CS211179B1 - 2-Amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfurán a spdsob jeho přípravy - Google Patents
2-Amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfurán a spdsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS211179B1 CS211179B1 CS387780A CS387780A CS211179B1 CS 211179 B1 CS211179 B1 CS 211179B1 CS 387780 A CS387780 A CS 387780A CS 387780 A CS387780 A CS 387780A CS 211179 B1 CS211179 B1 CS 211179B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dipiperonylfuran
- cyano
- amino
- preparation
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
1 211179
Vynález sa týká 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonýlfuránu a sposobu jeho přípravy. 2-Amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuran, ako nová východzia surovina pre celú radu syntéznových furopyrimidínov a iných heterocyklov s przkondenzovaným furánovým jadrom nebol doterazpřipravený.
Tieto nedostatky odstraňuje vynález týkajúci sa 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu asposobu jeho přípravy, ktorého podstata spočívá v tom, že piperoín reaguje s dinitrilom kyse-liny malonovej v prostředí dimetyIformamidu v rozmedzí 0 až 100 °C v přítomnosti zásad, akosú piperidín a amínov obecného vzorca Β·2ΝΗ a R3N> kde R je alkyl s 1 až 4 atomami uhlíka. Uve-dený spdsob poskytuje najlepšie výsledky, ked sa reakcia uskutočňuje v dimetylformamide as použitím dietylamínu, trietylamínu alebo piperidínu ako zásady, za miešania v rozmedzí tep-lot 0 °C až 80 °C.
Reakcia prebieha podlá schémy:
Výhody spdsobu přípravy 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu podlá vynálezu spočívajúokrem iného v tom, že uvedený spósob sa dá Íahko uskutočnit a východzie suroviny sú komerčnědostupné.
Predmet vynálezu je ozřejměný na príkladoch, bez toho, aby sa iba na tieto vztahoval. Příklad 1 i K roztoku 12 g /0,04 mol/ piperoínu a 4,1 g /0,062 mol/ dinitrilu kyseliny malonovejv 25 ml dimetylformamidu sa za miešania a po kvapkách pri 25 °C přidá 2,2 ml dietylamínu a24 hodin sa nechá reagovat. Potom sa roztok vyleje na drtený lad a vzniknutá zrazenina sa od-saje. Surový produkt sa čistí kryštalizácíou z etylalkoholu, metylalkoholu alebo dimetylsulfo-xidu. Získá, sa 81 g 2-amíno-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu s teplotou tavenia 230 °C, čo před-stavuje 58,2%-ný výtažok. Příklad 2 K roztoku 1,2 g /4 mmol/ piperoínu a 0,41 g /6,2 mmol/ dinitritu kyseliny malonovej v 4 mldimetylformamidu sa za miešania a po kvapkách pri 40 °C přidá 0,22 ml dietylamínu. Potom sateplota zvýši na 50 °C a po 12 hodinách reakcie sa reakčná zmes ochladí a vyleje na drtený lad.Vzniknutá zrazenina sa odsaje a prekryštalizuje z etylalkoholu. Získá sa 0,88 g 2-amino-3--kyano-4,5-dipiperonylfuránu s teplotou topenia 229 °C až 230 °C v 63,2%-nom výtažku. Příklad 3
2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfurán je zlúčenina štruktúrneho vzorca I
/1/ 211179 2 ktorej sumárny vzorec je Pj9^j2^2°5 a m°lelculová hmotnosť 348,31.
Elementárna analýza poskytla tieto výsledky: z c Z H Z N vypočítané 65,51 3,47 8,04 najdené 65,29 3.41 .8,12
Struktúra 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuranu bola dokázaná spektrálnými metodami,a to iC, UV, ^H~NMR a hmotnostnou spektroskopiou. UV spektrá boli namerané na ultrafialovom spektrofotometr! /Specord UV-Vis Zeiss, Jena/·Ako rozpúštadlo bol použitý metylalkohol. Látka vykazuje následujíce absorbČné pásy λ max /nm/
Xmax ss 207 log ε = 4,69 λmax s 256 log ε = 4,21
Xmax = 293 log ε 4,17
Xmax s 333 log ε = 4,23 iC spektrá boli namerané na infračervenom spektrometri /přistroj UR-20 Zeiss, Jena/KBr technikou. iC spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy: 3 420 cm” ?, 3 324 cm“1, 3 258 cm” ’, 3 208 cm"1, 2 905 cm-1, 2 220 cm"1, 1 160 cm“ Ί 591 cm-', 1 505 cm"1, 1 243 cm“', ' 1 048 cm"1. H-NMR spektra boli namerané na přístroji pre stanovenie jadernej magnetickej rezonancie /TESLA BS 487 C - 80 MZ/. NMR spektrum bolo získané meraním látky v hexadeuteredimetylsulfoxi-du pri 25 °C za použitia hexametyldisiloxánu ako interného Standardu.
Rezonačný signál protonu Ηχ: Ηχ 1 z 6,02 s /-CH2-2H/ 2 = 6,89 - 6,76 m /2H/ 3 4 = 6,66 s /1H/ 5 = 5,92 s /-CH2-2H/ 6 = 6,89 - 6,76 m /2H/ 7 8 = 6,65 s /1H/ -NH2 7,49 8 /2H/
Hmotnostně spektrá boli namerané na hmotnostnom spektrometri /AEI MS 902 S/.Pre ^Ί9^^2^2θ5 vyhazuje hmotnostně spektrum fragment = 348 /M /»
Claims (2)
- 3 21117FREDMEI VYNÁLEZU 1. 2-Amino-3-*kyano-4,5-dipiperonyXfurán Vzorca I CN /1/
- 2. Spósob přípravy 2-amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfuránu podlá bodu 1 vyznačený tým, žepiperoín vzorca XX CH-COH o /11/ reaguje s dinítríXom kyseíiny maXonovej vzorca III CN/111/ v prostředí dimetylformamidu v rozmedzí teplOt 0 až 100 °C v přítomnosti zásad ako sú piperidin a amínov všeobecného vzorca I<2NH a R3N» R aikyl s 1 až 4 atómami uhlíka. Severografia, n. p., závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS387780A CS211179B1 (sk) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | 2-Amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfurán a spdsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS387780A CS211179B1 (sk) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | 2-Amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfurán a spdsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211179B1 true CS211179B1 (sk) | 1982-01-29 |
Family
ID=5380132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS387780A CS211179B1 (sk) | 1980-06-02 | 1980-06-02 | 2-Amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfurán a spdsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS211179B1 (cs) |
-
1980
- 1980-06-02 CS CS387780A patent/CS211179B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Terpetschnig et al. | Synthesis and characterization of unsymmetrical squaraines: a new class of cyanine dyes | |
| CN109824565B (zh) | 一种光响应性多功能化学交联剂及其制备方法与应用 | |
| JP5522447B2 (ja) | アゾ−ホウ素錯体化合物およびその製造方法 | |
| CN102911111A (zh) | 一种咔唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 | |
| Mahmudov et al. | 3-(para-Substituted phenylhydrazo) pentane-2, 4-diones: Physicochemical and solvatochromic properties | |
| Ukrainets et al. | 4-Hydroxy-2-quinolones 144. Alkyl-, arylalkyl-, and arylamides of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido [1, 2-a] pyrimidine-3-carboxylic acid and their diuretic properties | |
| Stefani et al. | Synthesis of proton-transfer fluorescent dyes: 2, 5-bis (2'-benzazolyl) hydroquinones and related compounds | |
| Šimůnek et al. | Structure and tautomerism of azo coupling products from N-alkylenaminones derived from acetylacetone and benzoylacetone in solid phase and in solution | |
| JPH0458468B2 (cs) | ||
| CS211179B1 (sk) | 2-Amino-3-kyano-4,5-dipiperonylfurán a spdsob jeho přípravy | |
| CN107892654A (zh) | 一类异长叶烷基荧光型酸碱指示剂及其合成方法和应用 | |
| Brbot-Saranović et al. | Synthesis and structure of two isomeric enaminones | |
| Moore et al. | A new anhydride analog | |
| CN111333668B (zh) | 一类近红外孔雀绿染料及其合成方法和应用 | |
| Maruyama et al. | Convenient syntheses of cyclic carbazole oligomers by 1-pot Knoevenagel reaction | |
| Chieffo et al. | Microwave‐Assisted Syntheses of Rhodamine, Rhodol, and Fluorescein Derivatives | |
| Dikusar et al. | Synthesis of Bisacridine Derivatives with Pyridine and 1, 2-Azole Fragments | |
| CN106432236B (zh) | 以萘酰亚胺为核的双通道铜离子探针及其制备方法和应用 | |
| Kuellmer et al. | Property-Selected Asymmetric Azobenzenes for Photoswitchable Ligands | |
| Chauhan et al. | The Preparation and Properties of Some 2, 1-Benzisoxazole and 2, 1-Benzisothiazole Derivatives | |
| US5274092A (en) | Derivatives of tricycloquinazoline and methods for their preparation | |
| US4394314A (en) | Process of preparing aromatic aldehydes by reacting selected aromatic compounds with formamidine acetate and an organic acid anhydride | |
| Cheng et al. | En route to molecular bracelets: The synthesis of linear pentacyclic bis (benzodiazocino) benzenes | |
| RU2454417C1 (ru) | 5,15-диаминотетрабензопорфиринат цинка | |
| Nitta et al. | Novel synthesis, static and dynamic properties, and structural characteristics of 5-cyano [n](2, 4) pyridinophane-6-ones (n= 9–6) and their chemical transformations |