CS196538B1 - Selective herbicides - Google Patents

Selective herbicides Download PDF

Info

Publication number
CS196538B1
CS196538B1 CS751286A CS128675A CS196538B1 CS 196538 B1 CS196538 B1 CS 196538B1 CS 751286 A CS751286 A CS 751286A CS 128675 A CS128675 A CS 128675A CS 196538 B1 CS196538 B1 CS 196538B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
trichloro
esp
hydroxyethoxy
bis
alkyl
Prior art date
Application number
CS751286A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Sieghard Lang
Christian R Wenzel
Paul Held
Manfred Klepel
Sabine Kuehne
Lisa Kranz
Manfred Gross
Original Assignee
Sieghard Lang
Christian R Wenzel
Paul Held
Manfred Klepel
Sabine Kuehne
Lisa Kranz
Manfred Gross
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sieghard Lang, Christian R Wenzel, Paul Held, Manfred Klepel, Sabine Kuehne, Lisa Kranz, Manfred Gross filed Critical Sieghard Lang
Publication of CS196538B1 publication Critical patent/CS196538B1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Herbicidal compsns. comprise mixts. of (a) 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene-uracil (I) and (b) a trichloroacetaldehyde deriv. of formula (II) or (III): (where R1 is alkyl substd. by OH or alkoxy (esp. by 2,2,2-trichloro-1-hydroxyethoxy) or is alkylideneamino, R2 is ureido opt. substd. by alkyl (esp. 2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl), cycloalkyl, aryl or acyl). The compsns. are esp. useful for selective weed control in beet crops (sugar beet turnips), they have synergistically increased activity against a wide range of brook-leafed and grassy weeds.

Description

Autor vynálezu SIEGHARD LANG Dr., CHRISTIAN RAINER WENZEL,CUNERSDORF,PAUL HELD Dr.,Author of the invention SIEGHARD LANG Dr., CHRISTIAN RAINER WENZEL, CUNERSDORF, PAUL HELD Dr.,

HANFRET)’ KLEPEL Dr., MAGDEBURG, SABINĚ KUHNE, MAGDEBURG, LISA KRANZ. ZWEENFURI a MANFREL GROSS,Dr. MAGDEBURG .( NDR) 54) Selektivní herbicidyHANFRET) 'KLEPEL Dr., MAGDEBURG, SABINA KUHNE, MAGDEBURG, LISA KRANZ. ZWEENFURI and MANFREL GROSS, Dr. MAGDEBURG (NDR) 54 ) Selective herbicides

Vynález se týká kombinovaného použití známých herbicidně účinných látek v selektivních herbicidech pro hubení nežádoucích rostlin v kulturách užitkových rostlin, výhodně / řepných kulturách.The invention relates to the combined use of known herbicidally active compounds in selective herbicides for controlling undesirable plants in crops of useful plants, preferably / beet crops.

Je známo, že lenacil a jiné uracilové herbicidy mají při použití obvyklých dávek зго selektivní hubení plevele mezery ve spektru plevelů, zvláště z hlediska travnatých · jlevelů a při vyšších dávkách vyvolávají fytotoxické vedlejší účinky na užitkových ostlinách.Lenacil and other uracil herbicides are known to exhibit gaps in the weed spectrum, especially at grass weeds, at conventional doses and, at higher doses, produce phytotoxic side effects on the crop.

Dále je známo, že chloral в jeho adiční sloučeniny s vodou, alkoholy a amidy karboylových kyselin, zejména s močovinou, mají herbicidní účinky vůči travinám při částečně edostatečných účincích vůči dvouděložným druhům. Již navrhované směsi s Lenacilu a deriváů trichloracetaldehydu vykazují naproti tomu dobré herbicidní účinky vůči jednoděložným dvouděložným druhům plevele a jsou vhodné pro hubení plevele v řepných kulturách.It is further known that chloral in its addition compounds with water, alcohols and carboxylic acid amides, in particular urea, have herbicidal effects on grasses with partially insufficient effects on dicotyledonous species. The proposed mixtures with Lenacil and trichloroacetaldehyde derivatives, on the other hand, show good herbicidal activity against monocotyledonous dicotyledonous weed species and are suitable for weed control in beet crops.

в základě rozdílných fyzikálních vlastností obou složek činí však jejich recepturní dmbinace na přípravek částečně potíže.however, due to the different physical properties of the two components, their recipe formulation for the formulation makes some problems.

Účelem vynálezu je překonání nedostatků uvedených herbicidně účinných látek a řjich směsí.The purpose of the invention is to overcome the drawbacks of said herbicidally active compounds and mixtures thereof.

538538

196 S39196 S39

Úkolem vynálezu je - tedy . vhodnou kombinací známých a záměrná strukturně - obměněných účinných - látek vyvinout herbicidy, jež v sobě 'slučují široké herbicidní spektrum při co nejnlžSím dávkování a zlepěenou snášenlivost úžitkovými rostlinami.The object of the invention is - thus. by suitable combination of known and intentional structurally-modified active substances to develop herbicides which combine a wide herbicidal spectrum at the lowest possible dosage and improved compatibility with useful plants.

Bylo zjištěno, že směsi z J-cyklohexyl-S^-trimethylenuracilu (Lenacilu) vzorce IIt has been found that mixtures of N-cyclohexyl-N-trimethylenuracil (Lenacil) of formula I

0H2 0H 2 * CHg * CHg CHg N - CH CHg N-CH CHg CHg (I) (AND) oh2 oh 2 ch2 ch 2 CH2 CH2 CH2. 0CH 2 . 0 N N a derivátů trichloracetaldehydu obedaého and edema trichloroacetaldehyde derivatives vzorce formulas II II OH OH CljC- . CH CljC-. CH OR1 OR 1 (II) (II)

kde R1 znamená alkylové zbytky se 2 až 8 atomy uhlíku su^t^uované hydroxylovými nebowherein R 1 denotes alkyl ZB yt alkyl with 2 to 8 carbon hlík u are u ≤ t ≤ formula --NR hydroxyacetophenone Y b not on radials

2,2,2-trichlor-l-hydroxyethoxylovými skupinami nebo alkylidenskupiny s 1 až 6 - atomy uhlíku, nebo derivátů trichloracetalu obecného vzorce III2,2,2-trichloro-1-hydroxyethoxy or C1 -C6 alkylidene, or the trichloroacetal derivatives of formula III

OHOH

Cl,0 - CH 3 r2 ( III ), oCl, O - CH 3 r 2 (III), o

kde R znamená ureidové skupiny popřípadě substituované 2,2,2-trichlor-l-hydroxyethelovými zbytky, přičemž poměr množství uracilu'vzorce I k derivátu,trichloracetaldehydu obecného vzorce II popřípadě III činí 1 i 0,5 až 1 : 2°, zejména 1 ι 11 : 10,.vykazují zvlá§? dobré herbicidní účinky vůči jednoděložným a dvouděložným druhům plevelů a ' jsou vhodné pro kombinovanou aplikaci v selektrlvních . herbicidech k hubení porostu nežádoucích rostlin v užitkovýoh kulturách, e výhodou řepných kulturách.wherein R is a ureido group optionally substituted 2,2,2-trichloro-l-hydroxyethelovými radicals, the ratio of I to uracilu'vzorce derivative trichloroacetaldehyde general model of RCE II, or of p and d c in E III i 1 i 0, 5 to 1: 2 °, especially E on 1 ι 1 to 1: 10, esp .vykazuj í á §? good herbicidal activity against monocotyledonous and dicotyledonous weed species; and are suitable for combined application in selective. herbicides for controlling undesirable plant growth in useful crops, preferably beet crops.

Deriváty trichloracetaldehydu ubecného vzorce II a III (například sloučeniny uvedené v tabulce 1 ), lze vyrobit známými způsoby reakcí trichloracetaldehydu s příslušnými alkoholy, oximy nebo močovinami.The trichloroacetaldehyde derivatives of the general formulas II and III (for example the compounds listed in Table 1) can be prepared by known methods by reacting the trichloroacetaldehyde with the corresponding alcohols, oximes or ureas.

Překvapivá a podle stavu techniky nepředvídatelný je skutečnost, že kombinace podle vynálezu ukazují podstatně lepší herbicidní schopnost, než se dalo očekávat na základě eoučtu účinku jednotMvých aložek. To se projevuje především měř spojit ým doplnová.ním spektra účinnosti. Kromě toho se projevují u důležitých, zčásti nesnadno hubitelných plevelů jednoznačně synerglcké účinky, jež lze přisuzovat rozdílným mechanismům působení složek. Zvlášť cenná vlastnost kombinaoí podle vynálezu spočívá v tom, že se zesílerá účinku omezuje neurčité druhy plevelů a nezhoršuje se tolerance užitkovými rostlinami, zejména a hlediska řepy.A surprising and unpredictable from the prior art is that the combination of the invention show a considerably better herbicidal capacity than would be expected based on the EOU No. EFFECTIVE ge jednotMvých aložek. This p rojevuje eV for D m that measurable combine YM d PLN ová.ním spectrum efficiency. In addition, important, partly difficult to control weeds exhibit clearly synergistic effects attributable to the different mechanisms of action of the components. Ex AST valuable in the L and T nose kombinao t s p o e dl VYN á climb SPO No. lies in the fact that it reduces the implication zesílerá undetermined species of weeds and without compromising tolerance by useful plants, in particular the aspects and beet.

Kromě - toho bylo při rozsáhlých polních pokusech zjištěno, že deriváty triohloracetal3In addition, it has been found in large-scale field trials that derivatives of triohloroacetal3

196 ' 53B dehydu v určitých rozmezích kohcentrece zvýšily odolnost užitkových ” rostlin vůči jiných herbicidním eložkťta - v tomto případě vůči Lenncilu (I), · zřejmě v důledku příznivého vlivu nc látkovou výměnu. Tento poznatek je •nový c nedal ' · se předvídat.·Podtrhuje · význam c příznivé užitné vlastnosti herbicidů podle vynálezu. .196 '53B of dehyde in certain cohesive ranges increased the resistance of the useful plants to other herbicidal ingredients - in this case to Lenncil (I), apparently due to the beneficial effect of the metabolism. This finding is not predictable and underlines the importance of the beneficial properties of the herbicides according to the invention. .

Selektivních herbicidů podle vynalezu lze použít k hubení · plevelů c plevelných travin jcko například StellcMc medic - ptečince žebince, Senecio vilgQris-.starčekc. obecného, Anthemis ervensis - rmenu rolního, Agrostenmc githágo ▼ koukolu polního, Lcmium purpureum - hluchcvky ncchové, Chenopodium clbum - merlíku·bílého, Pglygonum lspsthifoium - rdemc blešníku, Thlcspi crvense - penízku rolního, Spergulc crvensis kolence rolního, Galium· cparine - svízele přítuly, Asperc spion-venti - chundelky menice, Foc cnnuc - lipnice roční*, Se^ric viridis - béru zeleného, Bromus s^alinus- sveřepu, Echinochloc orus-gaClí - ježctky kuří nohy v polních c zeta?edních kulturách jcko řepách, brcmborách, cukrové třtin», batcte, jchodách, peckovinách, jádrovinách, bobulovinách před vzejitím popřípcdě vyháněním plevelů c plevelnách travin.The selective herbicides of the invention can be used to control weed c weed grasses such as, for example, StellcMc medic, Senecio vilgQris-starčekc. common, Anthemis ervensis, Agrostenmc githago ▼, Common Lcmium purpureum, Chenopodium clbum, White glyphum Psp. , Asperc spion-venti, Foc cnnuc *, Seric viridis, Bromus s ^ alinus- brome, Echinochloc orus-gaClí - hedgehogs corns in field c of middle cultures such as beets, beetles , sugarcane, batcte, yeasts, stone fruit, pulses, soft fruits before emergence or possibly by weeding out c weed grasses.

Dobrého úspěchu při hubení se docílí prostředky podle vyrnálezu dávkcmi 3 cž 20 kg účinných látek nc hektezr podle druhu půdy. U řepy činí · optimální dávky 8 cž 15 kg/hc.The compositions according to the invention are dosed with 3 to 20 kg of active substances or hectares according to the soil type. For beet, the optimum dose is 8 to 15 kg / hc.

Κοπ^ηβ^ podle vynálezu lze receptur ně sestcv^ podle předpokládcného způsobu cpll^^ce s vhodnými nooiči c) nebo zřečovcdly c popřípcdě povrchově c^ivními látkcmi nebo jinými obvyklými pomocnými látkami podle běžných metod nc poppase, granuláty, emulgované koncentráty nebo roztoky.The compositions of the present invention may be formulated in accordance with the envisaged process with suitable carriers or surfactants or surfactants or other conventional excipients according to conventional methods, such as granules, emulsified concentrates or solutions.

Oprooi známým derivát tm mCí deriváty obecného vzorce II c III příznivější fyzikální vlcstnooti, zejménc nižší tenze par c vyšší teploty tání pcpřípedě ;uhntrtí, tckže přípravC kombinovcných přípravků nečiní potíže. ; Compared to the known derivatives, the derivatives of the general formulas (II) and (III) have a more favorable physical properties, in particular lower vapor pressures and higher melting points. ;

Selektivní herbicidy podle vynálezu se mohou používat v kornbbnnci s jinými prostředky ro ochrcnu rostlin nebo pro hubení hmmyu, hnojivý nebo egrochemikálirbi.The selective herbicides according to the invention can be used in conjunction with other plant protection agents or for controlling pesticides, fertilizers or egrochemicals.

Následující příklc^ly ^^Βη^ί blíže prostředky podle vynálezu, cvšck bez orneení c tyto příto-cdy. . v ř í k 1 · c d 1 % hmCJt>2,212-tríchCor~l-hddroyrtthybmoč oviny % hnoC]t.З-ccУloCeryl--,б--ribbrhyУenuracilu ) % hmootukyseliny ligninsufonnové i % hmoCж.kondenzečního produktu mctných kyselin nc bázi olelnberhylteurinu % hrnoomkyseliny křemičité ' % h^c^on. kaolinuThe following examples illustrate the compositions of the present invention, but without the use of these additives. . 1 · cd 1% w / w > 2,2 1 2-trichloro-l-hddroyrtthyburea% hnoC] t-t-t-t-t-t-t-t-t-t-t-t-t-t-t-t) nc is based on olefinsylteurine% silicic acid silica. kaolin

196 S38196 S38

Příklad 2 ’Example 2 '

V pokusech v květináčích byl zkoumán, za použití půdy střední sorpční schopnosti při nasákavosti pro vodu 50 ·herbicidní účinek a snášenlivost řepou různých kombinací g 3 - cyklohexyl-5,6-trimethylenurecilu atderivátů trichloracetaldehydu uvedených v tab.l metodou aplikace před vzejitím.In pot pot experiments, the herbicidal effect and the beet tolerance of various combinations of g 3-cyclohexyl-5,6-trimethylenurecil and the t- trichloroacetaldehyde derivatives listed in Table 1 were investigated using the soil pre-emergence method using soil sorption capacity for water absorption.

Účinné látky byly aplikovány ve formě 50 % popřípadě 20 % postřikového prášku v 1000 1 vody/ha injektořovým postřikovačem bezprostředně po setí.The active ingredients were applied in the form of 50% or 20% spray powder in 1000 l of water / ha by sprayer immediately after sowing.

Pro hodnocení herbicidní účinností sloužil následující.klíč tThe following key was used to assess herbicidal activity

Známky bonitySigns of creditworthiness

Rozsah poškozeníExtent of damage

Rostliny zcela odumřeléPlants completely dead

Claims (1)

Rostliny zcela odumřeléPlants completely dead Stopy poškozeníTraces of damage Bez poškozeníWithout damage Zjištěné výsledky vyplývají z tabulky 2.The results are shown in Table 2. Tabulka 1Table 1 Chemický název účinné látkyChemical name of the active substance A 1,2-bia-(2,2,2-trichlor-l-hydrojQpetho:yy ) ethan,A 1,2-bia- (2,2,2-trichloro-1-hydro-ethyl) ethane, B 2,2-bia-( 2,2,2-trichlor-l-hydro:yetho:yz)diethylether,B 2,2-Bia- (2,2,2-trichloro-1-hydro: yethoz) diethyl ether, C 0—(2,2,2—t richiloT·—l-hay eXPyll)eoet onoxcim»C 0- (2,2,2 — t richiloT · —l-hayXPyll) eoxetoxox » D 0-( 2,2,2-trichlor-l-hydroxy ethyl )cyklohexanoníxim,D 0- (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) cyclohexanone oxime, E bis-^^^-trichlor-l-hydroxyethojyJhydroxy propan,E bis - (-) - - Trichloro-1-hydroxyethoxy-hydroxy propane, F l,8-bis-(2,2,2-trichlor-l-hydroxyethoxy)kktant F l, 8-bis (2,2,2-trichloro-hydroxyethoxy) kktan t G 1,2,3-tris-( 2 2 2 * 2—t ric Ho i·—l-hy dxooy et hooy) propn,G 1,2,3-tris- (2 2 2 * 2-tricyclo-1-hydoxy and hooy) propene, H l,2,2-trich0or-lthydhoxytthllhč0ovapn,H 1,2,2-trichloro-lthydhoxytthllhapovapn, J N ,N-bis-(2,2,2-trichlor-l-^y/dro:yyethyl)močovapn,N, N-bis- (2,2,2-trichloro-1-ylmethyl) urea, K tetr□kis-(2>2,2-trichlor-l-]ЦfdroзyethoJymettyl)-metPant *The Tetr □ tetrakis- (2> 2,2-trichloro-l-] ЦfdroзyethoJymettyl) -metPan t *
CS751286A 1974-02-28 1975-02-26 Selective herbicides CS196538B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD176854A DD113688A2 (en) 1974-02-28 1974-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196538B1 true CS196538B1 (en) 1980-03-31

Family

ID=5494784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS751286A CS196538B1 (en) 1974-02-28 1975-02-26 Selective herbicides

Country Status (5)

Country Link
CS (1) CS196538B1 (en)
DD (1) DD113688A2 (en)
DE (1) DE2506189A1 (en)
FR (1) FR2262492A1 (en)
SU (1) SU593689A2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
DD113688A2 (en) 1975-06-20
FR2262492B1 (en) 1977-11-18
DE2506189A1 (en) 1975-10-09
SU593689A2 (en) 1978-02-25
FR2262492A1 (en) 1975-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3959481A (en) Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
Waldrep et al. 1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluoromethyl) phenyl]-4 (1H)-pyridinone, a new herbicide
CN111316994B (en) Weeding composition and application thereof
SU535880A3 (en) Herbicidal composition
US3062635A (en) Method for inhibiting plant and fungal growth
CS196538B1 (en) Selective herbicides
US4760091A (en) Method of controlling phytopathogenic fungus
JPH0368024B2 (en)
US3346447A (en) Compositions and methods for protecting plants with metal derivatives of hexachlorophene
US4069036A (en) N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines
CN1056034C (en) Compositions of herbicides
JPS5829281B2 (en) Barbiturate herbicide
US3574594A (en) Phenylacetonitriles as pre-emergence herbicides
US3396005A (en) Methods of affecting plant growth
Hamner et al. Treatment of muck and manure with 2, 4-dichlorophenoxyacetic acid to inhibit germination of weed seeds
RU2035141C1 (en) Weed control method and herbicidal composition
IE50920B1 (en) Plant growth-regulating compositions containing 2-methylenesuccinamic acid derivatives
BR0212584B1 (en) HERBICIDE COMPOUND, HERBICIDE COMPOSITION, AND METHOD OF INHIBITING THE GROWTH OF AN UNWANTED PLANT
US3471621A (en) Method of combating nematodes with 3-cyclopropyl - 5 - dichloromethyl-1,2,4-oxadiazole
Varshney et al. Effect of adjuvants on herbicide efficacy in controlling weeds in wheat
Parencia Jr et al. Field Tests with the Systemic Insecticides Thimet and Bayer 19639 as Cottonseed Treatments in 1957
TW200412852A (en) Diphenyl ether and N-(phosphonomethyl)glycine herbicidal compositions and methods of use
CN105794780A (en) Weeding composition
Robinson Soil-incorporated pre-planting herbicides for witchweed control
US3262843A (en) Nematocides