CS198883B1 - Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov - Google Patents
Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov Download PDFInfo
- Publication number
- CS198883B1 CS198883B1 CS544478A CS544478A CS198883B1 CS 198883 B1 CS198883 B1 CS 198883B1 CS 544478 A CS544478 A CS 544478A CS 544478 A CS544478 A CS 544478A CS 198883 B1 CS198883 B1 CS 198883B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- methylpiperazines
- preparing
- mixture
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- YSDBJKNOEWSFGA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone Chemical compound CN1CCN(C(C)=O)CC1 YSDBJKNOEWSFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCBZSVNZVQSHR-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecyl-4-methylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN1CCN(C)CC1 VWCBZSVNZVQSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPGVASHXYKAOOS-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN1CCNCC1 XPGVASHXYKAOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURSOOHVLUYRDQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-octylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCN1CCN(C)CC1 WURSOOHVLUYRDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZDZQLIIMBIDL-UHFFFAOYSA-N 1-octylpiperazine Chemical compound CCCCCCCCN1CCNCC1 RRZDZQLIIMBIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19) 198 883 (W (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 21 08 78 (21) PV 5444-78 (51) Int. C13C 07 D 295/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 17 09 79(45) Vydané 01 8 82 (75)
Autor vynálezu DEVINSKY FERDINAND ing. a
LACKO IVAN ing., BRATISLAVA (54)
SpAsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov 1
Vynález sa týká spósobu přípravy l-alkyl-4-metylpiperazinov obecného vzorca kde R znáči alkylový reťazec obsahujúci 8 až 16 atémov uhlíka. Ako je známe, N,N'-dialkyl-piperazíny sa používajú ako antihelmintické přípravky, majú však aj bakteriostatickú účin-nost voči Mycobacterium tuberculosis a Staphylococcus aureus. Okrem toho sa tieto zlúčeni-ny používajú ako jedna zo zložiek do antimikrobiálne účinných kompozícii a ako medziproduk-ty pri prípravé ich ďalšich derivátov, ktoré majú napr. antimikrobiálne účinky.
Uvedené zlúčeniny sa dajú připravit niekoTkými spósobmi, napr. z piperazinu cez jehomonoacetylderivát následnou metyláciou a hydrolýzou takéhoto l-acetyl-4-metylpiperazínuv kyslom prostředí. Po izolácii sa monometylpiperazin potom alkyluje, najčastejšie halogén-alkánom. Výtažky tejto reakcie sú však velmi nízké a ako je uvedené, vyžaduje si niekoTkoreakčných medzistupňov. Ďalšia z metód přípravy je založená na priamej katalytickej aminolýze N-alkylovanýchdietanolamínov pósobením primárného aminu pri teplotách 150 °C v atmosféře vodíka a vyso-kom tlaku. Ako katalyzátory sa používajú kysličníky chrómu, zinku alebo hlinlka. Touto me-tódou přípravy však vznikajú popři dialkylovaných aj monoalkylované piperazíny. 198 863
Claims (1)
- 2 198 883 Uvedené nevýhody /velký počet reakčných stupňov a nízké výtažky, použltie vysokých tla-kov a teplAt, nutnost použit katalyzátory/ odstraňuje spAsob podZa vynálezu, kde sa na1-alkylpiperazín pAsobí metylačnou zmesou pozostávajúcou z formaldehydu /vodný roztok/ akyseliny mravčej pri teploto 90 až 100 °C poías 8 hodin. Vznikajú produkty v takmer kvanti-tatívnom výtažku vysokej čistoty. Příklady ilustrujú spAsob přípravy l-alkyl-4-metylpipera-zlnov podZa vynálezu. Příklad 1 19,8 g 1-oktylpiperazínu sa zmieáa po kvapkách s metylačnou zmesou /27 g 36 % formalde-hydu a 23 g 98 % kyseliny mravčej/ pri teploto 90 až 100 °C. Zmes sa po přidaní aminu za-hrieva eáte 8 hodin pri tejto teplote. Po ochladení sa k reakčnej zmesi přidá prebytok kon-centrované j kyseliny chlorovodíkovéj a nezreagovaná metylačná zmes sa oddestiluje. Pevnýzvyáok sa spracuje s koncentrovaným vodným roztokom hydroxidu sodného. Amin sa extrahujeéterom a po vysušeni a oddestilovaní rozpúštadla sa predestiluje. l-oktyl-4-metylpiperazínmá t.v. 124 °C/187 Pa; ηθ°=1,4574, Rp=0,70; IČ-spektrálne charakteristiky: 9(N-CH2)2730 cm1,’"9 (CN) 1020 cm-1; výtažek 93 X. Přiklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v přiklade 1, metyloval sa však 1-hexadecylpiperazin.Produkt l-hexadecyl-4-metylpiperazin má t.v. 220 až 221 °C/93 Pa; t.t. 29 až 32 °C; Rp®0,77;IČ-spektrálne charakteristiky: 9(N-CHg) 2795 cm-1, 9(CN) 1011 cm-1; výťažok 91 X. Štruktúra všetkých zlúčenín bola overená elementárjjou analýzou prvkov, infračervenoua ^-NUR epektroskópiou. PRBDMET VYNALEZU SpAsob pripravy l-alkyl-4-metylpiperazínov obecného vzorca / \ R - N n - Cíl, \_/ kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16, význačujúci sa tým, že sa1-alkylpiperaziny obecného vzorca metylujú zmesou formaldehydu a kyselinou mravčou pri teplote 90 až 100 °C počas 8 hodin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS544478A CS198883B1 (cs) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS544478A CS198883B1 (cs) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198883B1 true CS198883B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5399364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS544478A CS198883B1 (cs) | 1978-08-21 | 1978-08-21 | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198883B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-21 CS CS544478A patent/CS198883B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3764624A (en) | N-substituted-2,6-dinitro-3-(alkoxy or alkylthio)-4-substituted-aniline compounds | |
| US3409669A (en) | 2-(cyclohexylamino)-2-methyl-propylguanidine-1 and the salts and hydrate thereof | |
| US3894039A (en) | 1-Halophenyl-2-imino-imidazolidines | |
| CS198883B1 (cs) | Spdsob přípravy l-alkyl-4-metylpiperazínov | |
| US4017628A (en) | Treatment of mange | |
| US4372976A (en) | Novel aryl-aliphatic ketone and its use as an antiviral agent | |
| Freifelder et al. | Local Anesthetics. VII. Monoalkylamino-4-alkoxy-3-aminobenzoates and 3-Alkoxy-4-aminobenzoates1 | |
| US3103512A (en) | Production of z | |
| US4293558A (en) | Antiviral thiazolinyl benzimidazoles and derivatives | |
| Shapira et al. | Sodium Hydride as a Condensing Agent with Acylaminomalonates in the Synthesis of Amino Acids1, 2 | |
| US3501492A (en) | Preparation of benzimidazoles | |
| US2959616A (en) | Guanidines | |
| US3637787A (en) | Method for the preparation of aryl isothiocyanates | |
| Shapiro et al. | Guanamines. 1 II. Oxyalkylguanamine Anticonvulsants2 | |
| US3114673A (en) | Novel 2, 5-dimethyl-6-(dialkylaminoalkyl) phenyl methylcarbamates and compositions and method for controlling insects | |
| US2657215A (en) | Method for the preparation of novel n-(2-carboxyalkyl) succinimides | |
| Richardson Jr | Aminooxyacetic acid derivatives | |
| US2225618A (en) | Amine salts of nitro-phenols | |
| US2971956A (en) | Beta-(cyclic amino)-alpha-hydroxy-alkanals | |
| US2620292A (en) | Certain alkyl ar (isothiocyanomethyl) benzoates and their use as insecticides | |
| US2632010A (en) | N-alkyl thiopheneacrylamides | |
| US2364074A (en) | Carbonamidine derivatives | |
| US3155488A (en) | Controlling undesirable plant growth | |
| GB586645A (en) | Improvements relating to the synthesis of amino acid derivatives and salts thereof | |
| US2656386A (en) | Aminoethylhydrocarbonoxycyclohexenes |