CS218450B1 - Azachalkony š bazickou skupinou v bočním řetězci a způsob jejich přípravy - Google Patents
Azachalkony š bazickou skupinou v bočním řetězci a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS218450B1 CS218450B1 CS468381A CS468381A CS218450B1 CS 218450 B1 CS218450 B1 CS 218450B1 CS 468381 A CS468381 A CS 468381A CS 468381 A CS468381 A CS 468381A CS 218450 B1 CS218450 B1 CS 218450B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- side chain
- azachalcones
- basic group
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká azachalkonů s bazickou skupinou v bočním řetězci obecného vzorce ^CH--CH-CO-R 0-CH^-R1 kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená piperidino, morfolino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl, a způsobu přípravy těchto sloučenin, spočívající v reakci pří slušného substituovaného benzaldehydu s methyl-3- nebo methyl-4-pyridylketonem. Finální sloučeniny slouží jako výchozí látky pro· celou řadu dalších složitějších struktur, předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky účinných látek.
Description
Vynález se týká azachalkonů s bazickou skupinou v bočním řetězci obecného vzorce ^CH--CH-CO-R
0-CH^-R1 kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená piperidino, morfolino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl, a způsobu přípravy těchto sloučenin, spočívající v reakci příslušného substituovaného benzaldehydu s methyl-3- nebo methyl-4-pyridylketonem. Finální sloučeniny slouží jako výchozí látky pro· celou řadu dalších složitějších struktur, předpokládá se jejich využití v oblasti biologicky účinných látek.
Vynálež se týká azachalkonů obecného vzorce I, </^_CH=CH-C0-R
O-CH^CH^R1 (U kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená piperidino, morfolino, 1-pyrrolidinyl, 1-perhydroazepinyl. Známé strukturně příbuzné chalkony, u kterých byla popsána vasodilatační, antihypertenzní, antihistaminová a antimikrobiální aktivita, se připravují nejlčastěji reakcí příslušných aldehydů s ketony za použití zásaditého katalyzátoru (KOH, NaOH). Nevýhody použití anorganických hydroxidů jako katalyzátorů pro přípravu azachalkonů uvedeného· typu odstraňuje způsob podle vynálezu, kde se nechá reagovat příslušný substituovaný benzaldehyd obecného vzorce II,
(IU kde Rt má stejný význam jako ve vzorci I, s methyl-3-, resp. methyl-4-pyridylketonem v ethanolovém roztoku za přítomnosti piperidinu jako katalyzátoru po dobu několika hodin při teplotě varu rozpouštědla. Optimální reakční doba se kontroluje pomocí ultrafialových spekter.
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, jsou nové, v chemické literatuře dosud nepopsané. U některých sloučenin byly zjištěny dosud neznámé antibákteriální účinky.
Na ilustraci sloučenin a způsobu jejich přípravy a vlastností se uvádějí následující příklady provedení.
Příklad 1
0,1 molu 2-(2-piperidinoethoxy)benzaldehydu se rozpustí v 10 ml bezvodého1 ethanolu, přidá se 0,1 molu methyl-4-pyridylketonu a 0,1 molu piperidinu. Směs se nechá reagovat při teplotě varu rozpouštědla 240 minut. Po ukončení reakce se prchavé složky z reakční směsi odpaří. 2-(2-piperidlnoethoxy)-4‘-azachalko.n je světložlutá sloučenina, teplota tání báze je 77 až 79 °C (petroletherj, citrát má t. t. 105,5 až 107 CC (bezvodý methanol), chlorid má t. t. 189 až 192 °C (ibiezvodý ethanol). Orientační akutní toxicita citrátu (subkutánně na bílých myškách) se pohybuje v rozmezí 50 až 100 mg na kg, inhibiční zóna vůči bakteriím Staphylococcus aureus je 16 mm, vůči Escherichia coli 8 mm (difúzní test, 1% roztoky, standardní válečky o průměru 5 mmj. Příklad 2
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 3-(2-piperidinoethoxyjbenzaldehyd a methyl-4-pyridylketon. Reakční doba 120 minut. 3-(2-piperidinoethoxy)-4‘-azachalkon — citrát má 1.1.104 až 108 °C (bezvodý ethanol).
Příklad 3
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4-(2’-piperidinoethoxyjbenzaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 260 minut. 4-(2-piperidinoethoxy)-3‘-azachalkon má t. t. 112,5 až 113 °C (heptan).
Příklad 4
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou4-[2-(2-pyrrolidlnyl)-ethoxy ]benzaldehyd a methyl-4-pyridylketon, reakční doba je 70 minut. 4-[2- (1-pyrrolidinyl) -ethoxy ] -4‘-azachalkon má 1.1. 126 až 130°C (heptan).
Příklad 5
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 2-[2-(l-perhydroazepinýl)-ethoxy Jbenzaldehyd a methyl-3-pyridylketon, reakční doba je 240 minut. 2- [ 2- (1-perhydroazepinyl) -ethoxy ] -3‘-azachalkon — citrát má t. t. 106 až 107 °C (bezvodý ethanol). Orientační akutní toxicita se pohybuje okolo 50 mg na kg (subkutánně na bílých myškách), inhibiční zóna vůči bakteriím Staphylococcus aureus je 16 mm, vůči Escherichia coli 8,8 mm (difúzní test, 1% roztoky, standardní válečky o průměru 5 milimetrů j.
Příklad 6
Pracovní postup je stejný jako v příkladu 1, výchozí sloučeniny jsou 4-(2-morfolinoethoxy jbenzaldehyd a methyl-4-pyrldylketon, reakční doba 180 minut. 4-(2-morfolinoethoxy)-4‘-azachalkon má t. t. 135 až 136 °C (hexan).
Všechny sloučeniny, které jsou předmětem vynálezu, byly připraveny v 50- až 90% výtěžcích, jejich struktura byla ověřena elementární analýzou (uhlík, vodík, dusík) a vyhodnocením ultrafialových, infračervených a XH NMR spekter.
Claims (2)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZU1. Azachalkony s bazickou skupinou v bočním řetězci obecného vzorce I, raCfaCH-CO-R (t) kde R znamená 3- nebo 4-pyridyl, R1 znamená piperidino, morfolino, 1-pyrrolidinyl nebo 1-perhydroazepinyl.
- 2. Způsob přípravy azachalkonů podle bodu 1 obecného vzorce I, kde R a R1 mají výše uvedený význam, vyznačený tím, že se nechá reagovat příslušný substituovaný benzaldehyd obecného vzorce II, c=oIHO-CH^CHZ-R1 (II) kde Rl má výše uvedený význam, s methyl-3nebo methyl-4-pyrldylkeitonem v prostředí ethanolu za použití piperidinu jako katalyzátoru při teplotě varu rozpouštědla po dobu 60 až 300 minut.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS468381A CS218450B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkony š bazickou skupinou v bočním řetězci a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS468381A CS218450B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkony š bazickou skupinou v bočním řetězci a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS218450B1 true CS218450B1 (cs) | 1983-02-25 |
Family
ID=5390144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS468381A CS218450B1 (cs) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Azachalkony š bazickou skupinou v bočním řetězci a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS218450B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003097574A3 (en) * | 2002-05-17 | 2004-02-26 | Lica Pharmaceuticals As | Aminoalkoxy-functional chalcones |
| WO2003040402A3 (en) * | 2001-11-09 | 2004-03-04 | Univ California | Alpha-helix mimicry by a class of organic molecules |
-
1981
- 1981-06-22 CS CS468381A patent/CS218450B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003040402A3 (en) * | 2001-11-09 | 2004-03-04 | Univ California | Alpha-helix mimicry by a class of organic molecules |
| WO2003097574A3 (en) * | 2002-05-17 | 2004-02-26 | Lica Pharmaceuticals As | Aminoalkoxy-functional chalcones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhu et al. | Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli‐Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes | |
| US4171365A (en) | Antiviral aryloxyalkylpyrazoles | |
| KR20110081188A (ko) | ２-알킬-３-아로일-５-니트로-벤조퓨란을 제조하는 방법 | |
| Pinto et al. | Synthesis of 3‐Benzoyl‐4‐styryl‐2‐pyrazolines and Their Oxidation to the Corresponding Pyrazoles | |
| US3968143A (en) | Phenoxypropionic acid derivatives | |
| LIGHT et al. | Condensations of Dialkali β-Diketones with Ketones or Aldehydes to Form Hydroxy β-Diketones. Dehydration Products. Equilibrium Factors1 | |
| US4234725A (en) | 4-[6-(2-Chloro-4-methoxyphenoxy)hexyl]-3,5-diethyl-1-[4-(4-morpholinyl)-1-oxobutyl]-1H-pyrazole | |
| US4232161A (en) | 4-[6-(2-Chloro-4-methoxyphenoxy)hexyl]-3,5-diethyl-1-(2-pyridinyl)-1H-pyrazole | |
| Hlasta et al. | 5-Lipoxygenase inhibitors: the synthesis and structure-activity relationships of a series of 1-phenyl-3-pyrazolidinones | |
| US4209526A (en) | Antiviral arylenedioxyalkyl substituted pyrazoles | |
| CS218450B1 (cs) | Azachalkony š bazickou skupinou v bočním řetězci a způsob jejich přípravy | |
| US4620036A (en) | Diphenylalkanoether and diphenylalkanone oximeether derivatives | |
| US3235598A (en) | Aminoalkoxy-substituted-salicylaldehydes | |
| JPH0316955B2 (cs) | ||
| JPH0578282A (ja) | ３−（無置換または置換ベンジル）−１−アルキル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸アルキルエステル誘導体、その製造方法、殺菌剤及び中間体としての利用 | |
| Silveira Jr et al. | Study of the ring-opening reactions of 4-bromo-3, 4-disubstituted-2-isoxazolin-5-ones with aqueous sodium hydroxide | |
| Barker et al. | Reactions of Epoxy Ketones and Alcohols with Amines. Mechanism Studies | |
| Eynde et al. | Novel syntheses of heterocycles with n-(1-haloalkyl) azinium halides. Part 4. An unexpected one-pot preparation of 1 H-perimidines | |
| EP0863132B1 (en) | Ketonitrile derivatives and antibacterial agent and drug containing the same | |
| US4171371A (en) | Diketones | |
| US5786472A (en) | Process for making dihydropyrimidinones | |
| Butler | A Convenient Synthesis of Phenanthridone | |
| Ramos et al. | Synthesis of Functionalized 2‐Hydrazono‐3‐Thiazolines from 2‐Substituted Oxazoles through a One‐Pot Multicomponent/Rearrangement Process | |
| JP7321777B2 (ja) | ジアリールケトン化合物の製造方法 | |
| Donohoe et al. | Partial reduction of 3-heteroatom substituted 2-furoic acids: the role of an ortho group in viability and stereoselectivity |