CS202389B1 - SpSsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru - Google Patents
SpSsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru Download PDFInfo
- Publication number
- CS202389B1 CS202389B1 CS776078A CS776078A CS202389B1 CS 202389 B1 CS202389 B1 CS 202389B1 CS 776078 A CS776078 A CS 776078A CS 776078 A CS776078 A CS 776078A CS 202389 B1 CS202389 B1 CS 202389B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- styrene
- maleic anhydride
- copolymer
- radiation
- copolymerization
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 14
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 13
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 2
- VFNKZQNIXUFLBC-UHFFFAOYSA-N 2',7'-dichlorofluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Cl)=C(O)C=C1OC1=C2C=C(Cl)C(O)=C1 VFNKZQNIXUFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- GOHUXNWILGHVRE-UHFFFAOYSA-N CC(C)=O.C1CCOC1.CCOC(C)=O Chemical compound CC(C)=O.C1CCOC1.CCOC(C)=O GOHUXNWILGHVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYSA-N chlorophenol red Chemical compound C1=C(Cl)C(O)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- -1 organic acid anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 202 389 (11) (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 27 11 78(21) IV 7760-78 (51) Int. Cl3 c 08 F 2/50, C 08 F 222/08
ÚftAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 30 04 80(45) Vydané 01 04 83
Autor vynálezu BARTOŇ JAROSLAV ing. CSc. a ČAPEK IGNÁC RNDr. CSc., BRATISLAVA (54) SpSsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru 1
Vynález sa týká spfisobu přípravy atyrénmaleinanhydridového kopolyméru.
Kopolyméry styrénu s maleinovým anhydridom nachádzajú široké uplatnenie ako výcho-diskové surovina pre přípravu špeciálnych polymérnym materiálov pre rdzne aplikácie, V prvom radě preto, že kopolymerizóciou styrénu s maleinovým anhydridom sa získává alter-nujúci kopolymér v širokom rozsahu zloženia násady oboch komonomérov, t.j. dochádza kvzniku kopolyméru pravidelného striedania komonomérnych jednotiek. Reaktívna anhydridováskupina súčasne umožňuje zavedenie rdznych funkčných skupin polyméramalogickými reakciamido kopolyméru. Takto možno v širokom rozsahu meniť fyzikálně i chemické vlastnosti ρδνοά-ného kopolyméru. Sú známe viaceré spósoby přípravy alternujúceho styrénmeleinanhydridového kopolyméru.Účinkom tepla v přítomnosti alebo i v nepřítomnosti zdroja volných radikálov /napr. orga-nických peroxidov/ dochédza ku kopolymerizácii komonomérnej zmesi za vzniku alternujúcehokopolyméru. Je tiež známe, že ultrafialové žiarenie i denné světlo zvyšujú rýchlosť kopo-lymerizácie, či už v přítomnosti alebo nepřítomnosti zdroja voTných radikálov. Sú známei spósoby přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru účinkom světla v přítomnosti róz-nych ketónov, pósobiacich ako senzibilizátory. Obecne možno konštatovať, že iniciáciakopolymerizécie světelným žiarením v porovnaní s termickou iniciáciou je výhodnéjšia, pre-tože umožňuje zvýšenie rýchlosti iniciécie pri súčasnom znížení reakčnej teploty, lepšiu 202 389 202 389 reguléciu kopolymerizačného procesu /napr. striedavé zapínanie a vypínanie světelnéhozdroja/. Posledně uvedené možnosť sa výhodné používá pri přípravě svetlocitlivých vrstievpře záznam svetelnej informácie. Uvedené spdsoby svetlom iniciovanéj kopolymerizáciestyrénu s maleinovým anhydridom majú však i určité nevýhody, ku ktorým patří napr. nízlypodiel využitia intenzity světelného zdroja pre iniciáciu kopďLymerizécie, keďže účinnéžiarenie pre excitéciu komplexu styrénu s maleinovým anhydridom je vymedzehé oblasťouvlnových dížok světelného zdroja asi do 350 nm. Použitie fotosenzibilizátorov typuaromatických ketónov odstraňuje sice do určitej miery túto nevýhodu, keďže umožňuje pou-žitie světla i vfičších vlnových dížok /asi do 400 nm/, je však spojené s inými nevýhodami.Reakciami excitovaných molekúl ketonu v tripletnom stave dochádza k rčznym reakciám pře-nosu vodíka, v ktorých popři vzniku iniciujúcich radikélov vznikájú aj málo reaktivněradikály /napr. ketylové v případe použitia benzofenónu ako senzibilizátora/, ktoré ter-minujú rastúce retazce kopolyméru, čo vedie jednak k znižovaniu molekulovej hmotnostikopolyméru a jednak k znižovaniu rýchlosti kopolymerizácie. Navýše tieto ketony absorpčněmaximé majú zvfičša v oblasti 300-360 nm, takže při vyšších vlnových dížkach je potřebnépoužit vyššie koneentráeie, aby sa dosiahli přijatelné rýchlosti kopolymerizácie. Za týeh-to podmienok sa však začínajú uplatňovat ďalšie nepriaznivé reakcie, ako je napr. zháša-nie molekúl excitovaného ketonu molekulami ketonu v základnom stave, čo vedie k znižova-niu kvantového výtažku fotoiniciéeie. Súčasne výsledný produkt obsahuje značné percentosenzibilizátora, ktorý je zdrojom degradačných reakcií v kopolymére pri jeho použití.
Mnohé z týchto nedostatkov odstraňuje použitie organických farbív v úlohe senzibilizéto-rov namieeto karbonylových zlúčenín. Organické farbivá umožňujú použit světlo o vlnovejdížke v oblasti viditel'ného žiarenia, pretože molárne extinkčné koeficienty týchto létokv oblasti denného světla majú dostatočne vysoké hodnoty, umožňujúce použitie nízkých kon-centrácií farbiva /pod 10”^ mol dm ”^/ pri dostatočne velkých rýchlostiach kopolymerizá-eie. Určitou nevýhodou organických farbív je potřeba použit vo vfičšine prípadov externěredukovadlo /napr. sekundárné a terciárně aminy, amínoalkoholy, anionty organických kyse-lin, kovové ióny/, úlohou ktorého je redukovat molekulu farbiva v excitovanom stave.
Uvedené nevýhody svetlom iniciovanéj kopolymerizácie odstraňuje spfisob přípravy sty-rénmaleinanhydridového kopolyméru podTa tohto vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom,že k zmesi styrénu s maleinanhydridom alebo roztoku styrénu s maleinanhydridom v orga-nickom rozpúštadle, výhodné ketone, éteri, alifatickom alkohole, esteroch a ich zmesi,s molárnym pomerom styrén/maleinanhydrid 40/60 až 60/40, sa přidá fotosenzibilizétor,reakčná zmes sa prefúka dusíkom a ožaruje žiarením v rozmedzí vlnových dížok 380 až 700 nmpri teplote 20 až 30 °C počas 30 minút až 14 hodin.
Ako fotosenzibilizétory sa použili látky typu organických farbív, ktorých tripletnéenergie leží v rozsahu 240 až 165 kJ/mól.
Zistilo sa, že v přítomnosti látok typu organických farbív absorbujúcich žiareniev oblasti blízkého ultrafialového žiarenia v oblasti viditelného světla je možné dosiah-nuť značných rýchlosti kopolymerizácie styrénu s maleinovým anhydridom /do 40 % konverzie 202 389 monomérov za hodinu při teplote 30 °C/, a to i v nepřítomnosti externého redukčného čini-dla. Redukčně činidlo je vytvárané komplexom styrénu s maleinovým anhydridom v zókladnomstave. Iniciačný mechanizmus v takomto systéme je v podstatě dvojaký: přenos energiez excitovaného farbiva v tripletnom stave na komplex styrénu s maleinovým anhydridom v zá-kladnou stave /exotermický přenos energie na nižšie ležiacu energetická hladinu komplexu/ alebo reakcia přenosu vodíka z komplexu styrénu s maleinovým anhydridom v základnom stave* na molekulu farbiva v tripletnom stave za vzniku leukoformy farbiva a radikálu donoruvodíka /komplexu/. Tento posledný mechanizmus na rozdiel od systémov s karbonylovými zlú-čeninami nevykazuje vznik máloreaktivnych radikálov, ktoré by spčsobovali nežiadúce vedlajšie reakcie v systéme. Výberom farbiva možno volil oblast, v ktorej dochádza k absorpciižiarenia tak, že nespojité žiarenie světelného zdroja je možné efektívne využit /volboufarbiva maximum absorbcie, ktorého sa prekrýva s niektorým z emisných maxim světelnéhozdroja/. Najviac organické farbivá nespdsobujú dodatočné /deštrukčné/ reakcie v kopolyméripretože ich zvyšková koncentrócia v kopolyméri je velmi nízká vzhladom na ich dobrú roz-pustnosť v rozpúšťadléch používaných pri kopolymerizácii.
Nižšie uvedené příklady ilustrujú predmet vynálezu, ktorý sa však neobmedzuje len na ne. Příklad 1
Do jedrtohrdlej Pyrexovej reakčnej nádobky s dvorná planparalelnými stěnami sa nadáv-kovali postupné 2,7 dichlórfluoresceín /Energie triplného stavu farbiva «s 213 kJ/mól/acetonový roztok styrénu a acetonový roztok maleinového anhydridu v takých množstvéch,aby výsledné koncentrócia organického farbiva bola 1 x 10”^ mol dm""\ styrénu 1-5 mol dm”^a maleinového anhydridu 1.5 mol dm”^, Celkový objem homogénneho reakčného systému bol10 ml. Po prefúkaní dusíkom reakčná nádobka sa uzavřela zábrusovou zátkou a ožarovalav zariadení typu "merry go round" žiarením o vlnovéj dížke 436 nm po dobu 30 minút. Poukončení ožarovania /teplota 30 °C/ sa obsah reakčnej nádobky vlial do zmesi n-hexán/eta-nol /4:1 obj./ a vyzréžaný polymér sa po odfiltrovaní sušil do konštantnej váhy za zniče-ného tlaku pri teplote 50 °C. Konverzia monoméru vztahovaná na stečet hmotností oboch komo-nomérov vo východiskovéj reakčnej zmesi bola 9.4 %. Molekulová hmotnost kopolyméru bola550 000. Kopolymér obsahuje 50.2 % styrénových jednotiek /molové/. Příklad 2
Použil sa pracovný postup uvedený v příklade 1 s tým rozdielom, že ako organickéfarbivo sa použila algolová červeň /Eg, 231 kJ/mól/. Konverzia monoméru bola 39.5 %/hodinu. Kopolymér obsahoval 50.1 % mol styrénu. Příklad 3
Použil sa pracovný postup uvedený v příklade 1 s tým rozdielom, že ako organickéfarbivo sa použila chlórfenolové červeň /Eg, 198 kJ/mól/. Konverzia bola 11.2 %/hodinu.Molekulové hmotnost připraveného kopolyméru bola 490 000. 202 389 Příklad 4
Použil sa postup uvedený v příklade 1 s tým rozdielom, že zdrojom žiarenia bolo roz-ptýlené denné světlo /august v době od 9,°° do 15»°° hodin/, pri přerušení ožarovaniavzorky boli uskladněné v trne pri teplote 10 °C. Celkové dávka žiarenia bola 14 hodin,teplota v rozmedzí 20 - 25 °C, Konverzia monomérov bola 8 %. Příklad 5
Použil sa postup uvedený v příklade 2 a tým rozdielom, že zdrojom žiarenia bolorozptýlené denné světlo /august v době od 9,00 do 15,00 hod./, pri přerušení ožarovaniavzorky boli uskladněné v tme při teplote 10 °C. Celkové dávka bola 14 hodin, teplotav rozmedzí 20-25 °C. Konverzia monomérov bola 43 %. Příklad 6
Použil sa postup uvedený v příklade 3 s tým rozdielom, že zdrojom žiarenia bolorozptýlené denné světlo /august v době od 9,00 do 15,00 hod./, pri přerušení ožarovaniavzorky boli uskladněné v tme pri teplote 10 °C. Celkové dávka žiarenia bola 14 hodin,teplota v rozmedzí 20-25 °C. Konverzia monomérov bola 55 %. Obsah styrénu v kopolymére 50.5 % mol. Molekulové hmotnost kopolyméru 570 000. Příklad 7
Použil sa postup uvedený v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použil 2-fenylfluoron/Eq, 260 kJ/mól/ a zdrojom žiarenia bolo rozptýlené denné světlo /august v době od9,00 do 15,00 hod./, pri přerušení ožarovania vzorky boli uskladněné v tme pri teplote10 °C. Celkové dávka žiarenia bola 14 hodin, teplota v rozmedzí 20-25 °C. Konverzia mono-mérov bola 40 %. Příklad 8
Použil sa postup uvedený v příklade 1 s tým rozdielom, že molérny poměr styrénua maleinového anhydridu v zmesi acetonu a metanolu /10:1 objemové/ bol 40/60. Konverziamonoméru bola 6 %. Příklad 9
Použil sa postup uvedený v příklade 1 e tým rozdielom, že molérny poměr styrénua maleinového anhydridu v zmesi acetóntetrahydrofurán - etylacetót, /20 : 1 : 5 objemové/bol 60/40. Doba ožarovania bola 60 minút. Konverzia monoméru bola 17 %. Příklad 10
Použil sa postup uvedený v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použil tetrahydrofuránový roztok styrénu a maleinového anhydridu. Konverzia monoméru bola 11 %. Molekulové hmot-nost stanovené osmometricky bola 350 000.
Kopolyméry a modifikované kopolyméry styrénu s maleinovým anhydridom majú výhodné
Claims (1)
- 202 389 použitie ako polymérne nosiče /napr. katalyzátorov/, polymérne disperzanty /pře disper-znú polymerizáciu/, ako chelótotvorné činidlé /viazanie kovových iónov/ a pod. V neposlednom radě výhodou týchto kopolymérov je i relativné nízká cena. PREDMET VYNÁLEZU Spdsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru kopolymerizáciou zmesi styrénus maleinovým anhydridom alebo roztoku styrénu s maleinovým anhydridom v organickomrozpúšťadle, výhodné ketone, éteri, alifatickom alkohole, éteroch a ich zmesí, vyzna-čujúci sa tým, že k zmesi styrénu s maleinovým anhydridom alebo roztoku styrénu s maleinovým anhydridom sa pridé fotosenzibilizótor, ktorým je organické farbivo, ktorého triptet-nó energia leží v rozsahu 240 až 165 kJ/mól a systém sa ožaruje žiarením o vlnovej dížke360 až 700 nm pri teplote 20 až 30 °C v atmosféře dusíka počas 30 minút až 14 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776078A CS202389B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | SpSsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776078A CS202389B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | SpSsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202389B1 true CS202389B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5427280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS776078A CS202389B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | SpSsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202389B1 (cs) |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS776078A patent/CS202389B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Block et al. | Polymerization of methyl methacrylate photosensitized by benzophenones | |
| Ellinger | The polymerization of vinylcarbazole by electron acceptors I | |
| Angiolini et al. | Synthesis and photoinitiation activity of radical polymeric photoinitiators bearing side‐chain camphorquinone moieties | |
| Yang et al. | Photoinitiation performance of some ketones in the LDPE–acrylic acid surface photografting system | |
| Lawrence et al. | Photodecomposition of polystyrene on long‐wave ultraviolet irradiation: A possible mechanism of initiation of photooxidation | |
| Sautrot-Ba et al. | Quinizarin derivatives as photoinitiators for free-radical and cationic photopolymerizations in the visible spectral range | |
| Huang et al. | Heterogeneous photopolymerization of methyl methacrylate initiated by small ZnO particles | |
| Paczkowski et al. | Polymer-based sensitizers for the formation of singlet oxygen: new studies of polymeric derivatives of rose bengal | |
| Lougnot et al. | Comparative reactivity of water soluble photoinitiators as viewed in terms of excited states processes | |
| JPH02180909A (ja) | ベンゾフェノン系化合物及びその単独重合物或いは共重合物 | |
| David et al. | Energy transfer in polymers—II Solid polyvinylnaphthalene—benzophenone system and copolymers vinylnaphthalene—vinylbenzophenone | |
| Dharia et al. | Synthesis and characterization of wavelength-shifting monomers and polymers based on 3-hydroxyflavone | |
| Tazuke et al. | Photo and thermal polymerization sensitized by donor–acceptor interaction. I. N‐vinyl‐carbazole–acrylonitrile and related systems | |
| Zhao et al. | Regulation of the thermal reactions of polyacrylonitrile by γ-irradiation | |
| Furue et al. | Photoreduction of viologen‐containing vinyl polymers by 2‐propanol | |
| Fox et al. | Photodegradation of poly (α‐methylstyrene) in solution | |
| Bacak et al. | Addition–fragmentation type initiation of cationic polymerization using allyloxy‐pyridinium salts | |
| CS202389B1 (cs) | SpSsob přípravy styrénmaleinanhydridového kopolyméru | |
| US5691113A (en) | Anionic photoinitiation | |
| Bratschkov et al. | Synthesis and photochemical transformations of an anthracene containing methacrylic copolymer | |
| Abu-Abdoun et al. | Cationic polymerization photochemically and thermally induced by phenothiazine cation radical salts | |
| Kamachi et al. | Polymer effect on the photochemical reaction of benzophenone with tetrahydrofuran and with diphenylamine in benzene | |
| Modi et al. | The photochemistry of polymers containing anthrylmethyl vinyl ketone | |
| Davies et al. | Copolymerization of acrylic acid with 1-substituted imidazoles | |
| Nakahira et al. | Photo-oxidation-reduction sensitized by copolymers of [2-(9, 10-anthraquinonyl)] methyl methacrylate |