CS224134B1 - Mono(alkylendifosfin)(l,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)- rhodné komplexy a způsob jejich výroby - Google Patents
Mono(alkylendifosfin)(l,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)- rhodné komplexy a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS224134B1 CS224134B1 CS142782A CS142782A CS224134B1 CS 224134 B1 CS224134 B1 CS 224134B1 CS 142782 A CS142782 A CS 142782A CS 142782 A CS142782 A CS 142782A CS 224134 B1 CS224134 B1 CS 224134B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclooctadiene
- complexes
- pch
- parts
- alkylenediphosphine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 34
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 claims description 13
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 (1,5-cyclooctadiene) (toluenesulfonate) Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 4
- VCHDBLPQYJAQSQ-KYJUHHDHSA-N [(4r,5r)-5-(diphenylphosphanylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-diphenylphosphane Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@H]1CP(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C)C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCHDBLPQYJAQSQ-KYJUHHDHSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(diphenylphosphino)propane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNNXJRURXWWGLN-UHFFFAOYSA-N 3-oxopentanal Chemical group CCC(=O)CC=O ZNNXJRURXWWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RSSDWSPWORHGIE-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-phosphanylbenzene Chemical compound [P]C1=CC=CC=C1 RSSDWSPWORHGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOAXSDYMVCZQHO-UHFFFAOYSA-N 4-phosphanylbutylphosphane Chemical class PCCCCP VOAXSDYMVCZQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOBPPNNYVSJTE-HSZRJFAPSA-N [(2r)-1-diphenylphosphanylpropan-2-yl]-diphenylphosphane Chemical compound C([C@@H](C)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WGOBPPNNYVSJTE-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- WGOBPPNNYVSJTE-QHCPKHFHSA-N [(2s)-1-diphenylphosphanylpropan-2-yl]-diphenylphosphane Chemical compound C([C@H](C)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WGOBPPNNYVSJTE-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- NNOBHPBYUHDMQF-UHFFFAOYSA-N propylphosphine Chemical compound CCCP NNOBHPBYUHDMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Vynález se týká mono(alkylendifosfin)(1,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)rhodných komplexů a způsobu jejich výroby.
Z literatury je známa řada rhodných komplexů obsahujících jako ligandy chelatující bidentátní fosfiny, z nichž některé se ukázaly být účinnými katalyzátory organických reakcí. Dosud popsané rhodné komplexy lze rozdělit do dvou typů: neutrální, jejichž představitelem je např.
Rh/(C6H5)2POH2CH2P(C6H5)2/2C1 (Can. J. Chem. 57, 180 (1979)) a kationtové, v nichž jako aniont vystupuje ClO^ případně BF^ iont, jej icbž představiteli jsou např.
Rh/(C6H5)2PCH2CH2P(cC6H5)2/2 +BF^ (Can. J. Chem. 58, 996
224 134
227 134 (1980)), Rh(l,5-cyklooktadien)/(0H30C6H4)CgH5PCH2CH2C6H5. (OgH^OCH^)/ +BP4 (J. Amer. Chem. Soc. 101, 4406 (1979)) a Rh(norbomadien)/( CgH^) 2PCH2CH2P( CgH^) 2/ +010^ (J. Amer.
Chem. Soc. 98, 2143 (1976)).
Tyto sloučeniny obsahující anionty anorganických sloučenin mají charakter solí, což omezuje jejich využití v málo polárních prostředích vzhledem k jejich nízké rozpustnosti.
Výše uvedené nedostatky nemají mono(alkylendifosfin)(1,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)rhodné komplexy obecného vzorce
Rh(l,5-cyklooktadien)L2(03SCgH4CH3), ve kterém L2 představuje bidentátní alkylendifosfiny vzorce (OgH )2P(0H2)nP( θ6^5^2* n znamena 2 až 4, fosfiny odvozené náhradou vodíku alkylenskupiny methylskupinou (CgH5) 2PCH2( CH3) CHP( C6H5) 2 a ( CgH^ 2PCH( CH^ CH( CH^PÍ C^) 2 nebo fenylskupiny na fosforu anisylskupinou (CH3OC6H4)C6H5PCH2CH2PC6H5(C6H4OCH3) a derivát 1,4-difosfinobutanu vzorce o-ch-ch2p(c6h5)2 (ch3)2c/ I ' 0-CH-CH2P(CgH5)2
Níže uvedené deriváty obsahují chirální atom uhlíku případně fosforu. Ve smyslu vynálezu uvedené vzorce tak zahrnují jak opticky neaktivní racemickou směs obou enantiomerů či směs diastereoisomerů, tak i jednotlivé optiaké antipody.
V tomto smyslu např. vzorec (CgH3)2PCH2(CH3)CHP(CgH3)2 přísluší l,2-bis(difenylfosfino)propanu, (R)-(+)-l,2-bis(difenyl- 3 227 134 fosfino)propanu a (S)-(-)-l,2-bis(difenylf osf ino) propanu.,
Mono(alkylendifosfin)(1,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto) rhodné komplexy výše uvedeného obecného vzorce se připraví podle vynálezu tak, že se uvede do reakce (1,3-pentandionát)(l,5-cyklooktadien)rhodný s toluensulfonovou kyselinou v přítomnosti alkylendifosfinu Lg. Způsob přípravy je zřejmý z rovnice (1), kde (acac) značí 1,3-pentandionátovou skupinu a acacH 1,3-pentandion:
Rh(l,5-cyklooktadien)(acac) + H^CCgH^SO^H + Lg ——
Rh(l,5-cyklooktadien)Lg(O^SCgH^CH^) + acacH (1) ř5fh
Výhodou způsobu podle vynálezu je možno získat uvedené komplexy ve vysoké čistotě a výtěžcích. K získání vysokých výtěžků mono(alkylendifosfino)(1,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)rhodných komplexů je výhodné reakci provést s ekvimolárními množstvími jednotlivých komponent za použití dichlormethanu jako reakčního prostředí. Vzniklé rhodné komplexy lze izolovat jejich vysrážením přebytkem etherů, přednostně přebytkem diethyletheru. Bylo nalezeno, že v přítomnosti vyššího než ekvimolámího množství bidentátního fosfinu Lg dochází k výměně koordinovaného alkadienu za ligand Lg za tvorby nového typu komplexů obecného vzorce Rhílg^O^SCgH^CHp , které při molárním poměru Lg k výchozímu rhodnému komplexu rovném 2:1 (vztaženo na rhodam) se stávají hlavním produktem reakce. Tak např. reákce 1 mol Rh(l,5-cyklooktadien)(acac) s 1 mol CH^CgH^SO^H a 2 mol (CgH^gPCHgCHgPCCgH^g poskytla Rh/(CgH5) gPCHgCHgPÍCg^) g/g( O^SC^CH^) v 87 % výtěžku (b.t.
- 4 227 134
181 až 183°C; pro ^59^55^3^4^1¾ (1070,95) vypočteno: 66,17 % C, 5,18 % H, 11,57 % P, 9,61 % Rh, 2,99 % S; nalezeno: 66,32 % C, 5,10 % H, 11,76 % P, 9,48 % Rh, 2,81 % S).
Dále bylo nalezeno, že podle rovnice (1) probíhají i reakce dalších (alkadien)rhodných a (alken)rhodných komplexů za tvorby sloučenin obecného vzorce Rh(alkadien)Lg(O^SCgH^R), kde alkadien představuje např. norbornadien a R představuje např. vodík a methylskupinu a obecného vzorce Rh(alken)gig. (O^SCgH^R), kde alken představuje např. ethylen, cyklookten a R představuje např. vodík a methylskupinu. Sloučeniny podle vynálezu tak tvoří vymezenou skupinu mono(alkylendifosfin)(arensulfonáto)rhodných komplexů.
Dále uvedené příklady charakterizují sloučeniny podle vynálezu, aniž by jej vymezovaly nebo omezovaly. Navážky sloučenin jsou udány v hmotnostních dílech a teploty tání jsou korigovány.
Příklad 1
0,31 dílů Rh(1,5-cyklooktadien)(acac), 0,40 dílů 1,2-bis(difenylfosfino)ethanu a 0,17 dílů p-toluensulfonové kyseliny bylo rozpuštěno pod argonem při laboratorní teplotě ve 2 dílech dichlořmethanu za vzniku červenoorganžového roztoku. Po dvaceti minutách míchání bylo k roztoku přidáno 20 dílů diethyletheru, vzniklá sraženina byla oddělena, promyta 20 díly diethyletheru, znovu rozpuštěna ve 2 dílech dichlořmethanu a po míchání po dobu 20 minut vysrážena 20 díly diethyletheru,
- 5 227 134 oddělena, vysušena a promyta diethyletherem. Tímto postupem byl získán Rh(.'L,5-cyklooktadien)/(CgH3)2PCH2CH2P(CgHjPg/. (O^SCgH^CH^-p) jako žlutooranžová látka v 90,5% výtěžku (t.t. 145 až 147 °C; pro ^41^43^3^2^1¾ ^ΒΟ,Ί) vypočteno: 63,08 % C, 5,55 % H, 7,94 % P, 13,18 % Rh a 4,11 % S; nalezeno: 62,97 % C, 5,39 % H, 7,82 % P, 13,08 % Rh a 4,34 % S).
Příklad 2
Postupem podle příkladu 1 byl z 0,31 dílů Rh(l,5-cyklooktadien)(acac), 0,41 dílů l,3-bis(difenylfosfino)propanu a 0,17 dílů p-toluensulfonové kyseliny získán Rh(l,5-cyklooktadien)/(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2/(O3SC6H4CH3-p) v 81% výtěžku (t.t. 146 až 148 °0; pro O^H^O^gRh^S^ (794,7) vypočteno: 63,48 % 0, 5,71 % H, 7,79 % P, 12,95 % Rh a 4,03 % S; nalezeno: 63,59 % 0» 5,82 % H, 7,65 % P, 13,07 % Rh a 3,85 % S).
Příklad 3
Postupem podle příkladu 1 byl z 0,46 dílů Rh(l,5-cyklooktadien)(acac), 0,64 dílů l,4-bis(difenylfosfino)butanu a 0,26 dílů p-toluensulfonové kyseliny získán Rh(l,5-cyklooktadien)/(O6H5)2P(C H2)4P(CgH5)2/(03SC6H4CH3-p) v 75% výtěžku (t.t. 148 až 150 °C; pro C^H^O^Rh-^ (808,8) vypočteno: 63,86 % C, 5,87 % H, 7,66 % P, 12,72 % Rh a 3,76 % S; nalezeno: 63,58 % C, 5,97 % H, 7,55 % P, 12,91 % Rh a 3,85 % S).
Příklad 4
Příklad 2 byl zopakován s tím rozdílem, že místo 1,3- 6 227 134
-bis(difenylfosfino)propanu byl použit (R)-(+)-l,2-bis(difenylfosfino)propan. Byl získán Rh(l,5-oyklooktadien)/(R)-(+)-(O6H5)2PCH(CH3)CH2P(O6H5)2/(O3SO6H4OH3-p) v 78% výtěžku (t.t. 144 až 146 °C; pro C^H^O^Rh-^ (794,7) vypočteno: 63,48 % 0, 5,71 % H, 7,79 % P, 12,95 % Rh a 4,03 % Sj nalezeno: 63,57 % 0, 5,85 % H, 7,61 % P, 12,80 % Rh a 4,14 % S).
Příklad 5
Postupem podle příkladu 1 byl z 0,31 dílů Rh(l,5-cyklooktadien)(acac), 0,50 dílů (2R,3R)-(-)-2,3-0-isopropyliden-2,3-dihydroxy-l,4-bis(difenylfosfino)butanu (dále (-)-DIOP) a 0,17 dílů p-toluensulfonové kyseliny připraven Rh(l,5-cyklooktadien)((-)-DI0P)(03S06H4CH3-p) v 77% výtěžku (t.t. 149 až 151 PC; pro C^H^O^Rh·^ (880,8) vypočteno: 62,73 % C, 5,84 % H, 7,03 % P, 11,68 % Rh a 3,64 % S; nalezeno: 62,95 % C, 5,76 % H, 7,10 % P, 11,72 % Rh a 3,48 % S).
Claims (1)
- Předmět vynálezu227 1341. Mono(alkylendifosfin)(1,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)rhodné komplexy obecného vzorceRh(1,5-cyklooktadien)Lg(O^SCgH^CH^) ve kterém L2 představuje bidentátní alkylendifosfiny vzorce (CgH3)2P(CH2)nP(CgH3)2 , kde n znamená 2 až 4 a jejich deriváty (C6H5)2PCH(CH3)CH2P(C6H5)2Í ( c6h5) 2pch( ch3) ch( ch3)p( c6h5) 2, ( ch3oc6h4) c6h5pch2ch2pxo-ch-ch2p(c6h5)2 c6h5(c6h4och3) a (ch3)2c;O-CH-CH2P(O6H5)2Způsob výroby mono(alkylendifosfin)(l,5-cyklooktadien)~ (toluensulfonáto)rhodných komplexů podle bodu 1 vyznačený tím, že se uvede do reakce Rh(l,5-cyklooktadien)(acac) s toluensulfonovou kyselinou v přítomnosti alkylendifosfinu L2·OPRAVENKAV popisech vynálezů k autorským osvědčením č. 224101-224 150 je tisková chyba v označení čísla autorského osvědčení na stránkách popisu vynálezu.Místo: 227101-227150 správně má být: 224101-224150Na titulních stranách jsou čísla uvedena správně.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS142782A CS224134B1 (cs) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | Mono(alkylendifosfin)(l,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)- rhodné komplexy a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS142782A CS224134B1 (cs) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | Mono(alkylendifosfin)(l,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)- rhodné komplexy a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224134B1 true CS224134B1 (cs) | 1983-12-30 |
Family
ID=5348619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS142782A CS224134B1 (cs) | 1982-03-02 | 1982-03-02 | Mono(alkylendifosfin)(l,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)- rhodné komplexy a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224134B1 (cs) |
-
1982
- 1982-03-02 CS CS142782A patent/CS224134B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2158441A (en) | New cyclic phosphonites, their preparation and uses | |
| Brunner et al. | Asymmetric catalyses: XXXIII. New optically active phospholanes derived from tartaric acid | |
| Kottsieper et al. | Synthesis of enantiopure C1 symmetric diphosphines and phosphino-phosphonites with ortho-phenylene backbones | |
| US5264602A (en) | Chiral phosphinite-boranes, their preparation and uses | |
| Yuan et al. | Studies on organophosphorus compounds xl viii structural effect on the induced asymmetric addition of dialkyl phosphite to chiral aldimine derivatives | |
| JP2644976B2 (ja) | 三価のリンの新規環状化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| Wróblewski | Stereochemistry of 1, 2-oxaphospholanes—I: Synthesis, 1H and 13C NMR studies and equilibration of diastereomeric 2-methoxy-2-oxo-3, 5, 5-trimethyl-1, 2-oxa-phospholan-3-ols | |
| Kraihanzel et al. | Reactions of coordinated ligands II. Reactions of (chlorodimethylphosphine)-and (chlorodiphenylphosphine) pentacarbonylmolybdenum with selected alcohols, ethanethiol, hydrogen sulfide, ammonia and several amines | |
| CS224134B1 (cs) | Mono(alkylendifosfin)(l,5-cyklooktadien)(toluensulfonáto)- rhodné komplexy a způsob jejich výroby | |
| Eller et al. | Syntheses of new tetrafluoroaryl derivatives of phosphorus and sulfur | |
| JPS6352040B2 (cs) | ||
| Mikroyannidis | Hydroxy and/or carboxy substituted phosphonic and bisphosphonic acids usable as corrosion and scale inhibitors | |
| US4694094A (en) | Cyclic diphosphonites | |
| Maier | Organic Phosphorus Compounds 60. The direct synthesis of tris (N‐substituted carbamoylethyl) phosphine oxides | |
| Craig et al. | The ortho Metalation of N, N, N', N'-Tetramethyl-P-phenyl-phosphonothioic Diamide | |
| ES2765948T3 (es) | Métodos para preparar ligandos biaromáticos con enlace puente | |
| US3222378A (en) | Phthalimidomethyl phosphorus compounds | |
| US5266722A (en) | Polyether bis-phosphonic acid compounds | |
| Ma et al. | Synthesis of New MeO‐BIPHEP‐type Chiral Diphosphines by an Improved Way | |
| Failla et al. | SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF AMINOPYRIDIN-2-YL-METHYL-PHOSPHONIC ACIDS | |
| Vercruysse et al. | An Efficient One‐Pot Synthesis of New Polyfunctional Phosphorus Acid Amphiphiles | |
| US6528656B1 (en) | Linear or cyclic aminophosphonates as pH markers in phosphorus 31 NMR spectroscopy | |
| Savignac et al. | Homoallylic Phosphonates: Useful Precursors for 3, 4-Epoxyalkanephosphonates | |
| US5741931A (en) | Phosphepinium salts | |
| Latifi et al. | An efficient synthesis of phosphonate derivatives and stable phosphorus ylids by three-component reaction between phosphines or phosphites, benzil hydrazone and dialkyl acetylenedicarboxylates. |