CS203711B1 - Způsob výroby 17^-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17a-methyl-17/S- -bydTOxy-4-aiidrosten-3-onu a 17S-hydroxy-4-estreii-3 oiiu značených radioizotopy jodu - Google Patents
Způsob výroby 17^-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17a-methyl-17/S- -bydTOxy-4-aiidrosten-3-onu a 17S-hydroxy-4-estreii-3 oiiu značených radioizotopy jodu Download PDFInfo
- Publication number
- CS203711B1 CS203711B1 CS96979A CS96979A CS203711B1 CS 203711 B1 CS203711 B1 CS 203711B1 CS 96979 A CS96979 A CS 96979A CS 96979 A CS96979 A CS 96979A CS 203711 B1 CS203711 B1 CS 203711B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- androsten
- steroid
- beta
- radioactive
- Prior art date
Links
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 title claims description 18
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- MUMGGOZAMZWBJJ-UHFFFAOYSA-N 4-Androsten-17alpha-ol-3-on Natural products O=C1CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)O)C4C3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 claims description 18
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N nandrolone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N 0.000 claims description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- NOTFZGFABLVTIG-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1CCCCC1 NOTFZGFABLVTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims description 3
- -1 methyl ether ketone Chemical class 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000003127 radioimmunoassay Methods 0.000 description 12
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002287 radioligand Substances 0.000 description 5
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 4
- 229960004719 nandrolone Drugs 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 17alpha-methyltestosterone Natural products C1CC2=CC(=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C)(O)C1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N Methyltestosterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229960001566 methyltestosterone Drugs 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000009206 nuclear medicine Methods 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-O tyraminium Chemical compound [NH3+]CCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical class OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 description 1
- 241000473945 Theria <moth genus> Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N Tyramine Natural products NCCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 239000013060 biological fluid Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-RNFDNDRNSA-M iodine-131(1-) Chemical compound [131I-] XMBWDFGMSWQBCA-RNFDNDRNSA-M 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009871 nonspecific binding Effects 0.000 description 1
- OMIQHZQRNGOZCO-UHFFFAOYSA-N phenylmethanol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OCC1=CC=CC=C1 OMIQHZQRNGOZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRLFQHHSAZWCQD-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydroiodide Chemical compound I.CC(C)=O FRLFQHHSAZWCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012217 radiopharmaceutical Substances 0.000 description 1
- 229940121896 radiopharmaceutical Drugs 0.000 description 1
- 230000002799 radiopharmaceutical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000003270 steroid hormone Substances 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003732 tyramine Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby radioaktivních jododerivátů 17/2-hydroxy-4-androsten-3-onu (testosteronu), 17a-methyl-17/?-hydroxy-4-androsten-3-onu (methyltestosteronu) a 17/?-hydroxy-4-estren-3-onu (nortestosteronu) s atomem jodu vázaným přímo na steroidní skelet.
Steroidní sloučeniny, obsahující radioaktivní atom buď sloučenině vlastní jako 3H, nebo jiný vhodný isotop jiného prvku (nejčastěji 125I) vázaný přes konjugát steroidu s histaminem nebo tyraminem se jako radioligandy široce používají v radioimunoanalýze (RIA) steroidů. Jiné metody, stanovení hladin steroidů v biologických tekutinách jsou pro jejich nízké koncentrace technicky velmi obtížné. Tritiované steroidy jsou vhodné pro RIA svou. imunoreaktivitou a stabilitou, hlavním jejich nedostatkem je obtížná detekce měkkého β záření tritia, vyžadující, složité, drahé a v ZST nevyráběné scintilační spektometry.
Oproti tomu detekce γ izotopy značených steroidů je podstatně jednodušší á levnější. Jododeriváty steroidů, značené 125I se používají pro RIA stanovení zatím méně často. Atom jodu je v těchto sloučeninách vázán na histaminový nebo tyraminový zbytek, který je připojen ke steroidní molekule. U těchto konjugátů může docházet ze sférických důvodů ke snížení imunoreaktívity oproti původnímu steroidu a rovněž ke zvýšení nespecifické vazby. Syntéza těchto látek je dosti obtížná a vyžaduje komplikovaný separační postup. Stabilita jodovaných konjugátů je nižší než u tritiovaných sloučenin jak v pevném stavu, tak i v roztoku; zvláště pak jsou nestabilní při podání in vivo do organismu. Tato nestabilita může být zvláště nevýhodná v budoucnu, protože v nukleární medicíně se uvažuje o možnostech pozitivní scintigrafie hormonálně dependentních orgánů pomocí specifických radiofarmak značených γ izotopy.
Nedávno byly připraveny jododeriváty některých steroidů, v nichž je atom jodu vázán přímo na steroidní skelet. Této vazby je dosahováno krátkodobým zahřátím směsi steroidu s radioaktivním jodidem'sodným na teplotu 173 až 179 °C (Thakur M. L., Vaters S. L: Evaluatíon of a methodfor the preparation of · high specific activity radioiodinated oestradiol, Int. J. Appl, Radiat. Isotopes 27:585—588, 1976), Autoři však neprovedli podrobnější studium reakčních produktů ani jejich vlastností, včetně možnosti využití pro RIA. V pracech Hampl R., Dvořák P., Lukešová Š., Kozák I., Chrpová M., Stárka L.: The use of Iodina203711 ted steroid as radloligand for testosterone radioimmunoassay, (J. Steroid. Biochem. .9: 771—773, 1978) a Dvořák P., Hampl R., Lukešová Š„ Kozák I., Chrpová M., Stárka L.: Radioimmunoassay of testosteroňe-comparsion of 3H and 125I labeling (Radiochem. Radioanal. Letters 34: 295—300, 1978) autoři tohoto vynálezu srovnali možnost použití 125I a 3H radioligandů k RIA testosteronu.
Většina uvedených nedostatků je odstraněna způsobem výroby 17/3-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17i«-methyl-17^-hydroxy-4-androsten-3-onu a 17l3-hydroxy-4-estren-3-onu ze skupiny A4-3-oxo-Cis-steroidů, značených na skeletu radiojodem podle vynálezu, jehož podstatou je úprava beznosičového radioaktivního jodidu sodného tím, že se jeho komerčně dodávaný roztok odpaří do sucha a odparek se extrahuje polárním organickým rozpouštědlem (aceton, methanol, methylethylketon, diethylether). Tím dojde k oddělení příměsí, obsažených jako stabilisátory. v roztoku radiojodidu a ztěžujících provedení reakce. Extrakt se přidá ke steroidu určenému ke značení, přičemž molární poměr steroidu k jodidu sodnému činí 100 : 1 až 1 000 000 :1 a výsledný roztok se odpaří do sucha. Odparek se pak zahřívá v lázni při teplotě ležící mezí teplotou tání příslušného steroidu až 190 °C po dobu 0,5 až 5 minut.
Reakční směs se opakovaně chromatografuje na tenké vrstvě silikagelu s UV 254 absorpčním indikátorem (Silufol UV254), umožňujícím pozorovat A4-3-oxo-Ci9Steroidy v UV světle. Vhodnými soustavami pro chromatografii jsou cyklohexan-ethylacetát 1:1 a benzen-methanol 9:1, v nichž relativní Rf jodovaného imunoreaktivního produktu vzhledem k výchozímu A4-3-oxo-Cigsteroidu činí 0,60 až 0,85. Tento radioaktivní produkt se po eluci použije jako radloligand pro RIA toho steroidu, který byl použit ke značení.
Použitím extrakcí upraveného radioativního jodidu sodného je dosahováno 2 až 5krát vyšších výtěžků .než s neupraveným jodidem a je možné použít radioaktivní jodid sodný různé specifické aktivity a od různých výrobců. Syntéza jododerivátů steroidů je jednodušší než syntéza konjugátů a rovněž i jejich separace je z důvodů jejich vysoké chemické stability jednodušší než u histaminyl- a tyraminylderivátů. Stabilita roztoků steroidů jodovaných přímo na jádře je vyšší než u konjugátů, neboť nedochází k hydrolýze konjugovaných skupin ve vodných roztocích. Výhody jednodušší detekce χ zůstávají rovněž zachovány.
Příklady provedení
Příklad 1
Opravy radioaktivního jodidu sodného
a] Ke komerčně dodávanému Na125I v 0,1 N NaoH o celkové aktivitě 37 MBq se přidá 0,2 ml nasyceného vodného roztoku hydrogenfosforečnanu draselného a směs se odpaří proudem dusíku při teplotě 90 °C. Zbytky vody se odstraní dvojnásobným odpařením s 2 ml 'Směsi methanol-benzen 1:1. Radioaktivní jodid sodný se extrahuje 2 minutovým třepáním s 2 ml acetonu. Acetonový extrakt jodidu se použije pro syntézu.
b) Komerčně dodávaný roztok Na125I ve fysiologickém roztoku o celkové aktivitě 185 MBq se při teplotě 60 až 80 °C odpaří za sníženého tlaku dosucha. Radioaktivní jodid sodný se extrahuje 2 ml methanolu za třepání po dobu 2 minut, Metanolový extrakt jodidu se použije pro syntézu. Příklad 2
Syntézy a vyisolování imunoreaktivních jodovaných značených steroidů
a) K extraktu upraveného radioaktivního jodidu sodného (viz. příklad 1 a) nebo 1 b) se. přidá 0,2 ml (1 mg) acetonového roztoku testosteronu a po promíchání se rozpouštědlo odpaří v proudu dusíku. Zkumavka s odparkem se zahřeje na olejové lázni po dobu 90 s při teplotě 172 až 175 °C. Po ochlazení se tavenina rozpustí v 0,2 ml acetonu a chromatograíuje ná Silufolu UV 254 v soustavě benzen-methanol 9:1. Po vyhodnocení rozdělení radioaktivity se vyeluuje acetonem (5 ml) frakce o R£ — 0,24 až 0,38 (R£ testosteronu = 0,40 až 0,50). Kontrola čistoty vzniklého jododerivátů se provede radioimunologickým srovnáním s 3H testosteronem o specifické aktivitě 740 GBq/mmol. V případě, že produkt vyhovuje pro RIA méně než tritiovaný steroid, chromatografie se opakuje. Takto připravený produkt se použije jako radioligand k RIA testosteronu.
b) K extraktu upraveného radioaktivního jodidu sodného (viz. příklad 1 a) nebo 1 b) se přidá 0,1 ml (0,1 mg) acetonového roztoku methyltestosteronu a po promíchání se rozpouštědlo odpaří v proudu dusíku. Zkumavka s odparkem se zahřeje na olejové lázni po dobu 60 s při teplotě 180 až 182 °C. Po ochlazení se tavenina rozpustí v 0,2 ml acetonu a chromatografuje na Silufolu UV 254 v soustavě benzen-methanol-aceton 9:1:1. Po vyhodnocení rozdělení radioaktivity se vyeluuje acetonem (5 ml) frakce s R{ = 0,23 až 0,35 (Rf methyltestosteronu = 0,51 až 0,60). Kontrola čistoty se provede srovnáním s 3H methyltestosteronem. obdohně jako v příkladu 2 a).
c) K extraktu upraveného radioaktivního jodidu sodného (viz. příklad 1 a) nebo 1 b) se přidá 0,1 ml (0,2 mg) acetonového roztoku nortestosteronu a po promíchání a odpaření rozpouštědla se zkumavka zahře203711 je na olejové lázni po dobu 180 s při teplotě 175 až 180 °C. Tavenina se rozpustí v 0,2 ml acetonu a chromtografuje na Silufolu UV 254 v soustavě cyklohexan-ethylacetát 1:1. Po vyhodnocení rozdělení radioaktivity se vyeluuje acetonem {5 ml) frakce s Rt = 0,18 až 0,33 (Rf nortestosteronu ~ 0,38 až 0,50). Kontrola čistoty se provede srovnáním s 3H nortestosteronem obdobně jako v příkladu 1 b).
Radioaktivní jododeriváty Δ4-3-οχο-Οΐ9steroidních hormonů a syntetických steroidních léčiv je možné využít pro RIA těchto látek v humání i veterinární medicíně, zemědělství a pro účely dopingové kontroly. Využití těchto látek lze očekávat v receptorové analýze in vitro a pro pozitivní scintigrafii hormonálně dependentních orgánů in vivo v nukleární medicíně.
Claims (3)
- pRedmě1. Způsob výroby 17/S-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17a-methyl-17/í-hydroxy-4-androSten-3-onu a 17(?-hydroxy-4-estren-3-onu značených radioizotopy jodu, vyznačující se tím, že se vodný roztok beznosičového radioaktivního jodidu sodného odpaří dosucha, odparek se extrahuje polárním organickým rozpouštědlem a výsledný extrakt se přidá k výše uvedenému steroidu určenému ke značení, přičemž molární poměr steroidu k jodidu' sodnému činí 100:1 až 1000 000 :1, získaný roztok se odpaří dosucha a odparek se zahřívá při teplotě v rozmezí teploty tání příslušného steroidu až 190 °C, načež se reakční směs chromavynAeezutografuje pro oddělení žádoucího imunoreaktivního radioaktivního produktu od příměsí.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že pro extrakci beznosičového radioaktivního jodidu sodného se jako polárního rozpouštědla používá methylethylketonu, methanolu, acetonu a. diethyletheru.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že pro oddělení žádoucího radioaktivního produtu od příměsí se používá opakovaná chromatografie na tenké vrstvě silikagelu v soustavách cyklohexan-ethylacetát 1: fa benzen-methanol 9 :1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS96979A CS203711B1 (cs) | 1979-02-13 | 1979-02-13 | Způsob výroby 17^-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17a-methyl-17/S- -bydTOxy-4-aiidrosten-3-onu a 17S-hydroxy-4-estreii-3 oiiu značených radioizotopy jodu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS96979A CS203711B1 (cs) | 1979-02-13 | 1979-02-13 | Způsob výroby 17^-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17a-methyl-17/S- -bydTOxy-4-aiidrosten-3-onu a 17S-hydroxy-4-estreii-3 oiiu značených radioizotopy jodu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203711B1 true CS203711B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5342908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS96979A CS203711B1 (cs) | 1979-02-13 | 1979-02-13 | Způsob výroby 17^-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17a-methyl-17/S- -bydTOxy-4-aiidrosten-3-onu a 17S-hydroxy-4-estreii-3 oiiu značených radioizotopy jodu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203711B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-13 CS CS96979A patent/CS203711B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Boyd et al. | Se-75-labeled bile acid analogs, new radiopharmaceuticals for investigating the enterohepatic circulation | |
| Lindner et al. | Radiosynthesis of [18F] SiFA lin-TATE for clinical neuroendocrine tumor positron emission tomography | |
| Uhl et al. | Radionuclides in drug development | |
| Kulmala et al. | Specific in vivo binding of 77Br-p-bromospiroperidol in rat brain: A potential tool for gamma ray imaging | |
| Gildersleeve et al. | Synthesis of a high specific activity 125I-labeled analog of PK 11195, potential agent for SPECT imaging of the peripheral benzodiazepine binding site | |
| EP3452436A2 (en) | In-kit preparation of gallium-68 labelled radiopharmaceuticals | |
| Baranowska‐Kortylewicz et al. | Radiolabeling kit/generator for 5‐radiohalogenated uridines | |
| Rasheed et al. | 177Lu‐5‐Fluorouracil a potential theranostic radiopharmaceutical: radiosynthesis, quality control, biodistribution, and scintigraphy | |
| CS203711B1 (cs) | Způsob výroby 17^-hydroxy-4-androsten-3-onu, 17a-methyl-17/S- -bydTOxy-4-aiidrosten-3-onu a 17S-hydroxy-4-estreii-3 oiiu značených radioizotopy jodu | |
| Ahmed et al. | Automated synthesis of 11β-methoxy-4, 16α-[16α-18F] difluoroestradiol (4F-M [18F] FES) for estrogen receptor imaging by positron emission tomography | |
| US5019323A (en) | Method of producing Iodine-124 and meta-iodobenzylguanidine containing Iodine-124 | |
| Bilton et al. | Preparation and evaluation of 99mTc-labeled tridentate chelates for pre-targeting using bioorthogonal chemistry | |
| US3743713A (en) | Preparation of radioactive mono and di-iodosulfobromophthalein | |
| Jeon et al. | An optimized protocol for the efficient radiolabeling of gold nanoparticles by using a 125I-labeled azide prosthetic group | |
| Scharl et al. | Rapid liver metabolism, urinary and biliary excretion, and enterohepatic circulation of 16alpha-radioiodo-17beta-estradiol | |
| CN115808338B (zh) | 一种放射性同位素标记纳米量子点的方法 | |
| Saji et al. | Preparation of 123I-labeled 2′-iodospiperone and imaging of D2 dopamine receptors in the human brain using SPECT | |
| Epperly et al. | Radiotoxicity of 17α-[125I] iodovinyl-11β-methoxyestradiol in MCF-7 human breast cancer cells | |
| Foged et al. | 11C-and 76Br-labelled NNC 22-0010, selective dopamine D1 receptor radioligands for PET | |
| Huang et al. | Halogen Labeled Compounds (F, Br, At, Cl) | |
| Wiebe et al. | Iodoazomycin Riboside [l-(5′-iodo-5′-deoxyribofuranosyl)-2-nitroimidazolel, a Hypoxic Cell Marker In Vivo Evaluation in Experimental Tumors | |
| Neto et al. | Evaluation of novel radioiodinated C7-substituted Δ6, 7-estradiol derivatives for molecular recognition of ER-positive breast tumours | |
| Basmadjian et al. | Structure biodistribution relationship of radioiodinated tropeines: search for a molecular probe for the characterization of the cocaine receptor | |
| Zivanovic et al. | The stability and distribution of Tc-HIDA in vivo and in vitro | |
| Friedel et al. | Radiosynthesis and Preclinical Evaluation of 18F-Labeled Estradiol Derivatives with Different Lipophilicity for PET Imaging of Breast Cancer |