CS224568B1 - Způsob polarografického stanovení 4-L-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe - Google Patents
Způsob polarografického stanovení 4-L-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe Download PDFInfo
- Publication number
- CS224568B1 CS224568B1 CS88481A CS88481A CS224568B1 CS 224568 B1 CS224568 B1 CS 224568B1 CS 88481 A CS88481 A CS 88481A CS 88481 A CS88481 A CS 88481A CS 224568 B1 CS224568 B1 CS 224568B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminophenol
- acetylaminophenol
- determination
- solution
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRBROGSAUIUIJE-UHFFFAOYSA-N azanium;azane;chloride Chemical compound N.[NH4+].[Cl-] ZRBROGSAUIUIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BCESCHGDVIYYPC-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)phenol Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1O BCESCHGDVIYYPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob polarografického stanovení 4-L-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe
224 568 . ,1..
224 568
Vynález se týká stanovení 4-Ií-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe v reakčních produktech po acetylaci 4-aminofenolu7 a to polarografickou analýzou·
4-Aminofenol je možno v reakční směsi stanovit elektroforézou na tenké vrstvě. Pro 4-H-acetylaminofenol není k dispozici doposud vhodná analytická metoda, takže analýza hlavních složek zůstává nedořešena.
Tento nedostatek odstraňuje způsob polarografického stanovení hlavních složek v reakční směsi, a to 4-N-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu, který podle tohoto vynálezu spočívá v tom, že se 4-N-acetylaminofenol znitrozuje na N-nitrozoderivát dusitanem sodným a 4-aminofenol na diazoniovou sůl rovněž dusitanem sodným, načež se N-nitrozoderivát stanoví v amoniakálním prostředí při potenciálu E^yg = “°»^5 V a diazoniová sůl při potenciálu E-yg = -0,60 V, popřípadě se dále diazoniová sůl rozloží v alkalickém prostředí při pH 14 a po následném polarografickém stanovení se zaznamená vlna N-nitrozoderivátu. Obě tyto látky jsou polarografioky aktivní a lze je tedy polarografioky stanovit vedle sebe.
V prostředí chlorid amonný - amoniak o pH přibližně 9»8 se redukuje při E^yg = -0,45 V nitrozovaný 4-N-acetylaminofenol a při negativnějším potenciálu při E^yg =-0*60 V diazo 4-aminofenolu. Z polarogramu se odečte vlna diaza-4-aminofenolu a případně i vlna nitrozovaného 4-N-acetylaminofenolu. Pro snadnější odečítání vlny N-nitrozoderivátu se diazo 4-aminofenolu rozloží v alkalickém prostředí o pH 14* při laboratorní teplotě kvantitativně po 60 minutách, takže na polarogramu, získaném za analogických podmínek jak je uvedeno shora, se získá jen vlna N-nitrozoderivátu. Srovnávacími pokusy bylo prokázáno, že za
224 568 uvedených podmínek ae diazo 4-aminofenolu rozkládá kvantitativně, zatímco nitrozovaný 4-N-acetylaminofenol zůstává beze změny· Je výhodné odečítat vlnu diaza 4-aminofenolu v původní směsi a vlnu nitrozovaného 4-N-acetylaminofenolu po předchozím alkalickém rozkladu diaza 4-aminofenolu·
4-N-acetylaminofenol (paracetamol) je farmaceutický výrobek chemického průmyslu· Vyrábí se acetylací 4-aminofenolu v kyselém prostředí. Popisovaná polar©grafická metoda slouží ke stanovení jednak výsledného produktu - paracetamolu, jednak 4-aminofenolu v reakčních směsích.
Příklad provedení
Asi 15 g heterogenní reakční směsi (za předpokladu, že obsahuje cca 1 až 2 % hm. 4-aminofenolu a cca 7 až 8 % hm. 4-N-acetylaminofenolu) se odváží do 250 ml odraěmé baňky. Směs se rozpustí v cca 100 ml ledové kyseliny octové a 50 ml destilované vody a po rozpuštění se doplní po značku destilovanou vodou.
Do dvou 100 ml odměrných baněk se odpipetuje po 10 ml zásobního roztoku· Do každé baňky se přidá 2 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a O,5 ml koncentrované kyseliny bromovodíkóvé. Po ochlazení na 0 až 5 °C se najednou přidá 20 ml roztoku dusitanu sodného o koncentraci c (NaNOg) =0,1 mol/1· Po jedné hodině N-nitrozace se přebytek kyseliny dusité opatrně odstraní roztokem kyseliny sulfaminové o koncentraci o (kyselina sulfaminová) = 0,1 mol/1.
Stanovení 4-aminofenolu.
Obsah jedné odměrné baňky se opatrně zneutralizuje roztokem hydroxidu sodného o koncentraci c (NaOH) = 2 mol/1 na hodnotu pH 6 až 7. Poté se přilije 1 ml 1% hm. Syntegalu V-7 a 15 ml roztoku chlorid amonný - amoniak o koncentraci c (NH^Cl) =
- 1 mol/1 a c (NH^OH) = 1 mol/1. Baňka se doplní po značku destilovanou vodou. Roztok ae polarografxje při 25 °C. Roztok 4-aminofenolu o koncentraci c (4-aminofenol) = 1 · 10 J mol/1 — poskytuje za experimentálních podmínek proud 6,6 . 10 “-'A.
Pro výpočet obsahu 4-aminofenolu platí vztah:
fx . 25 . 100 % hm· a
- 3 224 568 kde f^ jsou gramy 4-aminof enolu, odpovídající výšce vlny 1 mm a je navážka heterogenní reakční směsi v gramech.
Stanovení 4-N-ac ety laminofenolu.
Obsah roztoku druhé odměrné baňky se zalkalizuje roztokem hydroxidu sodného o koncentraci c (NaOH) = 2 mol/1 na pH > 14·
Po cca 1 hodině, kdy je splněn předpoklad kvantitativního rozkladu diaza 4-aminofenolu, se roztok opatrně zneutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH cca 6 až 7, přidá se 1 ml 1% hm· Syntegalu V-7, 15 ml roztoku chlorid amonný - amoniak o koncentraci o (NH^Cl) = 1 mol/1 a c (NH^OH) = 1 mol/1 a doplní se po značku destilovanou vodou. Polarografuje se za stejných podmínek jako je uvedeno shora.
Roztok 4-N-acetylaminofenolu o koncentraci o (4-N-aoetylaminofenol) « 1 · 10“^ mol/1 poskytuje za experimentálních podmínek proud 6,6 . 10“^a,
Pro výpočet obsahu 4-N-acetylaminofenolu platí vztah:
. 25 . 100 % hm. a —6---— a
kde fg jsou gramy 4-N-acetylaminofenolu odpovídající výšce vlny 1 mm .
a je navážka heterogenní reakční směsi v gramech.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU224 568Způsob polarografického stanovení 4-S-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe, vyznačený tím, že se 4-K~aoetylaminofenol znitrozuje na N-nitrozoderivát dusitanem sodným a 4-aminofenol na diazoniovou sůl rovněž dusitanem sodným, načež se N-nitrozoderivát stanoví v amoniakálním prostředí při potenciálu Εχ/2 “ -θ»45 V a diazoniová sůl při potenciálu Εχ/2 ~ “°>6θ V» popřípadě se dále vzniklá diazoniová sůl rozloží v alkalickém prostředí při pH =* 14 a po následném polarografickém stanovení se zaznamená vlna N-nitrozoderivátu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88481A CS224568B1 (cs) | 1981-02-06 | 1981-02-06 | Způsob polarografického stanovení 4-L-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88481A CS224568B1 (cs) | 1981-02-06 | 1981-02-06 | Způsob polarografického stanovení 4-L-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224568B1 true CS224568B1 (cs) | 1984-01-16 |
Family
ID=5341848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88481A CS224568B1 (cs) | 1981-02-06 | 1981-02-06 | Způsob polarografického stanovení 4-L-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224568B1 (cs) |
-
1981
- 1981-02-06 CS CS88481A patent/CS224568B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3776819A (en) | Urea determination and electrode therefor | |
| Aguilar et al. | Determination of metal ion complexes in electroplating solutions using capillary zone electrophoresis with UV detection | |
| Kolthoff et al. | Argentometric amperometric titration of cysteine and cystine | |
| Paleček et al. | Estimation of nanogram quantities of proteins by pulse-polarographic technique | |
| CS224568B1 (cs) | Způsob polarografického stanovení 4-L-acetylaminofenolu a 4-aminofenolu vedle sebe | |
| Almgren et al. | Computerized high-precision titrations of some major constituents of seawater on board the RV Dmitry Mendeleev | |
| Rakhimova et al. | Formation of glycinate complexes of iron (II) in solutions of different ionic strengths | |
| JPS5598359A (en) | Removing method of non-characteristic obstacle operation in immunity determination method | |
| Roy et al. | Second Dissociation Constants of 4-[N-morpholino] butanesulfonic Acid and N-[2-hydroxyethyl] piperazine-N′-4-butanesulfonic Acid from 5 to 55° C | |
| Phull et al. | Trace element determination in environmental pollution: A kinetic method for mercury estimation | |
| Barica | Use of a silver-sulfide electrode for standardizing aqueous sulfide solution in determining sulfide in water | |
| Sakla et al. | Polarographic behaviour of some p-nitrophenyl-diazo-aryl sulphides in aqueous buffered media | |
| Haight | Polarographic Analysis for Arsenic and Antimony | |
| Austin | 32. The deamination of amino-acids by nitrous acid with particular reference to glycine. The chemistry underlying the Van Slyke determination of α-amino-acids | |
| Negoiu et al. | Determination of novocaine in pharmaceutical preparations with novocaine+-selective membrane electrodes | |
| JPH0682114B2 (ja) | リチウムイオンセンサー | |
| Kallay et al. | Thermochemistry and adsorption equilibria at hematite—water interface | |
| Bennett et al. | The Anodic Oxidation of Aluminum in Liquid Ammonia1 | |
| Li | Computer approach to ion-selective electrode potentiometry by two standard additions and subtractions methods through ionic strength calibration | |
| EP0063005B1 (en) | Silver staining method and kit | |
| van der Schoot et al. | Potentiometric enzyme sensors= Potentiometrisehe Enzymsensoren | |
| Azab et al. | Potentiometric studies on the formation equilibria of binary and ternary complexes of cobalt (II) with adenosine-5′-mono-,-di-, and-triphosphate and some biologically important polybasic oxygen acids | |
| Schoot et al. | Potentiometric enzyme sensors | |
| Cantallops et al. | A desk-computer program for Gran plots | |
| SU892296A1 (ru) | Способ количественного определени орто-изомерных метилольных групп в фенолформальдегидных смолах |