CS218713B1 - Substituted 3-/5-nitro-2-furyl/indolizines and method of preparation thereof - Google Patents
Substituted 3-/5-nitro-2-furyl/indolizines and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS218713B1 CS218713B1 CS504681A CS504681A CS218713B1 CS 218713 B1 CS218713 B1 CS 218713B1 CS 504681 A CS504681 A CS 504681A CS 504681 A CS504681 A CS 504681A CS 218713 B1 CS218713 B1 CS 218713B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- furyl
- indolizines
- substituted
- compound
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002478 indolizines Chemical class 0.000 title description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 cyano, nitro, methoxycarbonyl Chemical group 0.000 claims description 13
- UQORVEPRLHZCCU-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C1=CC=C2C=CC=CN12 Chemical class [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C1=CC=C2C=CC=CN12 UQORVEPRLHZCCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HMJVZSZCESMWRK-UHFFFAOYSA-N [Br-].[N+](=O)([O-])C=1C=CC(=[NH+]C=1)CC1=CC=CO1 Chemical compound [Br-].[N+](=O)([O-])C=1C=CC(=[NH+]C=1)CC1=CC=CO1 HMJVZSZCESMWRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 244000309464 bull Species 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQCTWLFJQGHDH-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol;hydrate Chemical compound O.OCCC1=CC=CC=C1 LJQCTWLFJQGHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006736 Huisgen cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- OWAQXCQNWNJICI-UHFFFAOYSA-N benzene;chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl.C1=CC=CC=C1 OWAQXCQNWNJICI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N benzene;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.C1=CC=CC=C1 WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl acetylenedicarboxylate Chemical compound COC(=O)C#CC(=O)OC VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGROOPOBLKUOMN-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 WGROOPOBLKUOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003250 quinolizines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
3
Vynález sa týká substituovaných 3-(5-nitro-2--furyl)-indolizínov a spósobu ich přípravy. V literatúre sú popísané cykloadície a cyklizácieróznych N-ónium ylidov ako všeobecná metoda nasyntézu heterocyklov s mostíkovými dusíkovýmiatómami ako sú napr. indolizíny, chinolizíny,imidazopyridíny a pod. Váčšina práč týkajúca sasyntézy indolizínov bola zameraná na Madamenových liečiv, farbív a svetlocitlivých láťok prefotografické emulzie. (Katritzky A. R., Boultoň A.J. [Eds.]: AdvancesinHeterocyclicChemistry Vol.23, Academie Press, New York 1978). Syntézasubstituovaných indolizínov 1,3-dipolárnymi cyk-loadíciami je predmetom mnohých práč Abramo-vitch R. A., Alexanian V. : J. Org. Chem. 41, 2144(1976); Kakehi A., Ito S.: Bull. Chem. Soc. Japan47, 938 (1974); Fróhlinh J., Krónke F.: Chem.Ber. 104, 1621 (1971). Deriváty indolizínu sozabudovanou furylovou, resp. 5-nitrofurylovouskupinou v polohe 1, resp. 2 popisujú autoři SasakiT., Yoshioka T.: Bull. Chem. Soc. Japan 44, 803(1971) a Tanaka A., Uoni T.: Chem. Pharm. Bull.27, 3078 (1979). Substituované 3-(5-nitro-2-fu-řyl)indolizíny neboli doposial připravené.
Predmetom vynálezu sú substituované 3-(5--nÍtro-2-furyl)-indolizíny všeobecného vzorca I,
v ktorom R1 je kyano-, nitro-, metoxykarbonyl-,etoxykarbonyl- a benzoyl- a R2 je vodík, fenyl,metoxykarbonyl, etoxykarbonyl a 5-nitro-2-furylskupina a spósob ich přípravy.
Podstata spósobu přípravy substituovaných 3--(5-nitro-2-furyl)indolizínov spočívá v tom, že sa na5-nitro-2-furfurylpyridíniumbromid všeobecnéhovzorca II
218713 kde R1 a R2 majú už uvedený význam, v prostředíorganických rozpúšťadiel s výhodou v zmesi chlo-roformu a etanolu, popřípadě chloroformu a mo-nometyléteru etylénglykolu alebo v zmesi benzé-nu, vody a etanolu za přídavku alkalického uhliči-tanu s výhodou uhličitanu draselného při teplote5 °C až 50 °C.
Reakcia prébieha ako 1,3-dipoláma cykloadíciaylidu, ktorý sa generuje „in šitu“ za přítomnostialkalického uhličitanu z 5-nitro-2-furfurylpyridí-niumbromidu vzorca II v popísanom prostředí a zauvedených podmienok so zlúčeninami s aktivova-nou násobnou vazbou III alebo IV. Výhody spósobu přípravy substituovaných 3-(5-nitro-2-furyl)indolizínov podlá vynálezu spočívajúpredovšétkým v tom, že syntéza štrukturálne zloži-tých látok je jednostupňová a energeticky nená-ročná.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobmedzujúnásledovně příklady.
Príldad 1 Příprava l-kyano-3-(5-nitro-2-furyl) indolizínu(zlúčenina IA) K suspenzii 5 mmol (1,4 g) 5-nitro-2-furfruryl-pyridíniumbromidu a 5 mmol (0,42 g) akrylonitriluv 50 ml chloroformu a 5 ml etanolu sa za miešaniaa chladenia ladom postupné přidává 29 mmol (4 g)uhličitanu draselného. Zmes sa premiešava tri dnipri laboratórnej teplote. Po odfiltrovaní anorganic-kého podielu sa rozpúšťadlá oddestilujú za zníže-ného tlaku a zvyšok sa dělí na kolóne silikagélu zapoužitia zmesi benzén-acetón (40 : 1) ako elučné^ho činidla. Dalším zpracováním sa získá 0,3 g(23,7 %) tehlovočervenej kryštalickej látky, ktorápo kryštalizácii zo zmesi chloroformbenzín má 1.1.262-263 °C. Příklad 2 Příprava l,2-dimetoxykarbonyl-3-(5-nitro-2--furyl)indolizínu (zlúčenina IH) K miešanému roztoku 3,6 mmol (1,92 g) 5-nitro-2-furfurylpyridíniumbromidu á 2,5 mmol (0,3ó g)dimetylesteru kyseliny acetyléndikarboxylovejv zmesi 30 ml benzénu, 10 ml vody a 10 ml etanolusa za chladenia přidá 3,6 mmol (0,5 g) uhličitanudraselného a pokračuje sa v miešaní pri laboratór-nej teplote dva dni. Po přidaní 20 ml vody sareakčná zmes extrahuje benzénom, rozpúšťadlo saoddestiluje za zníženého tlaku a zvyšok sa dělí nakolóne silikagélu za použitia zmesi benzén-acetón(40 : 1) ako elučného činidla. Získá sa 0,2 g(23,7 %) červenej kryštalickej látky, ktorá pokryštalizácii zo zmesi éter-benzén-benzín má t. t.156-158 °C. Příklad 3 Příprava l-etoxykarbonyl-2,3-bis(5-nitro-2- -furyl)indolizínu (zlúčenina IE) K zmesi 7 mmol (1,995 g) 5-nitro-2-furfurylpy- ridíniumbromidu a 7 mmol (1,4 g) etylesteru kyseliny 3-(5-nitro-2-furyl)akrylovej v 70 ml chlo-
pósobí zlúčeninou všeobecného vzorca III aleboIV R1—CH=CH—R2 R1—C=C—R2 (ΙΠ) (IV) 4 roformu a 10 ml monometyléteru etylénglykolu saza miešania a chladenia fadom postupné přidá 43mmól (6 g) uhličitanu draselného a pokračuje sÁv miešaní pri laboratorně} teplote tri dni. Poodfiltrovaní anorganického podielu sa rozpúštadlá*oddestilujú za zníženého tlaku a zvyšok sa dělí nakoloně silikagélu za použitia zmesi benzén-acetón(4Ó : 1). Získá sa 0,4 g (13,9 %) tmavočervenejkryštalickej látky, ktorá po kryštalizácii z etanolumá 1.1. 207-208 °C. Příklad 4
Okrem látok uvedených v příklade 1—3 saobdobným spósobom připravili aj zlúčeninyl-etoxykarbonyl-3-(5-nitro-2-furyl) indolizín(IB) l,2-dietoxykarbonyl-3-(5-nitro-2-furyl)indolizín dc) l-benzoyl-2-ťenyl-3-(5-nitro-2-furyl)indolizín (Id) 1- benzoyl-2,3-bis(5-nitro-2-furyl) idnolizín (IF) 2- fenyl-l-nitrp-3-(5-initro-2-furyl)indolizín (IG) 218713 i · Fyzikálně konštanty a výsledky eléméntárnej ! 1' analýzy substituovaných 3-(5-nitro-2-furyl) indo- lizínov všeobecného vzorca I podlá príkladov 1—4 sú v tab. 1. Štruktúru uvedených derivátov potvr- dzujú údaje IČ, UV VIS, ^-NMRahmotnostných
spektier (tab. 2, 3 a 4) J IČ spektrá sa námerali na ďvojlúčovom spektro- \ í fotometri UR-20, Zeiss\,Jena v KBr tabletkách,elektronové absorpčně spektrá na spektrofotomet- ! ri UV VIS, Zeiss, Jena. 'XH-NMR spektrá sanamerali na 80 MHz špektrométri Tesla BS 487 ! 1. C v deuterochloroforme a hexadeuterodimetylsul-foxide pri 25—60 °C za použitia tetrametylsilánui a hexametyldisiloxánu ako intemého Standardu.Vzhladom na velmi malú rozpustnost sa deriváty IAa IB namerali na přístroji FX-100 s pracovnoufrekvenciou 99,6 MHz. Hmotnostně spektrá bolinamerané na přístroji MS 902 S fy AEI Manches-ter použitím priameho napúšťacieho systému, ioni-začně energia 70 eV, prúd elektrónov 100 μΑ, teplota iónového zdroj a 150 °C.
Tabulka 1
Substituované 3-(5-nitro-2-furyl)indolizíny I
Zlúče- R1 R2 nina 1 1" 1 1 » λ ""
Sumárny vzorec T.t. °C(Mol. hmot.) (Výťaž. %)
Vypočítané / Nájdené%C % H* .% N IA cn h · c13h7n3o3 1 , (253,2)
Ib co2c2h, h ♦ c15h12n2o5(300,3) - IC co2c2h5 co2c2h5 c18h16n2o7 (372,3) Ip c6h5co c6h5 C25H16N2O4 (408,4) Ie CO2C2H5 5-NO2-2-furyl CigHi3N3Og (411,3) Ip C6H5CO 5-NO2-2-furyl C23H13N3O7 (443,4) IG no2 c6h5 Ci8H„N3O5 (349,3) Ih co2ch3 co2ch3 CigHi2N2O7 (344,3) 262—263a 61,66 2;78 16,59 (23,7)f 60,95 2,93 . 16,14 213—214h 60,00 4,03 9,33 (20,0)f 59,87 4,00 8,99 144_145c 58,06 4,33 7,53 (21,5)f 58,07 4,39 7,50 206—207d 74,07 '3,95 6,86 (12,2)f 73,86 3,96 6,72 207—208c 55,48 3,18 10,22 (13,9)f 56,00 3,64 3,64 137-138“ 62,31 2,95 9,48 (9,0)f 59,76 3,56 7,81 255,5—257“ 61,89 3,18 12,03 (17,2)f *60,87 · 3,15 11,63 156—158e 55,81 3,51 ? 8,14 (23,2)8 55,54 3,67 7,53 a Krystalizované z chloroform-benzín, b aceton, d metanol, e éter-benzén-benzén;f Reakcia v sústave chloroform-etanol, g benzén-etanol-voda
Tabulka 2
Charakteristické hodnoty IČ a UV VIS spektier substituovaných 3-(5-nitro-2-furyl)indolizínov I
Zlúčenina y(C=O)cm 1 7as(NO2)cm 1 %(NO2)cm 1 óbra cm“1 Iné cm'1 2max, nm (logE) Ia • — 1550 1350 1033 2217 y(feN) 435 (4,22) Ib 1703 1535 1350 1039 1435 1378 <VCh3) Ós(CH3) 446 (4,13)
Pokračovanie tabulky 2
Zlúčenina Y(C=O)cm 1 7aS(NO2)cm 1 7s(NO2) cm 1 6bra cm“1 Iné cm“1 ^maxj rim (log E) IC . 1739 1706 1540 1350 1033 1448 1379 Mch3) <5s(CH3) 426 (4,19) Id 1635 1542 • 1353 1025 — 444 (3,85) Ie • 1718 1541 1354 1031 1448 1380 óas(CH3) Ós(CH3) 455 (4,30) Ip 1665 1540 1352 ; 1030 — 472 (3,93) Ig ’ — 1555 1340 1032 — 407 (4,26) Ih 1740 1702 1538 1356 1034 1450 1380 <5as(CH3) ós(CH3) 426 (4,08) a <5br Kruhové dýchacie vibrácie
Tabulka 3.
JH-NMR údaje (ó ppm, J, Hz) substituovaných 3-(5-nitro-2-furyl)indolizínov I
Zlúčenina Ha (Ja,b) Hb h5 (J5X J5/7) h6 Os.s) H7 (J6,7) h8 (J7,8j Jó,s) Iné signály Ia 7,00 (4,1) 7,58 8,81 ·(7,1; 1,2) 7,07 (14) 7,30 (7,1) 7,70 (8,7; 1,5) 7,62 (H2) Ib 7,31 (4,2) ' 7,76 8,80 (6,8; 1,0) 7,17 (1,0) 7,40 (6,8) 8,23 (8,8; 1,5) ‘ 4,30(CH2)1,31(CH3) Ic 6,80 (3,9) 7,44 8,78 (6,9; 1,1) 7,01 (1,1) . 7,30(6,9) 8,31 (9,0; 1,6) 4,50(CH2); 1,39(CH3); 4,41(CH2);1,39 (CH3) · Id 5,81 (3,9) 7,22 9,03 (6,8; 1,1) (U) c 8,10 (8,7; 1,4) (7,00—7,62)c Ie 7,03 7,70 8,62 7,10 7,38 8,09 4,32(CH2) 7,23 7,79 (6,9; 1,1) (1,1) (7,0) (9,0; 1,6) 1,17(CH3)
Claims (2)
1. Substituovaná 3 - (5-nitro-2-furyl)indolizínyvšeobecného vzorca I
kde R1 je kyano, nitro, metoxykarbonyl, etoxykar-bpnyl, benzoyl a R2 je vodík, fenyi, metoxykarbo-nyl, etoxykarbonyl, 5-nitro-2-furyl.
2. Spósob přípravy substituovaných 3-(5-nitro-2-furyl)indolizínov podfa bodu 1 vyznačujúci satým, že sa na 5-nítro-2-furfurylpyridíniumbromid i vzorca II
pósobí zlúčeninou všeobecného vzorca III aleboIV R1—CH—CH—R2 R1—C=C—R2 (III) (IV) Ί kde R1 a R2 majú už uvedený význam, v prostředíorganických rozpúšťadiel s výhodou v zmesi chlo-roformu a etanolu, popřípadě chloroformu a mo-nometylésteru etylénglykolu alebo v zmesi benzé- 218713 nu, vody a etanolu, za přítomnosti alkalickýchuhličitanov, s výhodou uhličitanu draselného priteplote 5 °C až 50 °C.^
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS504681A CS218713B1 (en) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Substituted 3-/5-nitro-2-furyl/indolizines and method of preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS504681A CS218713B1 (en) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Substituted 3-/5-nitro-2-furyl/indolizines and method of preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218713B1 true CS218713B1 (en) | 1983-02-25 |
Family
ID=5394560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS504681A CS218713B1 (en) | 1981-07-01 | 1981-07-01 | Substituted 3-/5-nitro-2-furyl/indolizines and method of preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218713B1 (cs) |
-
1981
- 1981-07-01 CS CS504681A patent/CS218713B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4503066A (en) | Spiro-linked pyrrolidine-2,5-diones active as enzyme aldose reductase inhibitors | |
| PL190034B1 (pl) | Nowe pochodne heterocykliczne i kompozycje farmaceutyczne zawierające nowe pochodne heterocykliczne | |
| Marulasiddaiah et al. | Synthesis and biological evaluation of cyclic imides with coumarins and azacoumarins | |
| Bell et al. | Synthesis of substituted 3‐amino [6, 5‐b] triazinoindoles | |
| CA1264748A (en) | .beta.-carboline-3-oxadiazolyl derivatives, method of preparing the same and_their use | |
| Zhao et al. | Direct access to non-aromatic 1, 2, 3, 6-tetrahydro-1, 2, 3, 4-tetrazines via [4+ 2] cycloaddition of α-halogeno hydrazones with azodicarboxylic acid derivatives | |
| CS218713B1 (en) | Substituted 3-/5-nitro-2-furyl/indolizines and method of preparation thereof | |
| Li et al. | Synthesis and cytotoxic activity of N-acetylated triindolylmethanes | |
| Welch | Synthesis of 2-Benzyl-4-phenyl-2, 4-dihydropyrrolo [3, 4-b] indole | |
| Macor et al. | A direct synthesis of 3-(pyrrolidin-3-yl) indoles for use as conformationally restricted analogs of tryptamines | |
| Han et al. | 1, 3, 5-Triazine group-directed Rh (iii)-catalyzed C–H alkylation of indoles with maleimides | |
| US4600775A (en) | Isomaleimide and isophthalamide derivatives of chromophors | |
| Liu et al. | Unusual formal 1, 2-addition of pyrazolones to 3-indolylmethanols: Regiospecific synthesis of 2, 3-disubstituted indoles | |
| Hafez et al. | Nitriles in heterocyclic synthesis. A novel synthesis of spiropyran‐4‐ylindolidene derivatives | |
| Trofimov et al. | Unexpected formation of 4-methyl-1-vinyl-δ-carboline in the reaction of 3-acetylindole oxime with acetylene | |
| Businski et al. | Synthesis and Properties of Cyclic Imide Extended Diazocines: Tweezer‐Like, Rigid Photoswitches with Large Switching Amplitudes | |
| Danagulyan et al. | Recyclization of condensed carbethoxypyrimidines accompanied by substitution of a carbon atom into the heterocycle | |
| Bayat et al. | An Efficient One‐Pot Synthesis of Bis Butenolides | |
| Uygun et al. | Synthesis of spiroindolenine–cyclopentenedione skeletons and their chemical behaviours: the first example of a lactone-type spiroindolenine structure | |
| Mazhilis et al. | Mononitration of derivatives of benzisatins | |
| Takeuchi et al. | Condensation reactions of a nitrodienamine with indoles in trifluoroacetic acid | |
| Chieffo et al. | Microwave‐Assisted Syntheses of Rhodamine, Rhodol, and Fluorescein Derivatives | |
| Ivanov et al. | Synthesis of Densely Substituted Pyridines through 1, 2‐Oxazine‐6‐ones Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction. | |
| Desaty et al. | The Formation of Dihydropyridazines from Succinaldehyde bis (diethyl acetal) and Phenylhydrazines | |
| Samsoniya et al. | Bisindoles. 38. Synthesis of some derivatives of 1H, 6H-indolo [7, 6-g] indole |