CS198710B1 - 5-nitro-2-fuřylvinylén-N-iminotrifenylfosforan a spůsob jeho přípravy - Google Patents
5-nitro-2-fuřylvinylén-N-iminotrifenylfosforan a spůsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS198710B1 CS198710B1 CS205478A CS205478A CS198710B1 CS 198710 B1 CS198710 B1 CS 198710B1 CS 205478 A CS205478 A CS 205478A CS 205478 A CS205478 A CS 205478A CS 198710 B1 CS198710 B1 CS 198710B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- furylvinylene
- iminotrifenylphosphorane
- preparation
- ppm
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- PFUHXJFZEVXUNE-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-diazidoethenyl)-5-nitrofuran Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(O1)C(=CN=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-] PFUHXJFZEVXUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- WRPYDXWBHXAKPT-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C WRPYDXWBHXAKPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- -1 tetraethane Chemical compound 0.000 description 2
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJXYAJOKVJCOCT-UHFFFAOYSA-N 2-ethynyl-5-nitrofuran Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C(C#C)O1 GJXYAJOKVJCOCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54* 5-nitro-2-fuřylvinylén-N-iminotrifenylfosforan a spůsob jeho přípravy
Vynález sa týká 5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfosforanu a spůsobu jeho přípravy.
5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfosforán podťa literatúry nebol doteraz připravený.
Podstata spůsobu přípravy 5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfosforánu podťa vynálezu spočívá v tom, že sa na 5-nitro-2-furylvinylónazid působí trifenylfosfínom v prostředí organických rozpúšťadiel ako sú aromatické kvapalné uhlovodíky benzén, toluén, étery ako dietyléte, tetrahyrofurán, dioxán, dichlórmetán, chloroform, ootan etylový alebo ioh zmesí v rozmedzí teplfrt -5 až +70°C.
Reakcia prebieha podťa schémy:
02N-
-CH«CIt-N3 + pph3
kde Ph je fenyl.
Výhody spůsobu přípravy 5-nitro-2-furylvinylén^N-iminotrifenylfosforánu podía vynálezu spočívajú okrem iného v tom, že syntéza je jednostupňová z poměrně dostupných surovin, získaný produkt vo výtažku 70-90% je vysoko čistý a izolácia je veťmi jednoduchá.
198 710
181710
Predmet vynálezu ilustrujú ale neobmedzujú nasledujúce příklady.
Přikladl
K zmeai 1,8 g /0,01 mol/ 5-nitro-2-furylvinylénazidu v 30 ml éteru ea přidává 2,62 g trifenylfoefínu v 30 oi éteru za intenzívneho mieáania reekčnej zmesi. Priebeh reakcie je indikovaný intenzívnou červenou farbou roztoku vznikajúoebo 5-nitro-2-furylvinylén-H-iminotrifenylřoaforanu a silným unikáním dusíka z reakčněj zmesi. Po odpaření rozpúáťadla na polovičný objem ea získá 3,3 e /&&»/ kovovolesklej purpurovočervenej kryětaliokej zlúčeniny o b.t. 137-140°0. Po kryětalizáoií z éteru zíekava ea 3,1 g analyticky čistého
5-nitro-2-furylvinylén/lř-iminotrifenylfoBforanu o b.t. 144-146°C.
Příklad 2
K zmesi 3,6 g /0,02 mol/ 5-nitro-2-furylvinylénazidu v 15 ml éteru a 15 ml tetrahydrofuránu sa přidává 5,24 g trifenylfoefínu v 100 ml tetrahydrofuránu za intenzívneho mieáania reakčněj zmesi. Po 30 minut intenzívneho mieáania pri teplote miestnosti reakčná zmes sa 10 minut refluxuje pri bode varu rozpúšťadla. Po odpaření rozpúšladla za vákua sa získá 7,6 g /90 %/ 5-nitro-2-fuiylvinylén-N-iminotrifenylfoaforanu ako purpurovočervenej kovovolesklej kryětaliokej zlúčeniny o b.t. 144-146°C.
Příklad 3
K zmesi 3,6 g /0,02 mol/ 5-nitro-2-furylvinylénazidu v 100 ml benzánu a 10 ml éteru ea přidává 5,24 g trifenylfoefínu v 50 ml éteru za intenzívneho mieáania pri teplote miestnoeti. Po 30 minút intenzívneho mieáania pri teplote miestnosti reakčná zmes sa 30 minut refluxuje pri bode varu rozpúáfadla. Po oddestilování rozpúáťadla za vákua sa získá 8 g /Wk! 5-nitro-2-furylvlnylén-N-iminotrifenylfoaforanu o b.t. 144-146°C. 5-nitro-2-furylvinylén-Jř-iminotrifenylfoeforan podfa vynálezu je zlúčenina vzoroa
Sumárny vzoreo zlúčeniny je θ24^9^2θ3?* Molekulová hmotnost je 415,5 a bod topenia 144-146°0.
| Klementárna analýza | x \ %c | 56N | |
| Vypočítaná | 69,56 | 4,42 | 6,75 |
| Háj děná | 69,32 | 4,28 | 6,57 |
188710
Struktura 5-nitro-2-furylvinylén-»-iminotrifenylfoefor8nu podía vynálezu bola dokázaná spektrálnými metodami a to I?, UV, a ^H MMR spektroekopiou.
UV spektrá sa merali na spektrofotometr! /UV VIS fy Zeiae Jena/. Ako rozpúšíadlo bol použitý metanol. Zlúčenina vykazuje absorpčný páe pri: mwir 497 nm /log £ - 4,39/ lS spektrá boli merané na spektrofotometr! /UR-20 fy Zeiss Jena/ v triohlormetane. iff spektrum vykazuje tieto charakteristické pásy:
^no2 1320 cm”1» 1370 οπ,_1» 1555 °“1’ 1615 “í”1
HMR spektrum bolo merané na spektrofotometr! /BS-487C fy Tesla Brno/.
*·Η HMR spektrum bolo získané meraním látky v dewteoehloroforme za použitia tetrametylsilánu ako interného Standardu.
nA 4 “3
| Z izomer | E izomer | |||
| H3 | dublet | 5,50 ppm | dublet | 5,95 ppm |
| J^4 4,05 Hz | J3,4 | |||
| H4 | dublet | 7,29 ppm | dublet | 7,25 ppm |
| hA | dublet | 7,14 ppm | dublet | 7,97 ppm |
| JA,B “ 7»2 32 | JA,B . | |||
| ¾ | dublet | 6,83 ppm | dublet | 5,92 ppm |
Pre aromatické protony 7,56 ppm /pre 15 protónov/.
5-nitro-2-furylvinylén-H-iminotrifenylfosforán podía vynálezu vykazuje vysoků biologickú aktivitu voči G~ baktériám ako Escherichia coli 50 (^g/ml. Látka podťa vynálezu představuje novů skupinu 5-*itro-2-furánovýoh zlúčenín so Širokou možnos!ou syntetického využitie ako kíúčového medziproduktu pre syntézu nových 5-nitro-2-furánovýoh zlúčenín.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. 5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfosforan vzoroe I
- 2. Spásob přípravy 5-nitro-2-furylvinylén-N-iminotrifenylfosforanu podía bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa na 5-nitro-2-furylvinylénazid vzorca II o2n / II / pSsobí trifenylfoefínom v prostředí organických rozpúšlřadiel ako sú aromatické kvapalné uhlovodíky benzén, toluén, étery ako dietyléter, tetrahydrofurán, dloxán, diohlórmetán, chloroform, octan stylový alebo ioh zmesi v rozmedzí teplot -5 až +7O°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS205478A CS198710B1 (cs) | 1978-03-31 | 1978-03-31 | 5-nitro-2-fuřylvinylén-N-iminotrifenylfosforan a spůsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS205478A CS198710B1 (cs) | 1978-03-31 | 1978-03-31 | 5-nitro-2-fuřylvinylén-N-iminotrifenylfosforan a spůsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198710B1 true CS198710B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5356521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS205478A CS198710B1 (cs) | 1978-03-31 | 1978-03-31 | 5-nitro-2-fuřylvinylén-N-iminotrifenylfosforan a spůsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198710B1 (cs) |
-
1978
- 1978-03-31 CS CS205478A patent/CS198710B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lothrop | Biphenylene | |
| White et al. | Chemiluminescence in liquid solutions: the chemiluminescence of lophine and its derivatives | |
| Tachikawa et al. | Anxiolytic sedatives. 1. Synthesis and pharmacology of benzo [6, 7]-1, 4-diazepino [5, 4-b] oxazole derivatives and analogs | |
| Grigg et al. | X= Y-ZH systems as potential 1, 3-dipoles. Part 34. generation of nitrones from oximes. Tandem michael addition-1, 3-dipolar cycloaddition reactions. class 2 processes utilising bifunctional michael acceptor-dipolarophile components. | |
| Blout et al. | The reaction of β-naphthol, β-naphthylamine and formaldehyde. III. The dibenzacridine products | |
| Kozikowski et al. | The [(4+ 2)+(3+ 2)] route to multiply fused ring systems: a new notion in polycycle construction | |
| Tsypysheva et al. | Search for compounds with antiviral activity among synthetic (-)-cytisine derivatives | |
| Horton et al. | Synthesis and reactions of unsaturated sugars: Unsaturated sugars through thionocarbonate intermediates and synthesis of a 5-deoxy-6-thiohexose system | |
| Fleming et al. | Dipolar and carvenic reactions of p-diazooxides | |
| DeBoer | Vapor-phase introduction of vinyl ketones in Michael additions | |
| Vale et al. | Corroles in 1, 3-dipolar cycloaddition reactions | |
| Ito et al. | Prototropic tautomerism and solid-state photochromism of N-phenyl-2-aminotropones | |
| CS198710B1 (cs) | 5-nitro-2-fuřylvinylén-N-iminotrifenylfosforan a spůsob jeho přípravy | |
| Chu | Magnetic and Spectroscopic Studies on Triphenylboron Sodium1 | |
| Kiehl et al. | Pyrazolino-diazepines and homodiazepines | |
| Kaplan et al. | Electronic Effects on the Stereochemistry of the Diels—Alder Reaction1 | |
| Khan et al. | Syntheses of N‐(2, 4‐Dinitrophenyl) nitroazoles | |
| US3808334A (en) | Combating aphids with benzotriazole-carboxamides | |
| Schweizer et al. | Reactions of azines. 10. Synthesis of 4H, 6H-pyrazolo [1, 5-c] oxazol-4-ylidenes, 4H-pyrrolo [1, 2-b] pyrazole-4-ones, and/or 4H, 8H-pyrazolo [1, 5-c][1, 3] oxazepin-4-ones | |
| Garcia‐Muñoz et al. | The addition reaction of α‐azido ethers and α‐azido thioethers to phenylacetylene | |
| Ishibe et al. | Heavy-atom effect in photoisomerization of 4-pyrones and 4-pyridones | |
| Johnson et al. | Syntheses and configurations of some heterocyclic amidoximes. X‐Ray crystal structure of 3‐phenyl‐5, 6‐dihydro‐2 (1H)‐pyrazinone‐O‐methyloxime | |
| Baird et al. | Benzopyrylium Salts. VIII. The Synthesis and Properties of 7-Dimethylaminoflavylium Salts | |
| Farnham et al. | Fluorescence properties of a Meisenheimer complex | |
| Margaretha | Photochemistry of Aliphatic Imines. The Photochemical Behaviour of Fluorinated N‐Isopropylidenecyclohexylamines |