CN118126008A - 含亚甲基环丁烷联苯的化合物及其液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明属于液晶化合物材料领域，涉及一种含亚甲基环丁烷联苯的化合物及其液晶组合物，其中，含亚甲基环丁烷联苯的化合物的化学结构式如通式I‑c所示：
Description
本申请是基于申请号为：202211447078.9，申请日为：2022年11月18日，名称为《含亚甲基环丁烷的化合物及其液晶组合物》的发明创造的分案申请。
技术领域
本发明属于液晶化合物材料领域，涉及一种含亚甲基环丁烷联苯的化合物及其液晶组合物。
背景技术
液晶材料主要应用于液晶显示器的电介质中，这是因为外加电压可以改变这类物质的光学性能。基于液晶的电光学器件是本领域技术人员所熟知的。这类器件主要应用于具有动态散射的液晶盒、DPA(配向相变形)液晶盒、宾/主型液晶盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN(超扭曲向列)液晶盒、SBE(超双折射效应)液晶盒和OMI(光膜关涉)液晶盒。最常见的显示器基于Schadt-Helfrich效应并具有扭曲向列结构。此外，还存在用于平行于基板和液晶面的电场操作的液晶盒，例如新型的显示模式共面转换液晶显示(IPS)，FFS(FringeFieldSwitching，边缘场开关技术)液晶盒，还有光学补偿弯曲模式(OCB)，垂直取向模式(VA)，轴对称微结构液晶显示(ASM)，多畴扭曲液晶显示等。
各种显示方式的液晶盒设计不同、驱动方式不同，液晶分子指向矢和玻璃基板方向不n同，光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转换液晶显示(IPS)液晶指向矢和玻璃基板方向是平行的，而垂直取向模式(VA)，轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。
平行排列方式的IPS，液晶分子的介电各向异性可以是正的，也可以是负的；垂直取向模式(VA)所有液晶分子在无电场施加时和玻璃基板方向垂直，与垂直入射光线平行。当偏振片正交时，会显示良好的暗态，所以该类器件有良好的对比度，用到液晶的介电各向异性必须是负的。而在IPS模式中，光散射与液晶物理参数有以下关系式：
所以更大弹性常数的液晶有利于减少液晶散射，提高暗态对比度，提高显示器对比度。
发明内容
为了解决背景技术中存在的上述技术问题，本发明提供了一种具有更大弹性常数值、能提高显示器对比度的含亚甲基环丁烷联苯的化合物及其液晶组合物。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种含亚甲基环丁烷联苯的化合物，其特征在于：所述含亚甲基环丁烷联苯的化合物的化学结构式如通式I所示：
其中：
R1、R2分别独立为H、F、CF3、Cl、CN、C1～C12的烷基或烷氧基、C2～C12的烯基或烯氧基；其中，R1、R2中的烷基、烷氧基中的H原子可被一个或多个氟取代；
液晶组合物组分I包括一种或多种由通式I-c所代表的含亚甲基环丁烷联苯的化合物以及一种或多种由通式I-a或/和I-b所代表化合物；
其中：
R3、R4是独立的H、C1～C9的烷基、烷氧基、C2～C9的烯基或烯氧基；
t为0或1。
上述通式I所代表的化合物选自式I-a-8～式I-a-6、式I-b-1～式I-b-6、式I-c-1～式I-c-3所代表化合物中的一种或多种；
其中：
R5为C1～C3的烷基，R6为C1～C6的烷基。
一种基于如前所述的含亚甲基环丁烷联苯的化合物所形成的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物包括组分I以及一种或多种由通式II所代表化合物；
所述通式II所代表化合物的化学结构式是：
其中：
R7，R8各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8的烯基或烯氧基；所述R7，R8中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A3、A4、A5、A6各自独立的为如下基团：
i、j、k各自独立的为0或1，且i+j+k≥1；
Z3、Z4、Z5各自独立的为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；所述Z3、Z4、Z5中的一个或多个氢原子可被氟原子取代。
上述通式II选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-10所代表化合物中的一种或多种：
其中：
R7、R8各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8烯基或烯氧基；所述R7、R8中的氢原子可被一个或多个氟原子取代；其中，(F)为H或F。
上述液晶组合物还包括一种或多种由通式III所代表化合物；
所述通式III所代表化合物的化学结构式是：
其中：
R9、R10各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；所述R9、R10中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A7、A8、A9各自独立的为如下基团：
且所述A7、A8、A9中至少有一个表示
p，q分别表示0或1，且p+q≥1；
Z6、Z7各自独立的代表单键、-CH2CH2-，-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；所述Z6、Z7中的一个或多个氢原子可被氟原子替代。
上述通式III选自式Ⅲ-1～式Ⅲ-11所代表化合物中的一种或多种：
其中：
R9、R10各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；所述R9、R10中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A7、A8、A9独各自独立的代表以下基团中任意一个：
上述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：1％～45％组分I、1％～70％由通式II所代表的化合物以及1％～65％由通式III所代表的化合物；
优选的，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：1％～35％组分I、20％～65％由通式II所代表的化合物以及25％～60％由通式III所代表的化合物；
优选的，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：4％～25％组分I、35％～60％由通式II所代表的化合物以及30％～55％由通式III所代表的化合物。
如前所述的含亚甲基环丁烷联苯的化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器材料中的应用，尤其是在VA、ECB、PALC、FFS或IPS电光显示器上的应用。
如前所述的液晶组合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器材料中的应用，尤其是在VA、ECB、PALC、FFS或IPS电光显示器上的应用。
本发明的优点是：
本发明提供了一种含亚甲基环丁烷联苯的化合物及其液晶组合物，由于亚甲基环丁烷的引入，带来更大的弹性常数值，对于提高液晶整体的弹性常数，进而提高IPS、FFS电光显示器的对比度。通式I所代表的化合物具有更大的弹性常数；此外，由于通式I所代表的化合物具有合适的光学各向异性值，较宽的向列相范围，低的旋转粘度(快速的响应时间)和良好的紫外可见光稳定性，热稳定性和电压稳定性，以及良好的低温互溶性。本发明液晶化合物后，能够遇见组合物的性能得到显著改善，具体体现在组合物具有较大的极性、低粘度、响应快，对于显示器件的快速响应具有积极意义，非常适合于混合液晶的调配。
具体实施方式
本发明提供了一种含亚甲基环丁烷联苯的化合物，该含亚甲基环丁烷联苯的化合物的化学结构式如通式I-c所示：
其中：
R1、R2分别独立为H、F、CF3、Cl、CN、C1～C12的烷基或烷氧基、C2～C12的烯基或烯氧基；其中，R1、R2中的烷基、烷氧基中的H原子可被一个或多个氟取代；
液晶组合物组分I包括一种或多种由通式I-c所代表的含亚甲基环丁烷联苯的化合物以及一种或多种由通式I-a或/和I-b所代表化合物；
其中：
R3、R4是独立的H、C1～C9的烷基、烷氧基、C2～C9的烯基或烯氧基；
t为0或1。
其中，对于I-a，可选自式I-a-15～式I-a-6所代表化合物中的一种或多种；
对于I-b，可选自式I-b-1～式I-b-6所代表化合物中的一种或多种；
对于I-c，可选自式I-c-1～式I-c-3所代表化合物中的一种或多种；
其中：
R5为C1～C3的烷基，R6为C1～C6的烷基。
本发明通式I所代表的化合物可采用常规方式合成，优选采用如下合成路线，其它相似结构化合物也可用此类方法合成得到。如I-a-1合成路线主要为：
第一步：
第二步：
第三步：
第四步：
第五步：
如I-b-1合成路线主要为：
第一步：
第二步：
第三步：
第四步：
第五步：
第六步：
/>
第七步：
如I-c-1合成路线主要为：
第一步：
第二步：
第三步：
本发明在提供如前的含亚甲基环丁烷联苯的化合物的同时，还提供了一种基于含亚甲基环丁烷联苯的化合物所形成的液晶组合物，该液晶组合物包括组分I以及一种或多种由通式II所代表化合物；
通式II所代表化合物的化学结构式是：
其中：
R7，R8各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8的烯基或烯氧基；R7，R8中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A3、A4、A5、A6各自独立的为如下基团：
i、j、k各自独立的为0或1，且i+j+k≥1；
Z3、Z4、Z5各自独立的为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；Z3、Z4、Z5中的一个或多个氢原子可被氟原子取代。
通式II选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-10所代表化合物中的一种或多种：
其中：
(F)为H或F。
此外，本发明所提供的液晶组合物还包括一种或多种由通式III所代表化合物；
通式III所代表化合物的化学结构式是：
其中：
R9、R10各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；R9、R10中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A7、A8、A9各自独立的为如下基团：
且A7、A8、A9中至少有一个表示
p，q分别表示0或1，且p+q≥1；
Z6、Z7各自独立的代表单键、-CH2CH2-，-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；Z6、Z7中的一个或多个氢原子可被氟原子替代。
通式III选自式Ⅲ-1～式Ⅲ-11所代表化合物中的一种或多种：
/>
本发明所提供的液晶组合物中，包含以下重量百分比的组分：1％～45％组分I、1％～70％由通式II所代表的化合物以及1％～65％由通式III所代表的化合物；优选的，液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：1％～35％组分I、20％～65％由通式II所代表的化合物以及25％～60％由通式III所代表的化合物；优选的，液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：4％～25％组分I、35％～60％由通式II所代表的化合物以及30％～55％由通式III所代表的化合物。
本发明所提供的含亚甲基环丁烷联苯的化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器材料中的应用，尤其是在VA、ECB、PALC、FFS或IPS电光显示器上的应用。
本发明所提供的液晶组合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器材料中的应用，尤其是在VA、ECB、PALC、FFS或IPS电光显示器上的应用。
下面，将结合具体的实施例对本发明所提供的技术方案进行详细说明，但所记载的实施例并不用来限制本发明的范围。
在以下各实施例中，液晶组合物的制备均采用热溶解方法，包括以下步骤：用天平按百分比称量液晶化合物，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由低到高的顺序依次称量混合，在60～100℃下解热使得各组分充分溶解，再经过滤、旋蒸，最后封装即得目标样品。
除非另有说明，本发明中百分比为重量百分比；温度单位为℃；Tni代表液晶组合物的清亮点(℃)，使用显微热分析仪测试测得；Δn代表光学各向异性(25℃)，使用阿贝计，在钠黄光，波长589nm下测得；Δε代表液晶组合物的介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，K33和K11代表液晶介质的弹性常数，介电和弹性常数均在VA盒，盒厚20μm下测得；γ1为代表液晶组合物的旋转粘度，使用TOYO6254测得。
以下各实施例中，液晶化合物中基团结构用表1所示代码表示。
表1液晶化合物的基团结构代码
/>
以如下化合物结构为例：
表示为：3CCV
表示为：(VC4)1OU(S)O1C3
对比例1：
/>
实施例1：
实施例2：
/>
实施例3：
实施例4：
实施例5：
/>
实施例6：
实施例7：
/>
实施例8：
实施例9：
实施例10：
/>
实施例11：
实施例12：
/>
实施例13：
由实施例1-13所示的液晶组合物的性能参数可以看到，所述亚甲基环丁烷化合物拥有较大的弹性常数(Kii，i＝1，3)。而且其与硫芴、氧芴、联苯、三联苯组合时同时具有较大的介电常数和较低的粘度。使用这些组分的液晶不仅表现了较好的弹性常数，同时也表现了较大介电常数和较小的旋转粘度。使用亚甲基环丁烷的液晶组合物具有更低的驱动电压、更快的响应速度和更好的对比度，因此具有重要的应用价值以及应用前景，可用于液晶显示器件中。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种含亚甲基环丁烷联苯的化合物，其特征在于：所述含亚甲基环丁烷联苯的化合物的化学结构式如通式I-c所示：
其中：
R1、R2分别独立为H、F、CF3、Cl、CN、C1～C12的烷基或烷氧基、C2～C12的烯基或烯氧基；其中，R1、R2中的烷基、烷氧基中的H原子可被一个或多个氟取代。
2.根据权利要求1所述的含亚甲基环丁烷联苯的化合物所形成的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物组分I包括一种或多种由通式I-c所代表的含亚甲基环丁烷联苯的化合物以及一种或多种由通式I-a或/和I-b所代表化合物；
其中：
R3、R4是独立的H、C1～C9的烷基、烷氧基、C2～C9的烯基或烯氧基；
t为0或1。
3.根据权利要求1-2所述的含亚甲基环丁烷联苯的化合物及其组合物，其特征在于：所述通式I-a、I-b、I-c所代表的化合物选自式I-a-1～式I-a-6、式I-b-1～式I-b-6、式I-c-1～式I-c-3所代表化合物中的一种或多种；
其中：
R5为C1～C3的烷基，R6为C1～C6的烷基。
4.一种基于如权利要求2所述的含亚甲基环丁烷联苯的化合物所形成的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物包括组分I以及一种或多种由通式II所代表化合物；
所述通式II所代表化合物的化学结构式是：
其中：
R7，R8各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8的烯基或烯氧基；所述R7，R8中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A3、A4、A5、A6各自独立的为如下基团：
i、j、k各自独立的为0或1，且i+j+k≥1；
Z3、Z4、Z5各自独立的为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；所述Z3、Z4、Z5中的一个或多个氢原子可被氟原子取代。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于：所述通式II选自式Ⅱ-1～式Ⅱ-10所代表化合物中的一种或多种：
其中：
R7、R8各自独立的为C1～C8的烷基或烷氧基、C2～C8烯基或烯氧基；所述R7、R8中的氢原子可被一个或多个氟原子取代；其中，(F)为H或F。
6.根据权利要求4或5所述的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物还包括一种或多种由通式III所代表化合物；
所述通式III所代表化合物的化学结构式是：
其中：
R9、R10各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；所述R9、R10中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A7、A8、A9各自独立的为如下基团：
且所述A7、A8、A9中至少有一个表示
p，q分别表示0或1，且p+q≥1；
Z6、Z7各自独立的代表单键、-CH2CH2-，-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-，-OCF2-；所述Z6、Z7中的一个或多个氢原子可被氟原子替代。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于：所述通式III选自式Ⅲ-1～式Ⅲ-11所代表化合物中的一种或多种：
其中：
R9、R10各自独立的为C1～C7的烷基或烷氧基、C2～C7的烯基或烯氧基；所述R9、R10中的一个或多个氢原子可被氟原子取代；
A7、A8、A9独各自独立的代表以下基团中任意一个：
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于：所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：1％～45％由组分I、1％～70％由通式II所代表的化合物以及1％～65％由通式III所代表的化合物；
优选的，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：1％～35％由组分I、20％～65％由通式II所代表的化合物以及25％～60％由通式III所代表的化合物；
优选的，所述液晶组合物中包含以下重量百分比的组分：4％～25％由组分I、35％～60％由通式II所代表的化合物以及30％～55％由通式III所代表的化合物。
9.如权利要求1-3任一项所述含亚甲基环丁烷联苯的化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器材料中的应用，尤其是在VA、ECB、PALC、FFS或IPS电光显示器上的应用。
10.如权利要求4-8任一项所述的液晶组合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器材料中的应用，尤其是在VA、ECB、PALC、FFS或IPS电光显示器上的应用。
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