CS214384B1 - 1-phosphoryl/thiophosphoryl/semicarbazides and thiosemicarbazides - Google Patents
1-phosphoryl/thiophosphoryl/semicarbazides and thiosemicarbazides Download PDFInfo
- Publication number
- CS214384B1 CS214384B1 CS881480A CS881480A CS214384B1 CS 214384 B1 CS214384 B1 CS 214384B1 CS 881480 A CS881480 A CS 881480A CS 881480 A CS881480 A CS 881480A CS 214384 B1 CS214384 B1 CS 214384B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- thiophosphoryl
- phosphoryl
- ethyl
- Prior art date
Links
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 title description 2
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 title description 2
- 150000003349 semicarbazides Chemical class 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 claims 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 claims 1
- -1 phosphoryl- Chemical group 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVKHCKXGKPAGEI-UHFFFAOYSA-N Phenicarbazide Chemical compound NC(=O)NNC1=CC=CC=C1 AVKHCKXGKPAGEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000017399 Caesalpinia tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000388430 Tara Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229960001206 phenicarbazide Drugs 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
214 384 (II) (Bl) ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA< 1S )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 15 12 80(2I)PV 8814-80 (51) lnt.CI.3 C07 F 9/24 //C 07 C 159/00//A 01 II 57/10
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (40) Zverejnené(45) Vydané 19 09 81*01 06 84 (75)
Autor vynálezu WOLFSHORNDLOVÁ JOZEFÍNA ing., PEZINOKKONEČNÝ VÁCLAV RNDr.CSc., BRATISLAVA (64) l-f oef oryl( tiof oafeeyDsemikarbasidy · tioeemikarbazidy
Podjatn«n vynálezu sú nové 1-fosforylítiofoeforyl)aemikarbazidy a tioeemikarbazidyako aj apSaob leh přípravy. Zlúčeniny pódia vynálezu ea možu použil ako insekticidy. Z llteratdry aú známe 1-foaforylované (tiofoeforylováné) aemikarbazidy a tiosemi-karbazidy vzorea:
NH - CgHj v ktorom R1 a R2 snamená fenylakupinu voínú alebo substituovaná, fenoxyskupinu voínúalebo substituovaná, R3 znamená vodík, alebo etyl, X a Y znamená kyslík, alebo síru(Ž.obéč.chim. 1979, 49 (11) 2467).
Teras aa zlatili nové 1-foafonyl (tiofoefonyl) aemikarbazidy a tioeemikarbazidy všeo-becného vzorea (I)
RJ (I) _ o v ktorom R1 znamená alkyl a 1 ag 4 atornami uhlíka, R znamená alkoxy, N-alkylamido, 214 384 2 alebo Ν,Κ-dialkylamidoskupinu vždy a 1 až 4 atornami uhlíka v alkylovej časti. R1 a R2 spolu so sueedným atómom fosforu nťňžu tvorií kruh vzorce (II) oh3^c.,oh;,-0\p_ OH^ "X - o^“ (II) R3 znamená vodík, alebo metyl, R* znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, fenyl volný,alebo substituovaný 1 až 2 atómami halogénu, metyl, alebo trifluormetyl skupinu Z^ a
O Z znamenajú kyslík alebo síru nezávisle na sebe. Súčasné bol zietený sposob přípravy zlúčenín věeobecného vzorca (1) reakciou foaforyl-,tiofosforylhydrazínu všeobecného vzorca (III)
ln P - NH - NH2 (III) f,lZ1 1 2 1 v ktorom R, R a Z majú už uvedený význam s izokyanatom, alebo izotiokyanatanom všeobec-ného vzorca (IV) R2 - NCZ2 (IV) o 2 v ktorom R a Z majú už uvedený význam v prostředí organického riedidla ako hexán,heptán, cyklohexán, benzén, toluén, xylén, acetonitril, dioxán, dietyléter, metyletyl-ketón a pod., pri teplote 15 až 110 °C s výhodou v přítomnosti pyridinu, trietylaminuako katalyzátore.
Nasledujúce příklady osvetíujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1 1-(0-e ty1-0-iz opropy1)t iofosfory1-4.4 -d ime tylaemikarba zid (1) K 0,07 molu O-etyl-O-izopropyltiofosforylhydrazínu v 80 ml toluénu sa přidalo 0,07 moludimetylkarbamoylchloridu a 0,07 molu trietylaminu. Reakčná zmes sa za miešania vyhrialana teplotu 70 °C, pri ktorej sa zmes miešala 2 hodiny. Po ukončeni reakcie sa reakčnázmes ochladila a po filtrácii sa oddestiloval toluén. Destilačný zvyšok sa přečistilkryštalizéciou z cyklohexánu. Získala sa biela krystalická látka a t.t. - 79-80 °C(70%-ný výťažok).
Analýza pre Cg^Qti^OýPŠ Vyp.: 11,46» 11,91» 15,60» /m.h.s269,12) Zist.: 11,27» 11,95» 15,97» štruktúra zlúčeniny bola potvrdená spektrálnou metodou IC v CC14 ^(N_H) * 3360 a 3295 c“_1 V(C-N> = 1060 cm“}· \c=o) 5 1690 c“_1 V>(P=S) 5 665 cm"3- Příklad 2 ΐ~<.0-e ty 1-0-mety 1)tiofoafory 1-4-fenylt ioaemikarbaz id (2) K 0,067 molu 0-e ty l-O-met'·1 ti„f osforylhydrazínu v 80 ml toluénu sa přidalo 0,07 molufenylizokyanatu a 0,07 molu pyridinu. Reakčná zmes aa za mieSania vyhriala na teplotu80 °C, pri ktorej aa mieáala 2 hodiny. Po ukončení reakcie aa reakčná zmea ochladila,oddeatiloval aa toluén. Deatilačný zvyšok aa přečistil kryStalizáciou z heptánu. Získa-la aa oranSovo-červená krystalická látka a t.t. 3 60 - 63 °C ao 60%-nýa výlažkom.Analýza pre C10H16N302PS2 Vyp.í 10,151« 21,005« 13,755« (m.h.=305,20) Ziat.í 10,875« 21,265« 4j,éu«,· iC v chci3 v(m-h)s 34X5» 3320 · 3167 c“_1 ^(C-H)5 1040^(P=S)! ®95 cm 3 Příklad 3 l-(0-etyl-N-izopropylamino(tiofosfuryl-4-T°*..vl3ámikarbazid (3) K 0,045 V O-etyl-N-izopropylaminotiofosforylhydrazínu v 80 ml heptanu sa přidalo 0,05 Mmetylizokyanatu. Reakčná zmea aa za miešania vyhriala na teplotu 30 °C, pri ktorej samieáala asi 2 hodiny a před ukončením reakcie aa zmea vyhriala na teplotu 80 °C asi na15 minút. Potom aa zmea ochladila. Vylúčená krystalická látka sa oddělila filtráciou a na filtri premyla toluánom. Získala aa biela krystalická látka a t.t. = 119 a 9456-ným výlažkom. Analýza pre C^H^^N^OgPS Vyp.í 12,185« 12,625« 22,045« (m.h.=254,12) Ziat.: 11,915« 13,011« 22,165« IC v CHCly ^(N-H)s 3430 1885 »(C-K)‘ 1030^{p.S)‘ 688 3415, 3330 a 3255cm”3cm"3cm”3 cm”3
Podobným postupem boli připravené následovně zlúčeniny: l-(O-etyl-O-metyl) tiofoaforyl-4-metylaemikarbazid (4)
t.t. = 112 - 113 °C
Analýza pre C5H14N3°3PS(m.h.=227,09) (86,35^ný výťaSok)Vyp.s 13,645« 14,115«
Ziat.: 13,855« 14,155« 18,495« 18,085« 214 384 4 1-(O-etyl-O-mety1)tiofoeforyl-4-butylaemikařbazid (5)
t.t. =40-41 °C
Analýza pře cgH2O^3®3PS(m.h.=269,ll) (60,5%-ný výíažok)
Vyp.: 11.5O5KPZist.: 11,28«»
ll,90%S
U.5995S 15,60«! 15,87«! 1- (O-e ty 1- O- propy 1) t i ofo sf ory1-4-me ty1aemikarbaz id (6)t.t. = 67 - 70 °C (83,7%-ný výťažok)
Analýza pře C^gNý^PS Vyp.: 12,13*P 12.5656S
(m.h.=255,ll) Ziat.: 12,26«» 12,35«S 16,46«! 16,73«! l-(O-ety1-0-izopropyl)tiofosfory1-4-metylseikarbazid (7)
t.t. =77-78 °C
Analýza pře C7H18N3°3PS(m.h.=255,H) (95,6%-ný výťažok)
Vyp.: 12,13%PZist.: 12,35%P
12,56%S12,48%S 16,46«! 16,82«! 1-(0,0-diizobutyl)tiofosfory1-č-metylsemikarbazid (8)
t.t. =75-77 °C
Analýza pře C10H24N3°3PS(m.h.=297,14) (98,9%-ný výťažok)
Vyp.: 10,42«?Zist.: 10,32%P
10,79%S
10,60%S 14,13«! 14,97«! l-(O-etyl-N,N-dietylamino)tiofosfory1-4-metyleemikarbazid (9)
Analýza pre CgH21N4O2PS Vyp.: 11,55%P ll,20%S 20,89«! (m.h.=268,l2) Zist.: 11,82%P 11,41%S 21,05«! 1—(5,5-dimetyl-2-tio-l,3,2-dioxafosforinan-2-yl)-4-metylsemikarbazid (10)
t.t. = 163 - 165 °C (97%-ný výíažok)
Analýza pre CyH^gN^OjPS(m.h.=253,ll)
Vyp.: 12,23%PZist.: 11,88%P
12,66%S
12,56%S 16,5 9»!16,77«! Příklad 4 l-(O-etyl-O-mety1)tiofosfory1-4-fenylsemikarbazid (11) K 0,025 molu O-etyl-O-metyltiofosforylhydrazínu v 80 ml cyklohexánu sa přidalo0,025 molu fenylizokyanatu. Reakčná zmes sa za mieSania vyhriala na teplotu 60 °C, priktorej sa mieSala 2 hodiny. Po ukončení reakcie sa zo zmeei oddestiloval toluén a deš-ti lačný zvyžok sa přečistil kryátalizáciou z heptánu. Získala, sa biela krystalická lát-ka 8 t.t. 85 - 86 °C s 90%-ným výťažkom.
Analýza pre cioHl6S3°3PS Vyp.: 10,70%P
(m.h.=289,14) Zist.: 10,43%P
ll,08%S
10,94%S 14,52«! 14,98«! 5 214 384 ^(N~H)S ^(0»0): ^(C-N)! 3415, 3260 a 3165 ca"1700 ca“1 1035 cm“1 Λρ=!δ)5 700 ca"1
Podobnýa postupoi: boli připravené následovně zlúčeniny: l-(O-etyl-O-metylL) tiofoeforyl-A-ía-trifluormetylJfenylaemÍkarbazid (12) t.t. = 89 - 91 °C (77%-ný vý(ažok) Analýza pře C11H16WSF3(m.h ,.=357,12) Vyp.: 8,65» Zist.: 8,74» 8,95» 8,87» 11,73» 11,95» 1-(0-e ty l-O-mety1)tiof oafory1-4-(p-fluor)fenylaemikarbazid (13) t.t. = 112 - 114 °C (82%-ný výíažok) Analýza pre C1OH16N3°3PSP Vyp.: 10,05» 10,40» 13,63» ✓ (m.h„=3O7,12) Zist.: 9,87» 9,95» 13,43» l-(0-etyl-0-aetyl)tiofoeforyl-4-/3’-chlór-4’-metyl/fenylsemikarbazid (14) t.t. = 125 - 126 °C (82,9%-ný výíažok) Analýza pra C^^H^yN^O^PSCl Vyp.: 9,17» 9,49» 12,44» (m.h.=337,64) Zist.: 9,15» 8,98» 12,67» l-(0,Q-diisóbutyX)tiofoeforyl-4-(m-chlór)fenylsemikarbazid (15) t.t. =95-96 °C (95,5fc»ný výóažok) Analýza pre C^Hp^N^O^PSCl Vyp.: 7,86» 8,14» 10,67» (m,h.=393,70) Zist.: 7,27» 8,79» 11,33»
Zlúčeniny 1,4,7,8,10,12 - 15 vykázali v koncentrécii Q,5jB-neJ 100%-nú účinnosť v ovicíd-nom účinku na vajíčka Tetranychus urticae Koch.
Claims (3)
- 214 384 6 P R E DM E T VYNÁLEZU 1, 1-f oeforyK tiof osf oryDaemikarbazidy a tioaemikarbazid.y všeobecného vzorca (I) R^O. RJ If p-nh-nh-c-n II, H, IT (I) Z z v ktorom R1 znamená alkyl a 1 až 4 atornami uhlíka, R2 znamená alkoxy-, N-alkylamido-,alebo Ν,Ν-dialkylamidoakupinu vždy a 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, B^ aR2 spolu 80 susedným atómom fosforu m&žu tvořil kruh všeobecného vzorce (II) CH CH(II) znamená vodík, alebo metyl, B* znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, fenyl volnýalebo substituovaný 1 až 2 atómami halogénu, metyl alebo trifluormetylakupinu , Z1 aZ2 znamenajú nezávisle na sebe kyslík alebo síru.
- 2. Spósob přípravy zlúčenln podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým, že reaguje fosforyl-, tiofosforylhydrazín všeobecného vzorca (III) β-’-Ο.
- 3 J^P-NH-NH, (III) R2 II, 2 Z1 12 1 v ktorom B , Ba Z majú už uvedený význam s izokyanatom alebo izotiokyanatanomvšeobecného vzorca (IV) R2 - NCZ2 (IV) v ktorom R2 a Z2 majú už uvedený význam, v prostředí organického riedidla ako hexán,heptán, cyklohexán, benzén, toluén, xylén, acetonitril, dioxén, dietyléter, metyletyl-ketón, pri teplote 1$ až 110 °C a výhodou za přítomnosti katalyzátore ako pyridin,trietylamín.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881480A CS214384B1 (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | 1-phosphoryl/thiophosphoryl/semicarbazides and thiosemicarbazides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881480A CS214384B1 (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | 1-phosphoryl/thiophosphoryl/semicarbazides and thiosemicarbazides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214384B1 true CS214384B1 (en) | 1982-04-09 |
Family
ID=5439225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881480A CS214384B1 (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | 1-phosphoryl/thiophosphoryl/semicarbazides and thiosemicarbazides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS214384B1 (cs) |
-
1980
- 1980-12-15 CS CS881480A patent/CS214384B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4471137A (en) | Highly sterically hindered guanidines and process for the production thereof | |
| DD255163A5 (de) | Verfahren zur herstellung von diphesphenaten | |
| CS204013B2 (en) | Herbicide means | |
| US3134801A (en) | Process for the preparation of o,o-dialkyl-dithiophosphoryl-fatty acid compounds and pesticidal compositions containing the same | |
| US2902493A (en) | Thiophosphoric acid esters and process for their production | |
| US3169964A (en) | Triazine derivatives possessing aphicidal properties | |
| GB2316945A (en) | Preparation of 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonic acid from N-protected beta-alanine using phosphorous acid and a phosphorus chloride | |
| DK166087B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af oe(3-amino-3-carboxy)-propyl-1aaphosphinsyrederivater | |
| Boduszek | An efficient synthesis of 1-aminophosphonic acids and esters bearing heterocyclic moiety | |
| US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| US3111526A (en) | Certain phosphorus amide derivatives of imidazoles | |
| CS239903B2 (en) | Processing of aminomethyl phosphoric acid derivatives | |
| CH640823A5 (it) | Bis-(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo)(2r-cis)-(3-metilossiranil)fosfonato. | |
| CS214384B1 (en) | 1-phosphoryl/thiophosphoryl/semicarbazides and thiosemicarbazides | |
| CA2089650C (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| UA46719C2 (uk) | Спосіб одержання асиметрично заміщених триазинів | |
| US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
| US3278647A (en) | Bis-(carbamyl) alkyl esters of phosphorus acids | |
| US3197464A (en) | Aziridinyl phosphonitriles | |
| Soroka et al. | Synthesis of 1‐aminoalkylphosphonic acids via amidoalkylation of phosphorous acid by N, N′‐alkylidenebisamides | |
| US5696290A (en) | Synthesis of penta-substituted guanidines | |
| US4444693A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US3395224A (en) | Pyrazinylphosphoroamidothioates and method for controlling insects | |
| US3180793A (en) | Insect sterilizing process | |
| US3172888A (en) | Pyrazinyl phosphorodichlorido- tffloate |