CS216439B1 - N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-propándiamíny a spósob ich pripravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká NjN^bisíalkylmetylj-l^-pro-1 pándiamínov všeobecného vzorca

j r-a-OHj-cp-^-R CHj CHj CHj kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14, ako i spósobu přípravy týchto zlúčenín z N,N'-dimetyl-l,2-propándiamínu aprí-i slušného 1-brómalkánu.

Finálně zlúčeniny slúžia ako suroviny pre orga-, nickú syntézu ako i pri přípravě biologicky účinných látok. 216439 3

Vynález sa týká N,N'-bis(alkymetyl)-l,2-propándiamínov všeobecného vzorca .

r— — CHg- cp - - R CHj CHj CHj ; kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 14 a spósobu ich přípravy.

Zlúčeniny tohoto typu slúžia ako východiskové látky pri přípravě biologicky účinných zlúčenín, napr. organických amóniových solí, amínoxidov apod.

Doteraz sú známe len tetrametyl a tetraetylderiváty 1,2-propándiamínu. Látky, ktoré sú predmetom vynálezu sú nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané.

Niektoré spósoby přípravy tetrametyl a tetraetyl denvátov vychádzajú z reakcie 1,2-propándiamínu a kyséliny mravčej a formaldehydu (reduktíyna metylácia) alebo z reakcie 1,2-dibrómpropánu s dietylamínom, avšak v oboch prípadoch; sú reakčné produkty zmesného charakteru a výtažky sú velmi nízké. i

Spósob podía vynálezu vychádza z N,N'-dhjnetyl-1,2-propándiamínu, ktorý reakciou s příslušným 1-brómalkánom poskytuje N,N'-bis(alkylpietyl)-l,2-propándiamín vysokej čistoty. i V príkladoch sú uvedené vybrané zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu a typická metoda ich přípravy. Příklady neobmedzujú rozsah použitia tejto metody. Příklad 1 • 0,25 mol N,N'-dimetyl-l,2-propándiamínu sa rozpustí v suchom benzéne, zahřeje sa k ýaru a pomaly v priebehu 1 hodiny sa přidá 0,5 mol 1-brómnonánu. Po přidaní všetkého alkylačnéhó činidla sa reakčná zmes zahrieva ešte '6 hodin .pod spatným tokom. Po ochladení sa benzén oddestiluje, pridá sa suchý éter a zmes sa přefiltruje. K filtrátu sa přidá koncentrovaná kyselina chlorovodíková, vrstvy sa oddelia a z vodnej sa aqiín uvolní reakciou s hydřoxidom sodným. Amin sa extrahuje éterom, extrakty sa vysušia bezvodým síranom sodným, filtruje sa, rozpúšťadlo sa odiqestiluje a produkt sa predestiluje. Vzniká Ν,Ν'-^is(metylnonyl)-l,2-propándiamín s t. v. 250 až 253 °C; η2θ = 1,5422; Rf = 0,63 (sústava aceton : 1 N HC1 (1 : 1), Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom); výťažok 39 % teorie. Příklad 2 jj '

Pracovný postup je taký istý ako v příklade J, >s tým rozdielom, že do reakcie sá použil 1 -břómtetV; radekán a rozpúšťadlom bol suchý toluén. Produkj tom je N,N'-bis(metyltetradecyl)-l,2-propándia4 min s t. ti 55 až 60 °C; Rf = 0,48; výťažok 29 %' teorie. i V Všetký zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu bolí identifikované elementárnou analýzou a spektrálnými metodami.

Claims (2)

1. PREDMET VYNÁLEZU l.1 N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-propándiamíny j všeobecného vzorca t I R— {i — CHj- CjR - | - R CHj CHj CHj - Π kde '.R značí alkylový reťazec s počtom atómov, ůhfeka 8 až 14.
2. 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ipko v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovat N,N'-dimetyl-l,2-propándiamín vzorca V!. s 1-brómalkánom obsahujúcim v reťazci 8 až 14 atómpv uhlíka v prostředí suchého benzénu alebo toluépu pri teplote varu rozpúšťadla. 216439