CS199162B1 - Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzendiamidů - Google Patents
Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzendiamidů Download PDFInfo
- Publication number
- CS199162B1 CS199162B1 CS403778A CS403778A CS199162B1 CS 199162 B1 CS199162 B1 CS 199162B1 CS 403778 A CS403778 A CS 403778A CS 403778 A CS403778 A CS 403778A CS 199162 B1 CS199162 B1 CS 199162B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- zone
- process according
- temperatures
- continuous process
- Prior art date
Links
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 benzene dicarboxylic acid diesters Chemical class 0.000 claims 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1 VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid dimethyl ester Natural products COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Autor vynálezu HORYNA JAROSLAV ing., PARDUBICE (54) Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzendiamidů
Vynález ae týká nepřetržitého způsobu výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzehdiamidů z aromatických aminů a diesterů benzendikarboxylových kyselin a jeho podstatou je průchod kapalné směsi eložek reakčním pásmem s teplotami 210 až 380 °C.
Příprava N, N * -h$ař eny Id ikarb oxyben z endiamldů násadovým způsobem z aromatických aminů a diesterů benzendikarbonových kyselin vzá jemným působením při teplotách 210 až 380 °C je chráněna Se. autorským osvědSením 8. 193 444. Vzhledem k tomu, že řada uvedených diamldů představuje atraktivní meziprodukty pro přípravu umělých vláken případně velkotonážních dehtových barviv, vyvstal technický problém jejich racionálnější výroby.
Podle tohoto vynálezu lze nepřetržitým způsobem vyrábět Κ,Ν'-bisfenyldíkarboxybenzendlamidy z aromatických aminů a diesterů benzendikarboxylových kyselin tak, že sb uvedená složky smísí ve zvoleném poměru, zhomogenizují zahřétím a promícháním, haSež áe kapalná směs uvádí do prostoru průtokového reaktoru případně propojená soustavy průtokových reaktorů v nichž se udržuje teplota mezi 210 až 380 °C a doba pobytu směsi v reakSním pásmu Siní 10 minut až 4 hodiny.
Prakticky všechny aromatická aminy zpracovávané novým postupem jsou buS kapalinami anebo nízkotajícími pevnými hmotami. Z diesterů benzendikarboxylových kyselin má nejvyšší
199 162 teplota tání dlmetylteraftalát, a to 140 °C; zahřátím směsí aminů a esterů lze tedy z nich enadno připravit roztoky Si taveniny. x
V určeném molovém poměru se tedy emisi složky, směs zahřátím převede do kapalného stavu a zhomogenizovaná tavenina složek ee vypouští do reakSního pásma svoleného reaktoru. Volba teploty a doby reakce je navzájem závislá, takže kolem 210 °C je třeba podstatně delší doby pro dosažení vysoká konverze, zatímco kolem 380 % etaSí v některých případech 1 doba 10 minut. V průběhu reakce ae uvolňují těkavé zplodiny, které z reaktorů odcházejí ve formě per. Při práci v uzavřených aparátech zvyšují těkavé zplodiny provozní tlak, ale odpouštěním vznikajícího přetlaku lze věak nad systémem udržovat poměrně nízký tlak odpovídající na poSátku reakce tenzi složek a na konci tenzi produktů.
U nového postupu je vhodné volit takový teplotní režim v. reakčním pásmu, kdy se výchozí složky i produkty nacházejí v roztaveném stavu, nebol tavenina Je dobře míchatelná a kapalné produkty - bez mechanických nesnázi - opouštějí reaktor. V zájmu plyhulého průběhu reakce je výhodné volit na zaSátku reakSního pásma teploty nižší a na jeho konci teploty vyšší; přitom ja odvod par těkavých zplodin snadno ovladatelný.
Pro nový způaob výroby jaou vhodné prakticky všechny typy průtokových reaktorů horizontálníoh i vertikálních případně v kaskádovém uspořádání.
V případech, kdy as pracuje s nadbytkem aminu, lze jeho přebytek odstranin z konečné reakční směsi vydestilováním, případně přímo z prostoru průtokového reaktoru.
Přikladl
194,2 g dimethyleeteru kyseliny tareftalové (1 mol)se smísí a 372,5 g anilinu (4 mol), amša se zahřeje na 145 °C, promíchá a vzniklá tavenina ee uvádí čerpadlem do vertikálního tlakávého míchaného reaktoru, v němž se udržuje teplota 350 °θ· Ventilem zabudovaným ve dně aparátu ee nepřetržitě odvádí tavenina reakSní směsi a ventilem umístěným ve víku se odvádějí těkavá zplodiny tak, aby přetlak v pracovním prostoru nepřesáhl 1 MPa. >
Příklad 2
194,2 g dimethyleeteru kyseliny isoftalové (1 mol) se smísí s 321,4 g p-toluidinu (3 mol), směs se zahřeje na 170 promíchá a vzniklá tavenina ae dála zpracuje jako u přikladu 1.
I
PŘEDMÉT. VYNÁLEZU
Claims (4)
- PŘEDMÉT. VYNÁLEZU1, Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldlkarboxybenzendiamldů obecného vzorce I Ar - NHCO-[—θ“ -— CONH-Ar (I), kde Ar značí zbytek benzenu případně substituovaný jedním až dvěma aubstituenty jako methyly, chlory, skupinou -OCH^, -OC^H^, z aromatických aminů obecného vzorce IIAr NH2 . r (II), kde Ar mé výěe uvedený význam, a diesterů benzendikerboxylových kyselin při teplotách 210 až 380 °C vyznačený tím, že se uvedené složky smísí v poměru 2 s 1 až 20 : 1, zhomogenizují zahřátím a promícháním, načež se kapalná směs uvádí do prostoru průtočného pásma, ,v němž se reakční přetlak udržuje na 0,1 až 1 MPa, odváděním těkavých zplodin.
- 2. Způsob výroby podle bodu 1 vyznačený tím že složky procházejí pásmem a proměnnou teplotou.
- 3. Způsob podle bodu 1 a 2 vyznačený tím, že ee teploty v reakčním pásmu volí vyšší než jsou teploty tání procházející reakční směsi a z pásma se odvádí tavenlna.
- 4. Způsob výroby podle bodů 1 až 3 vyznačený tím, že se provádí v uzavřeném reakčním systému, z něhož se péry těkavějších reakčních zplodin odpouštějí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS403778A CS199162B1 (cs) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzendiamidů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS403778A CS199162B1 (cs) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzendiamidů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199162B1 true CS199162B1 (cs) | 1980-07-31 |
Family
ID=5382152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS403778A CS199162B1 (cs) | 1978-06-20 | 1978-06-20 | Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzendiamidů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199162B1 (cs) |
-
1978
- 1978-06-20 CS CS403778A patent/CS199162B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IT1199940B (it) | Procedimento per produrre acidi car bossilici sostituiti utili come agenti acilanti e loro derivati | |
| US3340299A (en) | Tetrasubstituted ethylene diamines | |
| US2655534A (en) | Preparation of n-aromatic-n'-aliphatic hydrocarbon ureas | |
| JPH0615520B2 (ja) | 表面活性縮合生成物の製法 | |
| CS199162B1 (cs) | Nepřetržitý způsob výroby N,N*-bisfenyldikarboxybenzendiamidů | |
| US3950445A (en) | Process for the production of benzotrifluoride | |
| US3304328A (en) | Preparation of acetoacetarylamides | |
| US3764664A (en) | Process for the production of active anhydrous aluminum chloride | |
| US3183264A (en) | Process for the manufacture of unsaturated phosphonic acid dichlorides | |
| US3255252A (en) | Process of reducing nitro compounds to the corresponding amines | |
| US2887511A (en) | Preparation of aromatic acids by oxidation | |
| US2647141A (en) | Production of isophthalic acid | |
| US2432023A (en) | Process for the preparation of aryldialkylolamines | |
| US2256195A (en) | Manufacture of dinitro-orthocresol | |
| US2261156A (en) | Process for producing carbamyl chlorides or isocyanic acid esters | |
| US3360514A (en) | Process for preparing epsiloncaprolactams | |
| US1953231A (en) | Production of monocarboxylic acids and their derivatives | |
| US2416738A (en) | Process for preparation of nu-substituted amides of beta-keto-carboxylic acids | |
| US3136762A (en) | Method of producing the same | |
| JPH03413B2 (cs) | ||
| US3746755A (en) | Purification of polybasic acids | |
| US3798271A (en) | Process for the manufacture of 1-amino-2,5-dialkoxy-4-chlorobenzenes | |
| US3004066A (en) | Oxidation of dialkylbenzenes | |
| US563076A (en) | Bruno richard seifert | |
| CH619687A5 (cs) |