CS220932B1

CS220932B1 - Process for preparing N, N‘-bis (decylmethyl) -α, ω-alkanediamines

Info

Publication number: CS220932B1
Application number: CS114681A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Original assignee: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Priority date: 1981-02-18
Filing date: 1981-02-18
Publication date: 1983-04-29

Abstract

Vynález sa týká spósobu přípravy N,N‘- -bis(decylmetyl) -α,ω-alkándiamínov všeobecného vzorca CioHa—N—(CH2)n—N—C10H21 CH3 CH3 kde n značí 3 až 5 a 7 až 10 reakciou N,N‘- -dimetyl-a,w-alkándiamínov s 1-brómdekánom za přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného.The invention relates to a method for preparing N,N'- -bis(decylmethyl) -α,ω-alkanediamines of the general formula C10H2—N—(CH2)n—N—C10H21 CH3 CH3 where n represents 3 to 5 and 7 to 10 by reacting N,N'- -dimethyl-α,ω-alkanediamines with 1-bromodecane in the presence of anhydrous potassium carbonate.

Description

Vynález sa týká spósobu přípravy N,N‘-bis (decylmetyl) -α,ω-alkándiamínov všeobecného vzorcaThe invention relates to a process for the preparation of N, N‘-bis (decylmethyl) -α, ω-alkanediamines of the general formula

CioHzi—N—(CH2)n—N—C10H21 CH3 CH3 kde n značí 3 až 5 a 7 až 10 reakciou N,N‘-dimetyl-a,w-alkándiamínov s 1-brómdekánom za přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného. 220932 220932C10H12N- (CH2) n-N-C10H21 CH3 CH3 wherein n is 3-5 and 7-10 by reacting N, N'-dimethyl-.alpha.-alkanediamines with 1-bromodecane in the presence of anhydrous potassium carbonate. 220932 220932

Vynález sa týká nového sposobu přípravy N,N‘-bis( decylmetyl)-a,ω-alkándiamínov všeobecného vzorca C10H2&— N— (CH2)„—N—G10H21 CH3 CH3 kde n značí 3 až 5 a 7 až 10. Sú známe metódy přípravy týchto zlúčenín reakeiou alkylamínov alebo N-alkylfenylsulfónamidov s α,ω-dihalogénalkánmi a následnou metyláciou alebo reakeiou příslušných sekundárných amínov s α,ω-dibrómalkánmi, týmito metodami však vznikajú produkty nízkej čistoty.The present invention relates to a novel process for the preparation of N, N'-bis (decylmethyl) -α, ω-alkanediamines of the general formula C10H2 & - N— (CH2) n-N-G10H21 CH3 CH3 wherein n is 3-5 and 7-10. known methods of preparing these compounds by reacting alkylamines or N-alkylphenylsulfonamides with α, ω-dihalocyanates and subsequent methylation or reacting of the corresponding secondary amines with α, ω-dibromoalkanes, but these methods produce low purity products.

Spósob podl'a vynálezu je založený na reakcii N,N‘-dimetyl-«,w-alkándiamínu s 1-brómdekánom za přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného. Vznikajú produkty vysokej čistoty. V príkladoch sú uvedené metódy přípravy na jednotlivých vybraných zlúčeninách. Příklady neobmedzujú rozsah použitia tejto metódy. Příklad 1 0,08 mol N,N‘-dimethyl-l,3-propándiamínu sa zmieša s 0,08 mol bezvodého K2CO3 a přidá sa 0,08 mól 1-brómdekánu. Zmes sa zahřeje na 120 °C a po 1 hodině reakcie sa teplota zvýši na 150 °C. Celkový reakčný čas je 2,5 hodiny. Po ochladení sa tuhý podiel rozpustí vo vodě a amin sa vyextrahuje éterom. Extrakty sa vysušia bezvodým NazSOá a po filtrácii a oddestilovaní rozpúšťadla sa produkt, ktorým je N,N‘-bis(decylmetyl )-1,3-propándiamín, předestiluje. T. v. 186 °C/ /0,03 kPa; nD20 = 1,4480; R{ = 0,67 [Silufol, sústava aceton : 1 N HC1 (1:1), detekcia Dragendorfovým činidlom]; výťažok 49 % teórie. Příklad 2The method of the invention is based on the reaction of N, N'-dimethyl-N, N-alkanediamine with 1-bromodecane in the presence of anhydrous potassium carbonate. Products of high purity are produced. In the examples, methods of preparation on individual selected compounds are given. The examples do not limit the scope of this method. EXAMPLE 1 0.08 mol of N, N'-dimethyl-1,3-propanediamine is mixed with 0.08 mol of anhydrous K2CO3 and 0.08 mol of 1-bromodecane is added. The mixture was heated to 120 ° C and after 1 hour of reaction the temperature was increased to 150 ° C. The total reaction time is 2.5 hours. After cooling, the solid was dissolved in water and the amine was extracted with ether. The extracts were dried over anhydrous Na2SO4, and after filtration and distilling off the solvent, the product N, N'-bis (decylmethyl) -1,3-propanediamine was distilled. T. v. 186 ° C / 0.03 kPa; nD20 = 1.4480; R {= 0.67 [Silufol, acetone: 1 N HCl (1: 1), Dragendorf reagent detection]; yield 49% of theory. Example 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil N,N‘-dimetyl-l,5-pentándiamín. Produkt, ktorým je N,N‘-bis( decylmetyl )-l,5-pentándiamín má t. v. 223 °C/0,15 kPa; nD2° = 1,4578; Rf = 0,64; výťažok 58 % teórie. Příklad 3The working procedure is the same as in Example 1 except that N, N'-dimethyl-1,5-pentanediamine was used in the reaction. The product, N, N‘-bis (decylmethyl) -1,5-pentanediamine, has a melting point of 223 ° C / 0.15 kPa; nD2 = 1.4578; Rf = 0.64; yield 58% of theory. Example 3

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil N,N‘-dimetyl-l,10-dekándiamín. Produkt, ktorým je N,N‘-bis( decylmetyl )-l,10-dekándiamín vznikal s t. v. 200 až 203 °C/0,03 kPa; nD20 = 1,4500; Rf = 0,59; výťažok 58 % teórie. Všetky zlúčeniny sa identifikovali elementárnou analýzou a spektrálnými metódami.The working procedure is the same as in Example 1 except that N, N'-dimethyl-1,10-decanediamine was used in the reaction. The product, N, N‘-bis (decylmethyl) -1,10-decanediamine, was obtained at 200 DEG-203 DEG C./0.03 kPa; nD20 = 1.4500; Rf = 0.59; yield 58% of theory. All compounds were identified by elemental analysis and spectral methods.

Claims

SUBJECT A method for the preparation of N, N'-bis (decylmethyl) -α, ω-alkanediamines of the formula C 10 H 12 N - (CH 2 N-N-C 10 H 21 II CH 3 CH 3 wherein n is 3 to 5 and 7 to 10, N, N ' -dimethyl-.alpha.-alkanediamine of the formula CH3 -NH (CH2) n-NH-CH3 is reacted where n is 3-5 and 7-10 with 1-bromodecane in the presence of anhydrous potassium carbonate.