CS212717B2 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
CS212717B2
CS212717B2 CS804064A CS406480A CS212717B2 CS 212717 B2 CS212717 B2 CS 212717B2 CS 804064 A CS804064 A CS 804064A CS 406480 A CS406480 A CS 406480A CS 212717 B2 CS212717 B2 CS 212717B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
parts
formula
alkyl
acid
Prior art date
Application number
CS804064A
Other languages
English (en)
Inventor
Eberhard Ammermann
Gerd Husslein
Bernd Zeeh
Gerhard Hamprecht
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS212717B2 publication Critical patent/CS212717B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden Ν,Ο-acetal glykolaldehydu obecného vzorce I
v němž znamená
R1 fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo · několikrát substituována halogenem, fenylovou skupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, m číslo 0 nebo 1 a
R3 vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy · uhlíku nebo alkenylovou skupinu · se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substituovanou benzylovou skupinu, nebo jeho sůl nebo jeho 'komplexní sloučeninu s kovem, spolu s pevnou nebo kapalnou nosnou látkou.
Prostředek podle vynálezu je vhodný k potírání fytopatogenních hub na různých kulturních rostlinách nebo na jejich semenech.
21271.7
Vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové Ν,Ο-acetaly glykolaldehydu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek a jejich použití k potírání škodlivých hub.
Je známo, že l-(2’-(2”,4”-dlchlorfenyI)-2’- (2”-propenyloxy) ethyl ] -lH-imidazol (britský patentový spis č. 1 318 590) má fungicidní účinek. Jeho účinek zejména proti houbám typu padlí a rzí je však nedostačující. Proto je tato látka v praxi málo vhodná pro upotřebení jako prostředek k ochraně rostlin k potírání škodlivých hub.
Nyní bylo zjištěno, že nové Ν,Ο-acetaly glykolaldehydu obecného vzorce I,
* popřípadě diastereomery. Ty jsou rovněž zahrnuty do rozsahu vynálezu. Jako fungicidy lze používat jak čisté enantiomery, popřípadě jednotlivé diastereomery, tak i směsi, které obvykle vznikají při syntéze.
Sloučeniny obecného vzorce II,
v němž
Ri má shora uvedený význam, se mohou vyrábět redukcí sloučenin obecného vzorce III, 1 11 c
R-O~C-C~ORb v němž znamená
(lil)
Ri fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo několikrát substituována halogenem, fenylovou skupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, m 0 nebo 1 a
R3 vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substituovanou benzylovou skupinu, a jejich soli, jakož i jejich komplexní sloučeniny s kovy mají výtečnou fungicidní účinnost.
Předmětem vynálezu je tedy fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden Ν,Ο-acetal glykolaldehydu obecného vzorce I nebo jeho sůl nebo jeho komplexní sloučeninu s kovem, spolu s pevnou nebo kapalnou nosnou látkou.
Ve vzorci I znamená symbol R1 popřípadě substituovaný fenylový zbytek.
Jako substituenty fenylového zbytku lze uvést halogen, zejména fluor, chlor nebo brom; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.
R3 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substituovanou benzylovou skupinu.
Nové Ν,Ο-acetaly glykolaldehydu a jejich deriváty mají v acetalovém atomu uhlíku střed asymetrie a · podle struktury R3 další centra asymetrie. Pomocí obvyklých metod se mohou získat ' opticky čisté enantiomery, v němž
R1 má shora uvedený význam a
R5 znamená vodík, alkyl- nebo alkoxykarbonylový zbytek vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž redukce se popřípadě provádí v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, popřípadě v přítomnosti urychlovače reakce působením komplexních hydridů nebo v přítomnosti katalyzátoru působením vodíku.
Deriváty kyseliny obecného vzorce III, které jsou potřebné jako výchozí látky, jsou známé.
Syntéza esterů vzorce III se může provádět dvěma různými způsoby, které jsou popsány v DOS č. 2 720 654 a 2 846 127. Přímá syntéza kyselin se popisuje· v DOS č. 2 846 038.
Redukce kyselin na alkoholy vzorce II se může provádět známými způsoby katalyticky vodíkem na Adkinsových katalyzátorech [srov. B. Cornils a E. Zlily, Methodicum Chimicum, sv. 4, str. 61, Thieme Verlag, Stuttgart, 1975).
Kyseliny, estery a smíšené anhydridy vzorce III se mohou převádět podle známých metod redukcí komplexními hydridy, například BH3, NaBH4 nebo LiALHz, na alkoholy vzorce II · (srov. · W. G. Brown, Organic Reactions, sv. VI, str. 469, J. Wiley, New York 1951 a B. Cornils a E. Ziily, Methodicum Chimicum, sv. 5, str. 67).
Dále bylo zjištěno, že se sloučeniny obecného vzorce I získají · tím, jestliže se sloučenina obecného vzorce II
Η / I R-o-c-ch-oh I 2 (,
I--1\1 (//) nebo její soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo kvartérní amoniové soli uvádějí v reakci
a) s alkylačním činidlem obecného vzorce
IV
R3L(IV) nebo
b) s derivátem kyseliny obecného vzorce V
O
L—C—R3(V) nebo
c) s 'isokyanátom obecného vzorce VI,
R3_N—-O=O(VI) přičemž
R1 a R3 mají shora uvedené významy a
L znamená nukleofilně vytlačitelnou odštěpnou skupinu, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, popřípadě . v přítomnosti anorganických nebo organických bází, popřípadě za přídavku urychlovače reakce při teplotách mezi . 0 a 120 . °C,
Jako nukleofilně vytlačitelné . . odštěpné skupiny L lze například uvést:
halogen, jako chlor, brom nebo jod; alkylsulfátovou skupinu, jako methylsulfátovou skupinu; popřípadě substituované alkylsulfonyloxyskupiny, jako methansulfonyloxyskupinu nebo trifkiormethylsulfonyloxyskupiny nebo arylsulfonyloxyskupiny, jako methylfenylsulfonyloxyskupinu.
Dále lze jako nukleofilně vytlačitelné odštěpné skupiny L, zejména pro deriváty kyseliny vzorce V, uvést například zbytky azolů jako imidazolu nebo triazolu a acyloxyskupiny, jako v anhydridu kyseliny.
Vhodnými anorganickými nebo organickými bázemi, které se popřípadě mohou také používat jako činidla vážící kyselinu, jsou například hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako je hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid vápenatý; uhličitany alkalických kovů, jako uhličitan draselný nebo uhličitan sodný; hydridy alkalických kovů jako hydrid sodný; alkoxidy alkalických kovů nebo alkoxidy kovů alkalických zemin, jako methoxid sodný, methoxid hořečnatý nebo isopropoxid sodný, nebo' terč, aminy, jako trimethylamin, tri ethylamin, ΝIΝ-dimethylanШnI ' N,N-dimethylcyklohexylamin, N :^m^l;hylpiperidin nebo pyridin; azoly, jako 1,2,4-triazol nebo imidazol. Mohou se však používat také další obvyklé báze.
Za použití speciálních bází, jako například hydridů alkalických kovů, jako hydridu sodného nebo alkyllithia, . jako butyllithia nebo alkoxidů alkalických kovů nebo alkoxidů kovů alkalických zemin, jako je methoxid sodný, se mohou alkoholy vzorce II také převést nejprve na své soli alkoxidů a potom se jako takové mohou používat k reakci.
K rozpouštědlům, popřípadě ředidlům náleží například halogenované uhlovodíky, jako například methylenchlorid, chloroform, 1,2-dichlorethan, chlorbenzen; alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako cyklohexan, petrolether, benzen, toluen nebo xyleny; estery, jako ethylacetát; amidy, jako dimethylformamid; nltrily, jako acetonitril; sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid; ketony, jako aceton nebo methylethylketon; ethery, jako diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, nebo odpovídající směsi.
Jako urychlovače reakce přicházejí v úvahu například halogenidy kovů, jako jodid draselný, korunové ethery, kvartérní amoniové sloučeniny, jako tetrabutylamoniumjodid nebo . kyseliny nebo. . kombinace těchto urychlovačů reakce.
Dále bylo zjištěno, že se sloučeniny obecného vzorce I získají, jestliže se sloučeniny obecného vzorce VII,
v němž .
Ri má shora uvedený význam a
OZ znamená nukleofilně vytlačitelnou odštěpnou skupinu, uvádějí v reakci s nukleofilní sloučeninou obecného vzorce VIII,
HOR3 (VIII) v němž
R3 má shora uvedený význam, nebo s její solí s alkalickým kovem nebo s kovem alkalické zeminy, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla, popřípadě v přítomnosti anorganické nebo organické báze, jakož i popřípadě v přítomnosti urychlovače reakce při teplotách mezi 0 a 120 °C.
Jako příklady zmíněných nukleofilně vytlačitelných odštěpných skupin vzorce OZ lze uvést například trllluoracetyloxyskupinu, alkyloxykarbonyloxyskupiny, alkyl- nebo arylsulfonyloxyskupiny, například methansulfonyloxyskupinu, trifluormethylsulfonyloxyskupinu nebo methylfenylsulfonyloxyskupínu.
Sloučeniny vzorce VII se mohou vyrábět z alkoholů vzorce II reakcí s odpovídajícími halogenidy nebo anhydridy kyseliny podle obvyklých metod.
Soli nukleofilní sloučeniny vzorce VIII s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin se mohou také nejdříve vyrobit se speciálními bázemi, jako jsou například hydridy alkalických kovů, jako hydrid sodný nebo alkyllithium, jako butyllithium nebo alkoxidy alkalických kovů, jako je methoxid sodný, a potom se uvádějí v reakci.
Pro rozpouštědla, popřípadě ředidla, anorganické nebo organické báze, jakož i pro urychlovače reakce platí shora uvedené údaje.
Shora popsané reakce se provádějí obecně · při · teplotách mezi 0 a 150 °C v intervalu 1 až 60 hodin, .za atmosférického tlaku nebo . za tlaku, kontinuálně nebo diskontinuálně.
Za účelem oddělení nových sloučenin z reakčních směsí . se postupuje podle obvyklých metod. Obecně nevyžadují takto získané produkty žádné další čištění, mohou se však čistit dále podle známých metod, jako překrystalizací, extrakcí, destilací .. nebo chromatografií.
Pokud je to žádoucí, převedou se alkoholy vzorce II nebo sloučeniny vzorce I vyrobené podle shora popsaných postupů v další fázi podle známých postupů na své soli nebo své komplexní sloučeniny s kovy, které jsou snášeny rostlinami.
Jako soli lze uvést zejména nefytotoxické soli, například adiční soli s kyselinami, jako hydrochloridy, hydrobromidy, -sulfáty, -nitráty, -fosfáty, -oxaláty nebo dodecylbenzensulfonáty.
Pro komplexní sloučeniny s kovy lze uvést komplexní sloučeniny alkoholů vzorce II nebo sloučeniny vzorce I se solemi těžkých kovů, zejména zinku, mědi, manganu, ' železa nebo niklu, například s chloridem zinečnatým, chloridem měďnatým, síranem měďnatým, chloridem manganatým, chloridem železnatým nebo bromidem nlkelnatým.
Výrobu nových sloučenin vzorce I objasňují následující příklady.
Příklad 1
Ke směsi 115 ml trimethylborátu a 250 ml absolutního tetrahydrofuranu se přidá 100 g 2-(2’,4’-dichlorfenooxy)-2-(r,2’,4’-triazol-l’-yl) octové kyseliny a potom se přikape při teplotě 25 až 30 · °C pod atmosférou dusíku 50 ml komplexu boranu s dimethylsulfoxidem. Směs se míchá přes noc · při teplotě místnosti (20 °C), potom se za chlazení přikape asi 100 ml methanolu a roztok se po ukončení vývinu · plynu odpaří. Zbytek se rozpustí v ethylacetátu a potom se protřepává s vodou a poté s malým množstvím 1 N vodného roztoku hydroxidu sodného. Po vysušení a odpaření organické fáze se získá 70 g (74 % teorie] 2-(2’,4’-dichlorfenoxy-2- (l’,2’,4’-triazo]-^l’-yl.) ethanolu (sloučenina č. 1) o teplotě tání 125 až 127 stupňů Celsia (z diisopropyletheru].
Příklad 2
2,8 g lithiumaluminiumhydridu se suspenduje v 50 ml absolutního tetrahydrofuranu a k této suspenzi se pomalu přidá roztok 35,1 g terc.butylesteru 2-(4’-fenylfenoxy)-2- (r,2’,4’-triazol-T-yljoctové kyseliny ve 150 ml absolutního tetrahydrofuranu. Po míchání přes noc se nadbytečný lithiumaluminiumhydrid rozloží nejdříve ethylacetátem, potom vodným roztokem chloridu sodného. Vzniklá voluminózní· sraženina se odfiltruje a dobře se promyje tetrahydrofuranem. Organická fáze se vysuší a odpaří. Bílý krystalický zbytek se vakrát vyvaří s/ diisopropyletherem. Získá · se 25 g · 2-(4’-fenylfenoxy ] -2- (r,2’,4’-triazol-r-yl ] ethanolu (sloučenina č. 2) o teplotě tání 95 až 100 stupňů Celsia.
Příklad 3
H °~ f ~ СН С°Н
II I| 1—N
K roztoku 21,7 g ethylesteru chloruhličité kyseliny v 50· ' ml absolutního tetrahydrofuranu se při teplotě —5 °C přikape roztok triethylamoniové soli 2-(4’-chiorfenoxy)'-2-(r,2’,4’-triazol-l’-yl·) octové kyseliny ve 300 ml absolutního tetrahydrofuranu, vyrobené z 50,7 g 2-(4’-chlorfenoxyj-2--l’,2’,4’-triaζοΙ-Γ-yljoctové kyseliny a 20,2 g triethyl212717 aminu. Po půlhodinovém míchání při teplotě —5 °C a potom při teplotě místnosti [20 °C) se vyloučený triethylamoniumchlorid ‘ odfiltruje a organický filtrát se při teplotě 10 až 15 °C po částech přidá k roztoku 19 g natriumborhydridu ve 200 ml destilované vody.
Po míchání přes noc se reakční směs zneutralizuje zředěnou chlorovodíkovou kyselinou a tetrahydrofuran se odpaří ve vakuu. Zbylá vodná fáze se čtyřikrát extrahuje vždy 200 ml methylenchloridu. Spojené organické fáze se po vysušení zahustí.
Po rozetření zbylých krystalů v diisopropyletheru se získá 32 g 2-(4’-chlorfenoxy]-2- {l’,2’,4’-triazolll’-yl) ethanolu (sloučenina č.
3) o teplotě tání 108 až 110 °C.
Analýza:
vypočteno:
C 50,1 %, H 4,2 %, N 17,5 %, Cl 14,7 «/o;
nalezeno:
C 50,3 !%, H 4,5 %, N 17,2 %, Cl 15,0 %.
Příklad 4
K 8,9 g 2-(4’-chlorfenoxyj-2-(r,2’,4’-triazol-r-yl) ethanolu se přidá 32 g n-pentylchloridu, 32 g vodného 50% (% hmotnostní) hydroxidu sodného a 2 g tetrabutylamoniumhydrogensulfátu a reakční směs se intenzívně míchá po dobu 4 hodin při teplotě 60 °C. Reakční směs se extrahuje 500 ml methylenchloridu, organická fáze se 6x promyje vždy 100 ml vody, vysuší se a odpaří.
Získá se 6 g (2-(4’-chlorfenoxy )-^--l’,2’,4’-triazol-Γ-γΙ) ethyl-l-n-pentyletheru (sloučenina č. 4) ve formě bezbarvého analyticky čistého oleje.
Analýza:
vypočteno:
C 58,1 %, H 6,5 %, N 13,5 %, Cl 11,4 %;
nalezeno:
C 58,2 ' %, H 6,4 %, N 13,8 %, Cl 11,3 %.
Příklad 5
Ve 150 ml absolutního tetrahydrofuranu se suspenduje 2,2 g hydridu sodného a k této suspenzi se přidá roztok 20 g 2-(4’-chlorfenoxy) -2- (l’,2’ ,4’-triazo 1 - Γ-yl) ethanolu ve 150 ml absolutního tetrahydrofura nu. Po jedné hodině míchání při teplotě místnosti se přikape 10 g chloridu pivalové kyseliny. Reakční směs se míchá přes noc a potom se k ní přikape 20 ml vody, načež se reakční směs vyjme 500 ml methylenchloridu, methylenchloridový extrakt se promyje vodou, vysuší se a zahustí. Po filtraci přes silikagel se získá [2’-(4”-chlorf enoxy ^ЧГ’^’^’Ч^оЬГ’-у!) ethyl ]esteru 2,2-dimethylpropionové kyseliny (sloučenina č. 5) o teplotě tání 82 až 84 °C.
Příklad 6
K roztoku 22 g 2-(2’,4,-dichlorfenoxy)-2-(Γ,2’,4’-triazol-Γ-yljethanolu ve 150 ml absolutního tetrahydrofuranu se přidá 9,6 g fenylisokyanátu a směs se míchá 6 hodin při teplotě místnosti (20 °Cj. Po odpaření rozpouštědla se zbytek rozmíchá s diisopropyletherem a získá se 25 g (80 ' % teorie ) N-f eny 1- [ 2- (2’,4’-dichlorf enoxy) -2- (r,2’,4’-triazol-r-yl )ethyl-l ] karbamátu (sloučenina č. 6)' o teplotě tání 105 až 107 stupňů Celsia.
Odpovídajícím způsobem se vyrobí například následující sloučeniny vzorce I:
Tabulka 1
č.
R1
R3
4-C1-C6H44-C1-C6H4
4-C1-C6H4
CH3
CH2—CH=CH2 CHžCsCH
4-C1-C6H411
4-C1-C6H4-
CL
2.4- C12-C6H3-
2.4- C12-CeH3-
2,4-C12-CeH3-
CL
CH3 |
15 2.4-CC2-C3H5- 1 —С-сШз 1
1 CH3
16 4-CeH5-CeH4- 0 CH3
17 4-C6H5-C6H4- 0
CL
18 4-C6H5-C6H4- 0 C112—CH=CH2
19 4-C6H5-C6H4- 0 n-C5H11
20 4-C6H5-C6H4 1 —C(CH3)3
21 4-C6H5-C6H4- 1 CH3
22 2,4-C12-CeH3- 0 CH3
23 2,4-C12-CuH,3- 0 CH2—CH-=CH2
24 4-C1-C6H4- 0
25 4-C1-C6H4- 0 CH^CIC
26 4-C6H5-C6H4- 0
27 4-C6H5-C6H4- 0 C^F
28 C6H5- 0 H
29 3-F-C6H4 0 H
CHt
30 сн.-коу 0 H
'зЬ nD20 teplota tání (°C) olej olej 1,5470
01eI
55—57
68—70 olej
61- 63
92-94
62— 65
84—88
79—80
1,5171
1,5375
1,5240
1,5950
1,5800
71—72
1,5108
96—98
CH3
114—116
č.
R1
R3 nD20 teplota tání (°C)
H 113—114
Cl
1,5562
CgH5 0
0'
CÍ
Cl
Cl
Cl
Cl C^“^0^~CÍ
Cl
1,5661
1,5661
Nové sloučeniny, jejich soli a jejich komplexní sloučeniny s kovy se vyznačují vynikající účinností vůči širokému spektru fytopatogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Zčásti jsou systemicky účinné a mohou se používat jako listové a půdní fungicidy.
Zvláště ' zajímavé jsou fungicidní sloučeniny pro potírání velkého počtu hub na různých kulturích rostlinách nebo na jejich semenech.
Kulturními rostlinami se v této souvislosti rozumějí zejména pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, ovoce a okrasné rostliny v zahradnictví, jakož i zelenina, jako okurky, fazole a tykvovité rostliny.
Nové sloučeniny jsou vhodné zejména k potírání následujících chorob rostlin:
Erysiphe graminis (padlí travní) ' na obilninách,
Erysiphe cichoracearum (padlí řepné) na tykvovitých,
Podosplhaera leucotrich (padlí jabloňové) na jabloních,
Uncinula necator (padlí révové) na révě vinné,
Erysiphe polygoni (padlí rdesnové) na fazolích a bobech,
Sphaerotheca pannosa (padlí) na růžích, druhy Puccinia (rez) na obilovinách, Rhizoctonia solani (kořenomorka bramborová) na bavlníku, druhy Helminthosporium (helminthosporióza na obilovinách, druhy Ustilago (prašná sněť) na obilovinách a třtině cukrové,
Rhynchosporium secale (rhynchosporiová skvrnitost) na obilovinách,
Venturia inaegualis (strupovitost jabloní), Mycosphaerella musicola (septorióza) na banánech.
Aplikace se provádí před infekcí nebo po infekci rostlin nebo semen houbou.
Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé . prostředky, jako na roztoky, emulze, suspenze, popraše, práškové prostředky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením, účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v příjpadě použití vody jako ředidla je možno používat jako pomocná rozpouš212717 tědla také organická rozpouštědla. Jako nosné a pomocné látky přicházejí přitom v úvahu hlavně:' rozpouštědla, jako aromáty (například xylen nebo benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol nebo butanol), aminy (například ethanolamin), dimethylformamid o voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, aluminy, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany); emulgátory, jako neionogenní a aníonické emulgátory (například polyoxyethylethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Fungicidní prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Aplikované množství se podle druhu požadovaného efektu pohybuje mezi 0,01 a 3, výhodně však mezi 0,01 a 1 kg účinné látky na 1 ha.
Prostředky popřípadě přímo upotřebitelné přípravky vyrobené z těchto prostředků, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem, mořením nebo zaléváním.
Jako příklad takovýchto přípravků lze uvést:
I. 90 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-of-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro použití ve formě minerálních kapek.
II. 20 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxldu na 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
III. 20 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 3 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
IV. 20 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 4 se rozpustí ve směsi, která se sklá dá z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, které obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
V. 20 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-ια1-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 60 díly hmotnostními práškového silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,11% hmotnostního účinné látky.
VI. 3 díly hmotnostní sloučeniny z příkladu 2 se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, obsahující 3 °/o hmotnostní účinné látky.
VII. 30 hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 3 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.
VIII. 40 dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 4 se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním této disperze 100 000 díly hmotnostními vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 proč, hmotnostního účinné látky.
IX. 20 dílů sloučeniny z příkladu 1 se důkladně smísí s 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Prostředky podle vynálezu se mohou v těchto aplikačních formách vyskytovat také společně s dalšími účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin a fungicidy, nebo také s hnojivý, se kterými se vzájemně mísí a aplikují. Při míšení s fungicidy se přitom dosáhne v mnoha případech rozšíření spektra fungicidního účinku.
Následující přehled fungicidů, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat, blíže ilustruje tyto kombinační možnosti, v žádném případě je však nikterak neomezuje.
Fungicidy, s nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle vynálezu, jsou například:
1S
1S dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganatozinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex N,N’-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N’-polyethylen-bis- (thiokarbamoyl) disulfidu, Ν,Ν’-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N’-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a N,N’-polypropylen-bis- (thiokarbamoyl) disulfidu;
nitroderiváty, jako dinitro- (1-methylhepty 1 jfenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát,
2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát;
heterocyklické sloučeniny, jako N-trichlormethylthio-tetrahydroftallmid, N-trichlormethylthio-ftalimid, 2-heptadecyl-2-imidazolin-acetát,
2,4-dich-or-6- (o-chloranilino j -s-triazin, O,O-diethy1lfalimidofosfonothioát, 5-amino-l- [ bis- (dimethylamino ] f osfinyl ] -3-fenyl-l,2,4-triazol,
Z^-dikyan-l^-dithioanthrachinon, 2-thio-l,3-dithio [ 4,5-b ] chinoxalin, methylester l-butylkarbamoyl-2-benzimidazolkarbamové kyseliny,
2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-thiokyanatomethyIthiobenzthiazol,
4- (2-chlorfenylhydr azono) -3-methy]^-5-isoxazolon, pyridin-2-thio-l-oxid,
8-hydroxychinolin nebo jeho mědnatá sůl,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathttn-4,4-dtoxtd,
2.3- dihodro-5-karboxanil-do-6-me0h4--l14-oxathiin,
2- (2-furyl jbenzimidazol, piperazin-l,4-diyl-bis- [ 1- ( 2,2,2--richlorethyljformamid],
2- (4-thiazolyl) benzimidazol,
5- butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methilpyrimidin, bis- (p-chlorfeny 1) pyridinmethanol,
1.2- bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen,
1.2- bis- (3-methoxykarbony lll-thloureido) benzen;
a různé fungicidy, jako dodecylguanidinacetát,
3- [ 3 - (3,5-dimethyl-2-hydr oxypyklohexyl) -2-hydroxyethyl ] glutarimjd, hexachlorbenzen, ; .
N-dichlorfluormethylthio-N^W-dimethyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové,
2.5- dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-kar- boxylové kyseliny, anilid 2-methyIbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny, 1- (3,4-dichloranilino) -1-f ormylamino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin a jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmoríOlin a jeho soli,
D,L-methyl-N- ( 2,6-dimethy lf enyl ] -N-2-f uroylalaninát, methylester D,L-N-[ 2,6-dime ehylfenyl )-N- (2’-methoxyacety 1 j alaninu, diisopropylester 5-nitroisoftalové kyseliny, l-(r,2’,4’-triazol--r-y ÍJ-[l-(4’-chlorfenoxy) ]-3,3-dimethylbutan-2-on,
1- (r’,2’,4’-triazol-r-yl )-(1-( 4’-chlorf eno- xy) ]-3,3-dimethylbutan-2-ol,
N- (2,6-dimettlylletiy1) -N-chloracety--D,L-2-amínob utyrolakton,
N- (n-propyl) -N- (2,6--richlorfenoxyethyI) -N’-imidazolylmočovina, síra,
N-( 1,1,2,2-tetrachlorethylthto')tetrahydroftalimid,
2- kyan-N- (ethylaminokar bonyl) -2- (methoxyímino) acetamid.
V následujícím biologickém testu se jako srovnávací sloučeniny (sloučeniny A) používá 1- [ 2’- (2”,4”-dichlorfenyl)-2’- (2”-propenyloxy)]ethyl-lH-imidazolu, který je znám z britského patentového spisu č. 1 318 590.
Test 1
Účinek proti padlí (Erysiphe graminis var. triticí)
Listy klíčních rostlin pšenice (druh „Jubilar”), pěstovaných v květináčích, se postříkají vodnými emulzemi obsahujícími v sušině 80 % hmotnostních účinné látky a 20 % hmotnostních emulgátoru, a po oschnutí povlaku naneseného postřikem se popráší sporami (oidiemi Erysiphe graminis var. triticí (padlí pšeničné). Pokusné rostliny se potom uchovávají ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a při 75 až 80% relativní vlhkosti vzduchu.
Po 10 dnech se zjistí stupeň vývoje padlí.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
Tabulka
účinná látka 0,025 napadení listů po postřiku ... °/o suspenzí účinné látky 0,012 0,006
4 0 0 0
5 0 0 2
3 0 1 1
9 0 0 2
11 0 0 0
12 0 0 2
14 0 0 0
16 0 0 0
17 0 0 0
24 0 0 1
26 0 0 0
27 0 0 0
31 0 1 2—3
A 2 3 4
0 = žádné napadení, odstupňováno 5 = celkové napadení až do
PŘEDMĚT VYNALEZU

Claims (1)

  1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden Ν,Ο-acetal glykolaldehydu obecného vzorce I, γΟί
    R1 fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo několikrát substituována halogenem, fenylovou skupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, m číslo 0 nebo 1 a
    R3 vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě halogenem substituovanou benzylovou skupinu, nebo jeho sůl nebo jeho komplexní sloučeninu s , kovem, spolu s pevnou nebo kapalnou nosnou látkou.
CS804064A 1979-06-09 1980-06-09 Fungicide CS212717B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792923439 DE2923439A1 (de) 1979-06-09 1979-06-09 Glykolaldehyd-n,o-acetale, ihre herstellung und verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS212717B2 true CS212717B2 (en) 1982-03-26

Family

ID=6072867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS804064A CS212717B2 (en) 1979-06-09 1980-06-09 Fungicide

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0020968A1 (cs)
JP (1) JPS568367A (cs)
AU (1) AU5914680A (cs)
CS (1) CS212717B2 (cs)
DD (1) DD151253A5 (cs)
DE (1) DE2923439A1 (cs)
DK (1) DK244580A (cs)
IL (1) IL60117A0 (cs)
NZ (1) NZ193954A (cs)
PL (1) PL123189B2 (cs)
SU (1) SU927098A3 (cs)
ZA (1) ZA803380B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4402727A (en) * 1981-06-04 1983-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted azolylalkyl phenoxyphenoxyalkane-carboxylates as herbicides and plant growth regulators

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2604865A1 (de) * 1976-02-07 1977-08-11 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
DE2604761A1 (de) * 1976-02-07 1977-08-11 Bayer Ag Acylierte imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2720949A1 (de) * 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
ZA803380B (en) 1981-06-24
DK244580A (da) 1980-12-10
PL224804A2 (cs) 1981-03-27
AU5914680A (en) 1980-12-11
JPS568367A (en) 1981-01-28
DE2923439A1 (de) 1980-12-18
SU927098A3 (ru) 1982-05-07
NZ193954A (en) 1982-03-23
EP0020968A1 (de) 1981-01-07
DD151253A5 (de) 1981-10-14
PL123189B2 (en) 1982-09-30
IL60117A0 (en) 1980-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4315016A (en) Heterocyclic triazolylethyl ether compounds and their use as pesticides
CA1212952A (en) 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl ether derivatives and their use as fungicides
US4104399A (en) Triazole derivatives
CS199531B2 (en) Fungicide and process for preparing effective compounds
US3940415A (en) 1-(Imidazolyl-1)-2-aryloxy-3-hydroxy-alkanes
US4331674A (en) Combating fungi with 4-phenoxy-4-(azolyl-1-yl)-butanoic acid derivatives
CA1151181A (en) .alpha.-AZOLYL-GLYCOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, FUNGICIDAL AND PLANT GROWTH-REGULATING AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, PROCESSES FOR CONTROLLING FUNGI AND REGULATING PLANT GROWTH, AND USE OF THE COMPOUNDS AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
US4945101A (en) Fungicidal novel hydroxyalkynyl-azolyl derivatives
CA1132580A (en) 1,2,4-triazol-1-yl compounds, their manufacture, and use thereof as fungicides
CA1131233A (en) Acylated 1-azolyl-2-hydroxy-butane derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
US4394380A (en) 2-(2-Alkoxyalkyl)-1,2,4-triazole compounds and their use as fungicides
CA1098820A (en) B-imidazolyl alcohols
CS208669B2 (en) Fungicide means
CA1106386A (en) Metal salt complexes of 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl derivatives and their use as fungicides
US4154842A (en) Fungicidally and bactericidally active 1-azolyl-4-hydroxy-1-phenoxy-butane derivatives
GB1580389A (en) azolyl ketones and their use as fungicides
CS212719B2 (en) Fungicide
HU188580B (en) Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents
US3972891A (en) 1-Phenoxy-1-[halo-1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan-2-ones
US4559355A (en) 2-Aryl-2-azolylmethyl-1,3-dioxepine fungicides
US4532234A (en) Neopentyl-phenethyltriazoles, their preparation and fungicides containing these compounds
HU195610B (en) Fungicides containing as active substance triasolilealcohol derivatives and process for production of the active substances
EP0082400B1 (de) Fungizide alpha-Azolylglykole
US4771065A (en) Fungicidal novel substituted phenethyl-triazolyl derivatives
CS212717B2 (en) Fungicide