CS216769B1 - Způsob přípravy p-bromdifenylmethylkarbinolu - Google Patents
Způsob přípravy p-bromdifenylmethylkarbinolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS216769B1 CS216769B1 CS386281A CS386281A CS216769B1 CS 216769 B1 CS216769 B1 CS 216769B1 CS 386281 A CS386281 A CS 386281A CS 386281 A CS386281 A CS 386281A CS 216769 B1 CS216769 B1 CS 216769B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bromodiphenylmethylcarbinol
- dibromobenzene
- preparing
- reaction mixture
- ether
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu přípravy 4- bromdlfenylmethylkarbinolu, a to reakcí p-bromfenylmagnesiumbromidu, připraveného z 1,4 - dibrombenzenu, s acetofenonem. Titulní látka slouží jako meziprodukt pro přípravu klinicky užívaných antihistaminik a antiemetik.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 4-bromdlfenylmethylkarbinolu vzorce ch3
B:
ÓH základního meziproduktu syntézy klinloky užívaných antihistaminik a antiemetik mebrofenhydraminového typu· Tato látka se dosud vyráběla reakoí methylmagnesiumhalogenidu s p-brombenzofenonem /A.Klages,Ber. 35, 2646, 1902/ nebo reakoí fenylmagnesiumhalogenidu s p-bromacetofenonem / P.Sabatier, M.Murat, Compt.rend. 154» 177Í, 1952/· Společnou nevýhodou těohto postupů je nutnost pracovat s relativně obtížně dostupnými ketony» obsahujícími skupinu p-bromfenylovou·
Tuto nevýhodu odstraňuje způsob přípravy 4-bromdifenylmethylkarbinolu podle vynálezu» jehož podstata spočívá v tom» že se nejprve reakoí 1,4-dibrombenzenu s hořčíkem připraví p-bromfenylmagneSlumbromid, který se dále uvádí v reakoi s aoetofenonem, při čemž oba stupně se provádějí v prostředí rozpouštědla etherového typu» s výhodou dlethyletheru, při teplotě varu reakční směsi.
Způsob podle vynálezu využívá jako výchozí látky surového 1,4-dibrombenzenu, který odpadá jako vedlejší produkt při výrobě brombenzenuj určité malá množství monobrombenzenu, obsažená v tomto surovém produktu, se odstraňuje dodatečnou bromací. Dále se postupujetak, jak je to běžné u syntéz s Grignardovým činidlem, včetně rozkladu a zpraoování reakční směsi na surový produkt uvedeného vzorce, kteiý podle čistoty výohozího dibrombenzenu obsahuje 70 až 90% hmota· žádaná látky· Ta se potom dále zpracovává na výše zmíněná přípravky· Další výhoda možnosti využití dibrombenzenu způsobem podle vynálezu je v tom, že se eliminuje jako výohozí látka p-bromacetofenon, jehož výroba je značně choulostivá a nepříjemná·
Bližší podrobnosti vyplývají z příkladu provedení*
Příklad provedení
Do suché baňky, umístěná ve vodní lázni, se dá 36,5 g hořčíkových hoblin a tolik roztoku 350 g surového 1,4-dibrombenzenu v 1500 ml bezvodného etheru, aby byly hobliny zoela zakryty· Ke směsi se přidá 1 ml methyljodidu a několik krystalků jodu a po promíchání se vyčká rozběhnutí reakoe. Po odbarvení směsi a rozběhnuti reakoe se během 1 h připouští zbývajíoí roztok dibrombenzenu takovou rychlostí, aby reakční směs živě vřela f pak se reakční směs jeětě 1 h za míohání vaří· Po ochlazení na 20°C se během 1 h připustí roztok 220 g aoetofenonu v 300 ml etheru tak, aby se udržoval mírný var* Potomse reakční směs vaří ještě 30 minut, oohladí s< na 0° Ca rozloží opatrným postupným přidáváním roztoku 90 g chloridu amnnného v 375ml vody za stálého ohlazení tak, aby teplota nepřestoupila 15° C. Etherioká vrstva se oddělí, vysufií bezvódým uhličitanem draselným a odpaří ve vakuu? Získá se 400 až 430 g p-bromdifenylmethylkarbinolu s obsahem asi 80 %.hmotn·, oož odpovídá týtěžku 80 % teorie, vztaženo na dibrombenzen nebo 65% vztaženo na aoetofenon·
Claims (1)
- Způsob přípravy 4-bromdifenylmethylkarbinolu vzoroe vyznačujíoí se tím, že se nejprve raskoí 1,4-dibrombenzenu s hořčíkem připraví p-bromfenylmagnesiumbromid, který se dále uvádí v reakoi a aoetofenonem, přičemž oba stupně se provádějí v prostředí rozpouštědla etherového typu, s výhodou dlethyletherem, při teplotě varu reakční směsi·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS386281A CS216769B1 (cs) | 1981-05-25 | 1981-05-25 | Způsob přípravy p-bromdifenylmethylkarbinolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS386281A CS216769B1 (cs) | 1981-05-25 | 1981-05-25 | Způsob přípravy p-bromdifenylmethylkarbinolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216769B1 true CS216769B1 (cs) | 1982-11-26 |
Family
ID=5379956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS386281A CS216769B1 (cs) | 1981-05-25 | 1981-05-25 | Způsob přípravy p-bromdifenylmethylkarbinolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216769B1 (cs) |
-
1981
- 1981-05-25 CS CS386281A patent/CS216769B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20110110873A (ko) | 시아노보레이트 음이온을 갖는 염 | |
| Reynolds et al. | Dicyclopropylmercury and Divinylmercury | |
| US4973723A (en) | Process for preparing silacycloalkanes | |
| Reynolds et al. | The Constitution of Triphenylsilicane and its Reaction with Sodium in Liquid AMMONIA1 | |
| Hagelee et al. | Boron Compounds. XLIV The Influence of Silicon on the Formation of (Z/E)-Tetrasubstituted Ethylenes via 1-Alkynylborates2 | |
| Bluhm et al. | Interaction of Organolithium Compounds and Salts of Carboxylic Acids | |
| CS216769B1 (cs) | Způsob přípravy p-bromdifenylmethylkarbinolu | |
| IL43213A (en) | Preparation of 2-bromo-3-loweralkoxyacrolein by bromination of 1,1,3,3-tetraloweralkoxypropane | |
| SU414794A3 (cs) | ||
| JPH0441496A (ja) | ジシクロペンチルジメトキシシラン | |
| US4045494A (en) | Method for preparing triogranophosphines | |
| JP2004035540A (ja) | 五フッ化硫黄化合物とその製法および利用 | |
| US4384158A (en) | Method for the preparation of cis-11-hexadecen-1-yne | |
| Minoura et al. | Synthesis and structure of pentaphenyl‐telluronium salts of perchlorate and tetrakis {3, 5‐bis (trifluoromethyl) phenyl} borate: hypervalent onium compounds | |
| US4002684A (en) | Manufacture of γ,δ-unsaturated ketones | |
| US4775764A (en) | Method for preparing 4,4' difluorobiphenyl | |
| US3525763A (en) | Production of salts of organofluorosilicic acids | |
| Coates et al. | Some phenylberyllium complexes | |
| US3813435A (en) | Process for preparing methylphosphonothioic dichloride | |
| Braams et al. | Chemistry of acetylenic ethers 96: Reactions of 1, 3‐dialkoxy‐1‐alkynes with organolithium compounds synthesis of 1‐substituted allenyl ethers and of conjugated dienyl ethers | |
| SU422241A1 (ru) | Способ получения безводного этиленхлоргидрина | |
| JPS5914473B2 (ja) | １，１，３，３−テトラフルオロ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフランの製造方法 | |
| Yoshida et al. | SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF CATIONIC DIAMINOCYCLOPROPENYLIDENE MERCURY COMPLEX | |
| Taguchi et al. | A new method for the synthesis of 3-alkylfuran and 2, 4-dialkylfuran. | |
| US3264366A (en) | Process for preparing 3, 4-dimethylene-1, 5-hexadiene |