CS196655B1 - Sposob přípravy uri<lín-<Iiíosío-14C-D-<|lukurónovej kyseliny vysokej mólovej aktivity a rádíoehemickej čistoty - Google Patents
Sposob přípravy uri<lín-<Iiíosío-14C-D-<|lukurónovej kyseliny vysokej mólovej aktivity a rádíoehemickej čistoty Download PDFInfo
- Publication number
- CS196655B1 CS196655B1 CS768776A CS768776A CS196655B1 CS 196655 B1 CS196655 B1 CS 196655B1 CS 768776 A CS768776 A CS 768776A CS 768776 A CS768776 A CS 768776A CS 196655 B1 CS196655 B1 CS 196655B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- uridine
- glucuronic acid
- diphospho
- glucose
- radiochemical purity
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 7
- DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N Uridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N 0.000 claims description 32
- DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N beta-L-uridine Natural products O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims description 16
- DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N uracil arabinoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229940045145 uridine Drugs 0.000 claims description 16
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 5
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 102000004160 Phosphoric Monoester Hydrolases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000608 Phosphoric Monoester Hydrolases Proteins 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000002260 Alkaline Phosphatase Human genes 0.000 description 2
- 108020004774 Alkaline Phosphatase Proteins 0.000 description 2
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDVRKEKNSBMTAX-BTVCFUMJSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O NDVRKEKNSBMTAX-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 1
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000005548 Hexokinase Human genes 0.000 description 1
- 108700040460 Hexokinases Proteins 0.000 description 1
- 102000009617 Inorganic Pyrophosphatase Human genes 0.000 description 1
- 108010009595 Inorganic Pyrophosphatase Proteins 0.000 description 1
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 1
- FGKOLPBZNQAHRP-UHFFFAOYSA-M P(=O)(=O)OC(C(=O)[O-])CO.[Na+] Chemical compound P(=O)(=O)OC(C(=O)[O-])CO.[Na+] FGKOLPBZNQAHRP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N UDP-alpha-D-glucose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](N2C(NC(=O)C=C2)=O)O1 HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-N 0.000 description 1
- PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N UTP Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N 0.000 description 1
- 229920001284 acidic polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000004805 acidic polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- RWHOZGRAXYWRNX-VFUOTHLCSA-N alpha-D-glucose 1,6-bisphosphate Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1O RWHOZGRAXYWRNX-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 238000003933 environmental pollution control Methods 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002367 glucuronosyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229940050906 magnesium chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 description 1
- -1 nucleoside phosphates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XHOMHABICFJHAI-UHFFFAOYSA-N phosphono dihydrogen phosphate;7h-purin-6-amine;pyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1.OP(O)(=O)OP(O)(O)=O.NC1=NC=NC2=C1NC=N2 XHOMHABICFJHAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005918 transglycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229950010342 uridine triphosphate Drugs 0.000 description 1
- PGAVKCOVUIYSFO-UHFFFAOYSA-N uridine-triphosphate Natural products OC1C(O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C=C1 PGAVKCOVUIYSFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19)
POPIS VYNÁLEZU 196655 (II) (Bl)
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU —:- (51) Int. Cl.3 - C 07 H 19/20 (22) Přihlášené 29 11 76 (21) (PV 7687-76) (40) Zverejnené 31 07 79
ÚŘAD PROVYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 15 07 81 (75) X -
Autor vynálezu FARKAŠ VLADIMÍR ing., CSc., BIELY PETER RNDr. CSc., BRATISLAVA
a K0LBL JAN, ing., PRAHA (54) Sposob přípravy iiri<lín-<liíoslo-14C-D-<|lukurónovej kyseliny vysekej mólovejaktivity a rádíochemickej čistoty
Predmetom vynálezu je sposob přípravy uridín-difosfo-146-D-glukurónovej kyseliny (UDPGK-14C)značenej rádioaktívnym uhlíkom 14C vysokej mó-lovej aktivity enzymatickou syntézou a sposobjej izoláeie z reakčnej zmesi. Vynález rieši novýmsposobom přípravu uvedenej látky vysokej rá-diochemickej čistoty, pričom mólová aktivitatakto pripravenej látky přesahuje 150 mCi/mmól.
Uridín difosfo-14C-D-glukurónová kyselina sapoužívá ako glukuronozylový donor při štúdiumechanizmu róznych enzymatických transgly-kozylačných reakcií vedúcich k biosyntéze pektí-nu, kyslých polysacharidov, a tvorbě róznychfenolických, steroidných a iných glykozidov. Uri-dín difosfo-14C-D-glukurónová kyselina sa v posled-nom čase stále viac využívá ako substrát pri sledo-vaní aktivit róznych hepatálnych transglykozyláz,ktoré sa zúčastňuj ú pri eliminácii rozmanitýchcudzorodých látok z organizmov vyšších živo-číchov. Z uvedeného je zřejmé, že uridín difosfo-14C-D-glukurónová kyselina nachádza široké možnostiuplatnenia hlavně v základnom biologickom výsku-me, ale aj v klinickej diagnostike a pri výskumekontroly znečistovania životného prostredia.
Uridín difosfo-14C-D-glukurónová kyselina sanajčastejšie připravuje selektívnou oxidáciou uridíndifosfo-14C-D-glukózy (UDPG-14C) s nikotínamidadenín difosfátom v přítomnosti enzýmu uridín difosfo-glukózo-dyhydrogenázy (J. L. Strominger,Η. M. Kalckar, J. Axelrod a E. S. Maxwell, J.Amer. Chem. Soc. 76, 6411 (1954)).
Spoločným problémom všetkých doteraz použí-vaných spósobov přípravy uridín difosfo-14C-D-glukurónovej kyseliny je izolácia produktu z reak-čnej zmesi. Doteraz používané metody iónomeni-čové alebo preparatlvna papierová elektroforézasú poměrně náročné na materiál i na přístrojovévybavenie. Metoda preparatívnej papierovej chro-matografie sa doteraz nedala použit vzhladomk nedokonalej separácii produktu od doprevádza-júcich cukorných fosfátov a nukleozid-fosfátovpřítomných v reakčnej zmesi.
Predmetom vynálezu je sposob přípravy uridín--difosfo-14C-D-glukurónovej kyseliny o vysokej mó-lovej aktivitě a rádíochemickej čistotě enzymatic-kou syntézou vyznačený tým, že sa ako východisko-vé} látky používá D-glukózy-14C, ktorá sa enzy-maticky prevedie na uridín difosfo-14C-D-glukózu,ktorá sa návaznou enzymatickou reakciou oxidujena uridín difosfo-14C-D-glukurónovú kyselinu, ktorása z reakčnej zmesi izoluje preparatívnou papiero-vou chromatografiou, čím sa z reakčnej zmesipósóbením alkalickej fosfatázy v přítomnosti fe-nolftaleínu ako iniciátora odstránia doprevádzajúcecukorné fosfáty a nukleozid-5’-fosfáty. Předmětný vynález uvádza nový sposob enzy- matickej syntézy uridín difosfo-14C-D-glukurónovej 196655
Claims (2)
- kyseliny vysokej rádioaktívnej čistoty a mólovejaktivity prevyšujúcej 150 mCi/mmól a izóláciu tejtolátky z reakčnej zmesi. Tvorba uridín difosfo-14C-D-glukurónovej kyseliny z východiskové] D-glukó-zy 14C je katalýzo váná enzymovým systém ompřipraveným z pekárenského droždia, obohatenýmenzýmom uridín-difosfo-D-glukózo-dehydrogená-zou. Izolácia produktu z reakčnej zmesi sa prevádzajednoduchou a málo nákladnou metodou papierovejchromatografie. Aplikácia tejto metody je umožně-ná elimináciou doprevádzajúcich fosfátov glukózya nukleozid-5’-fosfátov ich selektívnou enzymatic-kou hydrolýzou. Výtažky takto pripravenej uridíndifosfo-14C-D-glukurónovej kyseliny sa pohybujúv rozmedzí 95 až 85 % vzhladom k východiskovejD-glukóze-14C. Tento spósob přípravy uridín-difosfo-14C-D-glukurónovej kyseliny prináša tietovýhody: 1. vysoké výtažky
- 2. Tahká izolácia produktu z reakčnej zmesi 3. úspora času 4. úspora materiálu 5. možnost použitia domácích surovin. Příklad prevedenia Reakčná zmes obsahuje následovně poměryvýchodiskových látok alebo ich násobky: 0,4 ml0,1 M Tris-HCl pufru (pH 7,8); 1 mg D-glukózy-14Cšpecifickej mólovej aktivity 150 mCi/mmól a vyš-šej; 12 mg trojsódnej soli uridín trifosfátu; 20 mgfosfoglycerátu sodného; 10 mg chloridu horečnatéhohexahydrátu; 0,05 mg glukózo-1,6-difosfátu, 0,2 mghexokinázy; 0,2 mg anorganickej pyrofosfatázy,15 mg proteinu enzýmového preparátu pripravené- ho z pekárenského droždia postupom podlá A.Wright a P. W. Robbins, Biochim. Biophys. Acta104, 594 (1965). Celkový objem reakčnej zmesisa upraví na 2,4 ml prídavkom redestilovanej vodya zmes sa inkubuje při 30 °C. Po ukončení konverzieD-glukózy-14C na uridín-difosfo-14C-D-glukózu (PV7687-76) sa pH inkubacnej zmesi upraví na 8,7a přidá sa 15 /zinólov NAD, 10 /tmólov EDTAa 0,25 mg uridín-difosfo-D-glukózo-dehydrogenázy.Zmes sa inkubuje pri laboratórnej teplote pokiafsa nedosiahne kvantitatívnej oxidácie uridín--difosfo-14C-D-glukózy na uridín difosfo-14C-D-gluku-rónovú kyselinu. Zmes sa potom krátko ohřejena 100 °C, denaturované proteiny sa odstrániacentrifugáciou. K roztoku sa přidá kvapka 1 %fenolftaleínu a 0,02 mg alkalickej fosfatázy. Kon-stantně hodnota pH sa udržiava přidávánímroztoku uhličitanu sodného. Po ukončení hydro-lýzy fosfátov, ěo je indikované stálosťou růžovéhozafarbenia roztoku, sa zmes nanesie na chromato-grafický papier a chromatograíuje v systéme kyse-lina izomáselná - 1M hydroxid amónny (5 : 3)v 20 hodin. Chromatogram sa potom dokladnépremyje v acetone a uridín difosfo-14C-D-gluku-rónová kyselina sa eluuje vodou. Ďalšie čistenieproduktu sa prevádza rechromatografiou na pa-pieri v systéme etanol-ΙΜ octan amónny, pH 7(2,5 : 1). Vynález má rozsiahly význam pre lacnú a efektív-nu přípravu uridín-difosfo-14C-D-glukurónovej ky-seliny vo formě komerčného preparátu použité Γ-ného na výskumné účely, pričom sa využívajúv prevažnej miere domáce suroviny. Vytváravšetky předpoklady pre zahájenie výroby prepa-rátu, ktorý sa doteraz musel nakupovat zo štátovdolárovej oblasti. PREDM ET Spósob přípravy uridín-difosfo-14C-D-glukuró-novej kyseliny vysokej mólovej aktivity a rádio-chemickej čistoty enzymatickou syntézou, vyzna-čujúci sa tým, že ako východisková látka sa používáD-glukóza-14C, ktorá sa enzymaticky prevedie nauridín difosfo-14C-D-glukózu, ktorá sa návaznouenzymatickou reakciou oxiduje na uridín difosfo- YNÁLEZU 14C-D-glukurónovú kyselinu, ktorá sa z reakčnejzmesi izoluje preparatívnou papierovou chromato-grafiou, pričom sa z reakčnej zmesi pósobením alka-lickej fosfatázy v přítomnosti fenolftaleínu akoindikátora odstránia doprevádzajúce cukrové fos-fáty a nukleozid-5’-fosfáty. Tisk /81 j
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS768776A CS196655B1 (cs) | 1976-11-29 | 1976-11-29 | Sposob přípravy uri<lín-<Iiíosío-14C-D-<|lukurónovej kyseliny vysokej mólovej aktivity a rádíoehemickej čistoty |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS768776A CS196655B1 (cs) | 1976-11-29 | 1976-11-29 | Sposob přípravy uri<lín-<Iiíosío-14C-D-<|lukurónovej kyseliny vysokej mólovej aktivity a rádíoehemickej čistoty |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196655B1 true CS196655B1 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=5426439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS768776A CS196655B1 (cs) | 1976-11-29 | 1976-11-29 | Sposob přípravy uri<lín-<Iiíosío-14C-D-<|lukurónovej kyseliny vysokej mólovej aktivity a rádíoehemickej čistoty |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196655B1 (cs) |
-
1976
- 1976-11-29 CS CS768776A patent/CS196655B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lennarz et al. | The chemical characterization and enzymatic synthesis of mannolipids in Micrococcus lysodeikticus | |
| Heidlas et al. | Gram-scale synthesis of uridine 5'-diphospho-N-acetylglucosamine: comparison of enzymic and chemical routes | |
| Brodelius et al. | The synthesis of three AMP‐analogues: N6‐(6‐aminohexyl)‐adenosine 5′‐monophosphate, N6‐(6‐aminohexyl)‐adenosine 2′, 5′‐bisphosphate, and N6‐(6‐aminohexyl)‐adenosine 3′, 5′‐bisphosphate and their application as general ligands in biospecific affinity chromatography | |
| Storey et al. | Uridine compounds in glucuronic acid metabolism. 2. The isolation and structure ofuridine-diphosphate-glucuronic acid' | |
| Heath et al. | The enzymatic synthesis of guanosine diphosphate colitose by a mutant strain of Escherichia coli | |
| Hulcher et al. | Metabolic basis for disaccharide preference in a Cellvibrio | |
| Matsuhashi et al. | Enzymatic synthesis of cytidine diphosphate 3, 6-dideoxyhexoses: I. Over-all reactions | |
| BEAU et al. | Chemical behaviour of cytidine 5′‐monophospho‐N‐acetyl‐β‐d‐neuraminic acid under neutral and alkaline conditions | |
| Sable | Pentose metabolism in extracts of yeast and mammalian tissues | |
| Oths et al. | Stereochemistry and mechanism of the GDP-mannose dehydratase reaction | |
| Gaugler et al. | Biological Mechanisms Involved in the Formation of Deoxy Sugars: VII BIOSYNTHESIS OF 6-DEOXY-l-TALOSE | |
| Kuninaka et al. | Studies on 5′-Phosphodiesterases in Microorganisms: Part I. Formation of Nucleoside-5′-monophosphates from Yeast Ribonucleic Acid by Penicillium citrinum | |
| Matsuhashi | Enzymatic Synthesis of Cytidine Diphosphate 3, 6-Dideoxyhexoses: II. REVERSIBLE 2-EPIMERIZATION OF CYTIDINE DIPHOSPHATE PARATOSE | |
| Palmer et al. | Cellobiose Metabolism in Aerobacter aerogenes: II. PHOSPHORYLATION OF CELLOBIOSE WITH ADENOSINE 5′-TRIPHOSPHATE BY A β-GLUCOSIDE KINASE | |
| Shimizu et al. | [44] Synthesis of coenzyme A and its biosynthetic intermediates by microbial processes | |
| CS196655B1 (cs) | Sposob přípravy uri<lín-<Iiíosío-14C-D-<|lukurónovej kyseliny vysokej mólovej aktivity a rádíoehemickej čistoty | |
| Bean et al. | Choline metabolism in pneumococci | |
| Hanna et al. | Synthesis of α-d-Glucose 1, 6-Diphosphate, α-d-Mannose 1, 6-Diphosphate, α-d-Ribose 1, 5-Diphosphate, and N-Acetyl-α-d-glucosamine 1, 6-Diphosphate | |
| Dietrich et al. | Glycerol diphosphate disaccharide-pentapeptide: a functional group of the lipid intermediate in cell wall glycopeptide synthesis | |
| van Pelt et al. | Transfer of sialic acid in α2-6 linkage to mannose in Manβ1-4GlcNAc and Manβ1-4GlcNAcβ1-4GlcNAc by the action of Galβ1-4GlcNAc α2-6-sialyltransferase | |
| Seyama et al. | Specific tritium labeling of uridine diphosphogalactose 4-epimerase by D-[1-3H] galactose | |
| Elbein | The enzymatic synthesis of cytidine diphosphate tyvelose | |
| Hey et al. | Biosynthesis of Tyvelose: THE PURIFICATION AND PROPERTIES OF CYTIDINE DIPHOSPHATE d-GLUCOSE OXIDOREDUCTASE | |
| Bretthauer et al. | The biosynthesis of guanosine diphosphate mannose and phosphomannan by Hansanula holstii | |
| Pallanca et al. | Chemo-enzymic synthesis of guanosine 5′-diphosphomannose (GDP-mannose) and selected analogues |