CS223450B1 - Tiopyriďínsjvé deriváty 5-nitro-2-vinylfuránii a sposob ich přípravy - Google Patents
Tiopyriďínsjvé deriváty 5-nitro-2-vinylfuránii a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS223450B1 CS223450B1 CS453782A CS453782A CS223450B1 CS 223450 B1 CS223450 B1 CS 223450B1 CS 453782 A CS453782 A CS 453782A CS 453782 A CS453782 A CS 453782A CS 223450 B1 CS223450 B1 CS 223450B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- bromide
- water
- trimethylbromide
- alkali metal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-nitrofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=C)O1 LDDUFMLKAQVAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridine-4-thione Chemical class SC1=CC=NC=C1 FHTDDANQIMVWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 2
- BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;bromide Chemical compound Br.C1=CC=NC=C1 BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- AISMNBXOJRHCIA-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;bromide Chemical compound Br.CN(C)C AISMNBXOJRHCIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- -1 5-nitro-2-furylvinyl halides Chemical class 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- DWHDJUJHFAUWFM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromoethenyl)-5-nitrofuran Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=CBr)O1 DWHDJUJHFAUWFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- NPLHLAVWDXOXOY-UHFFFAOYSA-M 1-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]pyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C=C[N+]1=CC=CC=C1 NPLHLAVWDXOXOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWJHVGUAKWTKW-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-thiol Chemical compound SC1=CC=CN=C1 FFWJHVGUAKWTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FKZZWBNOOIOVMQ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 FKZZWBNOOIOVMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N benzene chloroform Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (1S) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU USVEDÉENIU 223450 (11) (Bl) (51] Int. Cl.3 (22] Přihlášené 18 06 82(21] (PV 4537-82] C 07 D 213/70 C 07 D 307/71 e IkžJ (40] Zverejnené 25 02 83 tafŘÁG PRO VYNÁLEZY A OSÍEVY (45) Vydané 15 03 86 (75)
Autor vynálezu VÉGH DANIEL ing. CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof. ing. DrSc., KŘÍŽMIROSLAV ing., BRATISLAVA (54) Tiopyriďínuvé deriváty 5-nitro-2-vinylf uranu a sposob ich přípravy 1
Vynález sa týká tiopyridínových derivátov5-nitro-2-vinylfuránu obecného vzorca I ažIII
°ZN ~^o^~í111 'l a sposobu ich přípravy.
Zlúčeniny a sposob ich přípravy podlá vy- nálezu nie sú doposial' v literatúre popísané.
Podstata sposobu přípravy látok pódia vy-nálezu spočívá v tom, že 5-nitro-2-furylvi-nylhalogenidy alebo kvartérne amóniové so-
li obecného vzorce IV
QjN—H^~CH=CH-Á (IV) 2 kde X je chlór, bróm, jód, trimetylamónium-bromid, pyridíniumbromid, reagujú so sub-stituovanými 2-, 3- alebo 4-merkaptopyridín-ml v přítomnosti bázických činidiel, ako súuhličitany alkalických kovov, hydroxidy al-kalických kovov, organické bázy ako trime-tylamín, trietylamín, pyridin v prostředí vodya organických rozpúšťadiel zo skupiny kva-palných aromatických uhlovodíkov ako ben-zén, toluen, xylen, éterov ako dietyléter, 1,2--diuretoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán,ketónov ako aceton, metylketón, ďalěj v di-metylformamide, dimetylsulfoxide, hěxame-tylfosfotriamide alebo ich zmesiach s vodou,za přítomnosti katalyzátore fázového pře-nosu ako tetrabutylamóniumhydroxid, tri-etylbenzénamóniumbromid, trimetylbenzyl-amóniumbromid v rozmedzí teplót 10 až 150°Celsia.
Reakcia prebieha podl'a rovnice: 223450 223450 Ο-,Ν-ξΙο^Η-χ, O2N-(^-CH=CH-S-^) kde X znamená to isté ako vo vzorci IV. Výhoda sp&sobu přípravy tiopyridínovýchderivátov 5-nitro-2-vinylfuránu podl'a vyná-lezu spočívá v tom, že syntézy sú jednostup-ňové a vychádza sa z poměrně dostupnýchsurovin za získania produktov vo vysokýchvýťažkoch a čistotě. Zlúčeniny predstavujúnovů skupinu antibakteriálnych preparátov5-nitro-2-vinylfuráhu.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú nasledujúce příklady: Příklad 1 2,18 g (0,01 mol) 5-nitro-2-furylvinylbro-midu cis (Z) sa rozpustí v 50 ml acetónu apři 60 CC sa přidá roztok pozostávajúci z 1,2g 2-merkaptopyridínu, 0,5 g NaOH a 15 mlvody. Po 15 hodinách miešania a zahrieva-nia sa rozpúšťadlo oddestiluje do sucha.Zvyšok sa rozpustí v benzéne a chromato-grafuje na koloně silikagélu (150 až 250rnesh, eluent benzén). Získalo sa 2 g (80 %) 5-nitro-2-furylvi-nyl-2-pyridylsulfidu (I) o t. t. 90 až 92 °C,ako žlto-oranžovej kryštalickej látky.
Pre C11H8N2O3S (248,24) vypočítané: 53,23 % C, 3,21 % H, 11,28 % N, 12,92 % S,nájdené: 53,05 % C, 3,11 % H, 11,03 % N, 12,81 % S. UF spektrum (merané na přístroji UV VISv metanole): ^max = 273 nm,
Amax = 303 mn,
Amax = 402 nm. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20v CHCb): χΝο2 = 1550, 1560, 1315, 1335 cm'1;yc-c = 1605 cm-1;
Zc-o-c - 1010 cm-1. Příklad 2 27 g 5-nitro-2-furylvinyltrimetylamónium-bromidu sa rozpustí v 500 ml vody a k in-tenzívně miešanému roztoku sa přidá roztok20 g 2-merkaptopyridínu a 15 g uhličitanusodného· v 250 ml vody. Po 30 minútach vy-lúčená žlto-oranžová zrazenina sa odfiltru-je a rozpustí v éteri. Vodná vrstva po 30minútach (4krát) sa extrahuje s 250 ml éte-ru. Spojené éterické extrakty sa sušia sMgSOé a po odfiltrovaní sušidla sa odpariado sucha. Získalo sa 22 g (90 °/o) 5-nitro-2-furylvi-nyl-2-pyridylsulfidu o t. t. 90 až 92 °C. Příklad 3 27 g 5-nitro-2-furylvinyltrimetylamónium-bromidu a 20 g 4-merkaptopyridínu sa zmie-ša podobné ako v příklade 2 a po analogic-ké j reakcii sa získalo 22 g (90 %) 5-nitro--2-furylvinyl-4-pyridylsulfitu o t. t. 128 až132 °C.
Pre C11H8N2O3S (248,24) vypočítané: 53,22 % C, 3,21 % H, 11,28 % N, 12,92 % S,nájdené: 53,34 % C, 3,27 % H, 11,04 % N, 12,72 % S. UF spektrum (merané na přístroji UV VISv metanole): *lmax = 293 nm, ^max = 391 nm. Příklad 4 22 g 5-nitro-2-furylvinylbromidu v 240 ml1,2-dimetoxyetánu sa zmieša s 20 g 4-mer-kaptopyridínu a 20 g uhličitanu draselnéhov 120 ml vody. Po 10 hodinách refluxu sarozpúšťadlo oddestiluje a zvyšok sa čistíchromatograficky na stípci silikagélu (elu-ent benzén-chloroform). Získalo sa 20 g (80 %) 5-nitro-2-furylvi-nyl-4-pyridylsulfidu o t. t. 128 až 132 °C. Příklad 5 2,2 g 5-nitro-2-furylvinylbromidu sa roz-pustí v 25 ml tetrahydrofuránu a za inten-zívneho miešania sa přidá roztok 2 g 3-mer»kaptopyridínu a 1 g hydroxidu lítneho a 1 ghydroxidu sodného v 25 ml vody. Po 10 ho-dinách refluxu sa rozpúšťadlo oddestiluje dosucha a zvyšok sa čistí chromatograficky nakoloně silikagélu (eluent benzén). Získalo sa 1,7 g 5-nitro-2-vinyl-3-pyridyl-sulfidu. Příklad 6 10 g 5-nitro-2-furylvinylpyridíniumbromi-du sa rozpustí v 500 ml etanolu a za inten-zívneho miešania sa přidalo roztok 10 g 4--merkaptopyridínu a 10 g uhličitanu sodné-ho v 150 ml vody. Po 10 hodinách miešaniapri teplote laboratória sa rozpúšťadlo odpařído sucha za vákua a zvyšok sa čistí chro-matograficky na kolóne silikagélu.
Claims (2)
1. Tiopyridínové deriváty 5-nitro-2-vinyl-furánu obecného vzorca I až III
2. Spósob přípravy látok obecných vzor-cov I až III poďla bodu 1 vyznačujúci satým, že 5-nitro-2-furylvinylhalogenidy ale-bo kvartérne amóniové soli obecného vzor-ca IV °ZN ~^O^—CH=CH~Á (IV) kde X je chlór, bróm, jód, trimetylamónium-bromid, pyridíniumbromid reagujú so sub-stituovanými 2-, 3- alebo 4-merkaptopyridín-mi v přítomnosti bazických činidiel ako súuhličitany alkalických kovov, hydroxidy al-kalických kovov, organické bázy ako trime-tylamín, trietylamín, pyridin, v prostředí vo-dy a organických rozpúšťadiel zo skupinykvapalných aromatických uhlovodíkov akobenzén, toluen, xylén, éterov ako dietyléter,1,2-dimetO'xyetán, tetrahydrofurán, dioxán,ketónov ako' aceton, metylketón, ďalej v di- metylformamide, dimetylsulfoxide, hexa-metylfosfotriainide alebo v ich zmesiach svodou, za přítomnosti katalyzátore fázovéhopřenosu ako tetrabutylamóniumbromid, tri- etylbenzylamóniumbromid, trimetylbenzyl-amóniumbromid v rozmedzí teplót 100 až150 °C. Severografia, n. p., závod 7, Most cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS453782A CS223450B1 (cs) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Tiopyriďínsjvé deriváty 5-nitro-2-vinylfuránii a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS453782A CS223450B1 (cs) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Tiopyriďínsjvé deriváty 5-nitro-2-vinylfuránii a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223450B1 true CS223450B1 (cs) | 1983-10-28 |
Family
ID=5388359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS453782A CS223450B1 (cs) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | Tiopyriďínsjvé deriváty 5-nitro-2-vinylfuránii a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223450B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-18 CS CS453782A patent/CS223450B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kaloustian et al. | Conformational analysis. XXXI. Conformational equilibria of 1, 3-dioxanes with polar substituents at C-5 | |
| CZ418991A3 (en) | N-methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydro erythromycin a, and derivatives thereof | |
| De Mendoza et al. | A stepwise synthesis of functionalized calix [4] arenes and a calix [6] arene with alternate electron-withdrawing substituents | |
| Yasuda et al. | Solvent-controlled addition of alkynyltins or allylic tins to aldehydes catalyzed by indium trichloride | |
| Vinod et al. | Synthesis of cuppedophanes and cappedophanes. Two new classes of cyclophanes with molecular cavities | |
| Stará et al. | Coupling reactions of ortho-substituted aryl halides with alkynes. The synthesis of functionalized 1-naphthyl-, 1-(1-naphthyl)-2-phenyl-, and 1, 2-bis (1-naphthyl) acetylenes | |
| CS223450B1 (cs) | Tiopyriďínsjvé deriváty 5-nitro-2-vinylfuránii a sposob ich přípravy | |
| Wölfling et al. | Synthesis of novel steroid alkaloids by cyclization of arylimines from estrone | |
| Sasaki et al. | An effective route to polysubstituted symmetric terpyridines | |
| Seacome et al. | Planar-chiral imidazole-based phosphine ligands derived from [2.2] paracyclophane | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of bivalent sulfur compounds-copper (II) complexes | |
| US4347356A (en) | Novel nitrogen-containing monoterpene derivatives | |
| Potts et al. | Mesoionic compounds. 44. Synthesis and cycloaddition reactions of the anhydro-1-hydroxythiazolo [3, 2-a] quinolinium hydroxide system | |
| Johnson et al. | Mechanisms of alkoxide substitution reactions at the carbon-nitrogen double bond. Stereoelectronic control during nucleophilic substitution | |
| US4232159A (en) | Nitrogen-containing monoterpene derivatives | |
| Razus et al. | Synthesis and reactions of N-(azulen-1-ylmethylene) arylamines | |
| NO145308B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av auranofin | |
| Du et al. | Solid state reaction of aromatic ketones with heteroaromatics | |
| Satpute et al. | Methyl Vanillate Ether Derivatives as Future Potential Drug | |
| Prousek | Electron transfer processes. Reactions of 5-nitrofuryl derivatives going by anionradical mechanism | |
| Yadav et al. | Novel synthesis of 1, 7-dihydrohept-4-yne derivatives: Application to the total synthesis of (±) patulolide A | |
| El-Feraly et al. | Total synthesis of cannabispiran and (±)-dehydrocannabispiran | |
| Gaviña et al. | Arynic species II: Tosyl and triazene as leaving group in the generation of arynes from polymer-bound reagents | |
| Trimmer et al. | Solid-state aromatic SN2 reactions: displacement of the nitro moiety in aryldiazonium salts | |
| TOMISAWA et al. | Studies on 1-Alkyl-2 (1H)-pyridone Derivatives. XI. Reaction of 1-Methyl-2 (1H)-pyridone Derivatives with Formaldehyde and Hydrochloric Acid |