CO5011083A1

CO5011083A1 - A PROCESS TO PREPARE PROSTAGLANDINA F ANALOGS

Info

Publication number: CO5011083A1
Application number: CO98054668A
Authority: CO
Inventors: Joh August Wos; Long Mitchell Anthony De; De Biswanath; George Dai Haiyan; Sopen David Lindsey
Original assignee: Procter & Gamble
Priority date: 1998-09-22
Filing date: 1998-09-22
Publication date: 2001-02-28

Abstract

La presente invención se relaciona con un procedimiento paraelaborar un análogo de prostaglandina f que tiene una extructura de acuerdo con la Fórmula donde: a) R1 es CO2 H, C(O)NHOH, CO2 R5 , CH2 OH, S(O)2 R5 , C(O)NHR5 , C(O)NHS(O)2 R5 o tetrazol; donde R5 es alquilo, heteroalquilo, anillo alifático carbocíclico, anillo alifático heterocíclico, anillo aromático o anillo heteroaromático; b) R2 es hidrógeno o alquilo inferior; c) Cada R3 es independientemente seleccionado del grupo consistente de hidrógeno, alquilo inferior, alcoxi, haloalquilo, anillo alifático carbocíclico, anillo alifático eterocíclico, anillo aromático y anillo heteroaromático; d) Y es NR4 , S, S(O), S(O)2 , O ó un enlace, dado que ningún carbono tenga más de un heteroaroátomo adherido a él, donde R4 es hidrógeno, alquilo inferior o acilo; e) p es desde 0 hasta 5, q es desde 0 hasta 5 y p+q es desde 0 hasta 5, dado que cuando Y es un enlace p es al menos 1; y f) Z es hidrógeno, metilo, un anillo alifático carbocíclico, anillo alifático heterocíclico, anillo aromático o anillo heteroaromático dado que cuando Y es S(O) ó S(O)2 Z no es hidrógeno; el procedimiento comprende los pasos de: I) preparar un intermedio que tiene una extructura de acuerdo con la Fórmula (A): donde en (A) R6 es un ácido carboxílico, un éster de ácido carboxílico que contiene un alquilo C1 -C8 saturado o no saturado lineal o ramificado, un anillo carbocíclico, un ácido hidroxámico, ...The present invention relates to a process for developing a prostaglandin f analog having an structure according to the Formula where: a) R1 is CO2 H, C (O) NHOH, CO2 R5, CH2 OH, S (O) 2 R5 , C (O) NHR5, C (O) NHS (O) 2 R5 or tetrazole; where R5 is alkyl, heteroalkyl, carbocyclic aliphatic ring, heterocyclic aliphatic ring, aromatic ring or heteroaromatic ring; b) R2 is hydrogen or lower alkyl; c) Each R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, alkoxy, haloalkyl, aliphatic carbocyclic ring, aliphatic ether ring, aromatic ring and heteroaromatic ring; d) Y is NR4, S, S (O), S (O) 2, O or a bond, since no carbon has more than one heteroaroatom attached to it, where R4 is hydrogen, lower alkyl or acyl; e) p is from 0 to 5, q is from 0 to 5 and p + q is from 0 to 5, since when Y is a link p is at least 1; and f) Z is hydrogen, methyl, a carbocyclic aliphatic ring, heterocyclic aliphatic ring, aromatic ring or heteroaromatic ring since when Y is S (O) or S (O) 2 Z is not hydrogen; The process comprises the steps of: I) preparing an intermediate having an structure according to Formula (A): where in (A) R6 is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester containing a saturated C1-C8 alkyl or unsaturated linear or branched, a carbocyclic ring, a hydroxamic acid, ...