Vynález sa týká spdsobu přípravy /1-metyldodecyl/dimetylamínu vzorca ch3 - ch - /oh2/10 - ch3 ch3 - n - oh3 The invention relates to the preparation spdsobu / 1-metyldodecyl / dimethylamine of formula CH3 - CH - / OH 2/10 - CH 3 CH 3 - n - oh 3
Niektoré deriváty 1-metyldodeeylamíňu /starší nézov 2-aminotridekán/ sa v súdasnosti používajú ako antlmlkrobiálne úšlnná zlúdeniny. Sú to zlúSeniny odvodehá teda od primárného aminu· Niektoré ďalšie deriváty /napr. amoniové soli» amínoxidy/ si však vyžadujú ako východisková surovinu teroiámy amin, najlepšie /l-metyldodeoyl/dimetylaaín. Terdámy amin takáhoto typu je možná připravit niekolkými metodami, napr. alkyláoiou primárného aminu alkylašnými šinidlami typu dimetylsulfátu alebo jódmetánu, alebo reakeiou 2-halogánalkánov s dimetylaminom. Všetky tieto prooesy vedú však k produktem nízkej šistoty a výtažky sú taktiež neuspokojivá. Ďalšou z možných metod přípravy je reduktívna alkyláeia primárných amínov, ktorá však pre /1-metyldodecyl/dimetylamín nebola v liter»· túře opísaná. Metoda, ktorá je predmetom vynálezu, má v porovnaní a predehádzajúcimi spdeebmi tú výhodu, že produkt vzniká vo velmi dobrých výťažkooh a neznešistený vedlejšími resp. rozkladnými produktami reakoie. Podstatou spdsobu přípravy /1-metyldodeoyl/dimetylamínu podlá vynálezu je, že k metylašnej zmesi pozostávajúcej z 38 % vodného roztoku formaldehydu a 90 % vodného roztoku kyseliny mravSej sa přidá 1-metyldodeoylamín a po 6 h zahrlevania pod spatným tokom sa amin izoluje tak, ako je to uvedená v přiklade.Certain derivatives of 1-methyldodeeylamine (earlier known as 2-aminotridecane) are currently used as antimicrobial enteric compounds. These are compounds derived from the primary amine. however, the ammonium salts of amine oxides (1) require a teramine amine, preferably (1-methyldodeoyl) dimethylaine, as the starting material. A teramine amine of this type may be prepared by several methods, e.g. by alkylation of the primary amine with alkylating agents of the dimethyl sulfate or iodomethane type, or by reaction of the 2-haloalkanes with dimethylamine. However, all these processes lead to low purity products and the extracts are also unsatisfactory. Another possible preparation method is the reductive alkylation of primary amines, but this has not been described in the literature for [1-methyldodecyl] dimethylamine. The method object of the invention has the advantage that the product is produced in very good yields and is not contaminated by secondary or non-contaminating processes. by decomposition products of the reaction. According to the process for the preparation of (1-methyldodeoyl) dimethylamine according to the invention, 1-methyldodeoylamine is added to a methylation mixture consisting of a 38% aqueous formaldehyde solution and a 90% aqueous formic acid solution and after 6 hours of refluxing the amine is isolated as it is listed in the example.
Příklad ilustruje spdeob přípravy podlá vynálezu, příkladThe example illustrates the preparation process of the invention, example
K metylašnej zmesi pozostávajúcej zo 4 mól 90 % kyseliny aravšej a 2 mól 35 % vodného roztoku formaldehydu sa za miešania pri laboratorněj teplote přidá 0,5 mol 1-metyldodeoylaminu. Po přidaní aminu sa reakšná zmes zahřeje na teplotu 100 °C a nechá ea reagovat 6 hodin. Po oohladení sa k roztoku přidá 0,5 mol kono. kyseliny chlorovodíkovéj a za sníženého tlaku aa oddeatilujú prchavé zložky. Zvyšok aa rozpustí vo vodě a za chladenia ea přidá 25 % roztok NaOH. Po oddálení aminu ea vodhý podiel extrahuje áterom. Spojené vratvy sa sušia bezvodým NagSO^ apo odfiltrovaní a oddeetilovaní éteru sa produkt předestiluje. Získá sa /l-metyldodeoyl/dimetylaaín s t.v. 110 až 112 °C/0,2 kPaj η^θ· 1,4410) výtažek 80 %) lS-epektrálna charakteristika»Ý/H-CHj/ 2763 om”^j /CHg/ 714 om-1.To a methylation mixture consisting of 4 mol of 90% formic acid and 2 mol of 35% aqueous formaldehyde solution was added 0.5 mol of 1-methyldodeoylamine with stirring at room temperature. After addition of the amine, the reaction mixture was heated to 100 ° C and allowed to react for 6 hours. After cooling, 0.5 mol of cono is added to the solution. hydrochloric acid under reduced pressure and and distill off the volatile components. The residue aa is dissolved in water and 25% NaOH solution is added under cooling e. After removal of the amine e, the aqueous portion was extracted with ether. The combined fractions were dried over anhydrous Na 2 SO 4 and, after filtering and distilling off the ether, the product was distilled. There was obtained (1-methyldodeoyl) dimethylaine having a mp of 110-112 ° C / 0.2 kPaj (1.4410) yield 80%). / 714 om -1 .