CS208506B1 - Způsob polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu - Google Patents
Způsob polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu Download PDFInfo
- Publication number
- CS208506B1 CS208506B1 CS310580A CS310580A CS208506B1 CS 208506 B1 CS208506 B1 CS 208506B1 CS 310580 A CS310580 A CS 310580A CS 310580 A CS310580 A CS 310580A CS 208506 B1 CS208506 B1 CS 208506B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymerization
- dodecanlactam
- copolymerization
- dokekanlactane
- copolymeration
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 13
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 3
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 lactam ω-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
(54) Způsob polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu
Vynález se týká způsobu polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu.
Do nedávné doby se předpokládalo, že heterocyklické sloučeniny jsou v absolutně čistém stavu kineticky stálé, neboť energetické charakteristiky všech vazeb jsou si blízké a za působení tepelné energie je selektivní rozštěpení kterékoliv jednotlivé vazby málo pravděpodobné. Je však známo, že polymerují za přítomnosti látek, které působí na vazbu uhlík—heteroatom. Pro případ cyklických amidů, to je laktamů ω-aminokyselin, jsou těmito účinnými látkami ω-aminokyseliny, voda nebo látky vodu uvolňující (takzvaná hydrolytická polymerace], silné báze (aniontová polymerace] nebo kyseliny (kationtová polymerace). V poslední době byla objevena takzvaná autopolymerace, tj. nekatalyzovaná polymerace spontánním polymeračním mechanismem a z řady laktamů popsána pro případ 8-oktanlaktamu a 6kaprolaktamu (čs. AO čís. 163 318; Angew. Makromol. Chem. 49, 75/1976 J. Autopolymerace 8-oktanlaktamu probíhá při teplotách 220 až 280 °C jen o málo nižší rychlostí než hydrolytická polymerace, naproti tomu autopolymerace 6-kaprolaktamu je ve srovnání s hydrolytickou polymeraci velmi pomalá a například při 260 °C je rovnováhy monomerpolymer dosahováno až po více jak 300 hodinách polymerace.
Vynález se týká způsobu polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu. Jeho podstata spočívá v tom, že se 12-dodekanlaktam zahřívá při teplotě od 250 do 330 °C v ne2 přítomnosti katalyzátorů na teplotu nad bodem tání vznikajícího polymeru.
Podle dalšího význaku vynálezu se jako komonomerů při kopolymeraci 12-dodekanlaktamu použije laktamů ω-aminokyselin obecného vzorce
NH — (CH2)x — CO, kde x je 5 až 10.
Předností postupu podle vynálezu je skutečnost, že polymerace nevyžaduje přítomnost katalytických složek, které jsou obvykle dražší než monomer. Zavedením tohoto postupu lze zjednodušit technologická zařízení výroby poly-12-dodekanlaktamu. Polymerační rychlost je sice ve srovnání s hydrolytickou polymeraci za obdobných podmínek poněkud snížena.
Kromě homopolymerace lze thermickou polymeraci 12-dodekanlaktamu vést i v přítomnosti jiného laktamů, například 6-kaprolaktamu nebo 8-oktanlaktamu či jejich alkylderivátů. Produktem této reakce jsou kopolymery o složení, které odpovídá výchozímu zastoupení komonomerů a jejich individuelním polymeračním schopnostem.
Způsob podle vynálezu je dále blíže popsán na několika příkladech provedení.
Příklad 1
12-dodekanlaktam, opakovaně krystalovaný z benzenu a sušený 96 hodin při 50 °C/13 Pa, byl polymerován při teplotě 320 °C v zatavené, předem evakuované skleněné ampuli. Po 24 hodinách byl získán polymer, který obsahoval 3 % ethanolem extrahovatel208 506
208 506 ných podílů, o limitním viskozitním čísle v m-krezolu 1,37; po 40 hodinách byl získán rovnovážný poly-12-dodekanlaktam (1 % ethanolem extrahovatelných podílů].
Příklad 2
12-dodekanlaktam, čištěný a sušený jako v příkladu 1, byl polymerován při 310 °C. Rovnovážný polymer byl získán po 96 hodinách; jeho limitní viskozitní číslo v m-krezolu činilo 2,1.
Příklad 3
Equimolární směs 12-dodekanlaktamu a 6-kaprolaktamu byla polymerována způsobem, popsaným v příkladu 1 při teplote 300 °C. Po 72 hodinách kopolymerace byl získán kopolymer o obsahu 11 % methanolem extrahovatelných podílů a limitním viskozitním čísle 0,8. Interval tání kopolymeru 138 až 142 °C odpovídá equimolárnímu zastoupení obou komonomerů v kopolymeru.
Claims (2)
- PŘEDMĚT1. Způsob polymerace a kopolymerace 12dodekanlaktamu, význačný tím, že se 12dodekanlaktamu zahřívá při teplotě od 250 do 330 °C v nepřítomnosti katalyzátorů na teplotu nad bodem tání vznikajícího polymeru.
- 2. Způsob podle bodu 1, význačný tím, žeVYNÁLEZU se jako komonomerů při kopolymeraci 12dodekanlaktamu použije laktamů ω-aminokyselin obecného vzorceNH — (CH2)x — CO, kde x je 5 až 10.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS310580A CS208506B1 (cs) | 1980-05-04 | 1980-05-04 | Způsob polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS310580A CS208506B1 (cs) | 1980-05-04 | 1980-05-04 | Způsob polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208506B1 true CS208506B1 (cs) | 1981-09-15 |
Family
ID=5370154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS310580A CS208506B1 (cs) | 1980-05-04 | 1980-05-04 | Způsob polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208506B1 (cs) |
-
1980
- 1980-05-04 CS CS310580A patent/CS208506B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hanford et al. | Polymeric amides from epsilon‐caprolactam | |
| US3136738A (en) | Graft copolymer of polylactam on polymer containing tertiary amine group | |
| US4731437A (en) | Process of preparing organoboron nitride polymer | |
| MY115647A (en) | Process for producing polyacetal copolymer | |
| US3093618A (en) | Polyamides from beta-amino carboxylic acids | |
| US4539376A (en) | Cross-linking of maleic anhydride polymers with bicyclic amide acetals | |
| CS208506B1 (cs) | Způsob polymerace a kopolymerace 12-dodekanlaktamu | |
| Kamo et al. | Radical polymerization of furan with maleic anhydride through the Diels—Alder adduct | |
| US3503998A (en) | Reaction products of diamines and the monoacid chloride of maleopimaric acid | |
| Yamashita et al. | Block copolymerization. VIII. Anionic polymerization of α‐pyrrolidone by polystyrene initiator | |
| KUTNER | Preparation, Properties, and Polymerization of N-Vinyl-2-oxazolidinone | |
| GB1098093A (en) | Lactam polymerisation | |
| US3745152A (en) | Process for polymerizing lactams with trityl-4-n-trityl amino butyrate | |
| US3350364A (en) | Polymerization of lactams using an nu-acyl unsaturated heterocyclic compound as a promoter | |
| Reimschuessel et al. | Polyimides. Synthesis and Polymerization of 4-Carboxy-2-piperidone | |
| US3183212A (en) | Production of polyoxymethylenes | |
| Konomi et al. | Al (Cap) 3 as initiator in the anionic polymerization of ε‐caprolactam at high temperature | |
| US3016366A (en) | Polymerization of pyrrolidone and piperidone employing n-substituted secondary amides | |
| Kondelíková et al. | Polymerization of lactams, 38. Copolymerization of 6‐caprolactam with some of its non‐homopolymerizing derivatives | |
| CS218770B1 (cs) | Způsob hydrolytické kopolymerace 12-dodekanlaktamu se sedmi až devítičlennými laktamy ω-aminokyselin | |
| Meyersen et al. | Cyclocopolymerization of dicyclic dienes and maleic anhydride to fused ring systems | |
| SU852890A1 (ru) | Способ получени поликапроамида | |
| Pyriadi et al. | Copolymerization of N-substituted maleisoimides with vinyl acetate | |
| Iwakura et al. | Polymerization of perhydro‐1, 5‐diazocine‐2, 6‐dione | |
| US3135719A (en) | Polymerization of pyrrolidones and piperidones employing phosphoric anhydride as chain initiators |