CS212720B2 - Herbicide and method of preparing effective components - Google Patents

Herbicide and method of preparing effective components Download PDF

Info

Publication number
CS212720B2
CS212720B2 CS804951A CS495180A CS212720B2 CS 212720 B2 CS212720 B2 CS 212720B2 CS 804951 A CS804951 A CS 804951A CS 495180 A CS495180 A CS 495180A CS 212720 B2 CS212720 B2 CS 212720B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
composition according
thiadiazolyl
formula
active ingredient
phenyl
Prior art date
Application number
CS804951A
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Pissiotas
Otto Rohr
Haukur Kristinsson
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS212720B2 publication Critical patent/CS212720B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CISKOSLOVBNSKA SOCIALISTICKÁ
RIPUBLIKA (19)
POPIS VYNÁLEZU
K PATENTU 212720 (Π) (B2) (51) Int. Cl.3A 01 N 43/82
(22) Přihlášeno 11 07 80 (21) (PV 4951-80) (32) (31) (33) Právo přednosti od 13 07 79(6554/79) Švýcarsko
(40) Zveřejněno 31 07 81
ÚftAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydáno 15 07 84 (72)
Autor vynálezu PISSIOTAS GEORG dr., LORRACH (NSR), ROHR OTTO dr., THERWIL,KRISTINSSON HAUKUR dr., BOTTMINGEN (Švýcarsko) (73)
Majitel patentu CIBA-GEIGY AG, BASILEJ (Švýcarsko) (54) Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné složky 1
Vynález se týká herbicidního prostředku,který obsahuje jako účinnou složku novéderiváty 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmočoviny.Dále se vynálezu týká způsobu výroby těch-to nových 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmočo-vin. Účinné látky podle tohoto vynálezu,resp. prostředky, které je obsahují, jsouvhodné k selektivnímu potírání plevelů vrůzných kulturách, jako jsou napříkladobiloviny, kukuřice, růže, bavlník, cukro-vá řepa a sója.
Herbicidně účinné fenylmočoviny jsou jiždávno známé a zavedené. Jejich rozšířenímbylo možno zbavit kulturní rostliny, jakonapříklad obiloviny, na straně jedné znač-nou měrou plevele, na druhé straně všakdocházelo k proliferaci plevelů, které sevůči takovýmto herbicidům staly rezistent-ními.
Pomocí prostředků podle vynálezu se nastraně jedné mají potírat i dosud ještě re-zistentní druhy plevelů, na straně druhé sepak mohou chránit kulturní rostliny, jakonapříklad sója, které nebyly dosud rezis-tentní vůči fytotoxicitě většiny známýchherbicidů.
Nové 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmočovinyodpovídají obecnému vzorci I, 2 r
RiO (I) v němž znamená X vodík nebo chlor, Y vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, která je popřípadě substituová-na halogenem; cykloalkylovou skupinu se 3až 6 atomy uhlíku; fenylovou skupinu, kte-rá je popřípadě substituována halogenemnebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku;
Rt vodík nebo methylovou skupinu; R2 vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku; R3 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku.
Alkylové zbytky definované ve významusymbolů Y, R2 a R3 mohou mít řetězec jakpřímý, tak i rozvětvený. Jako zbytky Y při-cházejí v úvahu hlavně: vodík, methyl, e- 212720 thyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.bu-tyl, isobutyl, terc.butyl, amyl, isoamyl, neo-pentyl, n-hexyl, jako i 2-hexyl, trifluorme-thyl, trichlormethyl, cyklopropyl, cyklobu-tyl, cyklopentyl, cyklohexyl. Jako zbytek RjJe výhodný vodík nebo methyl, jako zbyt-ky Ra a R3 jsou výhodné methyl a metho-xyskupina.
Sloučeniny vzorce I, mající vysloveně se-lektivní herbicidní vlastností, se obecně u-kázaly jako zvláště výhodné k potírání ple-velů v kulturách užitkových rostlin, ze-jména v kulturách sóji, bavlníku, obilovin,kukuřice a cukrové řepy. Při dostatečně vysokém množství majívšak tyto sloučeniny také totální herbicid-ní účinek. Aplikaci lze provádět jak pre-emergentně, tak i postemergentně. Přitommohou aplikovaná množství kolísat v širo-kých mezích, například mezi 0,1 až 10 kgúčinné látky na 1 ha, výhodně však mezi0,5 až 5 kg účinné látky na 1 ha.
Nejlepšího účinku bylo dosaženo u slou-čenin, které odpovídají následujícím struk-turním skupinám:
N—N
NH-CO-N (CH^í
(la-J
(Ib)
í/cJ (Id) V těchto vzorcích mají symboly X a Yshora uvedený význam. Zvláště příznivěpůsobí ty sloučeniny, ve kterých Y zname-ná skupinu trifluormethylovou, isopropylo-vou, isobutylovou, sek.butylovou, terc.bu-tylovou, isoamylovou, cyklopropylovou, ja-kož i sloučeniny, ve kterých znamená Xchlor a Y terc.butylovou skupinu.
Prostředky podle vynálezu obsahují kro-mě účinné látky vzorce I vhodnou nosnoulátku nebo/a další přísady. Vhodné nosnélátky a přísady mohou být pevné nebo ka-palné a odpovídají látkám, které se ob-vykle používají při přípravě takovýchtoprostředků, jako jsou například přírodnínebo regenerované minerální látky, roz-pouštědla, ředidla, dispergátory, emulgáto-ry, smáčedla, adhezíva, zahušťovadla, po-jivá nebo/a hnojivá.
Za účelem použití v herbicidních pro-středcích je možné sloučeninu vzorce Izpracovávat ve formě popraše, emulzníhokoncentrátu, granulátu, disperze nebo ta-ké ve formě roztoku nebo suspenze na ob-vyklé prostředky.
Sloučeniny vzorce I se v půdě rozkládajípo relativně krátké době na rozkladnéprodukty bohaté na dusík, které přispívajík výživě rostlin. K rozšíření účinnostního spektra nebo kdosažení žádaného synergického nebo ta- ké antagonistického efektu se mohou tytosloučeniny používat také společně se zná-mými herbicidy, pesticidy nebo fungicidy.Jako složky vhodné pro takovéto kombina-ce přicházejí v úvahu například herbicidněúčinné sloučeniny následujícího typu: fenoxyalifatické kyseliny, substituovanémočoviny, triaziny, fenoly, nitrily, derivá-ty bipyridinu, substituované benzoové ky-seliny, halogenované alifatické kyseliny,karbamáty, thiokarbamáty, chloracetamidy,diaziny, benzofuran nebo herbicidy na bá-zi arsenu.
Fenoxyalifatické kyseliny sestávají obec-ně z alkyl- nebo/a halogen-substituovanýchfenoxyalifatických kyselin a jejich solí, na-příklad s alkalickými kovy, aminy nebo al-kanolaminy, dále s jejich funkčními deri-váty, jako jsou například estery a amidy.Tyto sloučeniny mohou mít účinnost, jakáje vlastní komerčním produktům, nebo mo-hou mít také jen nepatrný herbicidní úči-nek.
Jako příklady takovýchto substituovanýchfenoxyalifatických kyselin lze uvést: 2,4-dichlorfenoxyoctovou kyselinu, 2- (2,4-dichlorf enoxy J propionovou kyselinu,2-methyl-4-chlorfenoxyoctovou kyselinu, 2,4,5-trichlorfenoxyoctovou kyselinu, 212720 y-2,4-dichlorfenoxymáselnou kyselinu,y-2-methyl-4-chlorfenoxypropionovou kyse- linu, 2- [ 4- (2,4-dichlorf enoxy) f enoxy ] pr opiono-vou kyselinu a 2- [ 4-(4-chlorf enoxy J f enoxy ] pr opionovoukyselinu.
Substituované močoviny zahrnují tri- atetrasubstituované močoviny, jako napří-klad Ν’- (3-chlor-4-methoxyf enyl J -N,N-dimethyl-močovinu, N’-(3-chlor-4-methylfenyl)-N,N-dimethyl- močovinu, Ν’- (p-chlorfenyl )'-N,N-dimethylmočovinu, N-butyl-N’-(3,3-dichlorfenyl)-N-methylmo- čovinu, N’-p-chlorfenyl-O,N,N-trimethylisomočo- vinu, N’-p-chlorfenyl-N-methoxy-N-methylmočo- vinu, N,N-dimethyl-N’-fenylmočovinu, 3- (4’-bromf enyl) -1-methoxy-l-methylmo-čovinu, 1- (2’-benzothiazolyl) -3-methylmočovinu,N,N-dimethyl-N’- [ 4- (1-methylethyl) f enyl ] - močovinu, Ν’- (3,4-dichlorf enyl) -N-methoxy-N-methyl-močovinu, N,N-dimethyl-N’- [ 3- (trif luormethyl) f enyl ] -močovinu, Ν’- (3,4-dichlorf enyí) -N,N-dimethylmočo-vinu, nebo N’-[ 3-(1’,Γ,2’,2’-tetraf luorethoxy Jfenylj- -N,N-dimethylmočovinu.
Herbicidy na bázi triazinu zahrnují vý-hodně 2-chlor-4- (1-kyan-methylamino) -6--ethylamin-l,3,5-triazin nebo také slouče-ninu obecného vzorce v němž Z znamená atom halogenu, alkoxyskupi-nu nebo alkylthioskupinu,
Ra a Rc jsou stejné nebo rozdílné a zna-menají vodík nebo alkylovou skupinu a
Rb a Rd znamenají stejné nebo rozdílnéalkylové skupiny, jako je například 2-chlor--4,6-bís-ethyIamino-l,3,5-triazin, 2-chlor--4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-tria-zin nebo 2,4-bis-(isopropylamino)-6-me-thylthio-l,3,5-triazin.
Herbicidy na bázi fenolu zahrnují napří- klad 4,6-dinitro-o-kresol, 4,6-dinitro-2-sek.-butylfenol nebo pentachlorfenol.
Herbicidy na bázi nitrilů zahrnují obec-ně 3.5- dijod-4-hydroxybenzonitril, 3.5- dibrom-4-hydroxybenzonitril nebo 2.6- dichlorbenzonitril.
Herbicidy na bázi derivátů bipyridinuzahrnují například l,l’-dimethyl-4,4’-bipyridiniumdichlorid nebo 1.1- ethylen-2,2’-bipyridiniumdibromid.
Herbicidy na bázi substituované benzoové kyseliny zahrnují například 2.3.6- trichlorbenzoovou kyselinu, 2- methoxy-3,6-dichlorbenzoovou kyselinunebo N- (1,1-dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenz-amid.
Jako herbicidně účinné alifatické kyse-liny lze uvést trichloroctovou kyselinu nebo 2.2- dichlorpropionovou kyselinu.
Karbamáty s herbicidním účinkem za-hrnují obecně isopropylester N- (3-chlorfenyl J karbamovékyseliny, 4’-chlorbut-2’-inylester N- (3-chlorfenyl J -karbamové kyseliny, methylester 3- (m-tolylkarbamoyloxy J fe-nylkarbamové kyseliny, isopropylester N- (3-N-ethyl-N-fenylkarba-moyljfenylkarbamové kyseliny nebo D-N-ethyl-2-(fenylkarbamoyíjpropionamid.Jako herbicidně účinné thiokarbamáty lzeuvést S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát, S-alkyl-N,N-diisobutylthiokarbamát, S- (2,3-dichlorallyl) -N,N-diisopropylthio- karbamát, S-ethyl-N-ethyl-N-cyklohexylthiokarbamát,S-propylbutylethylthiokarbamát nebo S- (2,3,3-trichlorallyl J -N,N-diisopropylthio- karbamát.
Jako herbicidní účinné chloracetamidylze uvést N,N-dichlordiallylacetamid, N-isopropyl-2-chloracetanilid, ethylester-N-chloracetyl-N- (2,6-diethylfe-nyljglycinu, N- (2,6-diethylfeny 1} - N- [ 2-methoxyfenyl J - -N-methoxy-l-methy lethy 1J -2-chloracet-amid nebo isopropylester N-chloracetyl-N-(2-methyl- -6-ethylf enyl) glycinu.
Herbicidy na bázi diazinu zahrnují obec-ně S-brom-6-methyl-3-sek.butyluracil, 3- cyklohexyl-5,6-trimethylenuracil,5-amino-4-chlor-2-fenyl-3-pyridazinon nebo 1.2- dihydropyridazin-3,6-dion.
Herbicidy na bázi benzofuranu jsou před-stavovány například „Ethofumesat”-em ne-bo 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5--ylethansulfonátem.
Herbicidy obsahující arsen zahrnují pře- 212720 devším soli, například mono- nebo di-sodné soli methanarseničné kyseliny nebo ka-kodylové kyseliny.
Dalšími herbicidy, které se mohou pou-žívat společně s 1,3,4-thiadiazolylfenylmočovinami vzorce I jsou: l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazoliový iont,ethylester N-benzoyl-N- (3,4-dichlorfenyf)'- alaninu, N-isobutyl-2-oxo-l-imidazolidinkarbox- amid, aminotriazol-2,3-dichlor-l,4-naftochinon, 4-amino-3,5,6-trichlorpikolinoyá kyselina,N,N-dimethyl-2,2-difenyIacetamid,2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- anilin, N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluorme- thylanilin, 5.5.5- tributylfosfortrithioáty, 2- ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzo-furanylmethylsulfonát, 4-chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yloctová ky-selina, 3- isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, 3.5- dibrom-4-hydroxybenzaldehyd, 2,4-dinitrofenyloxim, methylester 2-chlor-3-(4-chlorfenyl)pro-pionové kyseliny, 2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid, 4- methylsulfonyloxy-2-butyryl-m-chlorkar-banilát, methylester 2- (N-benzoyl-3-chlor-4-f luor-anilinojpropionové kyseliny, 2-chlor-N- (l,3-dioxolan-2-ylmethyl) -2’,6’- -dimethylacetanilid, 2-chlor-l- (3-ethoxy-4-nitrof enoxy-4-trif luor-methylbenzen, methylester 2-[ 4- (2’,4’-dichlorfenoxy)fe-noxyjpropionové kyseliny, l,l,l-trifluor-2’-niethyl-4’-(fenylsulíonyl)- methansulfonanilid, 4- chlor-5-methylamino-2- (3-trif luormethyl-f enyl ]-3 (2H)-pyridazinon, 5- (2-chlor-4-trif luormethylfenoxy )’-2-nitro-benzoová kyselina, 1- methyl-3-fenyl-S- (3-trif luormethylfenyl) - -4-pyridon, 4- (methylsulf onyl)-2,6-dinitro-N,N-dipro-pylanilin, 4- (2,4-dichlorf enoxy) -2-methoxy-l-nitro-benzen, N- (ethoxypropyl) -3,5-dimethyl-2,6-dinitro-anilin, 2’,4’-dimethyl-5’- (trií luormethansulf on-amidjacetanilid, dimethyl-2,3,5,6-tetrachlortereftalát, N-cyklopropylmethyl-2,6-dinitro-N-propyl- -4-trifluormethylanilin, N- (2-chlorethyl) -2,6-dinltro-N-propyl-4- -trifluormethylanilin, N’,N’-diethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl- -m-fenylendiamin, N-sek.butyl-4-terc.butyl-2,6-dinitroanllin, 2- (3,4-dichlorfenyl) -4-methyl-l,2,4-oxadia-zolidin-3,5-dion, 4- (dipropylamino') -3,5-dinitrobenzensul-fonamid, 1- (3-trifluormethylfenyl)-5,5-diměthyl-4--methoxykarbonylcyklohexan-l,3-dlon, 2- (N-ethoxybutyrimidoy 1 )-5-( 2-ethylthio-propyl) -3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on nebo 2-(1-( 2,5-dimethylf enyl) ] ethylsulf onylpy-ridin-N-oxid.
Sloučeniny vzorce I se mohou používattaké společně s herbicidně antagonistickyúčinnou látkou, (která má schopnost zlep-šovat snášitelnost herbicidu kulturní rostli-nou vůči určitému herbicidu), například sN,N-diallyldichloracetamidem, 4’-chlor-2- (hydroxyimino) acetanilidem,anhydridem 1,8-dinaftoové kyseliny,nitr ilem w- (kyanmethoxy imino) benzoové kyseliny nebo s oxazolidinem 2,2-dimethyl-3-dichloroctovékyseliny.
Antagonistická látka se může používatspolečně s účinnou látkou vzorce I. Je všaktaké výhodné používat antagonistickou lát-ku odděleně, například jako mořidla osivakulturní rostliny. Hmotnostní poměr her-bicidu k antagonisticky účinné látce se mů-že pohybovat v mezích 10 : 1 až 1 : 4. Výroba sloučenin vzorce I se provádí po-dle o sobě známých metod.
Podle vynálezu se 1,3,4-thiadiazólylfenyl-močoviny vzorce I vyrábějí tím, že se v or-ganickém rozpouštědle, které je inertní vů-či reakčním složkám, v přítomnosti báze vmnožství vážícím kyselinu, nechá reagovathydroxyfenylmočovina obecného vzorce II,
HO
X
Rf r\ Rj λ 1 ° 1 y~N-C-N-Ri (II) v němž X, Rj, R2 a R3 mají význam uvedený podvzorcem I, s 2-halogen-l,3,4-thiadiazolyl-derivátem obecného vzorce III,
N-r-N (lil) v němž Y má význam uvedený pod vzorcem Ia A znamená halogen, při teplotě 0 až 150stupňů Celsia.
Podle dalšího postupu se 1,3,4-thiadiazo-lyloxyfenylmočoviny vzorce I vyrábějí tak,že se nechá reagovat 1,3,4-thiadiazolyloxy-anilin obecného vzorce IV, 212720
lo tí pro aminy a karbamoylhalogenid vzorcůV a VII.
Anilin vzorce IV se vyrábí kondenzací nit-rofenolu obecného vzorce VIII, v němž Y a Rt mají význam uvedený pod vzor-cem I, v organickém rozpouštědle, které jeinertní vůči reakčním složkám, v přítom-nosti báze v množství vážícím kyselinu, shalogenidem karbamové kyseliny obecnéhovzorce V, O R2
II I
Hal—C—N—R3 (V) v němž
Hal znamená halogen a R2 a R3 mají významy uvedené pod vzor-cem I. 1,3,4-Thiadiazolyloxyfenylmočoviny obec-ného vzorce I, v němž Rj znamená vodík,se mohou vyrábět také tak, že se 1,3,4-thia-diazolyloxyanilin obecného vzorce IV, vněmž Rt znamená vodík, přemění působe-ním fosgenu na 1,3,4-thiadiazolyloxyfenyl-isokyanát obecného vzorce VI,
v němž X a Y mají význam uvedený pod vzor-cem I, a ten se nechá reagovat v organic-kém rozpouštědle, které je inertní vůči re-akčním složkám, s aminem obecného vzor-ce VII, Η—N—R3 (VII) v němž R2 a R3 mají význam uvedený pod vzor-cem I. Výchozí látky vzorců II a III jsou známéa zčásti jsou k dostání na trhu; totéž plá- (Vlil) v němž X má význam uvedený pod vzorcem I,s 2-halogen-l,3,4-thiadiazolylderivátem vzor-ce III a následující redukcí nitroskupinyna amin. Takto získaný anilin se ještě po-případě alkylu je alkyl (mono) halogenidem,kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku.
Tyto reakce se provádějí v organickýchrozpouštědlech, která jsou inertní vůči re-akčním složkám, jako v ketonech, výše-vroucích alkanolech, esterech, dimethyl-formamidu, dimethylsulfoxidu, dioxanu atd.Je výhodné, když jsou tato rozpouštědlamísitelná s vodou, vzhledem k tomu, že sereakční produkt dá vysrážet přidáním vo-dy.
Reakční teplota činí 0 až 150 °C, větši-nou se pohybuje mezi teplotou místnosti ateplotou varu reakční směsi. Tyto reakcese obvykle provádějí za atmosférického tla-ku. Při výrobě větších množství se však do-poručují tlakové nádoby a vyšší tlaky.
Sloučeniny vzorce I jsou pro teplokrevnémálo jedovaté a manipulace s nimi nevy-žaduje žádných bezpečnostních opatření.Tyto sloučeniny jsou v obvyklých organic-kých rozpouštědlech relativně dobře roz-pustné a ve vodě jsou špatně rozpustné.Mohou se snadno vysrážet přidáním vodyk reakčnímu roztoku. Jejich převedení nakapalné herbicidní prostředky se daří jenpomocí zvláštních pomocných rozpouštědelnebo/a dispergátorů. Následující příklad blíže objasňuje vý-robu fenylmočovin vzorce I podle vynále-zu. Další sloučeniny vyrobené analogickýmzpůsobem jsou uvedeny v následujících ta-bulkách. Teploty jsou udávány ve stupníchCelsia, díly a údaje v % se vztahují nahmotnost. Teploty varu jsou udávány vestupních Celsia, a pokud nebyly měřeny zaatmosférického tlaku, jsou udávány s ú-dajem naměřeného tlaku v Pa. Příklad N-[ 4- (5’-terc.butyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl--2’-oxy) f enyl ] -Ν’,Ν’-dimethy lmočovina 212720 11 12
terč. C
O
NH-C-N
,CH
"CH
Směs 9 g N-(p-hydroxyfenyl)-N’,N’-dime-thylmočoviny, 3,3 g práškovitého hydroxi-du draselného a 60 ml dimethylsulfoxiduse zahřívá 1/2 hodiny na teplotu 50 °C. Poochlazení na teplotu místnosti se za mí-chání přikape 8,9 g 2-chlor-5-terc.butyl--1,3,4-thiadiazolu. Po dvouhodinovém mí-chání při 70 °C se reakční směs vylije na směs ledu a vody, vyloučený reakční pro-dukt se odfiltruje, promyje se vodou a vy-suší se ve vakuu. Tak se získá 14 g shorauvedené močoviny o teplotě tání 138 až140 °C.
Analogickým postupem jako ve shora u-vedeném příkladu byly vyrobeny následu-jící sloučeniny: NH-CO-N (CHJl
X číslo X Y fyzikální data 1.01 H C(CH3)3 t. t. 138—140° 1.02 H cf3 t. t. 138—140° 1.03 H ch3 t. t. 118° 1.04 H c2h5 1.05 H CH(CH3)2 t. t. 89—91° 1.06 H C3H711 1.07 H c4h9n t. t. 73 až 74° 1.08 H CH2CH(CH3j2 1.09 H CH(C2H5j2 1.10 H CH(CH3)C2H5 1.11 H CC13 1.12 H t. t. 158° 1.13 H a- 1.14 H O 1.15 H □r 1.16 H 0- t. t. 201 až 202° 1.17 H t. t. 213 až 215° 1.18 H Cl 1.19 Cl cf3 t. t. 158 až 159° 1,20 Cl ch3 212720
číslo X Y fyzikální data 1.21 Cl |>- 1.22 Cl C(CH3)3 t. t. 116° 1.23 Cl <c 1.24 Cl 0- N — N ,—, CH, „ 1 J y 0 ν η-co- Ν- och3
X fyzikální data číslo X Y 2.01 H CF3 t. t. 89 až 90° 2.02 H ch3 t. t. 103 až 105° 2.03 H n029 1,5922 2.04 H CH(CH3)2 nD30:1,5820 2.05 H C(CH3)3 z—λ t. t. 95 až 96° 2.06 H Cl t. t. 213 až 215° 2.07 H o t. t. 178 až 179° 2.08 H CH(C2H5)2 t. t. 78 až 79° 2.09 H C4H9n 2.10 H CC13 2.11 H 0- 2.12 H CL 2.13 H ch2cf3 2.14 H CH(CH3)C2H5 2.15 Cl c- 2.16 Cl CH3 2.17 Cl CH(CH3)2 2.18 Cl C(CH3)3 t. t. 91 až 93° 2.19 Cl CH(C2H5)2 2.20 Cl CH(CH3)C2H5 2.21 Cl cf3 2.22 Cl CC13 2.23 Cl C(CH3)2CN 212720 n—n y^^-oA^-NH-CO-NICH^ číslo 3.01 3.02 3.03 3.04 3.05 3.06 3.07 3.08 3.09 3.10 3.11 Y fyzikální data cf3 t. t. 161 až 162° CH, t. t. 105 až 107° t>- no30 = 1,5956 C(CH3)3 t. t. 95 až 96° CH(CH3)2 no29 = 1,5830 o- t. t. 160 až 161° CíHgn CH(C2H5')2 CH(CH2)C2H5 gci3 t. t. 95 až 96 0 N — N ps CWj O NH-CO-N~OCH* číslo 4.01 4.02 4.03 Y fyzikální data 4.04 4.05 4.06 4.07 4.08 4.09 4.10 cf3 ch3 t. t. 118 až 119°t. t. 120 až 124° >- nD30 = 1,5830 0- C(CH3)3 t. t. 124 až 126° CH(CH3)2 nD30 = 1,5800 a t. t. 108 až 109° t. t. 138 až 139° CHs C/jHgVl t. t. 98 až 99° CC13 13 14
Nové účinné látky vzorce I jsou stálésloučeniny, které jsou rozpustné v obvyk-lých organických rozpouštědlech, jako valkoholech, etherech, ketonech, dimethyl-formamidu, dimethylsulfoxidu atd.
Prostředky podle vynálezu se vyrábějí osobě známým způsobem důkladným smíse-ním a rozemletím účinných látek obecné-ho vzorce I s vhodnými nosnými látkaminebo/a dispergátory, popřípadě za přídav-ku prostředků proti pěnění, smáčedel, dis-pergátorů nebo/a rozpouštědel inertníchvůči účinným látkám. Účinné látky se mo-hou používat v následujících formách zpra-cování:
Pevné formy zpracování:popraše, posypy, granuláty, obalované gra-nuláty, impregnované granuláty a homo-genní granuláty;
Ve vodě dispergovatelné koncentráty účin-né látky: smáčitelné prášky, pasty, emulze, emulzníkoncentráty;
Kapalné formy zpracování:roztoky.
Koncentrace účinné látky činí v prostřed-cích podle vynálezu 1 až 80 i% hmotnost-ních a při aplikaci se mohou popřípaděpoužívat také v nižších koncentracích jakoasi 0,05 až 1 %. K popsaným prostředkům podle vynále-zu se dají přimíchávat další biocidně účin-né látky nebo prostředky. Tak mohou no-vé prostředky kromě uvedených sloučeninobecného vzorce I obsahovat například in-sekticidy, fungicidy, baktericidy, fungista-tika, bakteriostatika, nematocidy nebo dal-ší herbicidy za účelem rozšíření účinnost-ního spektra.
Smáčitelný prášek:
Za účelem výroby a] 70% a b) 10%smáčitelného prášku se použije následují-cích složek: á) 70 dílů účinné látky vzorce I, 5 dílů natriumbutylnaftylsulfonátu, 3 dílů kondenzačního produktu nafta-lensulfonových kyselin, fenolsulfono-vých kyselin a formaldehydu 3:2:1, 10 dílů kaolinu, 12 dílů křídy (prov. Champagne);b) 10 dílů účinné látky vzorce I, 3 dílů směsi sodných solí sulfatovanýchnasycených mastných alkoholů, 5 dílů kondenzačního produktu nafta-lensulfonových kyselin a formaldehy-du, 82 dílů kaolinu.
Uvedená účinná látka se nanese na od-povídající nosné látky (kaolin a křídu) apotom se vše smísí a rozemele s ostatnímisložkami směsi. Získá se smáčitelný prášeks výtečnou smáčitelností a suspendovatel-ností. Z takovýchto smáčitelných prášků se mohou ředěním vodou získat suspenzeobsahující 0,1 až 8 % účinné látky, kteréjsou vhodné k potírání plevelů v kultur-ních rostlinách.
Pasta: K výrobě 45% pasty se použije násle-dujících složek: 45 dílů účinné látky vzorce I, 5 dílů křemičitanu sodnohlinitého, 14 dílů cetylpolyglykoletheru s 8 mol ethy- lenoxidu, 1 dílu oleylpolyglykoletheru s 5 mol ethy-lenoxidu, 2 dílů vřetenového oleje, 10 dílů polyethylenglykolu, 23 dílů vody. Účinná látka se důkladně smísí s přísa-dami ve vhodných zařízeních a směs serozemele. Získá se pasta, ze které se ře-děním vodou dají připravovat suspenzekaždé požadované koncentrace.
Emulzní koncentrát: K výrobě 25% emulzního koncentrátu sevzájemně smísí25 dílů účinné látky vzorce I, 10 dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenů ne- bo vápenaté soli dodecylbenzensulfono-vé kyseliny. 10 dílů cyklohexanonu a 55 dílů xylenu.
Tento koncentrát lze ředit vodou na e-mulze vhodných koncentrací, například 0,1proč. Takovéto emulze jsou vhodné k po-tírání plevelů v kulturních rostlinách. K důkazu upotřebitelnosti účinných lá-tek podle vynálezu jako herbicidů (pre- apostemergentně) a k důkazu převahy nadznámými účinnými látkami podobné struk-tury slouží následující testy.
Preemergentní herbicidní účinek (potlačeníklíčení):
Ve skleníku se bezprostředně po zasetípokusných rostlin do misek určených k se-tí ošetří povrch půdy vodnou disperzí účin-ných látek, která byla získána z 25% e-mulzního koncentrátu, resp. z 25% smáči-telného prášku s účinnými látkami, kterése s ohledem na nedostatečnou rozpustnostnemohou zpracovávat na emulzní koncen-trát. Bylo použito čtyř různých řad koncen-trací, kter odpovídají 4, 2, 1 a 0,5 kg účin-né látky na 1 ha. Misky se zasetými seme-ny rostlin se udržují ve skleníku při tep-lotě 22 až 25 °C a při relativní vlhkostivzduchu 50 až 70 %. Pokus se vyhodnotí po3 týdnech a výsledky se hodnotí podle ná-sledující stupnice:

Claims (21)

  1. 212720 15 16 1 = rostliny neklíčí nebo jsou úplně o-dumřelé, 2—3 — velmi silný účinek, 4—6 = střední účinek, 7—8 = slabý účinek, 9 — žádný účinek (jako neošetřená kontro-la). Jako pokusné rostliny byly použity: ječmen (Hordeum), pšenice (Triticum), kukuřice (Zea), čirok (Sorghum hybritum), rýže (Oryza), sója (Glycine), bér (Setaria italica), ježatka kuří noha (Echinochloa crus galii),řepa (Beta vulgariá), Sida spinosa, Sesbania exaltata, laskavec ohnutý (Amaranthus retrofle-xus), bavlník (Gossypium), hořčice bílá (Sinapis alba), oves hluchý (Avena fatua), povíjnice (Ipomoea purpurea), jílek vytrvalý (Lolium perenne), svízel přítula (Galium aparine), psárka polní (Alopecurus myosuroides), pastinák (Pastanca sativa), sveřep (Mromus tectorum), Rumex spec., šáchor (Cyperus esculentus),kopretina (Chrysanthemum leucum),Rottboellia exaltata, Abutilon spec., rosička krvavá (Digitaria sanguinalis),lilek černý (Solanum nigrům). Testované sloučeniny vzorce I vykazují přiaplikovaném množství 1 a 2 kg/ha výtečnýúčinek proti širokolistým plevelům a taképroti většině travnatých plevelů, zatímcokulturní rostliny, jako kukuřice a zčásti ta-ké pšenice, čirok, rýže, sója a bavlník, zů- stávají nepoškozeny nebo jsou poškozová-ny jen nevýznamným způsobem. Postemergentní herbicidní účinek (kon-taktní herbicid): Větší počet plevelů a kulturních rostlin,a to jak jednoděložných, tak i dvoudělož-ných, se po vzejití (ve stadiu 4 až 6 listů)postříká vodnou disperzí v dávkách 0,5, 1,2 a 4 kg účinné látky na 1 ha, přičemž sepostřik aplikuje na rostliny. Rostliny se po-tom udržují při teplotě 24 až 26 °C a přirelativní vlhkosti vzduchu 45 až 60 %. Nej-méně 15 dnů po ošetření se pokus vyhod-notí a výsledek se hodnotí podle stejnéstupnice jako při preemergentním pokusu. Také při tomto testu vykazují testovanésloučeniny výtečný účinek při 1 a 2 kg/havůči jednoděložným plevelům a vůči větši-ně travnatých plevelů, přičemž kulturnírostliny rýže, obiloviny, jako ječmen, či-rok a rýže, jakož i bavlník a sója zůstáva-jí nepoškozeny nebo jsou poškozovány te-prve za použití vyšších aplikovaných množ-ství účinné látky. Zbrzdění růstu u trav: Do misek z plastické hmoty naplněnýchsměsí půdy, rašeliny a písku (6 : 3 : 1) sezasejí semena trav jílku vytrvalého (Loliumperenné), lipnice (Poa pratensis, kostřavy(Festuca ovina) a Dactylis glomerata a za-vlažují se normálním způsobem. Vzešlé trá-vy se každý týden znovu zastřikují na výšku4 cm a 40 dnů po zasetí a 1 den po posled-ním sestřihnutí se postříkají vodnými sus-penzemi účinné látky vzorce I. Množstvíúčinné látky činí po přepočtení 0,5 a 2,5 kgaktivní látky na 1 ha. 10 a 21 dní po apli-kaci se posoudí vzrůst trávy. Ve srovnánís kontrolou způsobují testované sloučeninypři aplikovaném množství 2,5 kg/ha prů-měrné zbrzdění růstu trav o 20 %. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek, vyznačující setím, že jako účinnou látku obsahuje ales-poň jednu 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmočo-vinu obecného vzorce I, N—N n-c-n-R5 (I) v němž znamená X vodík nebo chlor, Y vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 ato-my uhlíku, která je popřípadě substituová-na halogenem; cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku; fenylovou skupinu, která je popřípadě sub-stituována halogenem nebo alkylovou sku-pinou s 1 až 4 atomy uhlíku; Rt vodík nebo methylovou skupinu; R2 vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku; R3 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlí-ku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomyuhlíku.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahujealespoň jednu 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmo-čovinu obecného vzorce Ia, 212720
    17 18
    nh-co-n (CH^ (íaJ v němž X a Y mají význam uvedený
  3. 3. Prostředek podle bodu 1,
    v bodě 1.vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahujealespoň jednu 1,3,4-thiadiazoIyloxyfenylmo-čovinu obecného vzorce Ib, CH, v němž X a Y mají význam uvedený v bodě 1.
  4. 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahujealespoň jednu 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmo-čovinu obecného vzorce Ic,
    NH-CO-N (CH^ 1/cJ v němž ’ se tím, že jako účinnou složku obsahuje ............. alespoň jednu 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmo- Y má význam uvedený v bodě 1. čovinu obecného vzorce Id,
  5. 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující N~~N CH^ NH-CO-N-OChk (Id) v němž Y má význam uvedený v bodě 1.
  6. 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahujealespoň jednu 1,3,4-thiadiazolyloxyfenylmo-čovinu obecného vzorce I, v němž zname-ná X vodík nebo chlor, Y skupinu trifluormethylovou, ísopropy-lovou, isobutylovou, sek.butylovou, terc.bu-tylovou, isoamylovou, cyklopropylovou, Ri vodík, R2 methylovou skupinu a R-j methylovou skupinu nebo methoxy-skupinu.
  7. 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N--[4-(2’-trifluormethyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl--5’-oxy jfenyl j-Ν’,Ν’-dimethylmočovinu.
  8. 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou složku obsahuje N- - [ 3- (2’-trifluormethyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl--5’-oxy jfenyl] -Ν’,Ν’-dimethylmočovinu.
  9. 9. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N- - [ 3-chlor-4- (2‘-trif]uormethyl-l‘,3‘,4‘-thia-diazolyl-5’-oxy jfenyl]-Ν’,Ν’-dimethylmo-čovinu.
  10. 10. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N--[4-(2’-trifluormethyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl- -5’-oxy) fenyl ]-N’-methyl-N’-methoxymo-čovinu.
  11. 11. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N- - [ 3- (2’-trif luormethyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl--5’-oxy jfenyl ] -N’-methyl-N’-methoxymo-čovinu.
  12. 12. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N- - [ 4- (2’-terc.butyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl-5’--oxy j f enyl ] -Ν’,Ν’-dimethylmočovinu.
  13. 13. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N- - [ 3-chlor-4- (2’-terc.butyl-l’,3’,4’-thiadiazo-lyl-5’-oxy jfenyl J-N’,N’-dimethylmočovinu.
  14. 14. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N--[3-chlor-4-(2’-terc.butyl-l’,3’,4’-thiadiazo-lyl-5’-oxy) fenyl ]-N’-methyl-N’-methoxymo-čovinu.
  15. 15. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N-[ 3- (2’-terc.butyl-l’,3’,4’-thiadiazoly I-5’-oxy) -fenyl ] -Ν’,Ν’-dimethylmočovinu.
  16. 16. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N--[3-(2’-terc.butyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl-5’--oxy j fenyl ] -N’-methyl-N’-methoxymočovinu.
  17. 17. Prostředek podle bodu 1, vyznačují-cí se tím, že jako účinnou látku obsahujeN-[4-(2’-isopropyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl-5’--oxy)fenyl]-N’,N’-dimethylmočovinu. 212720 19
  18. 18. Prostředek podle bodu 1, vyznačují-cí se tím, že jako účinnou látku obsahujeN-[4-(2’-isopropyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl-5’--oxy) f enyl ] -N’-methyl-N’-methoxymočo vinu.
  19. 19. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N- - [ 3- (2’-isopropyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl-5’--oxy jíenyl ] -Ν’,Ν’-dimethylmočovinu.
  20. 20. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že jako účinnou látku obsahuje N- - [3- (2’-isopropyl-l’,3’,4’-thiadiazolyl-5’-oxy) -fenyll-N’-methyl-N’-methoxymočovinu.
  21. 21. Způsob výroby účinné složky podlebodu 1, obecného vzorce I, vyznačující setím, že se v organickém rozpouštědle, kte-ré je inertní vůči složkám reakční směsi, vpřítomnosti báze v množství vázajícím ky-selinu, nechá reagovat hydroxyfenylmočo-
    20 v němž X, Rt, R2 a R3 mají význam uvedený podvzorcem I v bodě 1, s 2-halogen-l,3,4-thia-diazolylderivátem obecného vzorce III, N~N JÍL ík Clil) v němž A znamená halogen aY má význam uvedený pod vzorcem I v bodě 1, při teplotě 0 až 150 °C. severografla, n. p., závod 7, Most
CS804951A 1979-07-13 1980-07-11 Herbicide and method of preparing effective components CS212720B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH655479 1979-07-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS212720B2 true CS212720B2 (en) 1982-03-26

Family

ID=4311419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS804951A CS212720B2 (en) 1979-07-13 1980-07-11 Herbicide and method of preparing effective components

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4364769A (cs)
EP (1) EP0022750B1 (cs)
JP (1) JPS5615277A (cs)
BR (1) BR8004337A (cs)
CA (1) CA1151653A (cs)
CS (1) CS212720B2 (cs)
DD (1) DD153317A5 (cs)
DE (1) DE3063314D1 (cs)
IL (1) IL60551A (cs)
PL (1) PL225620A1 (cs)
ZA (1) ZA804183B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3148291A1 (de) * 1981-12-05 1983-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3222974A1 (de) * 1982-06-19 1983-12-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue 5-phenoxybenzisothiazol-4'-harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3422861A1 (de) * 1984-06-20 1986-01-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von heteroaryloxyacetamiden
PT2445842E (pt) * 2009-06-26 2016-06-23 Solenis Technologies Cayman Lp Utilização de monocloroureia para tratamento de águas industriais

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2076487A5 (cs) * 1970-01-16 1971-10-15 Rhone Poulenc Sa
EP0001328A1 (en) * 1977-09-23 1979-04-04 FISONS plc Method and composition for combating weeds
JPS54117445A (en) * 1977-12-13 1979-09-12 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
IL60551A (en) 1984-02-29
PL225620A1 (cs) 1982-01-18
EP0022750A1 (de) 1981-01-21
EP0022750B1 (de) 1983-05-18
IL60551A0 (en) 1980-09-16
US4364769A (en) 1982-12-21
JPS5615277A (en) 1981-02-14
BR8004337A (pt) 1981-01-27
DD153317A5 (de) 1982-01-06
ZA804183B (en) 1981-08-26
CA1151653A (en) 1983-08-09
DE3063314D1 (en) 1983-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4175947A (en) Phenoxy-phenoxypropionic acid esters
IL42278A (en) Herbicides containing paneoxylalkanoic acids or their functional history
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
PL95488B1 (pl) Srodek chwastobojczy
JPS6353176B2 (cs)
CN1127293C (zh) 2－嘧啶氧基苄基取代苯基胺类衍生物
CA1126757A (en) N&#39;-phenyl-n-methyl-urea derivatives, and their production and use
US4854961A (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
CA1192553A (en) Substituted phenylsulfonyl pyrimidine guanidine herbicides
AU594342B2 (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamide derivative and selective herbicide
CA1108184A (en) Urea derivatives, and their production and use
CS212720B2 (en) Herbicide and method of preparing effective components
CA1136630A (en) Urea derivatives, and their production and use
US4747865A (en) Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters
US3962306A (en) Sulfonyloxyphenylurea compounds and herbicidal compositions
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
CA1119189A (en) N&#39;-phenyl-n-methylurea derivatives, and their production and use
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
US4514210A (en) Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives
CA1158667A (en) N-[2-(cyclopropyl)ethoxy]phenylanilide derivatives, and their production and use
US4548641A (en) Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters
JPS6121552B2 (cs)
US3931312A (en) Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions
RU2041204C1 (ru) Производные арилсульфонилмочевины или их соли