CS198883B1 - Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov - Google Patents
Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov Download PDFInfo
- Publication number
- CS198883B1 CS198883B1 CS544478A CS544478A CS198883B1 CS 198883 B1 CS198883 B1 CS 198883B1 CS 544478 A CS544478 A CS 544478A CS 544478 A CS544478 A CS 544478A CS 198883 B1 CS198883 B1 CS 198883B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- methylpiperazines
- preparing
- mixture
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- YSDBJKNOEWSFGA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone Chemical compound CN1CCN(C(C)=O)CC1 YSDBJKNOEWSFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCBZSVNZVQSHR-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecyl-4-methylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN1CCN(C)CC1 VWCBZSVNZVQSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPGVASHXYKAOOS-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN1CCNCC1 XPGVASHXYKAOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURSOOHVLUYRDQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-octylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCN1CCN(C)CC1 WURSOOHVLUYRDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZDZQLIIMBIDL-UHFFFAOYSA-N 1-octylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCN1CCNCC1 RRZDZQLIIMBIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19) 198 883 (W (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 21 08 78 (21) PV 5444-78 (51) Int. C13C 07 D 295/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 17 09 79(45) Vydané 01 8 82 (75)
Autor vynálezu DEVINSKY FERDINAND ing. a
LACKO IVAN ing., BRATISLAVA (54)
SpAsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov 1
Vynález sa týká spósobu přípravy l-alkyl-4-metylpiperazinov obecného vzorca kde R znáči alkylový reťazec obsahujúci 8 až 16 atémov uhlíka. Ako je známe, N,N'-dialkyl-piperazíny sa používajú ako antihelmintické přípravky, majú však aj bakteriostatickú účin-nost voči Mycobacterium tuberculosis a Staphylococcus aureus. Okrem toho sa tieto zlúčeni-ny používajú ako jedna zo zložiek do antimikrobiálne účinných kompozícii a ako medziproduk-ty pri prípravé ich ďalšich derivátov, ktoré majú napr. antimikrobiálne účinky.
Uvedené zlúčeniny sa dajú připravit niekoTkými spósobmi, napr. z piperazinu cez jehomonoacetylderivát následnou metyláciou a hydrolýzou takéhoto l-acetyl-4-metylpiperazínuv kyslom prostředí. Po izolácii sa monometylpiperazin potom alkyluje, najčastejšie halogén-alkánom. Výtažky tejto reakcie sú však velmi nízké a ako je uvedené, vyžaduje si niekoTkoreakčných medzistupňov. Ďalšia z metód přípravy je založená na priamej katalytickej aminolýze N-alkylovanýchdietanolamínov pósobením primárného aminu pri teplotách 150 °C v atmosféře vodíka a vyso-kom tlaku. Ako katalyzátory sa používajú kysličníky chrómu, zinku alebo hlinlka. Touto me-tódou přípravy však vznikajú popři dialkylovaných aj monoalkylované piperazíny. 198 863
Claims (1)
- 2 198 883 Uvedené nevýhody /velký počet reakčných stupňov a nízké výtažky, použltie vysokých tla-kov a teplAt, nutnost použit katalyzátory/ odstraňuje spAsob podZa vynálezu, kde sa na1-alkylpiperazín pAsobí metylačnou zmesou pozostávajúcou z formaldehydu /vodný roztok/ akyseliny mravčej pri teploto 90 až 100 °C poías 8 hodin. Vznikajú produkty v takmer kvanti-tatívnom výtažku vysokej čistoty. Příklady ilustrujú spAsob přípravy l-alkyl-4-metylpipera-zlnov podZa vynálezu. Příklad 1 19,8 g 1-oktylpiperazínu sa zmieáa po kvapkách s metylačnou zmesou /27 g 36 % formalde-hydu a 23 g 98 % kyseliny mravčej/ pri teploto 90 až 100 °C. Zmes sa po přidaní aminu za-hrieva eáte 8 hodin pri tejto teplote. Po ochladení sa k reakčnej zmesi přidá prebytok kon-centrované j kyseliny chlorovodíkovéj a nezreagovaná metylačná zmes sa oddestiluje. Pevnýzvyáok sa spracuje s koncentrovaným vodným roztokom hydroxidu sodného. Amin sa extrahujeéterom a po vysušeni a oddestilovaní rozpúštadla sa predestiluje. l-oktyl-4-metylpiperazínmá t.v. 124 °C/187 Pa; ηθ°=1,4574, Rp=0,70; IČ-spektrálne charakteristiky: 9(N-CH2)2730 cm1,’"9 (CN) 1020 cm-1; výtažek 93 X. Přiklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v přiklade 1, metyloval sa však 1-hexadecylpiperazin.Produkt l-hexadecyl-4-metylpiperazin má t.v. 220 až 221 °C/93 Pa; t.t. 29 až 32 °C; Rp®0,77;IČ-spektrálne charakteristiky: 9(N-CHg) 2795 cm-1, 9(CN) 1011 cm-1; výťažok 91 X. Štruktúra všetkých zlúčenín bola overená elementárjjou analýzou prvkov, infračervenoua ^-NUR epektroskópiou. PRBDMET VYNALEZU SpAsob pripravy l-alkyl-4-metylpiperazínov obecného vzorca / \ R - N n - Cíl, \_/ kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16, význačujúci sa tým, že sa1-alkylpiperaziny obecného vzorca metylujú zmesou formaldehydu a kyselinou mravčou pri teplote 90 až 100 °C počas 8 hodin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS544478A CS198883B1 (cs) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS544478A CS198883B1 (cs) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198883B1 true CS198883B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5399364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS544478A CS198883B1 (cs) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198883B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-21 CS CS544478A patent/CS198883B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010168390A (ja) | 新規な一酸化窒素放出アミジンおよびエナミン誘導ジアゼニウムジオレート、組成物およびそれらの用途、ならびにその製造方法 | |
| US3409669A (en) | 2-(cyclohexylamino)-2-methyl-propylguanidine-1 and the salts and hydrate thereof | |
| CS198883B1 (cs) | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov | |
| US4017628A (en) | Treatment of mange | |
| US4372976A (en) | Novel aryl-aliphatic ketone and its use as an antiviral agent | |
| Freifelder et al. | Local Anesthetics. VII. Monoalkylamino-4-alkoxy-3-aminobenzoates and 3-Alkoxy-4-aminobenzoates1 | |
| US3103512A (en) | Production of z | |
| US4293558A (en) | Antiviral thiazolinyl benzimidazoles and derivatives | |
| Shapira et al. | Sodium Hydride as a Condensing Agent with Acylaminomalonates in the Synthesis of Amino Acids1, 2 | |
| DE2003144A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivaten | |
| US2459338A (en) | Amino methyl phenols | |
| US3501492A (en) | Preparation of benzimidazoles | |
| US3637787A (en) | Method for the preparation of aryl isothiocyanates | |
| Shapiro et al. | Guanamines. 1 II. Oxyalkylguanamine Anticonvulsants2 | |
| HERBST et al. | Synthesis of Iminotetrazoline Derivatives as Trichomonacidal and Fungicidal Agents1, 2 | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| US2225618A (en) | Amine salts of nitro-phenols | |
| IL136611A (en) | Process for the preparation of N - alk (an) oxy (or aryloxy) carbonyl isothiocyanates and their derivatives in the presence of N, N - dialkylrilamine as a catalyst | |
| US2971956A (en) | Beta-(cyclic amino)-alpha-hydroxy-alkanals | |
| US2857398A (en) | Succinimide compounds and method for obtaining the same | |
| US2620292A (en) | Certain alkyl ar (isothiocyanomethyl) benzoates and their use as insecticides | |
| CS268689B2 (en) | Means for vine's peronospore supression and method of efficient substances production | |
| Walker et al. | Nitrosoanilines. II | |
| US2632010A (en) | N-alkyl thiopheneacrylamides | |
| US2364074A (en) | Carbonamidine derivatives |