CS209557B1 - Method of preparation of the 14c-masked d-galactose - Google Patents
Method of preparation of the 14c-masked d-galactose Download PDFInfo
- Publication number
- CS209557B1 CS209557B1 CS40080A CS40080A CS209557B1 CS 209557 B1 CS209557 B1 CS 209557B1 CS 40080 A CS40080 A CS 40080A CS 40080 A CS40080 A CS 40080A CS 209557 B1 CS209557 B1 CS 209557B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- labeled
- galactose
- xylose
- converted
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je spĎsob přípravy 14C-značkovanej D-galakto'zy katalyzovanou'epi-merizáciou 14C-značkovanej D-xylozy a následným uplatněním nitrometánovej syntézy a oxidač-ného rozkladu reakciou vzniknutých nitrohexitolov.
Efektivně postupy syntézy galakto'zy stí založené hlavně na predlžovaní uhlíkatého re-ťazca lyxozy. Kyanhydrínovou syntézou, hydrolýzou a následnou reakciou galakto'novej kyseli-ny sa získá z D-(1-14C Jlyxo'zy Dt-(2-14C)galakto'za (H. S. Isbell, H. L. Frush, R. Scheffer; J. Res1. Nat. Buř. Stand. 51. 201 (1953)), resp. z D-lyxózy a 14C~značkovaného kyanovodíkaD-d-^C) galaktoza (H. S. Isbell, H. L..Frush, N. B. Holt; J. Res. Nat. Buř. Stand 51, 307(1953)), připadne uplatněním.nitrometánove.j syntézy a oxidačného rozkladu 1-deoxy-l-nitro-galaktitolu na galaktozu (V. Bílik; Coll. Czechoslov. Chem. Commun. 39, 1621 (1974)). Vovšetkých týchto prípadoch je potřebná relativné menej dostupná lyxoza. Navrhovaný spĎsobpřípravy využívá ako východisková zllčeninu relativné dostupnejšiu D-xylózu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že D-xyloza sa vo vodnom roztoku za přítomnosti kata-lytických množstiev kyseliny molybdénovej při teplote 80 až 100 °C po dobu 0,5 až 3 hodi-ny epimerizuje a epímérne aldopentozy sa bez osobitného delenia převedu nitrometánovou syn-tézou na odpovedajúce 1-deoxy-l-nitrohexitoly, ktoré sa oxidačným rozkladom konvertuji naodpovedajlce aldozy. Zo zmesi aldoz sa galaktoza osobitne jednoducho izoluje chromatogra-fiou na papieri. Z D--(U-^C) xylozy a ^^C-značkovaného nitrometáhu sa uvedeným postupom získá D-(U-^4CJgalaktoza. Obměnou D-xylózy, resp. Specificky 14C-žnačkovanej D-xylózy a nitrometán i, resp.l^C-značkovaného nitr.ometánu je daná možnost přípravy celej palety specificky značkova-ných D-galaktoz. Výhodou navrhovaného spĎsobu přípravy ^^G-značkovanej D-galaktózy je, že - využívá relativné dostupnejšiu aldopentozu, - značná.časť aldopentóz (60 - 70 %) sa spát regeneruje a mfiže sa použit do 3alšiehocyklu přípravy D-galaktozy (nitrohexitoly odvodené od xylozy sa za podmienok oxidačně-ho rozkladu retrogresnou reakciou konvertuji na východiskoví xylozu), - celý postup přípravy je v technickorn převedení velmi jednoduchý, - všetky potřebné chemikálie - vynímajíc 14C-značkovanl D-xylózu sl bežne dostupné. Příklad prevedenia V eklmavke opatrenej zábrusom a spfitným chladičom sa' zmes D-xylózy (25 mg), D-(U-14C)xylózy (10 yCi o špecifickej aktivitě 90 mCi/mmol), 0,1 % vodný roztok kyselinymolybdénovej zahrieva 2 hodiny pri 90 °C. Roztok sa potom zahustí (vákuová rotačná odpar-ka) a k suchému destilačnému zvyšku sa přidá metanolický roztok metanolátu sodného (0,25 mlpřipravený rozpuštěním 0,3 g sodíka v 10 ml metanolu) a nitrometán (0,1 ml). Reakčná zmessa nechá stát pri teplote miestnosti 20 hodin a po přidaní 15 % vodného roztoku peroxiduvodika (1 ml) sa nechá stát 5alších 24 hodin. Roztok sá deionizuje na štipci (20 x 1 cm)zmesného ionomeniča "Bio-Deminrolit" (Permutit) a eluát (60 - 80 ml) sa-po zahuštění a porozpuštění destilačného zvyšku v zmesi metanol - voda chromatografuje na papieri Whatman i r v <x .mi ainMm xvstémom 1-butanol-etanol-voda (5 : 1 : 4, v/v) zo3tupnou chro-
Claims (1)
- 2 matografiou při teplóte miestnosti 24 hodin. Po detekcii reprezentatívneho pásu chromato-grafického papiera (0,5 cm) rádiometricky, resp. činidlom kyslého ftalátu anilínu se >z chro-matogramu vystřihne zóna D-galaktózy a zóna aldopentóz (v zóně D-galaktózy je 25 % a v .zóněaldopehtóz 68 % z rádioaktivity východiskovéj D-CU-^^Oxylózy). Chromatográficky čistáD-(2,3,4,5,6-^.^C)galaktóza sa získá následnou rechromatografiou izolovanej 1^C-značkovanejD-galaktózy v elučnom systéme octan etylový-pyridín-voda (8:2:1, v/v, prietok při tep-lotě miestnosti 20 hodin) v ca 20 % výtažku počítané na východisková Ž^^C-znač kovaná D-xylózu. ^c-značkovaná D-galaktóza má široké uplatnenie v biochemickom výskume., a to hlavně v oblasti Stádia transportu a metabolizou sacharidov. P K E D Μ E T VYNÁLEZU Spdsob přípravy ^^C-značkovanej D-galaktózy, vyznačujáci sa tým, že ^^C-značkovanáL-xylóza sa vo vodnom roztoku.za přítomnosti katalytických množstiev kyseliny molybdénovejpři teplotě 80 až 100 °G po dobu 0,5 až 3 hodiny epimerizuje a epimérne aldopentózy sa bezosobitného delenia prevedd nitrometánovou syntézou na odpovedajúce nitrohexitoly, ktoré saoxidačným rozkladem konvertujú na odpovedajúce aldozy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS40080A CS209557B1 (en) | 1980-01-21 | 1980-01-21 | Method of preparation of the 14c-masked d-galactose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS40080A CS209557B1 (en) | 1980-01-21 | 1980-01-21 | Method of preparation of the 14c-masked d-galactose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209557B1 true CS209557B1 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=5335997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS40080A CS209557B1 (en) | 1980-01-21 | 1980-01-21 | Method of preparation of the 14c-masked d-galactose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209557B1 (cs) |
-
1980
- 1980-01-21 CS CS40080A patent/CS209557B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pougny et al. | A novel synthesis of 1, 2-cis-disaccharides | |
| Kato | Studies on Browning Reactions between Sugars and Amino Compounds: Part V. Isolation and Characterization of New Carbonyl Compounds, 3-Deoxy-osones formed from N-Glycosides and their Significance for Browning Reaction | |
| van der Vleugel et al. | A facile preparation of alkyl α-glycosides of the methyl ester of N-acetyl-d-neuraminic acid | |
| Handlon et al. | Thiol reduction of 3′-azidothymidine to 3′-aminothymidine: kinetics and biomedical implications | |
| Lancelin et al. | Use of selenium in carbohydrate chemistry: preparation of C-glycoside congeners | |
| Sinz et al. | Isolation and characterization of a novel quaternary ammonium-linked glucuronide of lamotrigine. | |
| Inouye et al. | An Acyl Migration in Acetohalogenoglucosamines1 | |
| Cerutti et al. | Photoreduction of uridine and reduction of dihydrouridine with sodium borohydride | |
| Munanairi et al. | The multiple Maillard reactions of ribose and deoxyribose sugars and sugar phosphates | |
| Cava et al. | Benzocyclobutadienoquinone | |
| Burns | Biosynthesis of L-gulonic acid in rats and guinea pigs | |
| Pastinen et al. | Novel reactions of xylose isomerase from Streptomyces rubiginosus | |
| Sinhababu et al. | Mechanism of action of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase. Measurement of kinetic isotope effects using adenosine-3'-d and S-adenosyl-L-homocysteine-3'-d as substrates | |
| CS209557B1 (en) | Method of preparation of the 14c-masked d-galactose | |
| Boulineau et al. | Stereoselective synthesis of [13C] methyl 2-[15N] amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside derivatives | |
| Bruton et al. | Biosynthesis of Streptomycin: III. Origin of the Carbon Atoms of Streptose | |
| Hammer et al. | Structures of the decomposition products of chlorozotocin: new intramolecular carbamates of 2-amino-2-deoxyhexoses | |
| Deulofeu | The Acylated Nitmles of Aldonic Acids and their Degradation | |
| US4151347A (en) | Separation of coformycin and its related nucleosides | |
| US3948885A (en) | 5-Hydroxyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide nucleoside | |
| Fukuzumi et al. | Acid-catalyzed reduction of ketones by an NADH model compound and the relation with acid-catalyzed photoinduced electron-transfer reactions. | |
| Yamauchi et al. | Methylation of pyrimidines, the corresponding nucleosides, and inosine with trimethyloxosulfonium hydroxide | |
| KITAGAWA et al. | Chemical Transformation of Uronic Acids leading to Aminocyclitols. II. Synthesis of Hexaacetyl-streptamine from N-Acetyl-D-glucosamine | |
| DE10041221A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Saccharidkonjugaten und Saccharidmimetika durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung als Therapeutika oder Diagnostika | |
| Tiecco et al. | Total synthesis of orellinine, a minor toxic component of the fungus Cortinarius orellanus Fries |