CS196555B1 - Způsob výroby derivátů kyseliny β-aroyl-P -bromakrylové značených radioaktivními isotopy bromu - Google Patents
Způsob výroby derivátů kyseliny β-aroyl-P -bromakrylové značených radioaktivními isotopy bromu Download PDFInfo
- Publication number
- CS196555B1 CS196555B1 CS415475A CS415475A CS196555B1 CS 196555 B1 CS196555 B1 CS 196555B1 CS 415475 A CS415475 A CS 415475A CS 415475 A CS415475 A CS 415475A CS 196555 B1 CS196555 B1 CS 196555B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- beta
- bromine
- aroyl
- radioactive isotopes
- preparing derivatives
- Prior art date
Links
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 title claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DVDCIQWIGOVWEX-MLBSPLJJSA-M sodium;(e)-3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate Chemical compound [Na+].COC1=CC=C(C(=O)C(\Br)=C/C([O-])=O)C=C1 DVDCIQWIGOVWEX-MLBSPLJJSA-M 0.000 description 2
- PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9-[2-(2-bromophenyl)ethyl]purin-6-amine Chemical compound C=1C=2OCOC=2C=C(Br)C=1SC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1CCC1=CC=CC=C1Br PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- -1 bromine compound Chemical class 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-NJFSPNSNSA-N bromine-82 Chemical compound [82BrH] CPELXLSAUQHCOX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Deriváty kyseliny β-aroyl-B -bromakrylové jsou v současné době ve své neaktivní formě zkoušeny a používány jako cytostatika. Metoda jejich syntetické přípravy v neaktivní formě byla vypracována Semonským a spolupracovníky. V rámci výzkumu antineoplasticky účinných substituovaných dihalogenkrotonlaktonů. Ve formě značené radioaktivními isotopy bromu mohou být tyto látky používány ke studiu jejich metabolismu a průniku buněčnou membránou, v některém případě i k diagnostice tumorů.
Pro přípravu uvedených sloučenin ve formě značené radioaktivními isotopy bromu je možno použít klasického syntetického způsobu jen se značnými obtížemi, při čemž výtěžek je podobně jako při přípravě neaktivní substance značně nízký (kolem 4 %-vztaženo na výchozí bromderivát). Další nevýhoda syntetického způsobu přípravy spočívá vtom, že jde o několikastupňovou reakci, kdy po každém reakčním stupni je nutno meziprodukt čistit a identifikovat. Vzhledem k poločasu nejvhodnějšího radioisotopu bromu 82Br (T1/2 = 1,5 d) vede tento zdlouhavý postup k dalším ztrátám ve výtěžku radioaktivity. Výměnná reakce mezi neaktivní substancí a radioaktivním bromidem nebo elementárním bromem není v literatuře popsána a námi provedené předběžné experimenty ukázaly na nevhodnost použití tohoto postupu.
Většinu uvedených nevýhod odstraňuje způsob výroby podle vynálezu. Vyznačuje se použitím neaktivního preparátu jako terčového materiálu pro ozařování neutrony. Atom bromu reagující s neutronem za vzniku radioaktivního isotopu bromu může být vytržen z původní terčové molekuly, část takto vzniklých radioaktivních atomů bromu je však pri následných procesech vrácena do původní terčové molekuly. Po ozařování neutrony a rozpuštění ozářené látky je možno část radioaktivních atomů bromu nalézt v původní terčové molekule, část může být přítomna ve formě anorganického radioaktivního bromu nebo jiné sloučeniny bromu.
Tento způsob má oproti syntetické přípravě výhodu především v tom, že podstatně zkracuje dobu potřebnou k přípravě. Snižuje se rovněž počet nezbytných operací na minimum, což má značný význam z hlediska ochrany pracovníků.
Podrobnosti vynálezu jsou objasněny v následujících příkladech:
193555
193555
Přťíklad 1:
Kyselina cis-B-4-methoxybenzoyl-p-bromakrylová (Cytembena) je ozařována tokem neutronů
1,5 χ 1013 n/cm2sec po dobu 15 minút. Po skončení ozařování je terčová látka rozpuštěna v benzenu a anorganické formy bromu 82Br se odstraní vytřepáváním vodným roztokem bromidu draselného. Čištění Cytembeny- 82Br od jiných při ozařování vzniklých brómovaných organických sloučenin se provede rekrystalisací z benzenového roztoku. Metoda umožňuje přípravu Cytembeny- 82Br s výtěžkem 15% celkové aktivity ozářeného vzorku.
Příklad 2
Kyselina cis-B-4-pentoxybenzoyl-B-bromakrylová (Pemberol) je ozařována tokem neutronů 1,5 x 1013 n/cm2sec po dobu 15 minut. Po skončení ozařování se postupuje dále jako v bodě 1,s tím rozdílem, že jako rozpouštědlo se používá chloroform. Výtěžek Pemberolu-82Br je 10 % celkové aktivity ozářeného vzorku.
Příklad 3
Kyselina cis-P-4-methoxybenzoyx-B-bromakrylová (Cytembena) je ozařována tokem neutronů
1,5 χ 1013 n/cm2sec po dobu 60 minut. Po skončení ozařování se postupuje dále jako v bodě 1. Výtěžek Cytembeny-82Br je v tomto případě 17 % celkové aktivity ozářeného vzorku.
Příklad 4 *
Kyselina cis-B-4-pentoxybenzoyl-B-bromakrylová (Pemberol) je ozařována tokem neutornů 1,5 x 1012 n/cm2sec po dobu 120 minut. Výtěžek Pemberolu-82Br je 25 % celkové aktivity ozářeného vzorku.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby derivátů kyseliny B-aroyl-B-bromakrylové značených radioaktivními isotopy bromu, obecného vzorce brICO—C=CHCOOH ve kterém R je alkoxylový radikál s 1 až 5 atomy uhlíku, vyznačený tím, že příslušné výchozí látky v neradioaktivní formě jsou jako terčové látky ozařovány neutrony.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS415475A CS196555B1 (cs) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Způsob výroby derivátů kyseliny β-aroyl-P -bromakrylové značených radioaktivními isotopy bromu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS415475A CS196555B1 (cs) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Způsob výroby derivátů kyseliny β-aroyl-P -bromakrylové značených radioaktivními isotopy bromu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196555B1 true CS196555B1 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=5383640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS415475A CS196555B1 (cs) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Způsob výroby derivátů kyseliny β-aroyl-P -bromakrylové značených radioaktivními isotopy bromu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196555B1 (cs) |
-
1975
- 1975-06-12 CS CS415475A patent/CS196555B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4826672A (en) | Astatinated organic compounds | |
| Smith | Estimation of Mercury in Biological Material by Neutron Activation Analysis. | |
| US3936440A (en) | Method of labeling complex metal chelates with radioactive metal isotopes | |
| US4778672A (en) | Method of isolating radioactive perrhenate or pertechnetate from an aqueous solution | |
| Milius et al. | Organoastatine chemistry. Astatination via electrophilic destannylation | |
| CS196555B1 (cs) | Způsob výroby derivátů kyseliny β-aroyl-P -bromakrylové značených radioaktivními isotopy bromu | |
| US20200047158A1 (en) | Solid phase conditioning | |
| GB1131910A (en) | Technetium-99m | |
| US3933869A (en) | Preparation of organic radiohalogen compounds | |
| Königs et al. | Isolation of high purity 73Se using solid phase extraction after selective 4, 5-[73Se] benzopiazselenol formation with aminonaphthalene | |
| UEHARA et al. | Studies on hydrogen exchange. X. Tritium-labeling of carcinogenic 4-nitroquinoline 1-oxide and related compounds | |
| Berridge et al. | No-carrier-added f-flouride in organic solvents: production and labeling results | |
| El-Shaboury et al. | Recent study on radioiodination of [4-127I] iodoantipyrine via isotope-exchange in dry-states up-to melt | |
| Nuh et al. | A rapid radiochemical procedure for fission product bromine | |
| US4201625A (en) | Process for producing 52 manganese | |
| Watanabe et al. | Separation of Pu-238 and Pu-242 from irradiated Am-241 | |
| Kawama et al. | Cyclotron accelerators for the production of medical radionuclides | |
| US4075334A (en) | 6β-Iodomethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol and compositions containing same | |
| Gilbert et al. | Neutron activation analysis of high purity silver using high resolution gamma-spectrometry | |
| Meyer et al. | Preparatton and high pressure liquid chromatography of 5‐astatouracil | |
| RU2084980C1 (ru) | Способ отделения дочернего радионуклида теллура-125м от материнского - сурьмы-125 | |
| Birgül et al. | Tin and Antimony Isotopes of Mass 129 in Fission | |
| Teague et al. | Neutron Irradiated Phosphorus Tribromide and its Hydrolysis Products | |
| Chapas | The reaction of cyanide ion with aromatic nitriles and aromatic heterocyclic compounds | |
| Anbar et al. | The preparation of carrier-free Cl36 and Br82 |