CS224708B1 - Process of manufacture for alkaline salts of 2-sulphonyl ethyl ester of carboxyl acids - Google Patents
Process of manufacture for alkaline salts of 2-sulphonyl ethyl ester of carboxyl acids Download PDFInfo
- Publication number
- CS224708B1 CS224708B1 CS621579A CS621579A CS224708B1 CS 224708 B1 CS224708 B1 CS 224708B1 CS 621579 A CS621579 A CS 621579A CS 621579 A CS621579 A CS 621579A CS 224708 B1 CS224708 B1 CS 224708B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- sodium
- manufacture
- ethyl ester
- formula
- Prior art date
Links
- -1 2-sulphonyl ethyl Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 title description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical class OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [Na+].OCCS([O-])(=O)=O LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- OXDOOCJDJVVGDT-UHFFFAOYSA-N 3-sulfonylpropanoic acid Chemical class OC(=O)CC=S(=O)=O OXDOOCJDJVVGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BUKMWSTXCGWACO-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].OCCS(O)(=O)=O Chemical compound [Na].[Na].OCCS(O)(=O)=O BUKMWSTXCGWACO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DMNPUBKRNRRYMC-UHFFFAOYSA-M potassium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound [K+].OCCS([O-])(=O)=O DMNPUBKRNRRYMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyIesterů karboxylových kyselinA process for the preparation of alkali salts of 2-sulfonylethyl carboxylic acid esters
Vynález se týká způsobu výroby alkalických aolí 2-sulfonylethyleaterů karboxylových kyselin obecného vzorce I r-cooch2cr2so3m (I).The invention relates to a process for producing alkali Aoli sulfonylethyleaterů 2-carboxylic acids of formula I, R 2 COOCH 2 cr SO3 M (I).
V obecném vzorci I R značí alkyl- či alkenyl- skupinu a počtem uhlíkových atomů 8 až 22 a M atom sodíku nebo draslíku.In formula (I), R is an alkyl or alkenyl group with a number of carbon atoms of 8 to 22 and M being sodium or potassium.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém má R výše uvedený význam, jaou povrchově aktivní látky s velmi dobrou prací schopností, smáčlvostí a uplatňují se hlavně jako dispergátory vápenatých mýdel.The compounds of formula I in which R is as defined above are surfactants with very good detergency, wettability and are mainly used as calcium soap dispersants.
Z několika metod jejich přípravy se nejvíce uplatňuje způsob využívající reakce vyěěích alifatických karboxylových kyselin s alkalickou aolí kyseliny 2-hydroxyethansulfonové. Při běžném způsobu esterifikace ae smíchá karboxylové kyselina při vyěěí teplotě a alkalickou solí kyseliny 2-hydroxyethansulfonové a katalyzátorem, např. stearanem zinečnatým, načež se reakční směs zahřívá za míchání na teplotu 150 až 250 °O v atmosféře dusíku. Zpočátku se vytvoří dvě vrstvy, horní je roztavená karboxylové kyselina a ve spodní je roztavená aůl kyaeliny 2-hydroxyethansulfonové. Protože hustota obou fází jé rozdílná, dochází ke špatnému styku obou fází a reakce probíhá velmi pomalu a je nutné velmi intenzívní míchání, což ve větších reaktorech není vždy možné zaručit. Během reakce, jak vzniká ester obecného vzorce I, se obě dvě vrstvy spojí a ukončení reakce ae stanoví podle čísla kyselosti a obsahu aktivníAmong the several methods of their preparation, the method employing the reaction of higher aliphatic carboxylic acids with the alkali metal salt of 2-hydroxyethanesulfonic acid is the most useful. In a conventional esterification process, a carboxylic acid is mixed at high temperature with an alkaline salt of 2-hydroxyethanesulfonic acid and a catalyst such as zinc stearate, whereupon the reaction mixture is heated to 150 to 250 ° C under stirring under nitrogen. Initially, two layers are formed, the top is molten carboxylic acid and the bottom is molten 2-hydroxyethanesulfonic acid salt. Since the density of the two phases is different, poor contact of both phases occurs and the reaction proceeds very slowly and very intensive mixing is required, which is not always possible to guarantee in larger reactors. During the reaction to form the ester of formula (I), the two layers are combined and the end of the reaction is determined according to the acid number and active content
224 708224 708
224 708 látky, stanoveného dvoufázovou titraeí.224 708, determined by two-phase titration.
UVedené nevýhody nemá postup podle vynálezu, vycházející z karboxylové kyseliny obecného vzorce HThe disadvantages of the process according to the invention, starting from the carboxylic acid of the general formula (H), are not mentioned
RCOOH (II), ve kterém má R shora uvedený význam, sodné Sl draselné soli kyseliny 2-hydroxyethanaulfonové a katalyzátoru, např. stearanu zinečnatého, vyznačený tím, že ae k reakční směsi na počátku reakce přidá 1 ež 10 % hmotnostních, výhodně 5 % hmotnostních solí esterů obecného vzorce I, čímž se dosáhne od samého počátku dokonalého smísení reakčních komponent. Reakční směs se zahřívá za současného oddestilovávánť vznikající vody na 150 až 250 °C v atmoaféře dusíku po 3 až 5 hodin. Reakční doba je oproti běžnému způsobu provedení kratěí minimálně o jednu čtvrtinu. Je tedy zřejmé, že postup podle vynálezu je ekonomičtější a výhodnější.RCOOH (II) in which R is as defined above, sodium S1 potassium salt of 2-hydroxyethanesulfonic acid and a catalyst, e.g. zinc stearate, characterized in that 1 to 10% by weight, preferably 5% by weight, is added to the reaction mixture at the start of the reaction by weight of the salts of the esters of the general formula (I), whereby perfect mixing of the reaction components is achieved from the very beginning. The reaction mixture was heated to 150-250 ° C in a nitrogen atmosphere for 3 to 5 hours while distilling the resulting water. The reaction time is at least a quarter of that of the conventional embodiment. It is therefore clear that the process of the invention is more economical and advantageous.
Výchozí karboxylové kyseliny mohou být např. kyselina laurová, myrletová, palmitová, stearová, olejová, kyseliny z různých rostlinných olejů, živočišných tuků apod. Rovněž lze použít synteticky připravených karboxylových kyselin. Kyselin lze použít jako čistých Xátek nebo 1 ve směsi.The starting carboxylic acids can be, for example, lauric acid, myrletic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, acids from various vegetable oils, animal fats and the like. Synthetic carboxylic acids can also be used. The acids can be used as pure compounds or 1 in the mixture.
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I, ve kterém má R shora uvedený význam, Je blíže objasněn v následujících.příkladech provedení, které však rozsah vynálezu nijak neomezují.The following non-limiting examples illustrate the preparation of compounds of formula I in which R is as defined above.
Příklad 1Example 1
V atmosféře dusíku se 375 g kyseliny stearová při teplotě 220 °C smíchá se 163 g sodné soli kyseliny 2-hydroxyethansulfonové a 4 g stearanu zinečnatého. Reakční směa ae zahřívá na výše uvedenou teplotu a intenzivně míchá. Po zastavení poklesu čísla kyselosti, tj. po 5 hodinách, se obsah reaktoru vypustí na chlazené válce a pevný produkt upraví na požadovanou zrnitost. Obsah aktivní látky Je podle dvoufázové titrace 60, 5 % hmotnostních, číslo kyselosti 46. Surový produkt po přečištění obecně známým způsobem má teplotu tání 167 až 171 °C a obsah aktivní látky 98 až 100 % hmotnostních.Under a nitrogen atmosphere, 375 g of stearic acid are mixed with 163 g of 2-hydroxyethanesulfonic acid sodium salt and 4 g of zinc stearate at 220 ° C. The reaction mixture is heated to the above temperature and stirred vigorously. After stopping the decrease of the acid number, i.e. after 5 hours, the reactor contents are discharged on chilled cylinders and the solid product is adjusted to the desired grain size. The active ingredient content is 60.5% by weight, acid number 46 according to the two-phase titration. The crude product after purification in a generally known manner has a melting point of 167-171 ° C and an active ingredient content of 98-100% by weight.
Příklad 2Example 2
V atmosféře dusíku se 375 g kyseliny stearové při teplotě 220 °C smíchá se 163 g sodné soli kyseliny 2-hydroxyethansulfonové, 4 g stearanu zinečnatého a 27 g sodné soli 2-sulfonylethylesteru kyseliny stearové. Po třech hodinách míchání a zahřívání na výše uvedenou teplotu ae obsah reaktoru vypustí na chlazené válce a pevný prodJikt se upraví na požadovanou zrnitost. Obsah aktivní látky Je podle dvoufázové titrace 61 % a číslo kyselosti 43·' Surový produkt po přečištění obecně známým způsobem má teplotu tání 167 až 171 °C a obsah aktivní látky 98 až 100 % hmotnostních.Under a nitrogen atmosphere, 375 g of stearic acid at 220 ° C are mixed with 163 g of sodium 2-hydroxyethanesulfonic acid, 4 g of zinc stearate and 27 g of sodium 2-sulfonylethyl stearate. After three hours of stirring and heating to the above temperature and the contents of the reactor were discharged on chilled cylinders and the solid product was adjusted to the desired grain size. The active substance content, according to the two-phase titration, is 61% and the acid number 43. The crude product after purification in a generally known manner has a melting point of 167-171 ° C and an active substance content of 98-100% by weight.
Příklad 3Example 3
Stejný postup Jako u příkladu 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 254 g kyseliny laurové a místo 27 g sodné solí 2-eulfonyethylesterů kyseliny stearové 20 g ebdné soli 2-sulfonyethylesteru kyseliny laurové.The same procedure as in Example 2, except that instead of 375 g of stearic acid, 254 g of lauric acid was used and instead of 27 g of sodium salt of 2-sulfonyl ethyl esters of stearic acid 20 g of common salt of 2-sulfonyl ethyl ester of lauric acid.
224 708224 708
Příklad 4Example 4
Stejný postup jako u příkladu; 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 375 g mastných kyselin živočišných tuků a místo 27 g sodné soli 2-sulfonyethylestem kyseliny stearové 27 g sodných solí 2-sulfonylethyesterů kyselin živočišných tuků»Same procedure as in the example; 2, but instead of 375 g of stearic acid, 375 g of fatty acids of animal fats are used and 27 g of sodium salts of 2-sulfonylethyl esters of animal fats are substituted for 27 g of sodium salt with 2-sulfonylethyl stearic acid »
Příklad 5Example 5
Stejný postup jako u příkladu 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 254 g kyseliny kokosového tuku, místo 27 g sodné soli 2-sulfonylethylesteru kyseliny stearové 21, 5 g draselné soli 2-sulfonylethylesteru kyselin kokosového tuku a místo 163 g sodné soli kyseliny 2-hydroxyethansulfonově 174 g draselné soli kyseliny 2-hydroxyethanaulfonové.Same procedure as Example 2 except that 254 g of coconut fat is used instead of 375 g of stearic acid, instead of 27 g of stearic acid 2-sulfonylethyl ester 21, 5 g of coconut 2-sulfonylethyl ester potassium, and 163 g of coconut sodium sodium 2-hydroxyethanesulfonic acid 174 g of potassium 2-hydroxyethanesulfonic acid salt.
Příklad 6Example 6
Stejný postup jako u příkladu 2, jenže místo 375 g kyseliny stearové se použije 375 g kyseliny olejové a místo 27 g sodné soli 2-sulfonylethylester» kyseliny stearové 15 g sodné soli 2-sulfonylethylesteru kyseliny olejové»Same procedure as Example 2 except that 375 g of oleic acid was used in place of 375 g of stearic acid and 15 g of 2-sulfonylethyl oleic acid sodium salt of 27 g of stearic acid sodium salt was substituted for 27 g of stearic acid sodium salt.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS621579A CS224708B1 (en) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Process of manufacture for alkaline salts of 2-sulphonyl ethyl ester of carboxyl acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS621579A CS224708B1 (en) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Process of manufacture for alkaline salts of 2-sulphonyl ethyl ester of carboxyl acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224708B1 true CS224708B1 (en) | 1984-01-16 |
Family
ID=5408665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS621579A CS224708B1 (en) | 1979-09-14 | 1979-09-14 | Process of manufacture for alkaline salts of 2-sulphonyl ethyl ester of carboxyl acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224708B1 (en) |
-
1979
- 1979-09-14 CS CS621579A patent/CS224708B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4668439A (en) | Process for the preparation of fatty acid esters of short-chain alcohols | |
| US4263216A (en) | Diglyceride manufacture | |
| CA2141102A1 (en) | Triglyceride oils thickened with estolides of hydroxy-containing triglycerides | |
| HU9503514D0 (en) | Process for preparing fatty acid alkyl esters | |
| US4515721A (en) | Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts | |
| US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
| US20040254387A1 (en) | Method of making alkyl esters | |
| US6399801B1 (en) | Dry powder lithium carboxylates | |
| JPH0615520B2 (en) | Process for producing surface-active condensation products | |
| HUP0303464A2 (en) | Method for transesterification of fats and/or oils by means of alcoholysis | |
| KR910004532A (en) | Process for preparing neoalkyl triol triester | |
| CS224708B1 (en) | Process of manufacture for alkaline salts of 2-sulphonyl ethyl ester of carboxyl acids | |
| JPH0132814B2 (en) | ||
| US4571309A (en) | C22 -Cycloaliphatic tricarboxylic acid derived isethionate esters and method of preparation | |
| US5106541A (en) | Manganese compound catalyzed oligomerization reactions and products thereof | |
| US6022982A (en) | Method for the development of δ-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their glycerides | |
| Sasin et al. | Thiol esters of long-chain acids and long-chain alkanethiols | |
| AU719911B2 (en) | Method for the development of delta-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their glycerides | |
| US3762932A (en) | Bakery products containing emulsification and improving agents | |
| US4515725A (en) | Process for preparing boric esters of glycerol fatty acid esters | |
| JPH0116820B2 (en) | ||
| Isbell et al. | Method for the development of delta-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their glycerides | |
| SK277860B6 (en) | Method of preparation of methylesters of higher aliphatic acids by preestherification of triacylglucerols | |
| Fujita | United States Patent to | |
| SU739057A1 (en) | Method of preparing even series ulsaturated nutritive acids |