CS203174B2 - Insecticide,nematocide and acaricide and method of producing active compounds - Google Patents
Insecticide,nematocide and acaricide and method of producing active compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS203174B2 CS203174B2 CS640377A CS640377A CS203174B2 CS 203174 B2 CS203174 B2 CS 203174B2 CS 640377 A CS640377 A CS 640377A CS 640377 A CS640377 A CS 640377A CS 203174 B2 CS203174 B2 CS 203174B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- active ingredient
- test
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 52
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Chemical compound CC(N)=S YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 43
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 6
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 5
- 241000712024 Brassica rapa var. perviridis Species 0.000 description 4
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008744 Brassica perviridis Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N (z)-9-tricosene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 240000001307 Myosotis scorpioides Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010058667 Oral toxicity Diseases 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940023184 after bite Drugs 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 ether alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000418 oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká insekticidního, akaricidního a nematocidního prostředku, obsahujícího vhodný nosič a insekticidně, akaricidně nebo nematocidně účinné množství sloučeniny podle vynálezu, a způsobu výroby účinných látek.The invention relates to an insecticidal, acaricidal and nematicidal composition comprising a suitable carrier and an insecticidally, acaricidally or nematocidally effective amount of a compound of the invention, and a process for the manufacture of the active ingredients.
Předmětem vynálezu je insekticidní, akaricidní a nemátocidní prostředek obsahující sloučeniny obecného vzorce I,The subject of the invention is an insecticidal, acaricidal and nematicidal composition comprising compounds of the formula I,
O R4 Rs OO R4 Rs O
II I I IIII
R3—C=NOC—N—S—N—CON=C—Rz (I),R3-C = NOC-N-S-N-CON = C-Rz (I),
S(O)„ X—ReS (O) X - Re
Ra kde n je 1 nebo 2Ra wherein n is 1 or 2
X je síra, sulfinyl nebo sulfonyl,X is sulfur, sulfinyl or sulfonyl,
Ra, R3, R4, Rs, R6 a R7 jsou jednotlivě alkyly s 1 až 8 atomy uhlíku.R a, R 3, R 4, R 5, R 6 and R 7 are each C 1 -C 8 alkyl.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují tím, že mají podstatně sníženou toxicitu pro savce a fytotoxicitu ve srovnání se známými pesticidně účinnými sloučeninami se srovnatelným spektrem insekticidní, akaricidní a nemátocidní aktivity.The compounds of the invention are characterized in that they have substantially reduced mammalian toxicity and phytotoxicity as compared to known pesticidal active compounds with a comparable spectrum of insecticidal, acaricidal and nematicidal activity.
22
Výhodné z hlediska vysokého pesticidního účinku jsou ty sloučeniny podle vynálezu, kde R2, R3, R4, Rs, R6 a R7 substituenty obsahují jednotlivě 1 až 5 atomů uhlíku. Zejména výhodnými sloučeninami jsou ty, kde R3, R4, Rs a R7 jsou methyly.Preferred for high pesticidal activity are those compounds of the invention wherein R 2, R 3, R 4, R 5, R 6 and R 7 substituents each contain 1 to 5 carbon atoms. Particularly preferred compounds are those wherein R 3, R 4, R 5 and R 7 are methyl.
Předmětem vynálezu je také způsob přípravy aktivních složek insekticidního, nematocidnílio a akaricidního prostředku, sloučenin obecného vzorce Ia,The present invention also provides a process for the preparation of the active ingredients of the insecticidal, nematicidal and acaricidal composition of the compounds of formula (Ia),
O R4 Rs OO R4 Rs O
R3—C=NOC—N—S—N—CON=C—R7 (Ia), Ra-S(O)n S(O)n—Re kde n je 1 nebo 2,R3-C = NOC-N-S-N-CON = C-R7 (Ia), Ra-S (O) n S (O) n- Re where n is 1 or 2,
R2, R3, R4, Rs, R6 a R7 jsou jednotlivě alkyly s 1 až 8 atomy uhlíku, který se vyznačuje tím, že se oxiduje sloučenina obecného vzorce II,R 2, R 3, R 4, R 5, R 6 and R 7 are each C 1 -C 8 alkyl, characterized in that the compound of formula (II) is oxidized,
O R4 Rs OO R4 Rs O
R3—C=NOC—N—S—N—CON=C—R7 (II),R3-C = NOC-N-S-N-CON = C-R7 (II)
R2—S S—Re kde Rž, R3, R4, Rs, Re a Rz mají výše uvedený význam, kyselinou peroctovou nebo jinou organickou perkyselinou.R 2 -S S -R e wherein R 2, R 3, R 4, R 5, R e and R 2 are as defined above, with peracetic acid or another organic peracid.
Reakce spočívá v selektivní oxidaci bis-alkylthiosloučeniny oxidačním činidlem, jako je například peroctová kyselina nebo jiná perkarboxylová kyselina. Reakce se provádí tak, že se spolu smísí ekvivalentní množství reakčních složek v inertním rozpouštědle. Příklady inertních rozpouštědel použitelných při postupu podle vynálezu jsou benzen, toluen, methylenchlorid, ethylacetát.The reaction consists in selectively oxidizing the bis-alkylthio compound with an oxidizing agent such as peracetic acid or other percarboxylic acid. The reaction is carried out by mixing equivalent amounts of the reactants in an inert solvent. Examples of inert solvents useful in the process of the present invention are benzene, toluene, methylene chloride, ethyl acetate.
Reakční teploty nejsou rozhodující a mohou se pohybovat v širokém rozmezí závisejícím na reaktivitě a termální stabilitě reakčních složek. Výhodnými reakčními teplotami jsou teploty od —30 °C do teploty místnosti.The reaction temperatures are not critical and can vary within wide limits depending on the reactivity and thermal stability of the reactants. Preferred reaction temperatures are from -30 ° C to room temperature.
Následující příklady vynález bližším způsobem objasňují.The following examples illustrate the invention in more detail.
Příprava lmethyl-N- [ Ν’- [ N”- (1-methylsulfinylethylidiniminooxykarbonyl} -N”-methylaminosulf enyl ] -N’-methylkarbamoyloxy ] -sulfinylacetamidátuPreparation of 1-methyl-N- [Ν '- [N' - (1-methylsulfinylethylidiniminooxycarbonyl} -N'-methylaminosulfenyl] -N '-methylcarbamoyloxy] -sulfinylacetamidate
K roztoku 5,0 gramů (0,014 mol) S-methyl-N- [ Ν’- [ N”- (1-methylthioethylidiniminooxykarbonyl) -N”-methylaminosulf enyl ] -Ν’- [ -methylkarbamoyloxyjthioacetamidátu v 75 ml ethylacetátu se přidá 12,46 g 25,6% roztoku kyseliny peroctové v ethylacetátu. Po 16 hodinách míchání při teplotě místnosti se pevný podíl odfiltruje a získá se 7,0 g produktu bodu tání 131 až 134 °C.To a solution of 5.0 grams (0.014 mol) of S-methyl-N- [Ν '- [N' - (1-methylthioethylidiniminooxycarbonyl) -N'-methylaminosulfenyl] - N '- [-methylcarbamoyloxy] thioacetamidate in 75 mL of ethyl acetate was added 12 46 g of a 25.6% solution of peracetic acid in ethyl acetate. After stirring at room temperature for 16 hours, the solid was filtered to give 7.0 g of the product, mp 131-134 ° C.
Pro C10H18N4O6S3 vypočteno: C 31,08, H 4,69, N 14,50; nalezeno: C 31,35, H 4,54, N 13,94.For C 10 H 18 N 4 O 6 S 3 calculated: C 31.08, H 4.69, N 14.50; Found: C 31.35, H 4.54, N 13.94.
Vybrané druhy nových sloučenin byly testovány na jejich pesticidní účinek proti roztočům a některým druhům hmyzu včetně mšic, housenek, brouků a much.Selected species of novel compounds have been tested for their pesticidal effect against mites and some insect species including aphids, caterpillars, beetles and flies.
Suspenze testovaných sloučenin se připraví rozpuštěním jednoho gramu sloučeniny v 50 ml acetonu, ve kterém bylo rozpuštěno 0,1 g (10 % hmotnostních sloučeniny) alkylfenoxypolyethoxyethanolu jako emulgačního nebo dispergačního činidla. Vzniklý roztok se smísí v 150 ml vody tak, že se získá 200 ml suspenze, obsahující sloučeninu v jemně rozptýlené formě. Takto připravený zásobní roztok obsahuje 0,5 % hmotnostních testované sloučeniny. Testovaná koncentrace v ppm používaná při testech popsaných níže se získá příslušným zředěním základní suspenze ve vodě. Postup použitý při provádění testů je následující:A suspension of the test compounds is prepared by dissolving one gram of the compound in 50 ml of acetone in which 0.1 g (10% by weight of the compound) of alkylphenoxypolyethoxyethanol is dissolved as an emulsifying or dispersing agent. The resulting solution was combined in 150 mL of water to give 200 mL of a suspension containing the compound in finely divided form. The stock solution thus prepared contains 0.5% by weight of the test compound. The test concentration in ppm used in the tests described below is obtained by appropriately diluting the stock suspension in water. The procedure used to perform the tests is as follows:
Mšice fazolová, test postřiku na listBean aphids, leaf spray test
Dospělci a nymfy mšice fazolové (Aphis fabae Scop.), pěstované na zakrnělých řeřichách v květináčích při teplotě 18 až 21 °C a relativní vlhkosti 50 až 70 %, byli použiti jako testovaný hmyz. Pro testování byl počet mšic na květináč standardizován na 100 až 150 tak, že se z rostlin odlámou části obsahující přebytečné množství mšic.Adults and bean aphid nymphs (Aphis fabae Scop.) Grown on stunted cress in pots at 18-21 ° C and 50-70% relative humidity were used as test insects. For testing, the number of aphids per pot was standardized to 100-150 by removing parts containing excess aphids from the plants.
Testované sloučeniny byly upraveny zředěním základních suspenzí vodou a získá se tak suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milión dílů konečné formulace.Test compounds were treated by diluting the stock suspensions with water to give a suspension containing 500 parts of test compound per million parts of the final formulation.
Rostliny v květináčích (jeden květináč na testovanou sloučeninu) infikované 100 až 150 mšicemi byly umístěny na otáčející se stoleček a postříkány 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testovanou sloučeninu použitím DeVilbissovy pistole tlakem vzduchuPlants in pots (one pot per test compound) infected with 100-150 aphids were placed on a rotating table and sprayed with 100-110 ml of the composition containing the test compound using a DeVilbiss gun by air pressure
31,38 MPa. Tento postřik trval 25 sekund a dostatečně ovlhčil otáčející se rostlinu. Jako kontroly bylo použito 100 až 110 ml roztoku emulgátoru ve vodě a acetonu, ve kterém nebyla obsažena žádná testovaná sloučenina. Tímto kontrolním roztokem byly též postříkány infikované rostliny. Po postřiku se květináče umístí na listy standardního mimeografického papíru, který usnadňuje počítání. Teplota a vlhkost testovací místnosti byly 24 hodin udržovány na 18 až 21 °C a 50 až 70 % vlhkosti. Mšice, které spadly na papír, a které nebyly po obrácení schopné stát byly počítány za mrtvé. Mšice zůstávající na rostlinách a které při pozorování nebyly schopné při stimulaci pohybu alespoň o délku těla, byly považovány za mrtvé. Procenta mortality byla počítána pro různé koncentrační hladiny.31.38 MPa. This spray lasted 25 seconds and sufficiently moistened the rotating plant. As a control, 100 to 110 ml of a solution of emulsifier in water and acetone was used in which no test compound was contained. Infected plants were also sprayed with this control solution. After spraying, the pots are placed on sheets of standard mimeographic paper for easy counting. The temperature and humidity of the test room were maintained at 18-21 ° C and 50-70% humidity for 24 hours. Aphids that fell on paper and were unable to stand after conversion were counted dead. Aphids remaining on plants and which, when observed, were unable to stimulate movement by at least the length of the body, were considered dead. Percent mortality was calculated for different concentration levels.
Prodenia eridania, test postřiku na listProdenia eridania, leaf spray test
Larvy Prodenia aridania (Cram), pěstované na Tendergreen fazolích při teplotě 24 °C + 3°C a relativní vlhkosti 50 + 5 %, byly použity jako hmyz pro testy.Prodenia aridania (Cram) larvae, grown on Tendergreen beans at a temperature of 24 ° C + 3 ° C and a relative humidity of 50 + 5%, were used as insects for testing.
Testované sloučeniny byly upraveny zředěním základní suspenze vodou a získá se suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milión dílů konečného prostředku. Rostliny fazolí standardní výšky a věku byly umístěny na rotujícím stolku a postříkány 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testované sloučeniny použitím DiVilbissovy pistole tlakem vzduchu 6,86 MPa.Test compounds were adjusted by diluting the stock suspension with water to obtain a suspension containing 500 parts of test compound per million parts of the final formulation. Standard height and age bean plants were placed on a rotating stage and sprayed with 100-110 ml of a composition containing test compounds using a DiVilbiss gun at an air pressure of 6.86 MPa.
Tento postřik trval 25 sekund a byl dostatečný pro smáčení otáčející se rostliny. Jako kontroly bylo použito 100 až 110 ml roztoku emulgátoru ve vodě a acetonu, který neobsahoval žádnou testovanou sloučeninu. Tímto roztokem byly také postříkány infikované rostliny. Po uschnutí se dvojice listů oddělí a každý list se umístí do 9 cm Petrlho misky s ovlhčeným filtračním papírem. Pět nahodile vybraných larev se přenese do každé misky a misky se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují tři dny při teplotě 26,5 ažThis spraying lasted 25 seconds and was sufficient to wet the rotating plant. As a control, 100 to 110 ml of a solution of emulsifier in water and acetone containing no test compound was used. Infected plants were also sprayed with this solution. After drying, the pair of sheets were separated and each sheet was placed in a 9 cm Petrlho dish with moistened filter paper. Five randomly selected larvae are transferred to each dish and sealed. The sealed dishes are labeled and kept at 26.5 to 3 for three days
29,5 °C. I když larvy mohou snadno sežrat celý list během 24 hodin, nepřidá se žádná potrava. Larvy, které se po stimulaci pošťucháváním nepohnou o délku svého těla, se považují za mrtvé. Procento mortality se stanoví pro různé koncentrace.29.5 ° C. Although larvae can easily eat the entire leaf within 24 hours, no food is added. Larvae that do not move along the length of their body after bite stimulation are considered dead. Percent mortality is determined for various concentrations.
Epilachna varivestis, test postřiku na listEpilachna varivestis, leaf spray test
Larvy čtvrtého instaru Epilachna varivestis (Muls.) byly pěstovány na Tendergreen fazolích při teplotě 26 °C + 3 °C a relativní vlhkosti 50 + 5 % a pak použity pro testy.The fourth instar larvae of Epilachna varivestis (Muls.) Were grown on Tendergreen beans at 26 ° C + 3 ° C and a relative humidity of 50 + 5% and then used for the tests.
Testované sloučeniny byly upraveny zředěním základní zásobní suspenze vodou a získá se suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milión dílů konečného prostředku. Rostliny Tendergreen fazolí standardní výšky a věku se umístí na otáčející se stolek a postřikují se 100 až 110 ml prostředku s testovanou sloučeninou za použití DeVilbissovy pistole tlakem vzduchu 6,86 MPa. Tento postřik trval 25 sekund a byl dostatečný pro smáčení otáčející se rostliny. Jako kontroly bylo použito 100 až 110 ml roztoku emulgátoru ve vodě a acetonu, který neobsahoval žádnou testovanou sloučeninu. Tímto roztokem byly také postříkány infikované rostliny. Po uschnutí se dvojice listů oddělí a každý list se umístí do 9 cm Petriho misky s ovlhčeným filtračním papírem. Pět nahodile vybraných larev se přenese do každé misky a misky se uzavřou. Uzavřené misky se označí a udržují tři dny při teplotě 26,5 °C + 3 °C. I když larvy mohou snadno celý list během 24 až 48 hodin sežrat, nepřidá se žádná potrava. Larvy, které se ani po stimulaci nepohnou ani o délku svého těla, se považují za mrtvé.Test compounds were adjusted by diluting the stock stock suspension with water to obtain a suspension containing 500 parts of test compound per million parts of final formulation. Tendergreen bean plants of standard height and age are placed on a rotating stage and sprayed with 100-110 ml of the test compound composition using a DeVilbiss gun at an air pressure of 6.86 MPa. This spraying lasted 25 seconds and was sufficient to wet the rotating plant. As a control, 100 to 110 ml of a solution of emulsifier in water and acetone containing no test compound was used. Infected plants were also sprayed with this solution. After drying, the pair of sheets were separated and each sheet was placed in a 9 cm petri dish with moistened filter paper. Five randomly selected larvae are transferred to each dish and sealed. The sealed dishes are labeled and kept at 26.5 ° C + 3 ° C for three days. Although larvae can easily eat the entire leaf within 24 to 48 hours, no food is added. Larvae which, even after stimulation, do not move by the length of their body are considered dead.
Test s návnadou na mouchyFly bait test
Dospělé mouchy domácí (Musea domestica LI stáří 4 až 6 dnů, pěstované podle Chemical Specialties Manufacturing Association (Blue Book, McNair-Dorland Co., N.Y., 1954, str. 243 až 244, 261} za kontrolovaných podmínek při teplotě 26 + 3 °C a 50 + 5 % relativní vlhkosti, se použijí jako hmyz pro testy. Mouchy se znehybní anesthesí kysličníkem uhličitým a 25 znehybněných much, samců a samic, se přenese do klícky sestávající ze standardního kuchyňského sítka průměru asi 12,5 cm, které je obráceno na povrch pokrytý balicím papírem. Testované sloučeniny se upraví tak, že se základní suspenze zředí 10 % (hmot.) cukerným roztokem tak, že se získá suspenze obsahující 500 dílů testované sloučeniny na milión dílů konečného prostředku. Deset mililitrů testovaného prostředku se přidá k pěnovité vložce obsahující 6,4 cm2 absorpční bavlny. Tato návnada se přidá ke středu papírové podložky pod sítko před přidáním anesthesí znehybněných much. Mouchy v klícce se ponechají krmit na návnadě dvacet čtyři hodiny při teplotě 26 + 3°C a při relativní vlhkosti 50 + 5 %. Mouchy, které nevykazují žádné známky pohybu, se považují za mrtvé.Adult house flies (Musea domestica LI 4-6 days old, grown by the Chemical Specialties Manufacturing Association (Blue Book, McNair-Dorland Co., NY, 1954, pp. 243-244, 261)) under controlled conditions at 26 + 3 ° C and 50 + 5% relative humidity are used as insects for testing, the flies are immobilized by anesthesia with carbon dioxide and 25 immobilized flies, males and females, are transferred to a cage consisting of a standard kitchen sieve with a diameter of about 12.5 cm and inverted The test compounds are adjusted by diluting the base suspension with 10% (w / w) sugar solution to obtain a suspension containing 500 parts of test compound per million parts of the final formulation. an insert containing 6.4 cm 2 of absorbent cotton This bait is added to the center of the paper under the sieve prior to addition Flies in the germ are allowed to feed on the bait for twenty-four hours at a temperature of 26 + 3 ° C and a relative humidity of 50 + 5%. Flies that show no sign of movement are considered dead.
Roztoči, test postřiku na listMites, leaf spray test
Dospěle! a nymfy svilušky snovací (Tetranychus urticae Koch), pěstované na Tendergreen fazolích při 80 + 5% relativní vlhkosti, se použijí jako testované organismy. Infikované listy ze základní kultury se umístí na primární listy dvou fazolových rostlin výšky 15 až 20 cm, rostoucí v květináčích velikosti 6 cm. 150 až 200 roztočů je dostatečný počet pro test, přenesou se z odtržených listů na čerstvé rostliny během 24 hodin. Po 24 hodinách přenosu se odtržené listy odstraní z infikované rostliny. Testované sloučeniny se upraví zředěním základní zásobní suspenze vodou a získá se suspenze s vodou, obsahující 500 dílů testovaných sloučenin na milión konečného prostředku. Rostliny v květináčích (jeden květináč na jednu sloučeninu) se umístí na otočný stolek a postříkají se 100 až 110 ml prostředku obsahujícího testovanou sloučeninu použitím DeVilbissovy pistole za tlaku 31,38 MPa vzduchu. Tento postřik trval 25 sekund a byl dostatečný pro smáčení otáčející se rostliny. Jako kontroly bylo použito 100 až 110 ml roztoku emulgátoru ve vodě a acetonu, ve kterém nebyla obsažena žádná testovaná sloučenina. Tímto kontrolním roztokem byly též postříkány infikované rostliny. Postříkané rostliny byly udržovány při relativní vlhkosti 80 + 5% po dobu 6 dnů, načež byla spočítána mortalita. Mikroskopickým pozorováním byly pozorovány formy schopné pohybu na listech testovaných rostlin. Každé individuum schopné po pošťouchnutí pohybu bylo považováno za živé.Adult! and spider mite nymphs (Tetranychus urticae Koch) grown on Tendergreen beans at 80 + 5% relative humidity are used as test organisms. Infected basic culture leaves were placed on primary leaves of two bean plants 15-20 cm tall, growing in pots of 6 cm in size. 150 to 200 mites are sufficient for the test, transferred from torn leaves to fresh plants within 24 hours. After 24 hours of transfer, the torn leaves are removed from the infected plant. Test compounds are adjusted by diluting the stock stock suspension with water to obtain a suspension with water containing 500 parts of test compounds per million final formulation. Plants in pots (one pot per compound) are placed on a turntable and sprayed with 100 to 110 ml of the composition containing the test compound using a DeVilbiss gun at 31.38 MPa air pressure. This spraying lasted 25 seconds and was sufficient to wet the rotating plant. As a control, 100 to 110 ml of a solution of emulsifier in water and acetone was used in which no test compound was contained. Infected plants were also sprayed with this control solution. Sprayed plants were maintained at a relative humidity of 80 + 5% for 6 days, and mortality was calculated. Microscopically observed forms capable of movement on leaves of test plants were observed. Any individual capable of moving after being nudged was considered alive.
Výsledky těchto testů jsou uvedeny v tabulce I níže. Při těchto testech byl pesticidní účinek sloučenin na mšice roztoče, Prodenia eridania, Epilachna varivestis a mouchu domácí hodnocen podle následujících stupňů:The results of these tests are shown in Table I below. In these tests, the pesticidal effect of the compounds on mite aphids, Prodenia eridania, Epilachna varivestis and housefly was assessed according to the following grades:
A = vynikající kontrolaA = excellent control
B = částečná kontrolaB = partial check
C = žádná kontrola Toxicita pro savceC = no control Mammalian toxicity
Některé tyto sloučeniny byly také testovány na stanovení perorální toxicity pro savce. Jako zvířata pro tyto testy byly vybrány krysy. Výsledky těchto testů jsou vyjádřeny v mg sloučenin na kg zvířete, kterých je zapotřebí pro dosažení 50% mortality (LDsoj.Some of these compounds have also been tested to determine oral toxicity in mammals. Rats were selected as animals for these tests. The results of these tests are expressed in mg of compounds per kg of animal required to achieve 50% mortality (LD50).
Výsledky všech těchto testů jsou uvedeny v tabulce I.The results of all these tests are shown in Table I.
Struktura mšiceAphids structure
O CH3 CH3 O I! I I líO CH3 CH3 O I! I I li
CH3—C=NOC—N—S—N--C—O—N=C—GH3CH3 — C = NOC — N — S — N — C — O — N = C — GH3
SCH3SCH3
O CH3 CH3O CH3 CH3
II I III I I
CH3—c=noc—n—s—n—CH3 — c = night — n — s — n—
SCH3 s=oSCH3 s = o
IAND
CH3 oCH3 o
IIII
C—O—N=C—CH3C — O — N = C — CH3
O=S—OO = S — O
IAND
CHsCHs
202202
285285
Výsledky uvedené v tabulce I jasně ukazují na široké spektrum a vysoký pesticidní účinek sloučenin podle vynálezu. Je samo203169—175 29. září 1983 PP zřejmé, že použití škůdci jsou představiteli různých škůdců, kteří mohou být kontrolováni sloučeninami podle vynálezu.The results shown in Table I clearly show the broad spectrum and high pesticidal activity of the compounds of the invention. It is self-reported on September 29, 1983 PP that the pests used are representatives of various pests that can be controlled by the compounds of the invention.
Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat jako insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředky běžně známými způsoby. Pesticidní prostředky obsahující sloučeniny jako aktivní toxické látky obvykle obsahují nosič a/nebo ředidlo, buď kapalné, nebo pevné.The compounds of the invention may be applied as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents by known methods. Pesticidal compositions containing the compounds as active toxic substances typically comprise a carrier and / or diluent, either liquid or solid.
Vhodná kapalná ředidla nebo nosiče zahrnují vodu, destilační frakce petroleje nebo jiné kapalné nosiče, a to za použití, nebo bez použití povrchově aktivních činidel. Kapalné koncentráty se mohou připravit rozpuštěním jedné z těchto sloučenin s nefytotoxickým rozpouštědlem, jako je aceton, xylen nebo nitrobenzen, a dispergováním toxických činidel ve vodě s kyselinami nebo vhodným povrchově aktivním emulgátorem a dispersním činidlem.Suitable liquid diluents or carriers include water, distillate fractions of kerosene or other liquid carriers, with or without the use of surfactants. Liquid concentrates can be prepared by dissolving one of these compounds with a non-phytotoxic solvent, such as acetone, xylene or nitrobenzene, and dispersing the toxic agents in water with acids or a suitable surfactant emulsifier and dispersing agent.
Výběr dispergačních a emulgačních činidel a použité množství je závislé na typu prostředku a schopnosti činidla usnadnit dispersi toxické látky. Obecně je vhodné použít co možno nejmenší množství činidla, kterého je zapotřebí pro dispersi toxické látky v postřiku tak, aby déšť neprovedl novou emulgaci toxické látky po aplikaci na rostlinu a nesmyl ji z rostliny. Mohou se tak použít neiontová, aniontová, amfoterní nebo kationtová dispersní a emulgační činidla, například kondensační produkty alkylenoxidů s fenolem a organickými kyselinami, alkylarylsulfonáty, komplexní etheralkoholy, kvartérní amoniové sloučeniny apod.The choice of dispersing and emulsifying agents and the amount used will depend upon the type of formulation and the ability of the agent to facilitate dispersion of the toxic agent. In general, it is desirable to use the smallest amount of agent required to disperse the toxicant in the spray so that the rain does not re-emulsify the toxicant after application to the plant and does not wash it off the plant. Thus, nonionic, anionic, amphoteric or cationic dispersing and emulsifying agents can be used, for example, condensation products of alkylene oxides with phenol and organic acids, alkylarylsulfonates, complex ether alcohols, quaternary ammonium compounds and the like.
Při přípravě smáčitelných prášků nebo popraše nebo granulovaných prostředků se aktivní složka disperguje v příslušně rozptýleném pevném nosiči, jako je hlína, talek, bentonit, diatomická hlinka, valchařská hlinka apod. Při přípravě smáčitelných prášků se mohou přidávat výše uvedená dispersní činidla, stejně jako lignosulfáty.In the preparation of wettable powders or dusts or granular compositions, the active ingredient is dispersed in an appropriately dispersed solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, fuller's earth and the like.
Požadované množství toxických látek se může aplikovat na hektar spolu s 11 litry až 2200 litry kapalného nosiče a/nebo ředidla nebo v 5,5 až 550 kg inertního pevného nosiče a/nebo ředidla. Koncentrace v kapalném koncentrátu se běžně pohybuje asi od 10 do 95 % hmot. a v pevném prostředku asi od 0,5 až 90 % hmot. Vhodné postřiky, popraše nebo granule pro obecné použití obsahují asi od 0,27 do 16,5 kg aktivní toxické látky na hektar.The required amount of toxic substances may be applied per hectare together with 11 liters to 2200 liters of liquid carrier and / or diluent or 5.5 to 550 kg of inert solid carrier and / or diluent. The concentration in the liquid concentrate typically ranges from about 10 to 95% by weight. and in the solid composition from about 0.5 to 90 wt. Suitable general purpose sprays, dusts or granules contain from about 0.27 to 16.5 kg active toxicant per hectare.
Pesticidní sloučeniny podle vynálezu chrání před napadením hmyzem, nematody a roztoči rostliny nebo jiné materiály, na které se pesticidy aplikují a tyto látky pak mají relativně vysokou residuální toxicitu. U rostlin bylo nalezeno, že jsou dostatečně bezpečné při použití v množství, které je dostatečné pro zahubení hmyzu nebo pro repelenci, přičemž nezpůsobují žádné poškození rostlin a jsou resistentní vůči smytí deštěm, rozkladu ultrafialovým světlem, oxidaci nebo hydrolýze v přítomnosti vlhka nebo alespoň vůči takovému rozkladu, oxidaci a hydrolýze, které snižuje žádoucí pesticidní charakteristiky nebo toxicity nebo ovlivňují nežádoucí charakteristiky, například fytotoxicitu. Toxické sloučeniny jsou také chemicky inertní tak, že jsou snášenlivé s ostatními složkami postřiků a mohou se použít do půdy, na semena, na kořeny rostlin, aniž dochází k poškození semen nebo kořenů. Směsi aktivní sloučeniny podle vynálezu se mohou použít také v kombinaci s jinými biologicky aktivními sloučeninami.The pesticidal compounds of the invention protect against plants, insects, nematodes and mites from plants or other materials to which the pesticides are applied and have relatively high residual toxicity. The plants have been found to be sufficiently safe to be used in an amount sufficient to kill insects or repellents, causing no damage to the plants and resistant to rain wash, ultraviolet degradation, oxidation or hydrolysis in the presence of moisture, or at least such. degradation, oxidation and hydrolysis, which reduce the desired pesticidal or toxicity characteristics or affect undesirable characteristics such as phytotoxicity. The toxic compounds are also chemically inert so that they are compatible with the other spray components and can be used in soil, seed, plant roots without damaging the seeds or roots. Mixtures of the active compound of the invention may also be used in combination with other biologically active compounds.
Claims (7)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS640377A CS203174B2 (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Insecticide,nematocide and acaricide and method of producing active compounds |
| CS783238A CS203175B2 (en) | 1977-10-04 | 1978-05-18 | Method of preparing novel n-substituted bis-carbamoyl-sulphides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS640377A CS203174B2 (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Insecticide,nematocide and acaricide and method of producing active compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203174B2 true CS203174B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=5410980
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS640377A CS203174B2 (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Insecticide,nematocide and acaricide and method of producing active compounds |
| CS783238A CS203175B2 (en) | 1977-10-04 | 1978-05-18 | Method of preparing novel n-substituted bis-carbamoyl-sulphides |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS783238A CS203175B2 (en) | 1977-10-04 | 1978-05-18 | Method of preparing novel n-substituted bis-carbamoyl-sulphides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS203174B2 (en) |
-
1977
- 1977-10-04 CS CS640377A patent/CS203174B2/en unknown
-
1978
- 1978-05-18 CS CS783238A patent/CS203175B2/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS203175B2 (en) | 1981-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4382957A (en) | Symmetrical insecticidal bis-carbamate compounds | |
| US4081454A (en) | Carbamic pesticidal compositions | |
| US3299137A (en) | Acyclic hydrocarbon aldehyde carbamoyl oximes | |
| CA1110647A (en) | N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds | |
| US4080469A (en) | Carbamate pesticidal compositions | |
| US4327110A (en) | Pesticidal symmetrical N-substituted bis-carbamoyloximino disulfide compounds | |
| US3998963A (en) | Tertiary butyl substituted carbamoyl oxime pesticides | |
| US4181734A (en) | Pesticidal N-[2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyl-methyl-carbamate]N-[4-] sulfide | |
| US3930002A (en) | Carbamate pesticidal compositions | |
| US4122204A (en) | N-(4-tert-butylphenylthiosulfenyl)-N-alkyl aryl carbamate compounds | |
| US4568671A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates | |
| CS203174B2 (en) | Insecticide,nematocide and acaricide and method of producing active compounds | |
| US4124721A (en) | Pesticidal unsymmetrical bis-arylcarbamate sulfide compounds containing a 2,3, dehyrobenzofuran group | |
| US4003895A (en) | 1,4-Thiazines | |
| US4003897A (en) | Carbamate pesticidal compounds | |
| US3479405A (en) | 2-methyl-2-nitrobicyclo(2.2.1)heptan-3-one n-methylcarbamoyloxime | |
| US4617295A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-(alkylthio-phosphorothio)acyl carbamates | |
| US4400389A (en) | Pesticidal symmetrical bis-sulfenylated-bis carbamate compounds | |
| US4576965A (en) | Pesticidal oxime N-alkyl-N-α-haloacyl-carbamates | |
| US4486447A (en) | Pesticidal symmetrical bis-sulfenylated-bis carbamate compounds | |
| EP0003688B1 (en) | A method of controlling mollusc pest | |
| US3536760A (en) | Carbamoyloximes | |
| US4496591A (en) | Insecticidal bis-carbamate sulfides | |
| JPS5935882B2 (en) | insecticide nematocide | |
| AT360280B (en) | PESTICIDAL AGENT |