CS201851B1 - Process for the separation of asimilating dyes - Google Patents
Process for the separation of asimilating dyes Download PDFInfo
- Publication number
- CS201851B1 CS201851B1 CS257378A CS257378A CS201851B1 CS 201851 B1 CS201851 B1 CS 201851B1 CS 257378 A CS257378 A CS 257378A CS 257378 A CS257378 A CS 257378A CS 201851 B1 CS201851 B1 CS 201851B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- column
- separation
- dyes
- benzene
- chlorophyll
- Prior art date
Links
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 9
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 claims description 8
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 7
- 239000001752 chlorophylls and chlorophyllins Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- NSMUHPMZFPKNMZ-VBYMZDBQSA-M chlorophyll b Chemical group C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C=O)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 NSMUHPMZFPKNMZ-VBYMZDBQSA-M 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003735 xanthophylls Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 4
- 229930002868 chlorophyll a Natural products 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N benzene;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.C1=CC=CC=C1 WPUJEWVVTKLMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930002869 chlorophyll b Natural products 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 2
- 229920006069 Miramid® Polymers 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N benzene chloroform Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 1
- 239000001656 lutein Substances 0.000 description 1
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 1
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 125000000264 xanthophyll group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 201851 nn (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 21 04 78(21) PV 2573 - 78 (Sl)IntCl?C 07 C 175/00C 07 D 487/22
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 29 02 80(45) Vydané 24 02 83
Autor vynálezu HORVATOVIC OVÁ A1ŽBLTA PhBr. RNDr.CSc., BRATISLAVAHOIÚBLOVÍ BOŽÍMA Ing., BRATISLAVASEPITKA ANDREJ Ing., BRATISLAVA (54) Spósob delenia asimilačných farbív
Vynález sa týká sposobu ízolácie a. identifikácie asimilaěn.ých farbív izolovanýchz raetlinného materiálu.
Doterajšie sposoby izolácie a delenia asimilačných pigmentov, ako sú chlorofyly a ka-rotenoidové farbivá, boli založené na ich extrakci! acetónom. Po přidaní dietyléterua vody nastane rozdelenie fáz, pričom karotenoidy prejdú do etyléteru a chlorofyly ostá-ná vo fáze acetonu a vody. Ďalšie delenie chlorofylov sa vykoná delením stípcovou chromát ografiou., pričom akoadsorpčný materiál sa najčasteHšie používá celulóza, škrob a sacharóza.
Larotenoidné farbivá sa talotiež najčastejšie delia stípcovou chromatografiou, pričomako adsorpčný materiál sa používá škrob, sacharóza, uhličitan vápenatý, oxid horečnatý,oxid vápenať;·, a iné. Po nanesení vzorky karotenoidov na stípec kolony sa kolona vyvíjapolárnějším rozpúšťadlon tak d.lho, pokial nedojde k oddeleniu zón jednotlivých karotenoi-dov. Potom sa stípec sorbentu vyoerie z kolony, rozdělí podlá zón a jednotlivé zóny far-bív sa eluujú polárným rozpúšťadlom a Sálej identifikujú.
Medostatkom dcierajsícii postupov na delenie rastlinných asimilačných farbív je to, žena delenie chlorofylov a karoťinoidných farbív bolo potřebné volit samostatné postupy de-lenia a na delenie karotinoidojv sa používali nad sebou dva až tri adsorpčné materiály. 201 851 201B51 Předložená metoda rieši tento problém, podstatné zjednodušuje rozdelenie asimilačnýchfarbív za použitia jednej kolony naplnenej pólyamidov; m práškom vhodnej zrnitosti a za po-užit ia jednéíio vyvíjacieho postupu. Přikladl Rastlinnýmateriál napr. 3atelina v množstva přibližné 2 g ss extrahuje postupnédo 20 ml bezvodeho acetonu do úplného vyextrahovania farbív. Po přidaní n-hexánu. v množ-stve 5 až 10 ml a nasvteného roztoku kuehynskej soli v množstve 5 až 10 ml sa převedu far-bivá do n-hexánu. Zvyšky acetonu sa z n-hexánovej fezy vymyjú destilovanou vodou. V pří-pade, že v n-hexánovej fáze zostanú stopy vo formě emulzie, tieto sa odstránia odstredo-vaním. IJa přípravu stípcovej kolony sa použije polyamidový prášok, například typu "Miramid",z ktorého sa odstránia čiastočky menšiehc priemeru než 0,08 mm. Z takto upraveného poly-amidového prášku bez predchádzajúcej aktivácie sa připraví suspenzia v n-hexéne alebopetroléteri, ktorá sa naleje do trubice o pritmcre 1 cm až vrstva polyamidového práskuv koloně dosahuje ca 10 cm. Ha takto připravená kolonu sa nanesie 2 ml extraktu asimilač-ných pigmentov, pričom je výhodná konoentrácia extraktu ca 0,5 mg chlorofylov v 1 ml ex-traktu.
Polyamidový prášok má tú výhoda, že je interny voči deleným materiálom a v stípcovompřevedení chromatografie sa zabraňuje oxidácii oxilabilných látok vzdušným kyslíkom.
Po vsiaknutí vzorky extraktu do polyamidového stípca přidáváme na stípec také množstvon-hexénu, čo obyčajne představuje ca 2 ml, aby sa medzi zónou/?- karotinu, oddělovanouako prvou a ostatnými následnými farbivami, ostávajúcimi na starte kolony, vytvořila me-dzifáza, Kapokon ϋ- karotin vytěsníme zo stípca petroléterom.
Xantofyly sa odóelujú zo startu kolony zmesou petroléťeru a benzenu v róznych pomeroch80 stále vzrastajúcim obsahom benzenu, například 4:1, 3:2 a 1:1. Posledně zbytky xanto-fylov sa vytesňujú zmesou petroléteru a benzenu v pomere 1:1. Při pomere petroléter - benzén 1:1 sa začína eluovať už aj chlorofyl a , ktorý sa Sálejodděluje a eluuje přidáváním benzenu. Ďalší použitý rozpúšťadlový systém benzén-chloroform v pomere 1:1 vytěsní zmes a a ba zbytok chlorofylu b sa vymyje metanolom, Týmto sposobom delenia sa dostane chlorofyl a chemicky čistý, frakcia chlorofylů b ob-sahuje stopy chlorofylu a.
Na urýchlenie delenia,pocnúc stupnom druhým, tj. po vyeluovaní /5 - karotinu, možnopoužit za účelom urýchlenia delenia tlakový balónik, ktorý sa nasadzuje na hrdlo sklene-nej trubičky. Čas delenia jednotlivých frakcií farbív sa týmto skráti na třetinu a ušetřísa aj spotřeba rozpúšťadiel. V uvedenej tabulke uvádzame experimentálny záznam delenia asimilačných farbív, sledpoužitých rozpúšťadiel, ich množstvo a trvanie delenia s použitím balonika a bez něho.
Claims (1)
- 3 201851 Stupeň delenis farbivo rozpúšťadlo spotřeba rozpúšťadlaa čas trvania s balonikom bez balónika 1 |-karotin nexán petroléter ml min ml min 2 5 3 7 15 10 3 luteín,violaxanť.ínviolaxantín,neoxantínneoxantín,chlorofyl a petroléter-benzén 4:1 3:2 1:1 10 10 10 7 20 25 20 25 4 chlorofyl a benzen 10 3 15 10 5 chlorofyl a + b benzen - chloroform 1:1 5 3 5 5 6 chlorofyl h. metanol 10 4 .. . .15 10 suma rozpúšťadiel v ml 62 122 - Bas- trvania v minutách 20 - 60 PREDMET VYNALEZU Sposob aelenia asimilačných.farbív vyznačujúci sa tým, že sa rastlinný materiál extra-huje n-hexánom, extrakt sa dělí stípcovou chromatografiou na polyamidovom prášku zbave-no® menšej frakcie než je priemer 0,08 mm za použitia eluačného činidla petroléteru,pričom na rozdelenie xantofylov sa použije po sebe zmes. petroléteru a benzénu v pomeroch4:1, 3:0 a 1:1 a v aalšom na vytesnenie chlorofylov a a b sa použije zmes benzénu a chlo-roformu v pomere 1:1 a na konci zbytok chlorofylu b sa zo stípca vymyje metanolom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS257378A CS201851B1 (en) | 1978-04-21 | 1978-04-21 | Process for the separation of asimilating dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS257378A CS201851B1 (en) | 1978-04-21 | 1978-04-21 | Process for the separation of asimilating dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201851B1 true CS201851B1 (en) | 1980-11-28 |
Family
ID=5363234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS257378A CS201851B1 (en) | 1978-04-21 | 1978-04-21 | Process for the separation of asimilating dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201851B1 (cs) |
-
1978
- 1978-04-21 CS CS257378A patent/CS201851B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ittah et al. | Hydrolysis study of carotenoid pigments of paprika (Capsicum annuum L. variety Lehava) by HPLC/photodiode array detection | |
| Camara et al. | Free and esterified carotenoids in green and red fruits of Capsicum annuum | |
| Cert et al. | Chromatographic analysis of minor constituents in vegetable oils | |
| Liaaen-Jensen et al. | [56] Quantitative determination of carotenoids in photosynthetic tissues | |
| CN107561171B (zh) | 月季花瓣中类胡萝卜素的高效提取及测定方法 | |
| Johnson et al. | Comparison of chromatographic systems for triterpenoids from neem (Azadirachta indica) seeds | |
| Henry et al. | Pigment and acyl lipid composition of photosystem I and II vesicles and of photosynthetic mutants in barley | |
| Francis et al. | Droplet counter-current chromatography of anthocyanins | |
| Kayama et al. | The hydrocarbons of shark liver oils | |
| Hostettmann et al. | Direct obtention of pure compounds from crude plant extracts by preparative liquid chromatography | |
| Schmid et al. | Detection and isolation of minor lipid constituents | |
| Ruedi | HPLC-a powerful tool in carotenoid research | |
| Booth | Determination of tocopherols in plant tissues | |
| van Beek et al. | Thin layer chromatography of bilobalide and ginkgolides A, B, C and J on sodium acetate impregnated silica gel | |
| CS201851B1 (en) | Process for the separation of asimilating dyes | |
| Hostettmann et al. | Application of droplet counter-current chromatography to the isolation of natural products | |
| Mookherjee et al. | Characterization of the carbonyl compounds in reverted soybean oil1, 2, 3 | |
| Strain | Paper chromatography of chloroplast pigments: Sorption at a liquid-liquid interface | |
| Trujillo‐Quijano et al. | Carotenoid composition and vitamin A values of oils from four Brazilian palm fruits | |
| Fleury et al. | Sterols from Brazilian marine brown algae | |
| Muniategui et al. | Determination of carotenes from bee-collected pollen by high performance liquid chromatography | |
| Matuszewska et al. | Some possibilities of thin layer chromatographic analysis of the molecular phase of Baltic amber and other natural resins | |
| Spark | Ethoxyquin in fish meal | |
| Wright Jr et al. | Carotenoids and related colorless polyenes of aged Burley tobacco | |
| Cook | Chromatographic separation of natural compounds |