al. | Structure of ornose | |
| Macmillan et al. | Chromatographic Study of Jute α-Cellulose |