CS195192B1 - Způsob výroby 2-benzylderivátú 1-benzylidensemikarbazidu - Google Patents

Způsob výroby 2-benzylderivátú 1-benzylidensemikarbazidu Download PDF

Info

Publication number
CS195192B1
CS195192B1 CS53578A CS53578A CS195192B1 CS 195192 B1 CS195192 B1 CS 195192B1 CS 53578 A CS53578 A CS 53578A CS 53578 A CS53578 A CS 53578A CS 195192 B1 CS195192 B1 CS 195192B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
benzyl
dichlorobenzyl
chlorobenzyl
benzylidenesemicarbazide
semicarbazide
Prior art date
Application number
CS53578A
Other languages
English (en)
Inventor
Alois Novacek
Venuse Sedlackova
Bohumir Vondracek
Bohumil Sevcik
Petr Bedrnik
Jiri Gut
Original Assignee
Alois Novacek
Venuse Sedlackova
Bohumir Vondracek
Bohumil Sevcik
Petr Bedrnik
Jiri Gut
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Alois Novacek, Venuse Sedlackova, Bohumir Vondracek, Bohumil Sevcik, Petr Bedrnik, Jiri Gut filed Critical Alois Novacek
Priority to CS53578A priority Critical patent/CS195192B1/cs
Publication of CS195192B1 publication Critical patent/CS195192B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Vynález se týká způsobu výroby 2-benzylderivátů 1-benzylidensemikarbazidu obecného vzorce I, /"~V-CH=N-N- ■CONH, R ve kterém R znáči benzyl, 4-chlorbenzyl, 3-chlorbenzyl, 2,4-dichlorbenzyl, 3,4-di- 'chlorbenzyl nebo 3,5-dichlorbenzy1. Tyto látky jsou technicky důležité, poněvadž, jak. bylo zjištěno, je lze výhodně přeměňovat na 2-benzylderíváty semíkarbazonu kyseliny glyoxylové, základních meziproduktů syntézy 1 -benzylderivátu 6-a'zau'r'acilu, které se vyznačují použitelnďu účinnOstí proti kokcidióze drůbeže

Description

Vynález se týká způsobu výroby 2-benzylderivátů 1-benzylidensemikarbazidu obecného vzorce I, /~V-CH=N-NCONH,
R ve kterém R znáči benzyl, 4-chlorbenzyl, 3-chlorbenzyl, 2,4-dichlorbenzyl, 3,4-di'chlorbenzyl nebo 3,5-dichlorbenzy1. Tyto látky jsou technicky důležité, poněvadž, jak. bylo zjištěno, je lze výhodně přeměňovat na 2-benzylderíváty semíkarbazonu kyseliny glyoxylové, základních meziproduktů syntézy 1 -benzylderivátu 6-a'zau'r'acilu, které se vyznačují použitelnďu účinnOstí proti kokcidióze drůbeže.
Podle vynálezu se 2-benzylderiváty 1-benzylídenšemikarbazidu připravují tak, že se 1-benzy1semikarbazid obecného vzorce IX, 4
R . NH - NH - C0NH2 /11/ ve kterém R značí totéž c.o ve vzorci I, nechá reagovat s benzy lalde.hydem, v prostředí organického rozpouštědla, s výhodou kyseliny octové, při teplotě varu reakčni smě s i.
Výhodou způsobu podle vynálezu je jeho jednoduchost a snadná realizovatelnost. Poskytuje produkty velmi dobré kvality a v dobrých výtěžcích. Umožňuje přípravu libovolně substituovaných 2-benzylderivátů
1-benzylidensemikarbazidu.
Podrobnosti jsou patrny z následujících příkladů provedení.
Příklad 1
Roztok 8,25 g /0,05 mol/ 1-benzylsemikarbazidu a 15 ml benzaldehydu ve 40 ml kyseliny octové se vaří 3 hodiny a potom se za vakua odpaří k suchu. Odparek se dále odpaří s 50% vodným ethanolem a nakonec s bezvodým ethanolem. Surový produkt se překrystaluje 2·ethanolu. Výtěžek 10,08 g /80 % teorie/ 2-benzyl-1-benzylidensemikarbázidu s t. t. 155 až 157 °C.
P 'ř i k 1 a d 2
Roztok 9,95 g /0,05 mol/ 1-/3-chlorbenzyl/semikarbazidu a 15 ml benzylaldehydu ve 40· ml kyseliny octové se vaří 3 hodiny a potom se za,vakua odpaří k suchu. Odparek se odpaří s 50% vodným ethanolem'a s bezvodým ethanolem. Surový produkt se překrystaluje z ethanolu. Výtěžek 10,76 g /75 % teorie/ 2-/3-chlorbenzyl/-1-benzylidensemikarbazidu s t. t. 188 až 190 °C.
Příklad3
Roztok 11,7 g /0,05 mol/. 1-/3,4-dichlorbenzyl/semikarbazidu a 15 ml benzylaldehydu ve 40 ml kyseliny octové se vaří 3 hodiny a potom za vakua odpaří k suchu. Odparek se odpaří nejprve s 50% vodným ethanolem a potom s bezvodým ethanolem a překrysťaluje z ethanolu. Výtěžek 11,91 g /74 % teorie/
2-/3,4~dichlorbenzyl/-1-benzylidensemikarbazidu s t. t. . 134 až 135 °C.
P ř i k T a‘ d 4
Roztok 9,95 g /0,05 mol/ 1-/4-chlorben*/ zýl/semikarbazidu a Í5 ml benzaldehydu ve 40 ml kyseliny octové se vaří 3 hodiny- a potom, se za vakua odpaří k suchu. Odparek se odpaří nejprve s 50% vodným a nakonec s bezvodým ethanolem a překrystaluje z etha nolu. Výtěžek 10,47 g /73 % teorie/
2-/4^chlorbenzy1/-1-benzylidensemikarbazidu s t. t. 181 až 183 °C.

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT
    VYNÁLEZU
    Způsob výroby
  2. 2-benzylderívátů 1-benzylidensemikarbazidu obecného vzorce I,
    CH—N-N—C0NH2 ve kterém R znaěí benzyl, 4-chlorbenzyl,
  3. 3-chlorbenzyl, 2,4-dichlorbenzyl, 3,4-dichlorbenzyl nebo 3,5-dichlorbenzyl, vyznačující se tím, že se Ί-benzylsemikarbazid obecného vzorce II,
    R . NH - NH - C0N-H2 /11/ ve kterém R má výše uvedený význam, nechá reagovat s benzaldehydem v prostředí organického rozpouštědla, s výhodou v prostředí kyseliny octové, při teplotě varu reakční směsi.
CS53578A 1978-01-26 1978-01-26 Způsob výroby 2-benzylderivátú 1-benzylidensemikarbazidu CS195192B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS53578A CS195192B1 (cs) 1978-01-26 1978-01-26 Způsob výroby 2-benzylderivátú 1-benzylidensemikarbazidu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS53578A CS195192B1 (cs) 1978-01-26 1978-01-26 Způsob výroby 2-benzylderivátú 1-benzylidensemikarbazidu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS195192B1 true CS195192B1 (cs) 1980-01-31

Family

ID=5337594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS53578A CS195192B1 (cs) 1978-01-26 1978-01-26 Způsob výroby 2-benzylderivátú 1-benzylidensemikarbazidu

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS195192B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4598079A (en) 2-(aryl substitued)piperazinones and nootropic compositions based thereon
Markees et al. The synthesis of 5-amino-7-hydroxy-1, 3, 4-imidazopyridine (1-deazaguanine) and related compounds
Speziale et al. Preparation of some new 2-chloroacetamides
US3354173A (en) Imidazole carboxylates
US3489767A (en) 1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl aliphatic acid derivatives
Nielsen et al. Cyclic nitronic esters: Synthesis of substituted 5, 6-polymethylene-5, 6-dihydro-4H-1, 2-oxazine 2-oxides by reaction of enamines with nitroolefins
Elpern et al. Strong Analgesics. The Preparation of Some Ethyl 1-Aralkyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylates1
Elmoghayar et al. The reaction of isothiocyanates with 2‐cyanoethanoic acid hydrazide. A novel synthesis of 1, 3, 4‐thiadiazoles
Hayes et al. 772. Pyrroles and related compounds. Part I. Syntheses of some unsymmetrical pyrrolylmethylpyrroles (pyrromethanes)
US3109844A (en) 3-(3-indolyl) pyrrolidines
CS195192B1 (cs) Způsob výroby 2-benzylderivátú 1-benzylidensemikarbazidu
Schroeder et al. Benzofuro [3, 2-b] indoles
US3184460A (en) 1-(alkoxyphenylalkyl)-2-imidazolinones, -2-imidazolidinones and -2-pyrimidinones
DK143398B (da) Pyrazinthiolcarboxylat til brug som mellemprodukt ved fremstilling af 3,5-diamino-6-chlorpyrazinoylguanidiner og 3,5-diamino-6-chlorpyrazinamidoguanidiner
US2990402A (en) Preparation of 1-aminohydantoin derivatives
Haruki et al. Some reactions of N-haloamidines
US4647694A (en) Process for the preparation of D1-β-aryl amino acids
US3345376A (en) Polyhydro-6-methoxy-1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-9h-pyrido[3, 4-b]indoles
US4166184A (en) 2h-imidazole-2-thione derivatives
CH445490A (de) Verfahren zur Herstellung von a-(3-Indolyl)-niederaliphatischen-säuren
CH638189A5 (de) Pyridazinyl-hydrazone und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und die diese verbindungen enthaltenden arzneimittelpraeparate.
Speziale et al. Pyranylation of Amides
US3652555A (en) 1 2-disubstituted-5-nitroimidazoles
Reisner Some α-Amino Acids Containing a Sulfonamide Group
SE443784B (sv) Nya foreningar med farmakologisk verkan