CS206621B1 - Způsob výroby substituovaných 2-benzylderivátů aemikarbazenu kyseliny glyoxylové - Google Patents
Způsob výroby substituovaných 2-benzylderivátů aemikarbazenu kyseliny glyoxylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS206621B1 CS206621B1 CS53778A CS53778A CS206621B1 CS 206621 B1 CS206621 B1 CS 206621B1 CS 53778 A CS53778 A CS 53778A CS 53778 A CS53778 A CS 53778A CS 206621 B1 CS206621 B1 CS 206621B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzyl
- substituted
- derivatives
- preparation
- glyoxylic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu výroby substituovaných 2-benzýlderivátů semiksrbazonu kyseliny glyoxylové obecného vzorce I ____ COOH NH2 /1/ I R ve kterém R je benzyl, popřípadě v aromatickém jádře jedním nebo dvěma atomy chloru substituovaný benzyl, zejména 4-chlor-, 3-chlmr- nebo 3,4-dichlorbenzyl. Jak bylo zjištěno, jsou tyto deriváty výhodnými výchozími látkami pro příprayu substi tuovaných benzylderivátů 6-azauracilu, z nichž zejména chlorem substituované 1-benzyl-deriváty se vyznačují pozoruhodným účinkem proti kokcidioze drůbeže. Podle vynálezu se deriváty sbecného vzorce I připravují tsk, že se na 2-benzylderiváty 1-benzylidensemikarbazidu obecného vzorce II
Description
Vynález se týká způsobu výroby substituovaných 2-benzýlderivátů semiksrbazonu kyseliny glyoxylové obecného vzorce I __COOH
NH2 /1/
I
R ve kterém R je benzyl, popřípadě v aromatickém jádře jedním nebo dvěma atomy chloru substituovaný benzyl, zejména 4-chlor-, 3-chlmr- nebo 3,4-dichlorbenzyl.
Jak bylo zjištěno, jsou tyto deriváty výhodnými výchozími látkami pro příprayu substi tuovaných benzylderivátů 6-azauracilu, z nichž zejména chlorem substituované 1-benzyl-deriváty se vyznačují pozoruhodným účinkem proti kokcidioze drůbeže.
Podle vynálezu se deriváty sbecného vzorce I připravují tsk, že se na 2-benzylderiváty 1-benzylidensemikarbazidu obecného vzorce II
/11/ ve které* E jetetéž jaké vevzorci I, půsebí kyselinou glyexyleveu ve vědné* prostředí za přítomnosti katalytiokéhe množství minerální kyseliny, s výhodou kyseliny sírevé, při teplotě od 50 *C až k teplotě varu reakční směsi.
Výhedeu způsobu podle vynálezu je te, že je jednoduchý a že umožňuje snadnou přípravu libovolných 2-benzylderivátů kyseliny glyoxylevé v dobrých výtěžcích a v uspokojivé čistotě. Je snadno realizovatelný v provozním měřítku a proto vhodný pro získání pelopreduktů kekcidieataticky účinných 1-benzylderivátů 6-azauracilu.
Podrobnosti vyplývají z příkladů provedení.
Přiklad 1
Roztok 3,7 g /0,05 mel/ kyseliny glyoxylevé v 600 ml védy byl okyselen 2,5 ml konc.kyseliny sírevé a potom bylo přidáno 12,6 g /0,05 mol/ 2-benzyl-l-benzylidenaemikarbazidu. Reakční směs byla zahřáta k varu a postupně byl oddestilován benzaldehyd. Potom byl roztok zahuštěn na 1/3 původního objemu, ochlazen na 10 *C a vyloučený 2-benzylsémikarbezen kyseliny glyexylové byl odsát, promyt vodou a překrystalován ze zředěného ethanolu. Výtěžěk 7,8 g /70,5 % teorie/ 2-benzylsemikarbazonu kyseliny glyoxylevé a t.t. 199 až 203 *C.
Přiklad 2
Roztok 3,7 g /0,005 mol/ kyseliny glyoxylevé v 600 ml vody byl okyselen 2,5 ml konc. kyseliny sírevé a potom bylo přidáno 9fc>,l g /0,05 mol/ 2-/3,4-dichlorbenzyl/-l-benzylidenaemikarba židu. Postupem jako v příkladu 1 byle získáno 9»86 g /68 % teorie/ 2-/3,4-dichlorbenzyl/ semikarbazonu kyseliny glyoxylevé s t.t. 193 až 197 *C.
Příklad 3
Roztek 3,7 g /0,05 mol/ kyseliny glyoxylevé v 600 ml vody byl okyselen 2,5 ml kenc. kyseliny sírové a potom bylo přidáno 14,35 g /0,05 mol/ 2-/3-chlorbenzyl/-l-benzylidensemikerbazidu a dále postupováno jako v přikladu 1. Bylo získáno 8,79 g /69 % teorie/ 2-/3-chlorbenzyl/ semikarbazonu kyseliny glyoxylevé s t.t. 190 až 194 eC.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby substituovaných 2-benzylderivátů semikarbazonu kyseliny glyoxylevé obecného vzorce I /1/ ve kterém R je benzyl, popřípadě v aromatickém jádře jedním nebo dvěma atomy chloru substituovaný benzyl, zejména 4-chler, 3-chlor nebo 3,4-dichlorbenzyl, vyznačující ee tím, že se na 2-benzylderiváty 1-benzylidensemikarbazidu obecného vzorce II /11/ '0 ve kterém R je tetéž c· ve vzerci I, půsebí kyselineu glyexyleveu ve vědném prestředí, zs přítemnesti katalytického mnežátví minerální kyseliny, s výhedeu kyseliny aírevé, při tep letě ed 50 *C až k tepletě varu reakční směsi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS53778A CS206621B1 (cs) | 1978-01-26 | 1978-01-26 | Způsob výroby substituovaných 2-benzylderivátů aemikarbazenu kyseliny glyoxylové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS53778A CS206621B1 (cs) | 1978-01-26 | 1978-01-26 | Způsob výroby substituovaných 2-benzylderivátů aemikarbazenu kyseliny glyoxylové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206621B1 true CS206621B1 (cs) | 1981-06-30 |
Family
ID=5337618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS53778A CS206621B1 (cs) | 1978-01-26 | 1978-01-26 | Způsob výroby substituovaných 2-benzylderivátů aemikarbazenu kyseliny glyoxylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206621B1 (cs) |
-
1978
- 1978-01-26 CS CS53778A patent/CS206621B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106459081B (zh) | 1,3-苯并二氧杂环戊烯杂环化合物的制备方法 | |
| Harvill et al. | Haloalkyltetrazole and aminoalkyltetrazole derivatives | |
| McManus et al. | Tetrazole analogs of plant auxins1 | |
| Nyc et al. | Synthesis of a biologically active nicotinic acid precursor: 2-amino-3-hydroxybenzoic acid | |
| MUTH et al. | Condensation Reactions of a Nitro Group. II. 1 Preparation of Phenanthridine-5-oxides and Benzo (c) cinnoline-1-oxide2 | |
| Pybus et al. | STUDIES ON PLANT GROWTH‐REGULATING SUBSTANCES. XIII CHLORO‐AND METHYL‐SUBSTITUTED PHENOXYACETIC AND BENZOIC ACIDS | |
| CS206621B1 (cs) | Způsob výroby substituovaných 2-benzylderivátů aemikarbazenu kyseliny glyoxylové | |
| US3178478A (en) | 2-amino-5-halo-indanes | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| US3048585A (en) | N-aralkylideneaminomaleimides | |
| KORNFELD | THE SYNTHESIS OF “ISOTRYPTOPHAN,” α-AMINO-β-(2-INDOLE)-PROPIONIC ACID | |
| US3781358A (en) | Intermediates for preparing acridines | |
| NO132930B (cs) | ||
| US3919312A (en) | Intermediates for preparing acridines | |
| STACY et al. | Preparation of Some Aminotrifluoromethyldiphenyl Sulfones as Possible Antibacterial Agents1 | |
| US3282998A (en) | Process for preparing 1-ethyl-2-methyl pentanoyl urea | |
| SMITH et al. | Convenient Syntheses of 1, 2, 3, 4-Tetrahydroquinoxalines | |
| US3461173A (en) | Preparation of substituted o-nitrophenols | |
| Higgins et al. | A nuclear synthesis of 2-iodoanthraquinone | |
| Frankel et al. | Preparation of aliphatic secondary nitramines | |
| US3156686A (en) | Processes for preparing cycloalkylized | |
| US4745219A (en) | Chemical intermediates and a process for their preparation | |
| JPS60197640A (ja) | ハロゲン化ニトロベンゼン類の製造方法 | |
| Frazier et al. | The Preparation and Reaction of Some Substituted Benzotrifluorides | |
| US3931168A (en) | Cinnamamidohydantoins |