CS202155B1 - Process for the insulation of l-arabinose from hydrolyzates of bark of leafy trees - Google Patents
Process for the insulation of l-arabinose from hydrolyzates of bark of leafy trees Download PDFInfo
- Publication number
- CS202155B1 CS202155B1 CS226278A CS226278A CS202155B1 CS 202155 B1 CS202155 B1 CS 202155B1 CS 226278 A CS226278 A CS 226278A CS 226278 A CS226278 A CS 226278A CS 202155 B1 CS202155 B1 CS 202155B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- arabinose
- mixture
- hydrolyzates
- bark
- insulation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PYMYPHUHKUWMLA-VAYJURFESA-N aldehydo-L-arabinose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-VAYJURFESA-N 0.000 title 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 claims description 12
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 claims description 8
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SRBFZHDQGSBBOR-OWMBCFKOSA-N L-ribopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-OWMBCFKOSA-N 0.000 description 7
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 2
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 2
- 150000001320 aldopentoses Chemical class 0.000 description 2
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182474 N-glycoside Natural products 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- ZYFYTWZIMOACBS-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO.CCCCO ZYFYTWZIMOACBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000011549 crystallization solution Substances 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
202 155 <n) (Bl)
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 07 04 78(2i) PV 2262-78 (51) IntCl.3 C 07 H 1/08
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 29 02 80(45) Vydané 01 04 83
Autor vynálezu BÍLIK VOJTECH RNDr. CSc. a KRAMÁR ALOJZ ing. CSc., BRATISLAVA (54) Spdsob izolácie L-arabinózy z hydrolyzátov kdry listnatých dřevin 1
Predmetom vynálezu je spdsob izolácie L-arabinozy z hydrolyzátov kdry listných dřevinvo formě p-nitrofenyl-L-arabinozylamínu.
Kdry listnatých dřevin obsahujú cca 17 % hemiceluloz (A. Kramár, A. Ebringerová; Papíra celulóza 31. V38 /1976/), z ktorých za miernych podmienok kyslej hydrolýzy sa uvoTňujúaldopentózy. Hydrolýzou kdry bukového dřeva sa v závislosti koncentrácie kyseliny sírovéj(1 - 2 %), teploty (100 - 120 °C) a doby hydrolýzy (2 - 6 hod.) sa získává zmes L-arabinózya D-xylózy v rdznom váhovom pomere (2,6 : 0,2 až 3,0 : 13,1) s celkovým výtřažkom aldopen-tóz 2,8 - 16,1 % počítané na a.s. kdru (A. Kramář. P. RendoS; čs. autorské osvedčenieč. 181485). Vzájomné rozdelenie aldóz zo zmesi L-arabinózy a D-xyklózy priamo kryStalizá-ciou je problematické, nakoTko v každom případe sa získá len malá časť týchto aldóz v krys-talické j formě, a to tiež len v zmesi. Navrhovaný spfisob umožňuje poměrně jednoduchým po-stupom izolovat L-arabinózu zo zmesi L-arabinózy a D-xylózy.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že v mierne kyslom metanolickom roztoku arabinózaa xylóza s p-nitroanilínom konvertuji) na N-p-nitrofenylglykozylamíny, z ktorých priamoz reakčného roztoku krystalizuje N-p-nitrofenylarabinozylamín. Hydrolýzou krystalickéhoN-p-nitrofenylarabinozylamínu sa získá arabinóza o vysokej čistotě. Výhodou navrhovaného spdsobu izolácie L-arabinózy z hydrolyzátov kdry listnatých dře-vin, je, že 202 155 2 202 155 - umožňuje získat arabinozu zo zmeai arabinozy a xylo*zy o vysokej čistotě, - postup možno využiť i na čietenie D- reap. L-arabinózy, reap. izoléciou arabinozy z ma-tečných kryStalizačných roztokov, z ktorých 3alšie množstvá nie je možné už v kryštalic-kom stave získat, - je nenáročný na technologické zariadenie a - chemikálie, nakolko použitý p-nitroanilín sa takmer kvantitativné regeneruje a je vhodnýbez osobitného čistenia pre Salšie cykly izolácie arabinozy. Příklad 1
Izolácia L-arabinozy z hydrolyzátov bukovéj k6ry
Buková kfira (1 kg, a velkosťou častíc do 1,5 mm, o 93 % sušině) sa suspenduje v 2 %kyselině sírovéj (8 1) a zmes sa udržuje pri 100 °C 4 hodiny. Roztok sa přefiltruje,filtrát neutralizuje nasýteným vodným roztokom hydroxidu vápenatého, přečistí aktívnymuhlím a deionizuje iónomeničmi (Wofatit KPS v H+-cykle, Wofatit SBW v acetátovom cykle).Deionizovaný roztok sa zahustí čím sa získajú neutrálně sacharidy (59 g - arabinoza, xylo-za a malé množstvo galaktózy, manozy, glukózy a rhámnóžy), ktoré sa rozpustia v pitnéj vo-dě (1 lit) a po přidaní pekárskych kvasnic (10 g) sa roztok nechá skvasovať do úplného od-stránenia D-galaktózy. Roztok sa přefiltruje, zahustí do sucha, čím sa získá zmes L-arabi-nózy a D-xylózy (52 g) v pomere cca 1 í 1. Destilačný zvyšok (52 g) sa rozpustí v metano-le (250 ml), přidá sa p-nitroanilín (40 g), kyselina octová (10 ml) a zmes sa zahrieva na65 °C 3 hodiny a potom nechá stát pri teplote miestnosti 20 hodin. Krystalický N-p-nitro-fenyl-L-arabinozylamín (35 g) sa odfiltruje, premyje metanolom a potom suspenduje vo vodě(175 ml) a po přidaní kyseliny octovej (17 ml) sa zmes zahrieva na 90 °C 4 hodiny. Vylú-čený p-nitroanilín (18 g) sa odfiltruje a filtrát sa zahustí do sucha. Destilačný zvyšoksa rozpustí vo vodě (100 ml), roztok sa préčistí aktívnym uhlím a potom zahustí do sucha,čím sa získá L-arabinóza (18 g) bez stOp D-xylózy. Příklad 2
Izolácia D-arabinózy zo zmeai D-arabinózy a D-xylozy
Zmes eldopentóz (4,5 g), p-nitroanilínu (4,2 g), metanolu (20 ml) a kyseliny octovej(1 ml) sa zahrieva na 65 °C 3 hodiny. Reakčná zmes sa nechá stáť pri teplote miestnosti20 hodin a potom kryštalický N-p-nitrofenyl-D-arabinozylamín odfiltruje a premyje metano-lom (výsledky aú uvedené v tabulke 1). D-arabinózu sa z N-p-nitrofenyl-D-arabinozylamínuuvolňuje ako je uvedené v příklade 1.
Sledovanie čistoty eldopentóz ako i zloženie prudktov reakčných zmeai sa uskutočňujechromatografiou na papieroch Whatman No 1, elučným systémom n-butanol - etanol - voda(5:1:4), pričom pohyblivost vztahovaná na arabinozu (1,00) je pre xylózu 1,14, galak-tózu 0,70, N-p-nitrofenylarabinozylamín 2,97, N-p-nitrofenylxylozylamín 3,22 a 3,59,N-p-nitrofenylgalaktozylamín 2,84 a p-nitroanilín 4,23.
Vynález má uplatnenie pre výrobu komerčně zaujímavej L-arabinózy z kčrového odpadu,ktorý představuje cca 10 % využívanej dřeviny.
Claims (1)
- 3 202 135Tabulka 1 Izolácia D-arabinózy zo zmesi D-arabinózy a D-xylózy vo formě N-p-nitrofenyl--D-arabinozylamínu D-arabinóza a (g) D-xylóza Krystalický N-p-nitrofenyl- D-arabinozylamín kg) Konverzia D-arabinózy na N-glykozid (g) 4,5 - 6,9 85,2 3,0 1,5 4,35 80,4 2,25 2,25 3,0 74,7 1,5 3,0 1,65 61,1 PREDMBT VYNÁLEZU Spfisob izolácie L-arabinózy z hydrolyzátov kfirý listnatých, dřevin vyznačujúci sa tým,že v mierne kyslom metanolickom roztoku arabinóza a xyloza s p-nitroanilínom konvertujú naN-p-nitrofenylglykozylamíny, z ktorých priamo z reakčného roztoku krystalizuje N-p-nitro-fenylarabinozylamín a hydrolýzou krystalického produktu se získá arabinóza vysokej čiatotyr
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS226278A CS202155B1 (en) | 1978-04-07 | 1978-04-07 | Process for the insulation of l-arabinose from hydrolyzates of bark of leafy trees |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS226278A CS202155B1 (en) | 1978-04-07 | 1978-04-07 | Process for the insulation of l-arabinose from hydrolyzates of bark of leafy trees |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202155B1 true CS202155B1 (en) | 1980-12-31 |
Family
ID=5359233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS226278A CS202155B1 (en) | 1978-04-07 | 1978-04-07 | Process for the insulation of l-arabinose from hydrolyzates of bark of leafy trees |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202155B1 (cs) |
-
1978
- 1978-04-07 CS CS226278A patent/CS202155B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4075406A (en) | Process for making xylose | |
| US5084104A (en) | Method for recovering xylose | |
| US4066711A (en) | Method for recovering xylitol | |
| CN101823939B (zh) | 一种木糖醇制备工艺 | |
| CN109467578B (zh) | 一种从多重母液里提取三氯蔗糖的方法 | |
| UA34477C2 (uk) | Спосіб виробництва цукрів з матеріалів, які містять целюлозу і геміцелюлозу, спосіб відділення кислоти та цукрів від рідин, одержаних цим способом виробництва, спосіб зброджування цукрів, одержаних цим способом виробництва, і спосіб переробки твердих речовин, одержаних цим способом виробництва | |
| JPS62133195A (ja) | リグノセルロ−ス植物性原料からキシロ−ス、キシリツトおよび繊維状セルロ−スを製造する方法 | |
| JP2013056946A (ja) | 糖の回収方法 | |
| CN106589010B (zh) | 一种同时生产l-阿拉伯糖和d-半乳糖的方法 | |
| Araki et al. | Studies on the chemical constitution of agar-agar. XXIII. Isolation of D-xylose, 6-O-methyl-D-galactose, 4-O-methyl-L-galactose and O-methylpentose | |
| Bilik et al. | Reaction of saccharides catalyzed by molybdate ions. IX. Epimerization of ketohexoses | |
| SU786904A3 (ru) | Способ получени ксилозы | |
| CS202155B1 (en) | Process for the insulation of l-arabinose from hydrolyzates of bark of leafy trees | |
| US3677818A (en) | Processes for preparing mannose and mannose derivatives | |
| US5369122A (en) | Process for manufacturing a humectant | |
| Pratt et al. | D-glycero-D-allo-Heptose, L-allo-Heptulose, D-talo-Heptulose and Related Substances Derived from the Addition of Cyanide to D-Allose1 | |
| US3687807A (en) | Method for extracting d-xylose from xylan containing material | |
| Geerdes et al. | The Constitution of the Hemicellulose of the Straw of Flax (Linum Usitatissimum Sp.). I. Identification of 2-O-(4-O-Methyl-D-glucuronosyl)-D-xylose | |
| CN103319545B (zh) | 一种木二糖联产木糖的生产方法 | |
| RU2643724C1 (ru) | Способ переработки растительного сырья для получения гидролизатов, содержащих ксилозу, для получения ксилита | |
| Araki et al. | Partial Methanolysis of the Mucilage of Chondrus Ocellatus Holmes | |
| RU2740098C1 (ru) | Способ гидролиза гемицеллюлоз растительных материалов для получения ксилозных растворов | |
| CN117865924A (zh) | 一种水解制备根皮素及母液回收鼠李糖工艺及应用 | |
| BABOR | Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXII.* Efficient preparation of D-mannose and methyl aD-mannoside | |
| JPS6210096A (ja) | Ｌ−ラムノ−スの製造方法 |