CS197249B2

CS197249B2 - Herbicide means

Info

Publication number: CS197249B2
Application number: CS754669A
Authority: CS
Inventors: Adolf Fischer; Hanspeter Hansen; Wolfgang Rohr
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1974-07-01
Filing date: 1975-07-01
Publication date: 1980-04-30
Also published as: NL7507763A; DD118366A5; ATA501075A; GB1502798A; YU165275A; ZA754161B; US4009192A; HU172118B; BR7504016A; EG11751A; DE2431582A1; CA1043804A; FR2277079A1; AT342365B; ES438985A1; BG26507A3; BE830704A; PL96585B1; FR2277079B1; IT1040685B

Description

Vynález popisuje herbicidní protředky obsahující jako účinné látky substituované amidy O-(aminosulfonyl)glykolové kyseliny, a jejich použití.

Je již známo používání N,N-diallyl-2-chloacetamidu jako herbicidu, uvedená látka je však jen málo účinná (viz DAS číslo

014 380).

Dále je známo, že N-l-butin-3-ylanilid O-(isopropylaminosulfonyl)glykolové kyseliny má herbicidní účinek (viz DOS číslo

201 432).

Nyní bylo zjištěno, že substituované amidy O-(aminosulfonyl)glykolové kyseliny, obecného vzorce I

R¹ O R³

II /

CCH2OS—N

ve kterém

R¹ a R² nezávisle na sobě znamenají přímé nebo rozvětvené, popřípadě halogensubstituované alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové nebo alkinylové skupiny obsahující vždy 3 nebo 4 atomy uhlíku, ne2 bo cykloalkylové skupiny s 5 nebo 6 atomy uhlíku a f

R³ a R⁴ nezávisle na sobě představují atomy vodíku, přímé nebo rozvětvené, popřípadě halogensubstituované alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové nebo alkinylové skupiny obsahující vždy 3 nebo 4 atomy uhlíku, nebo cykloalkylové skupiny se 4 atomy uhlíku, vykazují lepší herbicidní účinek a lepší snášenlivost pro kulturní rostliny než známé účinné látky.

Symboly R¹ a R² mohou představovat shora definované přímé nebo rozvětvené, popřípadě halogenem, zejména fluorem, chlorem a bromem, substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, alkinylové skupiny nebo cyklalkylové skupiny. Výhodnými skupinami ve významu těchto symbolů jsou například skupina methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, n-butylová, isobutylová, sek. butylová nebo terc.butylová, chlormethylová, 2-chlorethylová, 2-fluorethylová, allylová, butenylová, propargylová, butinylová, cyklohexylová nebo cyklopentylová.

Symboly R³ a R⁴ mohou představovat atomy vodíku, shora definované přímé nebo rozvětvené, popřípadě halogenem, zejména fluorem, chlorem a bromem, substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, alkinylové skupiny nebo cykloalkylové skupiny. Výhodnými skupinami ve významu těchto symbolů jsou například skupina methylová, ethylová, n-propylová, isopropylová, n-butylová, isobutylová, sek.butylová, terc.butylová, 2-chlorethylová, 2-fluorethylová, allylová, butenylová, propargylová, butinylová nebo cyklobutylová.

Nové substituované amidy O-(aminosulfonyljglykolové kyseliny je možno připravit z odpovídajícího amidu glykolové kyseliny a aminosulfonylhalogenidu ve smyslu u násle-

dujícího reakčního schématu:
R¹	0	R³ -HX
\	II	/
N—С—CH2OH	+ XSN	í ------*
/ II	II	\
R² O	0	R⁴

N—C—CH2OSN

II \

O R⁴ v němž R¹, R² R³ a R⁴ mají shora uvedený význam а X znamená chlor nebo brom.

Tato reakce se s výhodou provádí v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, například terciárního aminu, jako pyridinu nebo tríethylaminu, nebo za přídavku vodného roztoku anorganické báze, jako hydroxidu alkalického kovu nebo hydroxidu kovu alkalické zeminy.

Účelně se reakce provádí tak, že se zhruba ekvimolární množství amidu glykolové kyseliny a aminosulfonylhalogenidu nechají reagovat v inertním rozpouštědle v přítomnosti akceptoru kyseliny, při teplotě v rozmezí od 0 do 30 °C, s výhodou od 0 do 10 °C. Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu například dichlormethan, benzen, toluen, chloroform, ethery, jako dialkylethery nebo cyklické ethery, nebo cyklohexan. Použije-li se nadbytek aminu, například pyridinu, 0proti množství potřebnému к plnění funkce akceptoru kyseliny, může tento amin slou žit současně i jako rozpouštědlo. К zpracování se organická reakční směs účelně promyje postupně vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vodou a slabě alkalickým vodným roztokem, například roztokem kyselého uhličitanu sodného, pak se organická fáze vysuší vhodným sušicím činidlem, jako například síranem sodným nebo síranem horečnatým, odpaří se ve vakuu a zbytek se překrystaluje z vhodného rozpouštědla, například z diethyletheru.

Vyloučený hydrochlorid je možno od organické fáze oddělit rovněž odsátím.

Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

Příklad 1

К roztoku 23,25 hmotnostního dílu N,N-diallylamidu glykolové kyseliny a 17,2 hmotnostního dílu tríethylaminu ve 100 hmotnostních dílech dichlormethanu se za míchání při teplotě 0 až 5 °C přidá roztok 24,4 hmotnostního dílu cca 90 % (hmotnostní procenta) methylaminosulfonylchloridu ve 40 hmotnostních dílech dichlormethanu.

Reakční směs se zpracuje tak, že se postupně promyje vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, vodou a zředěným vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného, organická fáze se vysuší síranem horečnatým a odpaří se ve vakuu. Po překrystalování zbytku z diethyletheru se získá diallylamid O-(methylaminosulfonyl)glykolové kyseliny, odpovídající strukturnímu vzorci

H2C—CH—CH2O \II

N—C—CH2OS—NHCHs / IIII

НгС=СН—CH2 oo

Produkt má bod tání 47 °C.

Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny:

R¹ OR \ II/

N—С—CH2—OS—N /II II\

R² OO R

R³ R⁴ ' bod tání (°C) nebo n_D ²⁵

R1

R²

CH2—CH—CH2	CH2=CH—сн₂	H	H	96 až 97
CH2—CH—CH2	CH2-—CH—CH2	C2H5	H	40 až 41
CH2=CH—CHž	CH2-CH—CH2	П-СзН7	H	1,4865
CHz—CH—CH2	CH2 CH—CH2	1-C3H7	H	38 až 40
CH2=CH—CH2	CH2CH—CH2	C1H9	H	1,4840
CH2==CH—CH2	CH2=CH—CH2	sek-C4H9	H	34 až 36
CH2=CH—CH2	CH2—CH—CH2	C1CH2CH2	H	77 až 78
CH- CH—CH2	CH: CH-CH2	CHs	CH3	1,4830
CH2-CH—CH2	CH2=CH—CH2	C2H5	C2H5	1,4800
CH2==CH—CH2	CH2=CH—CH2	CH3	C2H5	1,4812
CH3—CH—CH2	CH2==CH—CH2	CICH2CH2	CHs	1,4960
C2H5	C2H5	1-C3H7	H	74 až 75
sek-CdHo	sek-C4H9	1-C3H7	H	55 až 57
Í-C3H7	1-C3H7	CHs	H	86 až 87
Í-C3H7	1-C3H7	Í-C3H7	H	73 až 74
Í-C3H7	1-C3H7	CICH2CH2	H	88 až 90
СНз	CH-C—CH(CHs)	CH3	H	80 až 81
СНз	CH.Y--CH(CE)	C2H5	H	46 až 48
СНз	CH=C—CH(CHs)	n-CsH7	H	104 až 105
CH3	CH-C—СН(СНз)	Í-C3H7	H	87 až 88
СНз	CH=C—CH(CH3)	C1CH2CH2	H	96 až 97
11-C3H7	HC=C—CH2	C2H5	H	1,4855
11-C3H7	HC=C—CHz	1-C3H7	H	55 ’ až 58
11-C3H7	HC=C~CH2	C1CH2CH2	H	76 až 79

Amidy glykolové kyseliny, používané jako výchozí látky, je možno připravit za pomoci postupu popsaného v J. Chem. Soc. 1357 (1951) reakcí l,3-dioxolan-2,4-dionu s vhodnými sekundárními alifatickými aminy, jak objasňuje následující předpis.

K roztoku 150 hmotnostních dílů diallylaminu ve 330 hmotnostních dílech tetrahydrofuranu se za míchání při teplotě 20 až 25 °C přidá roztok 158 hmotnostních dílů l,3-dioxolan-2,4-dionu ve 230 hmotnostních dílech tetrahydrofuranu, přičemž rychlost přidávání se řídí vývojem kysličníku uhličitého. Po ukončení vývoje plynu se reakční směs zbaví ve vakuu rozpouštědla a zbytek se podrobí destilaci. Produkt vře při 85 °C/ /1,3 Pa a má index Hd²⁵ = 1,4855. Produktem je Ν,Ν-dialkylamid glykolové kyseliny strukturního vzorce

H2C-CH-CH2 \

N—С—CH2OH / II

H2C=CH—CHž o

Amidy glykolové kyseliny, používané jako výchozí látky, lze dále připravit ' způsobem znázorněným následujícími reakčními schématy:

Ri \

NH 4- C1CCH2C1 / II

R2 O

Ri \

N—C—CH2C1 / II

R2 O

Ri —Cl© \ ..

NCCH2OCCH3

------* / II . II

R2 O O

Ri \

NCCHzCl + ©OCCHs / II II

R2 0 0

	©0CCH3 II
R1	II O R¹
\	\
NCCH2OCCH3

/ II II	/ II
R2 00	R2 O

Acetoxyacetamidy vznikající jako meziprodukty lze získat rovněž přímo tak, že se acetoxyacetylchlorid nechá reagovat se sekundárními aminy v přítomnosti akcepto ru kyseliny, ve smyslu následujícího sché matu:

R¹	Ri
\		—HC1 \
NH	CICCH2OCCH5	NC-	—CH2OCCH3
/	II II	—> / 11	II
R²	0 0	R² 0	0

Aplikace sloučenin podle vynálezu se provádí formou např. přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, včetně vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů, a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. Aplikační formy prostředků se zcela řídí účely použití; v každém případě mají zajistit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.

Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, post a olejových disperzí přichdzejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo dieselův olej, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, voda atd.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo ze smáčitelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou se však vyrábět také koncentráty, sestávající z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergátorů nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné к ředění vodou.

Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amoniové, odpovídající soli kyselin naftalensulfonových, fenolsulfonových, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersulfát, sulfatované mastné alkoholy, dále soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalénu s formaldehydem, kondenzačnk pro dukty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a formaldehydem, polyoxye-thylenoktylfenolethery, ethoxylované isooktylfenol- oktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.

Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.

Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, silikáty, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevěná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky.

Prostředky podle vynálezu obsahují mezi 0,5 a 90 hmotnostními %.

Ke směsím nebo к jednotlivým účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, smáčedla nebo adheziva, herbicidy, fungicidy, nematocidy, insekticidy, baktericidy, stopové prvky, hnojivá, prostředky proti pěnění (například silikony), růstové regulátory, protijedy (antidota) nebo další herbicidně účinné sloučeniny, jako například substituované alkylsulfonylglykolamidy a -imidy, substituované alkylaminosulfonylglykolamidy a -imidy, substituované acetanilidoalkylsulfity, substituované aniliny, substituované azidy, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, aryloxythiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery, amidy a thioamidy, substituované alkoholy a alkenoly, substituované ethery, substituované arsonové a arsenové kyše197249 benzensulfonamidy, benzimidazoly, benzisothiazoly, dihydrobenzofuranylalkylliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované substituované substituované substituované aminosulfonáty, substituované benzthiadiazindioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované benzoxazolinthiony, substituované benzthiadiazoly, substituované benzthiazolinylalkylkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické nebo cykloalifatické karboxylové nebo thiakarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové a thiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkylthiol- nebo -dithiofosfáty, substituované chinazoliny, substituované cykloalkylamidothiolkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarboxamidothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované dihydropyrandiony, substituované disulfidy, substituované dioxany, substituované dipyrídyliové soli, substituované dithiokarbamáty, substituované dithiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fluorenkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-l-H-karbothiáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy, substituované hydrazoniové soli, substituované hydrofuranony, substituované isooxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované imidazolidinokarboxamidy, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, anhydridy substituovaných naftalových kyselin, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadiazoly, substituované oxadiazolinony, substituované oxadiazinony, substituované oxadiazoliny, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxazolidiny, substituované oxadiazindiony, substituované oxazolpyrimidony, substituované fenoly, jakož i jejich soli a estery, substituované fosfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosfity, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované pyrazolalkylkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované pyrazoliumalkylsulfáty, substituované pyridaziny, substituované pyridazony, substituované pyridinkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidiny, substituované pyrimidony, substituované pyrrolidinkarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, substituované pyrrolidony, substituované arylsulfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované sulfamáty, substituované styreny, substituované sulfonyltoluididy, substituované tetrahydrooxadiazindiony, substituované tetrahydrooxadiazoldiony, substituované tetrahydromethanoindeny, substituované tetrahydrodiazolthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahydrothiadiazoldiony, substituované aromatické thiokarboxamidy, substituované thiobenzamidy, substituované thiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované thiolkarbamáty, substituované thiomočoviny, substituované thiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované triaziny, substituované triazony, substituované triazoly, substituované uráčily, substituované uretidindioly, chloráty, substituované azetidinkarbothiáty, a to v případě také teprve bezprostředně před použitím.

Posléze uvedené herbicidní sloučeniny se mohou aplikovat také před nebo po aplikaci jednotlivých účinných látek nebo směsí účinných látek podle vynálezu.

Přimíchávání těchto prostředků k herbicidům podle vynálezu se může provádět v hmotnostním poměru 1 : 10 až 10 : 1. Totéž platí pro oleje, smáčedla nebo adhezíva, fungicidy, nematocidy, insekticidy, baktericidy, protijedy a růstové regulátory.

Prostředky podle vynálezu je možno kro-, mě toho aplikovat jednou nebo vícekrát, a to před výsadbou rostlin, po výsadbě rostlin, před setím, před vzejitím rostlin (preemergentně), po vzejití rostlin (postemergentně) nebo během vzcházení kulturních nebo nežádoucích rostlin.

Prostředky podle vynálezu vykazují silný herbicidní účinek a mohou se tudíž používat jako prostředky к hubení plevelů, popřípadě jako prostředky к potírání nežádoucího růstu rostlin.

Skutečnost, zda tyto prostředky působí jako totální nebo jako selektivní prostředky, závisí hlavě na množství účinné látky, které je aplikováno na jednotku plochy.

Plevely, případně nežádoucími rostlinami, se rozumí všechny jednoděložné a dvojděložné rostliny, které rostou v místech, kde jsou nežádoucí.

Tak se mohou pomocí prostředků podle vynálezu potírat například následující druhy:

trávy (Graminae), jako troskut (Cynedon spp.) rosička (Digitaria spp.) ježatka (Echinochloa spp) bér (Setaria spp.) proso (Panicům spp.) psárka (Alopecurus spp.) jílek (Lolumspp.) čirok (Sorghum spp.) pýr (Agropyron spp.) tesknice (Phalaris spp.) chundelka (Apera spp.) srha (Dactylis spp) oves (Avena spp.) sveřep (Bromus spp.) Uniola spp.

lipnice (Poa spp.) Leptochloa spp. Brachiaria spp. eleusie (Eleusine spp.) Cenchrus spp.

millčka (Eragrotis spp.) rákos obecný (Phragmites communis) a další;

šáchorovité (Cyperaceae), jako ostřice (Carex spp.) šáchor (Cyperus spp.) skřípiny (Scirpus spp.) Eleocharis spp.

a další;

dvojděložné plevely, jako slézovité (Malvaceae), například abutilon (Abutilon theoprasti) Sida spp.

sléz (Malvaspp.) bombajské konopí (Hibiscus spp.) a další;

hvězdnicovité (Compositae), jako ambrózie (Ambrosia spp.) salát (Lactuca spp.) starček (Senecia spp.) mléč (Sonchus spp.) řepeň (Xanthium spp.) chrpa (Centaurea spp.) podběl (Tussilago spp.) kapusta obecná (Lapsana communis) aksamitník (Tagetes spp.) turan (Erigeron spp.)

Iva spp.

pěťour (Gallnsoga spp.) smetanka (Taraxacum spp.) kopretina (Chrysanthemum spp.) dvouzubec (Bideus spp.) pcháč (Cirsium spp.) rmen (Anthemis spp.) heřmánek (Matricaria spp.) pelyněk (Artemisia spp. a další;

svlačcovité (Convolulaceae), jako svlačec (Gonvolulus spp.) povíjnice (Ipomoea spp.) Jaquemointia tamnifolia kokotice (Cuscuta spp.) a další;

brukvovité (Cruciferae), jako barborka (Barbarea vulgaris) brukev (Brassica spp.) kokoška (Capsella spp.) hulevník (Sisymbrium spp.) penízek (Thlaspi spp.) hořčice rolní (Sinapis arvensis) redkev (Rophanus spp.) Arabidopsis thaliana Descurainia spp. osivka (Draba spp.) Coronopus didymus řeřicha (Lepidlům spp.) a další;

kakostovité (Geraniacea), jako je pumpava (Erodium spp.) kakost (Geranium spp.) a další;

šruchovité (Portulacaceae), jako je šrucha (Portulaca spp.) a další;

prvosenkovlté (Primulaceae), jako je drchnička rolní (Anagallis arvensis) vrbina (Lysimachia spp.) a další;

mořenovité (Rubiaceae), jako je Richardia spp. svízel (Galům spp.) Diodia spp.

a další;

krtičníkovité (Ssrophulariaceae), jako je lnice (Linaria spp.) rozrazil (Veronica spp.) náprstník (Digitalis spp.) a další;

lilkovité (Solanaceae), jako je mochyně (Physalis spp.) lilek (Solanum spp.) durman (Datura spp.) lilík (Nicandra spp.] a další;

kopřivovité (Urticaceae)), jako je kopřiva (Urtica spp.);

violkovité (Violaceae), jako je violka (Viola spp.) a další;

Zygophyllaceae, jako je kotvičník zemní (Tribulus terrestis) a další;

Euphorbiaceae, jako je bažanka roční (Mercurialis annua) pryšec (Euphorbia spp.);

mrkvovité (Umbelliferae), jako je mrkev obecná (Daucus carota) tetlucha kozí pysk (Aethusa cynapium) Ammi majus a další;

Commelinaeae, jako je

Commelina spp. a další;

hluchavkovité (Labiatae), jako je hlchavka (Lamium spp.) konopice (Galeopsis spp.) a další;

vikvovité (Leguminosae), jako je tolice (Medicago spp.) jetel (Trifolium spp.) vikev (Vicia spp.) Sesbania exaltata hrachor (Lathyrus spp.) Cassia spp.

a další;

jitrocelovité (Plantaginaceae), jako je jitrocel (Plantago spp.) a další;

rdesnovité (Polygonaceae), jako je rdesno (Polygonům spp.) šťovík (Rumex spp.) pohanka (Fagopyrum spp.) a další;

Aizoaceae, jako je

Mollugo verticillata a další;

laskavcovité (Amaranthaceae), jako je laskavec (Amaranthus spp.) a další;

Boraginaceae, jako je Amsinckia spp. Myostis spp.

kamejka (Lithospermus spp.) pilát (Anchusa spp.) a další;

silenkovité (Caryophylaceae), jako je ptačinec (Stellaria) kolenec (Spergula spp.) mydlice (Saponaria spp.) chmerek roční (Scleranthus annuus) silenka (Silene spp.) rožec (Cerastium spp.) koukol polní (Agrostemma githago) a další;

merlíkovité (Chenopodium spp.) merlík (Chenopodium spp.) bytel (Kochia spp.) šlanobýl draselný (Salsola káli) lebedy (Atriplex spp.) Monolepsis nuttaliana a další;

kyprejovité (Lythraceae), jako je Cuphea spp.

a další;

šťavelovité (Oxalidaceace), jako je šťavel (Oxalis spp.);

pryskyřníkovité (Ranunculaceae), jako je pryskyrník (Ranunculus spp.) stračka (Delphinium spp.) hlaváček (Adonis spp.) makovité (Papaveraceae), jako je mák (Papaver spp.) zemědým lékařský (Fumaria offinicinalis) a další;

pupalkovité (Onagraceae), jako je Jussiaea spp.

a další;

růžovité (Rosaceae), jako je nepatrnec (Alchemillia spp.) mochna (Potentilla spp.) a další;

Potamogetonaceae, jako je Potamogeton spp.

a další;

řečankovité (Najadaceae), jako je

Najas spp. a další;

marsilkovité (Marsileaceae), jako je marsilka (Marsilea quadrifolia) a další;

osladičovité (Polypodiaceae), jako je hasivka orličí (Pteridium aquilinum) a další;

žabníkovité (Alismataceaej, jako je žabník [Alisma spp.j šípatka (Sagi-ttaria sagittifoliaj a další;

přesličkovité (Equisetaceae j, jako je přeslička (Equisetum) a další;

Používané množství prostředků podle vynálezu může kolísat a závisí hlavně na druhu požadovaného efektu.

Spotřeby se obecně pohybují mezi 0,1 a 15 nebo více kg účinné látky na hektar, s výhodou mezi 0,2 a 6 kg účinné látky na hektar.

Prostředky podle vynálezu se mohou používat v kulturách obilí, jako je oves (Avena spp.j pšenice (Triticum spp.) ječmen (Hordeum spp.j žito (Secale spp.j cukrová třtina (Saccharum officinarum) čirok (Sorgmum) kukuřice [Zea mays] proso (Panicům miliaceum) rýže (Oryza spp.j a v kulturách dvojděložných, jako jsou:

brukvovité (Cruciferae), například brukev (Brassic spp.j hořčice (Sinapis spp.j ředkev (Raphanus spp.j řeřicha (Lepidium spp.j;

hvězdnicovité (Compositae), například salát (Lac-tura spp.j slunečnice (Helianthus spp.j světlice (Carthamus sppj hadí mord (Scorzonera spp.j;

slézovité [Malvaceaej, například bavlník (Gossypium hírsutum);

vikvovité (Loguminosae), například tolice (Medicago spp.j jetel (Trifolium spp.j hrách (Pisum spp.j fazole [Phaseolus spp.j podzemnice (Arachis spp.j sója (Glycine maxj;

merlíkovité (Chenopodiaceae j, například řepa (Beta spp.j špenát (Spinacia spp.j;

lilkovité (Solanaceae), například lilek (Solanum spp.j tabák (Nicotiania spp.j paprika roční (Capsicum annumj;

lnovité (Linaceaej, například len (Línům spp.j;

mrkvovité (Umbelllferae), například petržel obecná (Petroselinum spp.j mrkev obecná (Daucus carota) miřík celer (Apium graveolens);

růžovité (Rosaceae), například jahodník (Fragariaj;

tykvovité (Cucurbi-taceae), například okurka (Cucumis spp.j tykev (Cucurbita spp.j;

lillovité (Liilaceaej, například česnek (Allium spp.j;

révovité (Viiaceaej, například réva vinná pěstovaná (Vitis viniferaj;

ananasovité (Bromellaceae), například ananas obecný (Ananas sativus).

Příklad 2

Pokusné nádoby ve skleníku se naplní hhnitopísčitou půdou a ošijí se -semeny různých rostlin.

Bezprostředně potom se nádoby ošetří následujícími účinnými látkami:

I = Ν,Ν-diallylamid O-(isopropylaminosulfonyl jglylkolové kyseliny

II = Ν,Ν-diallyiamid O-(ethylaminosulfonyljglykolové kyseliny

III = Ν,Ν-diallylamid O-(n-propylaminosulfonyljglykolové kyseliny

IV = KN-dianylamid O-(n-butylaminosulfonyljglykolové kyseliny

V = Ν,Ν-diallylamid O-(sek.butylaminosulfonyl jglykolové kyseliny

VI = Ν,Ν-diallylamid O-(methylaminosulfonyl jglykolové kyseliny, a sloučeninami

VII = N,N-diallyl-2-chloracetamid

IX = N-l-butin-3-ylanilid O-(isopropy-aminosulfonyl j glykolové kyseliny, jako srovnávacími účinnými látkami.

Všechny účinné látky - se aplikují v množství 3 kg/ha, a to vždy dispergované nebo emulgované v 500 litrech vody na hektar.

Po 4 až 5 týdnech se zjistí, že účinné látky I až VI vykazují lepší snášitelnost pro kulturní rostliny brukev řepák (Brassica napusj a řepu (Beta vulgaris) než sloučenina IX a lepší herbicidní účinek než látka VII.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce za použití - stupnice 0 až 100, kde 0 znamená bez poškození a 100 představuje úplné zničení rostlin.

Tabulka účinná látka

II III IV

V VI VII IX užitkové rostliny:

Brassica napus	0	0	0	0	0	0	10	20
Beta vulgaris	0	0	0	0	0	0	30	5
Zeamays	0	0	0	0	0	0	0	40
Sója hispida	0	0	0	0	0	0	0	5
Gossypium hirsutum	0	0	0	0	0	0	0	10
nežádoucí rostliny:
Lolium perenne	100	100	100	100	100	90	85	100
F.chinochloa crus galii	100	95	100	100	95	85	80	95
Avena fatua	80	80	100	100	95	70	70	80

Příklad 3

Různé rostliny pěstované ve skleníku se při dosažení výšky 8 až 16 cm ošetří shora uvedenými účinnými látkami I až VII a sloučeninou VIII = Ν,Ν-diallylamid O-(2-chlorethylaminosulfonyljglykolové kyseliny.

Všechny účinné látky se aplikují v množství 3 kg/ha, a to vždy dispergované nebo emulgované v 500 litrech vody na hektar.

Po 2 až 3 týdnech se zjistí, že účinné látky I až VI a účinná látka VIII vykazují lepší snášitelnost pro kulturní rostliny a lepší herbicidní účinek než účinná látka VII.

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce za použití stupnice 0 až 100, kde 0 znamená bez poškození a 100 představuje úplné zničení rostlin.

Tabulka

účinná látka	I	II	III	IV	V	VI	VII	VIII
užitkové rostliny:
Brassica napus	0	0	0	0	0	0	10	0
Beta vulgaris	0	0	0	0	0	0	20	0
nežádoucí rostliny:
Lolium perenne	95	85	90	90	90	70	50	90
Echinochloa crus galii	85	80	80	90	80	70	60	100
Avena fatua	80	75	80	85	80	60	45	80

Příklad 4

Pokusné nádoby ve skleníku se naplní hlinitopísčitou půdou a ošijí se semeny různých rostlin.

Bezprostředně poté se nádoby ošetří účinnou látkou VIII = Ν,Ν-diallylamid O-(2-chlorethylaminosulfonyljglykolové kyseliny, ve srovnání s účinnou látkou VII = N,N-datkyl-chloracetamid.

Účinné látky se aplikují vždy v dávce kg/ha, a to vždy dispergované nebo emulgované v 500 litrech vody na hektar.

Po 4 až 5 týdnech se zjistí, že účinná látka VIII vykazuje lepší snášitelnost pro kulturní rostliny a lepší herbicidní účinek než účinná látka VII.

2D

	Tabulka
účinná látka	VIII	VII
dávka účinné látky
(kg/ha)	2	2

užitkové rostliny:

Brassica napus0

Beta vulgaris0

Zea mays0

Glycine max0

Gossypium hirsutum0

Hordeum vulgare5

Triticum aestivum10 nežádoucí rostliny:

Lolium perenne95

Echinochloa crus galii95

Avena fatua90

Příklad 5

Různé rostliny pěstované ve skleníku se při dosažení výšky 6 až 8 cm ošetří následujícími účinnými látkami;

X == Ν,Ν-dialkylamid O-(dimethylaminosulfonyl)-glykolové kyseliny

XI = Ν,Ν-dialkyl O-(methylethylaminosulfony 1 Jglykolové kyseliny

XII = Ν,Ν-diallylamid O-(diethylaminosulfonyljglykolové kyseliny vždy dispergovanými nebo emulgovanými v 500 litrech vody na hektar. Spotřeba účinné látky činí vždy 6,0 kg/ha.

Během pokusu se rostliny zalévají vodou v množství odpovídajícím srážkám 12 až 24 milimetrů, s výjimkou ježatky kuří nohy (Echinochloa crus galii), která se zalévá dávkou odpovídající 110 mm srážek.

Po 2 až 3 týdnech se zjistí, že účinné látky X, XI а XII vykazují uspokojivý až dobrý herbicidní účinek při dobré snášenlivosti pro kulturní rostliny.

Tabulka

účinná látka	X	XI	XII
dávka účinné látky
(kg/ha)	6,0	6,0	6,0
užitková rostlina:
Triticum aestivum	0	0	0
nežádoucí rostliny:
Echinochloa crus galii	80	88	90
Alopecurus myosuroides	70	78	60

Příklad 6

Bezprostředně poté se nádoby ošetří následujícími účinnými látkami:

X = Ν,Ν-dialkylamid (O-dimethylaminosulfonyl)glykolové kyseliny

XI = Ν,Ν-diallylamid O-(methylethylaminosulfonyl)glykolové kyseliny

XII = Ν,Ν-diallylamid O-(diethylaminosulfonyl)glykolové kyseliny

XIII = Ν,Ν-diallylamid O-(methyl-2-chlorethylaminosulfonyljglykolové kyseliny vždy dispergovanými nebo emulgovanými v 500 litrech vody na hektar. Spotřeba účinné látky činí vždy 3,0 kg/ha.

JJěhem pokusu se rostliny zalévají vodou v množství odpovídající 15 až 25 mm srážek.

Po 4 až 5 týdnech se zjistí, že účinné látky X, XI, XII а XIII vykazují silný herbicidní účinek na psárku (Alopecurus myosuroides) při úplné toleranci pro hořčici bílou (Sinapis alba).

Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce za použití stupnice 0 až 100, kde znamená bez poškození a 100 představuje úplné zničení rostlin.

Tabulka

účinná látka	X	XI	XII	XIII
dávka účinné látky
(kg/ha)	3,0	3,0	3,0	3,0
Sinapis alba	0	0	0	0
Alopecurus myosuroides	80	98	98	90

Toto zjištění svědčí o tom, že účinné látky podle vynálezu je možno upotřebit к hubení travnatých plevelů v kulturách dvojděložných rostlin.

P ř í к 1 a d 7

Různé rostliny pěstované ve skleníku se při dosažení výšky 2 až 7 cm ošetří účinnou látkou

VIII = Ν,Ν-diallylamid O-(2-chlorethylaminosulfonyl) glykolové kyseliny emulgovanou nebo dispergovanou v 500 litrech vody na hektar. Spotřeba účinné látky činí 0,8, resp. 1,0 kg/ha.

Během pokusu se rostliny zalévají vodou v množství odpovídajícím 80 až 100 mm srážek.

Po 3 až 4 týdnech se zjistí, že účinná látka VIII v dávce 0,8 kg/ha vykazuje silný herbicidní účinek a v dávce 1,0 kg/ha dobrou snášenlivost pro kulturní rostliny.

Tabulka účinná látkaVIII dávka účinné látky (kg/ha)1,0 užitkové rostliny:

Gossypium hirsutum0

Zea mays0 nežádoucí rostliny:

Alopecurus myosuroides90

Digitaria sanguinalis100

Setaria faberii100

Příklad 8 hmotnostních dílů sloučeniny I se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu, čímž se získá roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.

Příklad 9 hmotnostních dílů sloučeniny II se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostních % účinné látky.

Příklad 10 hmotnostních dílů sloučeniny III se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

Příklad 11 hmotnostních dílů sloučeniny IV se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o bodu varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.

Příklad 12 hmotnostních dílů účinné látky VI se dobře promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kla197249 divovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20 0000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.

Příklad 13 hmotnostní díly sloučeniny I se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.

Příklad 14 hmotnostních dílů sloučeniny II se důkladně promísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.

Claims

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje substituovaný amid O- (aminosulfony 1)glykolové kyseliny, obecného vzorce I

R¹ OR \ II/

N—CCH2OS—N /II II\

R² O O R⁴ (IJ, ve kterém

R¹ a R² nezávisle na sobě znamenají přímé nebo rozvětvené, popřípadě halogensubstituované alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové nebo alkinylové skupiny obsahující vždy 3 nebo 4 atomy uhlíku, nebo cykloalkylové skupiny s 5 nebo 6 atomy uhlíku a

R³ a R⁴ nezávisle na sobě představují atomy vodíku, přímé nebo rozvětvené, popřípadě halogensubstituované alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové nebo alkinylové skupiny obsahující vždy 3 nebo 4 atomy uhlíku, nebo cykloalkylové skupiny se 4 atomy uhlíku, v koncentraci 0,1 až 95 hmotnostních %. .

2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém

R¹ a R² mají význam jako v bodu 1 a

R³ a R⁴ nezávisle na sobě představují atomy vodíku, přímé nebo rozvětvené, popřípadě halogensubstituované alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylové skupiny se 4 atomy uhlíku, v koncentraci 0,1 až 95 hmotnostních %.