CN118108749A - 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 - Google Patents

多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 Download PDF

Info

Publication number
CN118108749A
CN118108749A CN202311569092.0A CN202311569092A CN118108749A CN 118108749 A CN118108749 A CN 118108749A CN 202311569092 A CN202311569092 A CN 202311569092A CN 118108749 A CN118108749 A CN 118108749A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
ring
substituted
formula
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311569092.0A
Other languages
English (en)
Inventor
畠山琢次
諌山康平
川角亮介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyoto University
SK Materials JNC Co Ltd
Original Assignee
Kyoto University
SK Materials JNC Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2023172581A external-priority patent/JP2024079575A/ja
Application filed by Kyoto University, SK Materials JNC Co Ltd filed Critical Kyoto University
Publication of CN118108749A publication Critical patent/CN118108749A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供一种多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置，多环芳香族化合物，由式(1)或式(2)表示；A环～I环为经取代或未经取代的芳基环等，ZC为＝CRC‑(RC为氢或取代基)等，X1、X2、X3及X4为＞N‑RNX(RNX为经取代或未经取代的芳基等)、＞O或＞S等，其中，式(1)中X1及X2的至少一个、式(2)中选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少一个为式(X)所表示的结构，W为C等，Y1及Y2为单键、＞O或＞S等，选自由各式中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由环烷烃缩合，各式中的至少一个氢可经氘取代。

Description

多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
技术领域
本发明涉及一种多环芳香族化合物。另外，本发明涉及一种使用所述多环芳香族化合物的有机电致发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池等有机器件、以及显示装置及照明装置。
背景技术
从前，使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是，关于具有作为光的三原色之一的蓝色或绿色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。
有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等，且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。
其中，专利文献1及专利文献2中公开了含有硼的多环芳香族化合物有效用作有机电致发光元件等的材料。报告有含有所述多环芳香族化合物的有机电致发光元件具有良好的外部量子效率。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2015/102118号
[专利文献2]国际公开第2018/212169号
发明内容
[发明所要解决的问题]
如上所述，作为有机EL元件中所使用的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选择项，期望开发一种包含与从前不同的化合物的材料。
本发明的课题在于提供一种有效用作有机EL元件等有机器件用材料的新颖化合物。
[解决问题的技术手段]
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，发现在与专利文献1及专利文献2记载的化合物同样地具有包含硼的结构的化合物中，可进一步获得能够制造高效率且长寿命的有机EL元件的多环芳香族化合物，从而完成了本发明。即，本发明提供以下那样的多环芳香族化合物，进而提供包含以下那样的多环芳香族化合物的有机器件用材料等。
＜1＞一种多环芳香族化合物，由式(1)或式(2)表示；
[化1]
式(1)及式(2)中，
A环、B环、C环、D环及E环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，ZC分别独立地为＝CRC-或＝N-，RC分别独立地为氢或取代基，
X1、X2、X3及X4分别独立地为＞N-RNX、＞O、＞C(-RCX)2、＞Si(-RIX)2、＞S或＞Se，RNX为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCX及RIX分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCX可相互键结而形成环，两个RIX可相互键结而形成环，RNX、RCX及RIX可分别通过连结基或者单键而与包含所述RNX、所述RCX或所述RIX的X1、X2、X3或X4所键结的环的一个或两个键结，
其中，在式(1)中，X1及X2的至少一个为式(X)所表示的结构，在式(2)中，选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少一个为式(X)所表示的结构，
式(X)中，F环、G环、H环及I环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，
W为C、Si、Ge或Sn，Y1及Y2分别独立地为单键、＞C(-RCY)2、＞N-RNY、＞O、＞Si(-RIY)2、＞PRPY、＞P(＝O)RPOY、＞S、＞SO、＞SO2、＞Se，RNY为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCY及RIY分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCY可相互键结而形成环，两个RIY可相互键结而形成环，RPY及RPOY分别独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，
选自由式(1)及式(2)的各式中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，
式(1)及式(2)的各式中的至少一个氢可经氘取代。
＜2＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其中，在式(1)中，X1及X2均为式(X)所表示的结构，在式(2)中，选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少两个由式(X)表示。
＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的多环芳香族化合物，其中，式(X)由式(X-1)表示；
[化2]
式(X-1)中，
W、Y1及Y2分别与式(X)中的W、Y1及Y2为相同含义，
Z分别独立地为＝CRZ-或＝N-，RZ为氢或取代基。
＜4＞根据＜3＞所述的多环芳香族化合物，其中，Z均为＝CRZ-，Y1及Y2分别独立地为单键、＞O或＞S，W为C或Si。
＜5＞根据＜1＞至＜4＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其中，Y1及Y2为单键，W为C。
＜6＞根据＜1＞至＜5＞中任一项所述的多环芳香族化合物，其由式(1)表示。
＜7＞根据＜6＞所述的多环芳香族化合物，其由式(1-a)或式(1-b)表示；
[化3]
式(1-a)及式(1-b)中，
ZC分别独立地为-C(-RC)＝或-N＝，
RC分别独立地为氢或取代基，
L为＞N-RNL、＞O、＞C(-RCL)2、＞Si(-RIL)2、＞S或＞Se，RNL为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCL及RIL分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCL可相互键结而形成环，两个RIL可相互键结而形成环，
X1及X2分别与式(1)中的X1、X2为相同含义，
选自由式(1-a)及式(1-b)的各式中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，
式(1-a)及式(1-b)的各式中的至少一个氢可经氘取代。
＜8＞根据＜7＞所述的多环芳香族化合物，其中，X1及X2均为式(X)所表示的结构，
作为ZC而包含至少一个-C(-RC)＝，所述-C(-RC)＝中的RC为经取代或未经取代的N-咔唑基，所述N-咔唑基具有取代基时的取代基选自由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基及经取代或未经取代的环烷基所组成的群组中。
＜9＞根据＜8＞所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
[化4]
[化5]
式中，Me为甲基，tBu为叔丁基，D为氘。
＜10＞根据＜7＞所述的多环芳香族化合物，其中，选自由式(1-a)及式(1-b)的各式中的X1及X2所组成的群组中的至少一个为式(X-2)所表示的结构；
[化6]
式(X-2)中，
Z分别独立地为＝CRZ-或＝N-，RZ为氢或取代基，
ZP分别独立地为＝CRZP-或＝N-，RZP为氢或取代基。
＜11＞根据＜10＞所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
[化7]
式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。
＜12＞根据＜7＞所述的多环芳香族化合物，其由式(1-b)表示。＜13＞根据＜12＞所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
[化8]
式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。
＜14＞根据＜6＞所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
[化9]
式中，tBu为叔丁基。
＜15＞根据＜1＞所述的多环芳香族化合物，其由式(2)表示。
＜16＞根据＜15＞所述的多环芳香族化合物，其由式(2-a)或式(2-b)表示；
[化10]
式(2-a)及式(2-b)中，
X1、X2、X3、X4及ZC分别与式(2)中的X1、X2、X3、X4及ZC为相同含义，
L为＞N-RNL、＞O、＞C(-RCL)2、＞Si(-RIL)2、＞S或＞Se，RNL为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCL及RIL分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCL可相互键结而形成环，两个RIL可相互键结而形成环，
选自由式(2-a)及式(2-b)的各式中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，
式(2-a)及式(2-b)的各式中的至少一个氢可经氘取代。
＜17＞根据＜16＞所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示。
[化11]
[化12]
[化13]
＜18＞一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，所述有机层含有根据＜1＞至＜17＞中任一项所述的多环芳香族化合物。
＜19＞根据＜18＞所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层为发光层。
＜20＞根据＜19＞所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层包含选自由辅助掺杂剂及磷光材料所组成的群组中的至少一个。
＜21＞一种显示装置或者照明装置，包括根据＜18＞至＜20＞中任一项所述的有机电致发光元件。
[发明的效果]
根据本发明，提供一种有效用作有机电致发光元件等有机器件用材料的新颖多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物可用于制造有机电致发光元件等有机器件。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的一例的概略剖面图。
[符号的说明]
100：有机电致发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于具有代表性的实施方式或具体例而成，但本发明并不限定于此种实施方式。此外，在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，在本说明书中，结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(H)”。同样地，有时将“碳原子(C)”称为“碳”。
在本说明书中，当提及“邻接的基”时，是指在结构式中与邻接的两个原子(通过共价键而直接键结的两个原子)分别键结的两个基。
在本说明书中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“nBu”表示正丁基(normal butyl)，“tBu”表示叔丁基(tertiary butyl)，“iBu”表示异丁基，“secBu”表示仲丁基(secondarybutyl)，“nPr”表示正丙基(normal propyl)，“iPr”表示异丙基，“tAm”表示叔戊基，“2EH”表示2-乙基己基，“tOct”表示叔辛基，“Ph”表示苯基，“Mes”表示均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)，“Ad”表示1-金刚烷基，“Tf”表示三氟甲磺酰基，“TMS”表示三甲基硅烷基，“D”表示氘。
在本说明书中，有时将有机电致发光元件称为有机EL元件。
在本说明书中，有时由碳数来表示化学结构或取代基，但在化学结构中取代有取代基时、或在取代基上进一步取代有取代基时等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。
＜环及取代基的说明＞
首先，对本说明书中使用的环及取代基的详细情况在以下进行说明。
作为本说明书中的“芳基环”，例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。
作为具体的“芳基环”，可列举：为单环系的苯环，为二环系的联苯环，为缩合二环系的萘环、茚环，为三环系的三联苯环(间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基)，为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环、蒽环，为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环、环，为缩合五环系的苝环、并五苯环等。另外，芴环、苯并芴环、茚环中也分别包含螺键结有芴环、苯并芴环、环戊烷环等的结构。此外，芴环、苯并芴环及茚环中也包含其结构中的亚甲基的两个氢中的两个分别取代为后述的作为第一取代基的甲基等烷基而成为二甲基芴环、二甲基苯并芴环、二甲基茚环等的环。
作为本说明书中的“杂芳基环”，例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除了碳以外含有1个至5个选自氧、硫、氮、硼、硒、磷、碲中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环(呋咱环等)、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吩吖硅(phenazasiline)环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、噻蒽环、吲哚并咔唑环、苯并吲哚并咔唑环、二苯并吲哚并咔唑环、萘并苯并呋喃环、二噁英环、二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环、二苯并二噁英环、二氧杂硼杂萘并蒽环(5,9-二氧杂-13b-硼杂-13bH-萘并[3,2,1-de]蒽环等)、苯并硒吩环、二苯并硒吩环、氮杂咔唑环、氮杂二苯并噻吩环、氮杂二苯并呋喃环、氮杂二苯并硒吩环、氮杂三亚苯环、咪唑并咪唑环、吲哚并吲哚环、苯并呋喃并咔唑环、苯并噻吩并咔唑环、茚并咔唑环及硒吩并咔唑环、螺[芴-9,9'-呫吨]环、螺二[硅芴]环等。另外，二氢吖啶环、呫吨环、噻吨环中，也优选为其结构中的亚甲基的两个氢中的两个分别取代为后述的作为第一取代基的甲基等烷基而成为二甲基二氢吖啶环、二甲基呫吨环、二甲基噻吨环等的环。另外，作为二环系的联吡啶环、苯基吡啶环、吡啶基苯基环、作为三环系的三联吡啶环、双吡啶基苯基环、吡啶基联苯基环也可作为“杂芳基环”来列举。另外，“杂芳基环”中也包含吡喃环。
在本说明书中，取代基有时经进一步的取代基取代。例如，关于特定的取代基，有时说明为“经取代或未经取代的”。这是指所述特定的取代基经至少一个进一步的取代基取代或者未经取代。在同样的意义上，有时也称为“可经取代的”。在本说明书中，有时将此时的所述特定的取代基称为“第一取代基”，将所述进一步的取代基称为“第二取代基”。
在本说明书中，取代基群组Zα包含取代基群组Z的取代基及后述的式(A30)所表示的取代基。
在本说明书中，取代基群组Z包含：
芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，
杂芳基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，
二芳基氨基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，所述二芳基氨基中两个芳基可相互经由连结基而键结，
二杂芳基氨基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，所述二杂芳基氨基中两个杂芳基可相互经由连结基而键结，
芳基杂芳基氨基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，所述芳基杂芳基氨基中芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结，
二芳基硼基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，所述二芳基硼基中两个芳基可经由单键或者连结基而键结，
烷基，可经选自由芳基、杂芳基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，
环烷基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，
烷氧基，可经选自由芳基、杂芳基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，
芳氧基，可经选自由芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基及卤素所组成的群组中的至少一个基取代，
取代硅烷基、氰基以及卤素。
取代基群组Z的各基中的作为第二取代基的芳基可进一步经芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基或卤素取代，同样地，作为第二取代基的杂芳基可经芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基或卤素取代。
在本说明书中，在称为“取代基”的情况下，取代基的种类并无特别限定，当并没有特别的其他说明时，只要是选自取代基群组Z中的任一基即可。例如，当设为“经取代或未经取代的”基经取代时，所述基只要经选自取代基群组Z中的至少一个基取代即可。
在本说明书中，“芳基”例如为碳数6～30的芳基，优选为碳数6～20的芳基、碳数6～16的芳基、碳数6～12的芳基、或碳数6～10的芳基等。
具体的“芳基”可列举自所述“芳基环”除去一个氢而成的一价基。例如为：为单环系的苯基，为二环系的联苯基(2-联苯基、3-联苯基、或4-联苯基)，为缩合二环系的萘基(1-萘基或2-萘基)，为三环系的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、或对三联苯-4-基)，为缩合三环系的苊-(1-、3-、4-、或5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、非那烯-(1-或2-)基、菲-(1-、2-、3-、4-、或9-)基、或蒽-(1-、2-、或9-)基，为四环系的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、或间四联苯基)，为缩合四环系的三亚苯-(1-或2-)基、芘-(1-、2-、或4-)基、或并四苯-(1-、2-、或5-)基，或者为缩合五环系的苝-(1-、2-、或3-)基、或并五苯-(1-、2-、5-、或6-)基等。除此以外，可列举螺芴的一价基等。
此外，在作为第二取代基的芳基中也包含所述芳基经选自由苯基等芳基(具体例为上文所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)、及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一个基取代的结构。
作为其一例，可列举作为第二取代基的芴基的9位经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。
“亚芳基”例如为碳数6～30的亚芳基，优选为碳数6～20的亚芳基、碳数6～16的亚芳基、碳数6～12的亚芳基、或碳数6～10的亚芳基等。
具体的“亚芳基”例如可列举自所述“芳基”(一价基)除去一个氢而成的二价基。
“杂芳基”例如为碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数2～15的杂芳基、或碳数2～10的杂芳基等。“杂芳基”中，除了碳以外含有1个以上、优选为1个～5个选自氧、硫、及氮等中的杂原子作为环构成原子。
作为具体的“杂芳基”，可列举自所述“杂芳基环”除去一个氢而成的一价基。例如为：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁噻基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩吖硅基(phenazasilinyl)、吲嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、二苯并磷杂环戊二烯氧化物环的一价基、呋咱基、噻蒽基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、二苯并吲哚并咔唑基、咪唑啉基、或噁唑啉基等。除此以外，可列举：螺[芴-9,9'-呫吨]的一价基、螺二[硅杂芴]的一价基、苯并硒吩的一价基。
此外，作为第二取代基的杂芳基中也包含所述杂芳基经选自由苯基等芳基(具体例为上文所述的基)、甲基等烷基(具体例为后述的基)及环己基或金刚烷基等环烷基(具体例为后述的基)所组成的群组中的至少一个基取代的结构。
作为其一例，可列举：作为第二取代基的咔唑基的9位经苯基等芳基、甲基等烷基、或者环己基或金刚烷基等环烷基取代的基。另外，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基等含氮杂芳基进一步经苯基或者联苯基等取代的基也包含于作为第二取代基的杂芳基中。
“亚杂芳基”例如为碳数2～30的亚杂芳基，优选为碳数2～25的亚杂芳基、碳数2～20的亚杂芳基、碳数2～15的亚杂芳基、或碳数2～10的亚杂芳基等。另外，“亚杂芳基”例如是除了碳以外含有1个～5个选自氧、硫、及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等的二价基。
具体的“亚杂芳基”例如可列举自所述“杂芳基”(一价基)除去一个氢而成的二价基。
“二芳基氨基”是两个芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基的详细情况可引用所述“芳基”的说明。
“二杂芳基氨基”是两个杂芳基进行了取代的氨基，关于所述杂芳基的详细情况可引用所述“杂芳基”的说明。
“芳基杂芳基氨基”是芳基及杂芳基进行了取代的氨基，关于所述芳基及杂芳基的详细情况可引用所述“芳基”及“杂芳基”的说明。
作为第一取代基的二芳基氨基中的两个芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的二杂芳基氨基中的两个杂芳基可相互经由连结基而键结，作为第一取代基的芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结。此处，“经由连结基而键结”这样的记载如下述所示那样，例如表示二苯基氨基的两个苯基通过连结基而形成键。另外，所述说明也适用于由芳基或杂芳基形成的二杂芳基氨基及芳基杂芳基氨基。
[化14]
(*表示键结位置)
作为连结基，具体而言，可列举：＞O、＞N-RX、＞C(-RX)2、-C(-RX)＝C(-RX)-、＞Si(-RX)2、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO2、＞SeO、＞SeO2、＞PO、＞B(-RX)及＞Se。RX分别独立地为烷基、环烷基、芳基、或者杂芳基，这些可经烷基、环烷基、芳基、或者杂芳基取代。另外，＞C(-RX)2、-C(-RX)＝C(-RX)-、＞Si(-RX)2及＞B(-RX)各自的两个RX可经由单键或者连结基XY相互键结而形成环。作为XY，可列举＞O、＞N-RY、＞C(-RY)2、＞Si(-RY)2、＞S、＞CO、＞CS、＞SO、＞SO2、及＞Se，RY分别独立地为烷基、环烷基、芳基或者杂芳基，这些可经烷基、环烷基、芳基、或者杂芳基取代。其中，在XY为＞C(-RY)2及＞Si(-RY)2的情况下，两个RY不会键结而进一步形成环。进而，作为连结基，也可列举亚烯基。所述亚烯基的任意的氢可分别独立地经R2X取代，R2X分别独立地为烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基及杂芳基，这些可经烷基、环烷基、取代硅烷基、芳基取代。-C(-RX)＝C(-RX)-中的两个RX可相互键结并与这些所键结的C＝C一起形成芳基环(苯环等)或者杂芳基环。即，-C(-RX)＝C(-RX)-可成为亚芳基(1,2-亚苯基等)或者亚杂芳基。
此外，在本说明书中仅记载为“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”、或者“芳基杂芳基氨基”的情况下，只要并无特别说明，则设为分别加入“二芳基氨基的两个芳基可相互经由连结基而键结”、“所述二杂芳基氨基的两个杂芳基可相互经由连结基而键结”及“所述芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基可相互经由连结基而键结”这样的说明。
“二芳基硼基”是两个芳基进行了取代的硼基，关于所述芳基的详细情况可引用所述“芳基”的说明。另外，所述两个芳基可经由单键或者连结基(例如，-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、＞N-R、＞O、＞S、＞CO、＞C＝S、＞S＝O、＞S(＝O)2、＞Se(＝O)、＞Se(＝O)2、＞P(＝O)、＞B(-R)、＞C(-R)2、＞Si(-R)2、或者＞Se)而键结。此处，所述-CR＝CR-的R、＞N-R的R、＞B(-R)的R、＞C(-R)2的R、及＞Si(-R)的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、或者芳氧基，所述R中的至少一个氢可进一步经芳基、杂芳基、烷基、烯基、炔基、或者环烷基取代。另外，邻接的两个R彼此可键结而形成环，而形成亚环烷基、亚芳基、及亚杂芳基。关于此处列举的取代基的详细情况，可引用上文所述的“芳基”、“亚芳基”、“杂芳基”、“亚杂芳基”、及“二芳基氨基”的说明、以及后述的“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“亚环烷基”、“烷氧基”、及“芳氧基”的说明。另外，在本说明书中，在仅记载为“二芳基硼基”的情况下，只要并无特别说明，则设为加入“二芳基硼基的两个芳基可相互经由单键或者连结基而键结”这样的说明。
“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如为碳数1～24的直链烷基或者碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～5的烷基(碳数3～5的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)等。
具体的“烷基”例如为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基(t-pentyl)(叔戊基(t-amyl))、1-甲基戊基、2-丙基戊基、1,1-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-丙基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、1,1-二甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1,1,5-三甲基己基、3,5,5-三甲基己基、正庚基、1-甲基庚基、1-己基庚基、1,1-二甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、正辛基、叔辛基(1,1,3,3-四甲基丁基)、1,1-二甲基辛基、正壬基、正癸基、1-甲基癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、或正二十基等。
“亚烷基”为将“烷基”的任一个氢除去而得的二价基，例如为：亚甲基、亚乙基、亚丙基。
关于“烯基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C＝C双键的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键经取代为双键的基(也称为二烯-基或三烯-基)。
“亚烯基”是将“烯基”的任一个氢除去而得的二价基，例如可列举亚乙烯基。
关于“炔基”，可参考所述“烷基”的说明，是将“烷基”的结构中的C-C单键取代为C≡C三键的基，也包含并非仅一个而是两个以上的单键经取代为三键的基(也称为二炔-基或三炔-基)。
“环烷基”例如为碳数3～24的环烷基，优选为碳数3～20的环烷基、碳数3～16的环烷基、碳数3～14的环烷基、碳数3～12的环烷基、碳数5～10的环烷基、碳数5～8的环烷基、碳数5～6的环烷基、或者碳数5的环烷基等。
具体的“环烷基”例如为：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、或者这些的碳数1～5或碳数1～4的烷基(特别是甲基)取代物、双环[1.1.0]丁基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基(降冰片基)、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、二金刚烷基、十氢萘基、或者十氢薁基等。
“亚环烷基”例如为碳数3～24的亚环烷基，优选为碳数3～20的亚环烷基、碳数3～16的亚环烷基、碳数3～14的亚环烷基、碳数3～12的亚环烷基、碳数5～10的亚环烷基、碳数5～8的亚环烷基、碳数5～6的亚环烷基、或者碳数5的亚环烷基等。
具体的“亚环烷基”例如可列举自所述“环烷基”(一价基)除去一个氢而设为二价基的结构。
“环烯基”可列举为具有所述“环烷基”中的至少一组两个碳之间的单键成为双键的结构的基(例如，-CH2-CH2-经取代为-CH＝CH-的基)、且与芳基不相当的基。具体而言，可列举1-环己烯基、1-环戊烯基等。
“烷氧基”为“Alk-O-(Alk为烷基)”所表示的基，关于所述烷基的详细情况，可引用所述“烷基”的说明。
“芳氧基”为“Ar-O-(Ar为芳基)”所表示的基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。
“取代硅烷基”例如为经芳基、烷基、及环烷基的至少一个取代的硅烷基，优选为三芳基硅烷基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、或烷基二环烷基硅烷基。
“三芳基硅烷基”为经三个芳基取代的硅烷基，关于所述芳基的详细情况，可引用所述“芳基”的说明。
具体的“三芳基硅烷基”例如为三苯基硅烷基、二苯基单萘基硅烷基、单苯基二萘基硅烷基、或三萘基硅烷基等。
“三烷基硅烷基”为经三个烷基取代的硅烷基，关于所述烷基的详细情况，可引用上文所述的“烷基”的说明。
具体的“三烷基硅烷基”例如为：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三正丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三正丁基硅烷基、三异丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、正丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、正丁基二甲基硅烷基、异丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、正丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、正丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二正丙基硅烷基、乙基二正丙基硅烷基、正丁基二正丙基硅烷基、仲丁基二正丙基硅烷基、叔丁基二正丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、正丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、或者叔丁基二异丙基硅烷基等。
“三环烷基硅烷基”为经三个环烷基取代的硅烷基，关于所述环烷基的详细情况，可引用上文所述的“环烷基”的说明。
具体的“三环烷基硅烷基”例如为三环戊基硅烷基或三环己基硅烷基等。
“二烷基环烷基硅烷基”为经两个烷基及一个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。
“烷基二环烷基硅烷基”为经一个烷基及两个环烷基取代的硅烷基，关于所述烷基及环烷基的详细情况，可引用所述“烷基”及“环烷基”的说明。
“卤素”为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氟或氯，进而优选为氟。
在氰基或卤素进行取代时，也优选为结构中的芳基或杂芳基中的全部或一部分氢经氰基或卤素取代的形态。
式(A30)所表示的取代基具有以下结构。
[化15]
式(A30)中，
Ak为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基或者经取代或未经取代的环烯基，所述烷基、环烷基及环烯基中的至少一个-CH2-可经-O-或-S-取代，
RAk为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，RAk可通过连结基或者单键而与Ak键结，*为键结位置。
式(A30)中，通过Ak为所述取代基，而不与N上的非共价电子对共轭，因此可使非共价电子对与键结目标的π电子共轭，与在相同位置存在芳基等的情况相比，能够实现更大的波长变更。另外，关于对多重共振效应的影响，也同样如此，能够实现热活性型延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)性的更大的改善。
RAk优选为可经烷基或环烷基取代的芳基、可经烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基，更优选为可经烷基取代的芳基、可经烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基，进而优选为可经烷基取代的芳基，特别优选为可经甲基取代的苯基。
式(A30)中，Ak优选为碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，且更优选为碳数1～4的烷基或碳数3～8的环烷基，更优选为碳数1～4的烷基，进而优选为甲基。
RAk与Ak可相同也可不同，优选为不同。
RAk可通过连结基或者单键而与Ak键结。作为此时的连结基，可列举：＞O、＞S或＞Si(-R)2等。＞Si(-R)2的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基。作为RAk通过连结基或者单键而与Ak键结的结构的例子，可列举以下结构。
[化16]
所述各式中，*为键结位置。
＜与同一原子键结的两个基相互键结的情况＞
在本说明书中，关于与同一原子键结的两个基，在提及可相互键结而形成环的情况下，只要通过单键或者连结基(也将这些统称为键结基)进行键结即可，作为连结基，可列举-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-Se(＝O)-、-Se(＝O)2-、-P(＝O)-、-B(-R)-、-Si(-R)2-或-Se-，例如可列举以下结构。此外，所述-CHR-CHR-的R、-CR2-CR2-的R、-CR＝CR-的R、-N(-R)-的R、-C(-R)2-的R、-B(-R)-的R及-Si(-R)2-的R分别独立地为氢、可经烷基或环烷基取代的芳基、可经烷基或环烷基取代的杂芳基、可经环烷基取代的烷基、可经烷基或环烷基取代的烯基、可经烷基或环烷基取代的炔基、或者可经烷基或环烷基取代的环烷基。另外，邻接的两个R彼此可键结而形成环，且可形成亚环烷基、亚芳基、或亚杂芳基。
[化17]
作为键结基，优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-Si(-R)2-、及-Se-，更优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)2-，进而优选为单键、作为连结基的-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，最优选为单键。
关于两个R通过键结基而进行键结的位置，若为能够键结的位置，则并无特别限定，优选为在最邻接的位置处进行键结，例如在两个基为苯基的情况下，优选为以苯基中的“C”或“Si”的键结位置(1位)为基准而在邻位(2位)的位置彼此处进行键结(参照所述结构式)。
＜立体异构体等＞
本发明的多环芳香族化合物根据取代基的种类等，可存在对映异构体或二对映异构体，但不管所记载的结构式如何，任一纯形态的任意立体异构体、立体异构体的任意混合物、外消旋体等均包含于本发明的范围内。
1.多环芳香族化合物
＜化合物的整体结构的说明＞
关于利用硼、氮、氧、硫等杂元素将芳香环连结而成的多环芳香族化合物，已发现具有大的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)间隙(薄膜中的带隙Eg)。其原因在于：包含杂元素的6元环的芳香族性低，伴随共轭系的扩张的HOMO-LUMO间隙的减少得到抑制。另外，发现了可根据杂元素的种类及连结方法而任意地变更HOMO-LUMO间隙。认为其原因在于，根据杂元素的空轨道或者孤对的空间扩展及能量而任意地变动HOMO、LUMO的能量。
这些多环芳香族化合物因杂元素的电子扰动而使激发状态的单占分子轨道(singly occupied molecular orbital，SOMO)1及SOMO2局部存在于各原子上，由此荧光发光峰值的半值宽度窄，从而在用作有机EL元件的掺杂剂的情况下，可获得高色纯度的发光。由于同样的理由，ΔE(S1T1)变小，显示出热活性型延迟荧光，在用作有机EL元件的发射掺杂剂的情况下，可获得高效率。
进而，通过取代基的导入，而可任意变动HOMO与LUMO的能量，因此可根据周边材料而使电离电位或电子亲和力最优化。
本发明的多环芳香族化合物符合上文所述的利用硼、氮、氧、硫等杂元素将芳香环连结而成的多环芳香族化合物，且具有式(1)或式(2)所表示的结构。
[化18]
式(1)及式(2)中，
A环～E环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，在式(1)中，X1及X2的至少一个为式(X)所表示的结构，在式(2)中，选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少一个为式(X)所表示的结构。各结构中的记号的详细情况将在以后叙述。
在本发明中发现，通过在多环芳香族化合物的规定位置具有式(X)所表示的结构，利用了所述化合物的有机EL元件的效率进一步变高且寿命进一步变长。认为其原因在于：通过利用式(X)所表示的结构的侧链来覆盖主骨架的至少其中一个面，与相邻分子的相互作用得到抑制。且认为其原因在于：特别是在TADF辅助荧光(TADF assistingfluorescence，TAF)元件或磷光增感荧光(phosphor-sensitized fluorescent，PSF)元件中，发射掺杂剂由于进行德克斯特(Dexter)型能量转移而成为最低激发三重态状态(T1状态)，这成为效率降低、短寿命化的因素，但若分子不接触，则不会发生德克斯特型能量转移，因此，通过利用侧链覆盖主骨架，可避免成为T1状态。
其中，本发明并不特别限定于这些原理。
＜化合物中的环结构的说明＞
在式(1)及式(2)中，圆内的“A”、“B”、“C”、“D”、“E”为表示由各圆表示的环结构的符号。式(1)所表示的结构具有利用硼、及氧、硫或氮等杂元素将作为A环、B环及C环的至少三个芳香族环连结并进而形成环结构而成的结构。所形成的环结构为至少由5个环构成的缩合环结构。式(2)所表示的结构具有利用硼、及氧、硫或氮等杂元素将作为A环、B环、c环、D环及E环的至少五个芳香族环连结并进而形成环结构而成的结构。所形成的环结构为至少由9个环构成的缩合环结构。
A环、B环、C环、D环及E环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环。
式(1)中的A环与式(2)中的A环及D环分别形成了在其结构中的芳基环或杂芳基环的环上连续的三个元素(优选为碳)上具有键结键的三价基。A环通过所述三个键结键而与X1、X2及B键结，D环通过所述三个键结键而与X3、X4及B键结。X1和/或X2也可如后所述的那样进而在另一部位与A环键结而使A环成为四价基或五价基。X3和/或X4也可如后所述的那样进而在另一部位与D环键结而使D环成为四价基或五价基。A环及D环的各者中将具有所述三个键结键的元素设为环构成元素的环优选为5元环或6元环，更优选为6元环。所述环可进而与其他环缩合。作为6元环的例子，可列举：苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环等。作为6元环进而与其他环缩合的例子，可列举：萘环、喹啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环等。作为5元环的例子，可列举：呋喃环、噻吩环、吡咯环、噻唑环等。作为5元环进而与其他环缩合的例子，可列举：苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环等。
作为A环及D环中的芳基环或杂芳基环，均优选为苯环。
式(1)中的B环及C环与式(2)中的B环及E环均形成了在其结构中的芳基环或杂芳基环的环上相互邻接的两个元素(优选为碳)上具有键结键的二价基。B环通过所述两个键结键而与X1及B键结，C环通过所述两个键结键而与X2及B键结，E环通过所述两个键结键而与X3及B键结。X1也可如后所述的那样进而在另一部位与B环键结而使B环成为三价基，X2也可如后所述的那样进而在另一部位与C环键结而使C环成为三价基，X3也可如后所述的那样进而在另一部位与E环键结而使E环成为三价基。B环、C环及E环的各者中将具有所述两个键结键的元素设为环构成元素的环优选为5元环或6元环，更优选为6元环。所述环可进而与其他环缩合。作为6元环的例子，可列举：苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环等。作为6元环进而与其他环缩合的例子，可列举：萘环、喹啉环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环、茚环、苯并硒吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、二苯并硒吩环等。作为5元环的例子，可列举：呋喃环、噻吩环、吡咯环、噻唑环、硒吩环等。作为5元环进而与其他环缩合的例子，可列举：苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环、苯并硒吩环等。
作为B环、C环及E环中的芳基环或杂芳基环，分别独立地优选为苯环、苯并呋喃环、茚环、苯并噻吩环或苯并硒吩环，更优选为苯环、苯并呋喃环、茚环或苯并噻吩环，进而优选为苯环或苯并噻吩环。式(1)中的B环及C环也优选为至少任一个为苯并呋喃环、茚环、苯并噻吩环或苯并硒吩环。
在式(1)所表示的化合物的A环、B环及C环以及式(2)所表示的化合物的A环、B环、D环及E环中的经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环中，作为提及“经取代或未经取代的(经取代或者未经取代的)”时的取代基，可列举选自取代基群组Zα中的至少一个取代基。另外，取代基也可为二苯基膦基等经取代或未经取代的二芳基膦基。当存在多个取代基时，多个取代基相互可相同也可不同。作为取代基，优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、或者经取代或未经取代的二芳基氨基，更优选为叔丁基、二苯基氨基、或者经取代或未经取代的咔唑基。作为除此之外的优选的取代基，可参照后述＜优选的取代基＞中的记载。
式(2)所表示的化合物的c环中的ZC分别独立地为＝CRC-或＝N-，RC分别独立地为氢或取代基。作为取代基，优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。c环中的ZC优选为均为＝CRC-，更优选为均为＝CH-。
＜式(X)的说明＞
在式(1)中，X1及X2的至少一个为式(X)所表示的结构，在式(2)中，选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少一个为式(X)所表示的结构。
[化19]
式(X)中，F环、G环、H环及I环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，
W为C、Si、Ge或Sn，
Y1及Y2分别独立地为单键、＞C(-RCY)2、＞N-RNY、＞O、＞Si(-RIY)2、＞PRPY、＞P(＝O)RPOY、＞S、＞SO、＞SO2、＞Se，RNY为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCY及RIY分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCY可相互键结而形成环，两个RIY可相互键结而形成环，RPY及RPOY分别独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基。在式(X)所表示的结构中，波浪线的位置是与两个环(在式(1)中为A环及B环或A环及C环，在式(2)中为A环及B环、A环及c环、D环及E环或D环及c环)的键结位置。
式(X)中，F环、G环及I环均形成了在其结构中的芳基环或杂芳基环的环上相互邻接的两个元素(优选为碳)上具有键结键的二价基。F环通过所述两个键结键而与W及Y1键结，G环通过所述两个键结键而与W及Y1键结，I环通过所述两个键结键而与W及Y2键结。H环形成了在其结构中的芳基环或杂芳基环的环上连续的三个元素(优选为碳)上具有键结键的三价基。H环通过所述三个键结键而与Y2、W及氮键结。
此处，H环中的与氮的键结位置是与作为螺原子的W键结的元素的相邻元素，由此，成为由F环、G环及Y1形成的面与主骨架(包含硼的缩合环)的面的垂直方向大致平行地配置的结构(参照下述)。此外，在本说明书中，有时将此状态称为“覆盖主骨架”。认为通过此结构，分子间的相互作用得到抑制，可抑制将本发明的化合物用作有机EL元件的发射掺杂剂时的效率降低、短寿命化。
[化20]
F环、G环、H环及I环的各者中将具有所述两个或三个键结键的元素设为环构成元素的环优选为5元环或6元环，更优选为6元环。所述环可进而与其他环缩合。作为6元环的例子，可列举：苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环等。作为6元环进而与其他环缩合的例子，可列举：萘环、喹啉环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环、苯并硒吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、二苯并硒吩环等。作为5元环的例子，可列举：呋喃环、噻吩环、吡咯环、噻唑环、硒吩环等。作为5元环进而与其他环缩合的例子，可列举：苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环、苯并硒吩环等。
作为F环、G环、H环及I环中的芳基环或杂芳基环，分别独立地优选为苯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环或苯并硒吩环，更优选为苯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环，进而优选为苯环。
在F环、G环、H环及I环中的经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环中，作为提及“经取代或未经取代的(经取代或者未经取代的)”时的取代基，可列举选自取代基群组Zα中的至少一个取代基。另外，取代基也可为二苯基膦基等经取代或未经取代的二芳基膦基。当存在多个取代基时，多个取代基相互可相同也可不同。作为取代基，优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，更优选为烷基、或者可经烷基或环烷基取代的苯基。
式(X)中，W优选为C或Si，更优选为C。
式(X)中，作为Y1或Y2为＞C(-RCY)2时的RCY，优选为甲基或苯基。作为Y1或Y2为＞N-RNY时的RNY，优选为可经烷基取代的芳基，更优选为可经叔丁基或甲基取代的苯基。作为Y1或Y2为＞Si(-RIY)2时的RIY，优选为甲基或苯基。作为Y1或Y2为＞PRPY时的RPY，优选为苯基。作为Y1或Y2为＞P(＝O)RPOY时的RPOY，优选为苯基。
式(X)中，Y1及Y2优选为分别独立地为单键、＞N-RNY、＞O或＞S，更优选为单键、＞O或＞S，进而优选为单键。
作为式(X)所表示的结构，可列举式(X-1)所表示的结构作为优选例。
[化21]
式(X-1)中，W、Y1及Y2分别与式(X)中的W、Y1及Y2为相同含义，优选的范围也相同。Z分别独立地为＝CRZ-或＝N-，RZ为氢或取代基。
为＝N-的Z在式(X-1)中的单环中优选为0个～2个，更优选为0个～1个，进而优选为0个。在式(X-1)中，为＝N-的Z优选为0个～2个，更优选为0个～1个，进而优选为0个。即，优选为Z均为＝CRZ-。
在式(X-1)中，优选为：在包含Z的6元环中为W的对位的任意1个至3个RZ为未经取代的烷基、其他的RZ为氢，或者RZ均为氢。另外，式(X-1)也优选为具有以下部分结构。
[化22]
式中，Y为Y1或Y2。
在式(X-1)中，在W为C、Y1及Y2均为单键且W为C的情况下，也优选为在氮的对位具有特定的取代基的式(X-2)所表示的结构。
[化23]
Z与式(X-1)中的Z为相同含义，ZP分别独立地为＝CRZP-或＝N-，RZP为氢或取代基。为＝N-的ZP在式(X-2)中优选为0个～2个，更优选为0个至1个，进而优选为0个。即，氮的对位的取代基优选为经取代或未经取代的苯基。通过在氮的对位上具有经取代或未经取代的苯基等取代基，分子变得细长，在蒸镀时分子进行水平取向。其结果，认为所形成的发光层的光取出效率提升，外部量子效率(external quantum efficiency，EQE)提高。
式(X-2)中，RZP优选为均为氢，或者处于包含ZP的环与包含Z的环的键结位置的对位的RZP为取代基、其他的RZP为氢。此时的取代基优选为烷基、环烷基或苯基(可经烷基或环烷基取代)。
以下示出式(X)的优选例。
[化24]
[化25]
在式(1)中，优选为X1及X2均为式(X)所表示的结构，在式(2)中，优选为选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少两个为式(X)所表示的结构，更优选为选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的两个为式(X)所表示的结构。其原因在于：通过具有两个以上的式(X)所表示的结构，能够覆盖主骨架的两个面，可进一步抑制与相邻分子的相互作用。
当在式(1)中有两个式(X)所表示的结构时，两个式(X)所表示的结构相互可相同也可不同，但优选为相同。另外，在式(2)中，当式(X)所表示的结构为2个～4个时，式(2)中的多个式(X)所表示的结构相互可相同也可不同，但优选为相同。
＜其他的X1、X2、X3及X4的说明＞
以下，对除了为式(X)所表示的结构的X1、X2、X3及X4以外的X1、X2、X3及X4(以下，有时称为“其他的X1、X2、X3及X4”)进行说明。在式(1)中，仅X1或X2中的仅任一者为式(X)所表示的结构时的另一者符合此说明。
其他的X1、X2、X3及X4分别独立地为＞N-RNX、＞O、＞C(-RCX)2、＞Si(-RIX)2、＞S或＞Se，RNX为氢、经取代或未经取代的芳基(形成式(X)所表示的结构的芳基除外)、经取代或未经取代的杂芳基(形成式(X)所表示的结构的杂芳基除外)、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCX及RIX分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCX可相互键结而形成环，两个RIX可相互键结而形成环，RNX、RCX及RIX可通过连结基或者单键而与A环～E环的至少一个键结。
RNX优选为经取代或未经取代的芳基(形成式(X)所表示的结构的芳基除外)或者经取代或未经取代的杂芳基(形成式(X)所表示的结构的杂芳基除外)，更优选为经取代或未经取代的苯基，进而优选为未经取代的苯基。RCX优选为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，更优选为经取代或未经取代的苯基。RIX优选为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂芳基，更优选为经取代或未经取代的苯基。
在作为有机EL元件的发光层中的发射掺杂剂而使用的式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物中，其他的X1、X2、X3及X4分别独立地优选为＞N-RNX、＞S、＞O或＞Se，更优选为＞N-RNX、＞O或＞S，进而优选为＞N-RNX或＞S，特别优选为＞N-RNX。
＜由其他的X1、X2、X3及X4与环的键结而引起的环结构的变化的说明＞
其他的X1、X2、X3及X4中的RNX、RCX及RIX可分别与包含自身的X1、X2、X3或X4所键结的一个或者两个环通过单键或者连结基而键结。具体而言，在式(1)中，X1中的RNX、RCX及RIX可通过单键或者连结基而与A环或B环中的至少一者键结，X2中的RNX、RCX及RIX可通过单键或者连结基而与A环或C环中的至少一者键结。在式(2)中，X1中的RNX、RCX及RIX可通过单键或者连结基而与A环或B环中的至少一者连结，X2中的RNX、RCX及RIX可通过单键或者连结基而与A环或c环中的至少一者键结，X3中的RNX、RCX及RIX可通过单键或者连结基而与D环或E环中的至少一者键结，X4中的RNX、RCX及RIX可通过单键或者连结基而与D环或c环中的至少一者键结。
作为RNX、RCX及RIX与各环键结时的连结基，可列举：-CH2-CH2-、-CHR-CHR-、-CR2-CR2-、-CH＝CH-、-CR＝CR-、-C≡C-、-N(-R)-、-O-、-S-、-C(-R)2-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-Se(＝O)-、-Se(＝O)2-、-P(＝O)-、-B(-R)-、-Si(-R)2-或-Se-等。这些中，优选为-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、-S-、及-C(-R)2-，更优选为-CH＝CH-、-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-，进而优选为-CR＝CR-、-N(-R)-、-O-、及-S-。所述“-CHR-CHR-”的R、“-CR2-CR2-”的R、“-CR＝CR-”的R、“-N(-R)-”的R、“-C(-R)2-”的R、“-B(-R)-”的R、及“-Si(-R)2-”的R分别独立地为氢、可经烷基或环烷基取代的芳基、可经烷基或环烷基取代的杂芳基、可经烷基或环烷基取代的烷基、可经烷基或环烷基取代的烯基、可经烷基或环烷基取代的炔基、或者可经烷基或环烷基取代的环烷基。另外，键结于同一元素的两个R彼此可键结而形成环。进而，邻接的两个R彼此可键结而形成亚环烷基环、亚芳基环、及亚杂芳基环。另外，这些环也可经烷基或环烷基取代。
作为＞N-RNX中的RNX与A环、B环、C环、c环、D环或E环中的作为芳基环的苯环键结而形成的缩合环，例如可列举：咔唑环(为苯基的RNX通过单键键结)、吩噁嗪环(为苯基的RNX通过-O-键结)、吩噻嗪环(为苯基的RNX通过-S-键结)或吖啶酮环(为苯基的RNX通过-C(＝O)-键结)。
另外，也可通过如上所述的连结而形成以下的部分结构(A10)。
[化26]
/>
式(A10)中，RA1～RA4分别独立地为氢、可经取代的烷基或者可经取代的环烷基，RA1～RA4的任意的2个～4个可通过连结基或者单键而相互键结，在两个*的位置处与X1、X2、X3或X4所键结的两个环中的一个环键结，在**的位置处与另一个环键结。即，式(A10)中的N为X1、X2、X3或X4为＞N-RX时的＞N-RX的N。在两个*的位置处进行键结的环上的原子只要为相互邻接的原子(优选为碳原子)即可。式(A10)所表示的部分结构包含键解离能(BondDissociation Energy，BDE)弱的N-C键，但通过存在形成环的另一个键，在N-C键断裂时也促进逆反应(再键结反应)，因此成为更稳定的结构。因此，在使用具有此种结构的多环芳香族化合物制造的有机EL元件中，可期待元件寿命变长。在多环芳香族化合物中包含式(A10)所表示的结构时，其数量只要为一个或两个(优选为一个)即可。
式(A10)中，RA1～RA4的任意的2个～4个可通过连结基而相互连结。
RA1～RA4优选为任意的2个(RA1及RA4、RA1及RA4以及RA2及RA3、RA1及RA2、RA3及RA4、RA1及RA2以及RA3及RA4)通过连结基或者单键而相互键结，更优选为RA1及RA4通过连结基或者单键而相互键结。作为相互键结而形成的二价基，可列举亚烷基。所述亚烷基中的至少一个氢可经烷基或环烷基取代，所述亚烷基中的至少一个(优选为一个)-CH2-可经-O-及-S-取代。作为相互键结而形成的二价基，优选为碳数2～5的直链亚烷基，更优选为碳数3或4的直链亚烷基，进而优选为碳数4的直链亚烷基(-(CH2)4-)。碳数4的直链亚烷基(-(CH2)4-)特别优选为未经取代。
未参与利用连结基进行的连结的剩余的RA1～RA4优选为分别独立地为氢或者可经取代的烷基，更优选为可经取代的碳数1～6的烷基，进而优选为未经取代的碳数1～6的烷基，最优选为均为甲基。
即，作为式(A10)所表示的部分结构，优选为以下式(A11)所表示的结构。
[化27]
式(A11)中，Me为甲基，在两个*的位置与X1、X2、X3或X4所键结的两个环中的一个环键结，在**的位置与另一个环键结。
＜式(1-a)、式(1-b)＞
作为式(1)所表示的结构的例子，可列举式(1-a)或式(1-b)所表示的多环芳香族化合物。
[化28]
式(1-a)及式(1-b)中，ZC分别独立地为-C(-RC)＝或-N＝，RC分别独立地为氢或取代基，L为＞N-RNL、＞O、＞C(-RCL)2、＞Si(-RIL)2、＞S或＞Se，RNL为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCL及RIL分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCL可相互键结而形成环，两个RIL可相互键结而形成环，X1及X2分别与式(1)中的X1、X2为相同含义，选自由所述多环芳香族化合物中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，所述多环芳香族化合物中的至少一个氢可经氘取代。
在式(1-a)及式(1-b)中，ZC分别独立地优选为-C(-RC)＝。
式(1-a)及式(1-b)中，作为RC的取代基可列举选自取代基群组Zα中的至少一个取代基。
在式(1-a)的各环中，作为取代基的RC的位置优选为：在a环中为硼的对位；在b环及c环中，为硼或者X1或X2的对位。在上述的任一情况下，各环的其他的RC均优选为氢。
更优选为：在a环中在硼的对位、在b环及c环中在硼或者X1或X2的对位具有作为取代基的RC，并且其他的RC为氢。
在式(1-b)的各环中，作为取代基的RC的位置优选为：在a环中为硼的对位，在b环中为硼或者X1或X2的对位，在c2环中为L的对位。在上述的任一情况下，各环的其他的RC均优选为氢。更优选为：在a环中在硼的对位、在b环中在硼或者X1或X2的对位、在c2环中在L的对位具有作为取代基的RC，并且其他的RC为氢。
在式(1-a)及式(1-b)中，作为b环、c环及c2环的RC的取代基优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、或者经取代或未经取代的二芳基氨基，更优选为叔丁基、二苯基氨基、或者经取代或未经取代的咔唑基。作为a环的RC的取代基优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、或者经取代或未经取代的二芳基氨基，更优选为叔丁基、二苯基氨基或咔唑基，进而优选为未经取代的烷基。作为除此之外的优选的取代基，可参照后述＜优选的取代基＞中的记载。
式(1-a)及式(1-b)中的b环及c2环优选为分别具有至少一个取代基、或者如后所述的那样进行了环烷烃缩合。其原因在于：通过具有式(X)所表示的部分结构，并且b环及c2环分别为如上所述的结构，与相邻分子的相互作用得到进一步抑制。
在式(1-a)及式(1-b)中，X1及X2的定义及优选范围与式(1)中的X1及X2相同。
在式(1-b)中，作为当L为＞N-RNL时的RNL，优选为经取代或未经取代的芳基，更优选为可经烷基取代的苯基。作为当L为＞C(-RCL)2时的RCL，优选为甲基或苯基。作为当L为＞Si(-RIL)2时的RIL，优选为甲基或苯基。L优选为＞O或＞S，更优选为＞S。
＜式(2-a)、式(2-b)＞
作为式(2)所表示的结构的例子，可列举式(2-a)或式(2-b)所表示的多环芳香族化合物。
[化29]
式(2-a)及式(2-b)中，ZC分别独立地为-C(-RC)＝或-N＝，RC分别独立地为氢或取代基，L为＞N-RNL、＞O、＞C(-RCL)2、＞Si(-RIL)2、＞S或＞Se，RNL为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCL及RIL分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCL可相互键结而形成环，两个RIL可相互键结而形成环，X1、X2、X3及X4分别与式(2)中的X1、X2、X3及X4为相同含义，选自由所述多环芳香族化合物中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，所述多环芳香族化合物中的至少一个氢可经氘取代。
式(2-a)及式(2-b)中，作为RC的取代基可列举选自取代基群组Zα中的至少一个取代基。作为取代基，优选为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、或者经取代或未经取代的二芳基氨基，更优选为苯基、二苯基氨基或咔唑基。作为除此之外的优选的取代基，可参照后述＜优选的取代基＞中的记载。
在式(2-a)及式(2-b)中，作为取代基的RC的位置更优选为a环及d环各自的硼的对位。此时，其他的RC更优选为氢。在a环中处于硼的对位的取代基及在d环中处于硼的对位的取代基相互可相同也可不同。作为不同的情况下的配对的例子，可列举二苯基氨基及咔唑基。
在式(2-a)及式(2-b)中，X1及X2的定义及优选范围与式(2)中的X1及X2相同。
在式(2-b)中，作为当L为＞N-RNL时的RNL，优选为经取代或未经取代的芳基，更优选为可经烷基取代的苯基。作为当L为＞C(-RCL)2时的RCL，优选为甲基或苯基。作为当L为＞Si(-RIL)2时的RIL，优选为甲基或苯基。L优选为＞O或＞S，更优选为＞S。
＜优选的取代基＞
在用作发射掺杂剂的多环芳香族化合物中(此外在用作掺杂剂的化合物中)，作为包含“烷基”的取代基，下述式(tR)所表示的叔烷基是特别优选的基之一。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(光致发光量子产率(photoluminescence quantum yield，PLQY))提高。另外，也优选为式(tR)所表示的叔烷基作为第二取代基在其他取代基上进行取代的取代基。具体而言，可列举经(tR)所表示的叔烷基取代的二芳基氨基、经(tR)所表示的叔烷基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或经(tR)所表示的叔烷基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)。作为针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的式(tR)的基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或苯环的一部分或全部的氢经式(tR)的基取代的例子。
[化30]
式(tR)中，Ra、Rb及Rc分别独立地为碳数1～24的烷基，所述烷基中的任意的-CH2-可经-O-取代，式(tR)所表示的基将*设为键结位置。
作为Ra、Rb及Rc的“碳数1～24的烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举：碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基、碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)、碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)、碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)、碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。
式(tR)中的Ra、Rb及Rc的碳数的合计优选为碳数3～20，特别优选为碳数3～10。
作为Ra、Rb及Rc的具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为式(tR)所表示的基，例如可列举：叔丁基、叔戊基、1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。这些中，优选为叔丁基及叔戊基。
作为取代基，也优选为式(A30)所表示的取代基。
可通过被用作掺杂剂(辅助掺杂剂或发射掺杂剂)的化合物所具有的取代基的结构的位阻性、供电子性及吸电子性来调整发光波长。优选为以下结构式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、新戊基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基、及三苯并氮杂革基。就合成容易性的观点而言，位阻大的基由于进行选择性合成而优选，具体而言，优选为叔丁基、叔戊基、叔辛基、金刚烷基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。
下述结构式中，*表示键结位置。
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物优选为包含至少一个所述式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)、新戊基或金刚烷基的结构，且更优选为包含式(tR)所表示的叔烷基(叔丁基或叔戊基等)。其原因在于通过此种大体积的取代基，分子间距离增加，因此发光量子产率(PLQY)提高。另外，作为取代基，也优选为二芳基氨基。进而，经式(tR)的基取代的二芳基氨基、经式(tR)的基取代的咔唑基(优选为N-咔唑基)或者经式(tR)的基取代的苯并咔唑基(优选为N-苯并咔唑基)也优选。作为针对二芳基氨基、咔唑基及苯并咔唑基的式(tR)的基的取代形态，可列举这些基中的芳基环或者苯环的一部分或全部的氢经式(tR)的基取代的例子。
特别是在式(1)所表示的化合物的A环、B环及C环中的经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环中，提及“经取代或未经取代的(经取代或者未经取代的)”时的取代基中优选为包含经取代或未经取代的N-咔唑基。当将具有N-咔唑基作为取代基的式(1)所表示的化合物用作发光层中的掺杂剂时，发现可获得寿命更长且驱动电压更低的有机EL元件。认为通过具有N-咔唑基作为取代基，式(1)所表示的化合物的HOMO变深，空穴陷阱性下降，驱动电压降低。另外认为，在掺杂剂上不易发生载流子复合，掺杂剂不易成为T1状态，从而长寿命化。此处，N-咔唑基具有取代基时的取代基优选为选自由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、及经取代或未经取代的环烷基所组成的群组中。作为经取代或未经取代的N-咔唑基，尤其优选为未经取代的N-咔唑基或3,6-二(叔丁基)N-咔唑基。
式(1)或式(2)所表示的结构中，芳基环或者杂芳基环的取代基可为以下的式(A20)所表示的取代基。
[化45]
式(A20)所表示的取代基在两个*处分别与芳基环或者杂芳基环的环上邻接的两个原子键结。式(A20)中，L为＞N-R、＞O、＞Si(-R)2或者＞S，所述＞N-R的R为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，所述＞Si(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或者可经取代的环烷基，另外可通过连结基而相互键结，另外，所述＞N-R及所述＞Si(-R)2的R的至少一个可通过连结基或者单键而与所述芳基环或杂芳基环键结，
r为1～4的整数，
RA分别独立地为氢、经取代或未经取代的烷基或者经取代或未经取代的环烷基，任意的RA可通过连结基或者单键而与其他任意的RA相互键结。
作为所述取代基的例子，可列举以下任一者所表示的取代基。
[化46]
各式中，只要在*处分别与任一芳基环或者杂芳基环的环上连续(邻接)的两个或者三个原子键结即可。
＜环烷烃缩合＞
选自由式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合。选自由式(1-a)、式(1-b)、式(2-a)、式(2-b)所组成的群组中的任一式所表示的多环芳香族化合物也同样如此，此后的说明对于它们中的任一式所表示的多环芳香族化合物而言也同样适用。
作为环烷烃，只要为碳数3～24的环烷烃即可。此时的环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或者碳数3～24的环烷基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代。
环烷烃优选为碳数3～20的环烷烃、且所述环烷烃中的至少一个氢可经碳数6～16的芳基、碳数2～22的杂芳基、碳数1～12的烷基或者碳数3～16的环烷基取代的环烷烃。
作为“环烷烃”，可列举：碳数3～24的环烷烃、碳数3～20的环烷烃、碳数3～16的环烷烃、碳数3～14的环烷烃、碳数5～10的环烷烃、碳数5～8的环烷烃、碳数5～6的环烷烃、碳数5的环烷烃等。
作为具体的环烷烃，可列举：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、降冰片烷(双环[2.2.1]庚烷)、双环[1.1.0]丁烷、双环[1.1.1]戊烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[3.1.0]己烷、双环[2.2.2]辛烷、金刚烷、二金刚烷、十氢萘及十氢薁、以及这些的碳数1～5的烷基(特别是甲基)取代物、卤素(特别是氟)取代物及氘取代物等。
所述例子中，优选为例如下述结构式所示那样的、在环烷烃的α位的碳(在缩合于芳基环或杂芳基环的环烷烃中，与缩合部位的碳邻接的位置的碳)上具有至少一个取代基的结构，更优选为在α位的碳上具有两个取代基的结构，进而优选为两个α位的碳均具有两个取代基的(具有合计四个取代基的)结构。作为所述取代基，可列举碳数1～5的烷基(特别是甲基)、卤素(特别是氟)及氘等。特别优选为在芳基环或者杂芳基环中邻接的碳原子上键结有下述式(B)所表示的部分结构的结构。
[化47]
式(B)中，*表示键结位置。
缩合于一个芳基环或杂芳基环上的环烷烃的数量优选为1个～3个，更优选为1个或2个，进而优选为1个。例如，以下示出在一个苯环(苯基)上缩合有1个或多个环烷烃的例子。*表示键结位置，其位置可为构成苯环且不构成环烷烃的碳的任一者。如式(Cy-1-4)及式(Cy-2-4)那样进行缩合的环烷烃彼此也可进行缩合。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳基环或杂芳基环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或环己烷以外的其他环烷烃的情况，均同样如此。
[化48]
环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代。例如，以下示出缩合于一个苯环(苯基)上的环烷烃中的1个或多个-CH2-经-O-取代的例子。不论是所缩合的环(基)为苯环(苯基)以外的其他芳基环或者杂芳基环的情况，还是进行缩合的环烷烃为环戊烷或者环己烷以外的其他环烷烃的情况，均同样如此。
[化49]
环烷烃可经至少一个取代基取代，作为所述取代基，可列举选自取代基群组Z中的任一取代基。这些取代基中，优选为烷基(例如碳数1～6的烷基)、环烷基(例如碳数3～14的环烷基)。另外，也优选为任一氢经卤素(例如氟)或氘取代。另外，在环烷基进行取代的情况下，可为形成螺环结构的取代形态，例如，以下示出在缩合于一个苯环(苯基)上的环烷烃中形成有螺环结构的例子。关于各结构式中的*，在为苯环的情况下，是指化合物的骨架结构中包含的苯环，在为苯基的情况下，是指在化合物的骨架结构中进行取代的键结键。
[化50]
作为环烷烃缩合的形态，首先，可列举式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物中A环、B环、C环、D环及E环各自中的芳基环及杂芳基环由环烷烃缩合的形态。
另外，可列举式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物的式(X)所表示的结构中的F环、G环、H环及I环各自中的芳基环及杂芳基环由环烷烃缩合的形态。
作为环烷烃缩合的其他形态，可列举式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物具有例如RNX为由环烷烃缩合的芳基的＞N-RNX、由环烷烃缩合的二芳基氨基(缩合到其芳基部分)、由环烷烃缩合的咔唑基(缩合到其苯环部分)或者由环烷烃缩合的苯并咔唑基(缩合到其苯环部分)的例子。
此外，通过向式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物中导入环烷烃结构，可期待熔点或升华温度的进一步的降低。所述情况意味着在作为要求高纯度的有机EL元件等有机器件用材料的精制法而几乎不可缺少的升华精制中，由于可以较低的温度进行精制，因此可避免材料的热分解等。另外，所述情况对于作为对制作有机EL元件等有机器件而言有力的手段的真空蒸镀工艺也同样如此，可以较低的温度实施工艺，因此可避免材料的热分解，结果可获得高性能的有机器件。另外，由于通过导入环烷烃结构而提高在有机溶媒中的溶解性，因此也能够应用于利用涂布工艺的元件制作。其中，本发明并不特别限定于这些原理。
＜利用氘的取代＞
式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物中的氢的全部或者一部分可为氘。式(1-a)、式(1-b)、式(2-a)或式(2-b)所表示的结构也同样如此，此后的说明对于式(1-a)、式(1-b)、式(2-a)或式(2-b)所表示的多环芳香族化合物而言也同样适用。
例如，式(1)所表示的多环芳香族化合物中A环、B环及C环中的芳基环或杂芳基环、式(2)所表示的多环芳香族化合物中A环、B环、D环及E环中的芳基环或杂芳基环以及c环、它们的取代基中的氢可经氘取代，这些中，可列举芳基或杂芳基中的全部或者一部分氢经氘取代的形态。另外，就耐久性的观点而言，也优选为式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物中的氢的全部或者一部分经氘化。
＜多环芳香族化合物的具体例＞
作为式(1)所表示的多环芳香族化合物的例子，可列举下述结构式中的任一者所表示的化合物。
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
作为式(2)所表示的多环芳香族化合物的例子，可列举下述结构式中的任一者所表示的化合物。
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
＜多环芳香族化合物的制造方法＞
式(1)所表示的多环芳香族化合物基本而言是首先利用键结基(X)使A环(a环)与包含B环(b环)及C环(c环)的缩合环键结，由此制造中间物(第一反应)，然后，利用硼使包含A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)的缩合环键结，由此可制造最终生成物(第二反应)。第一反应中，例如若为醚化反应，则可利用亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等一般的反应，若为氨基化反应，则可利用布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-HartwigReaction)、亲核取代反应、戈登堡反应(Goldberg Reaction)等一般的反应。另外，第二反应中，可利用串联式杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。
如下述流程(1)所示那样，第二反应是导入将A环(a环)、B环(b环)及C环(c环)键结的硼的反应。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或者叔丁基锂等对氮原子的邻位的卤素原子进行卤素-金属交换。继而，加入三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，加入N,N-二异丙基乙基胺等布忍斯特碱，由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，从而可获得目标物。在第二反应中，为了促进反应，也可加入三氯化铝等路易斯酸(lewis acid)。此外，式中为Cl的卤素原子可为Cl、Br、I中的任一者，可考虑基质的反应性来适当选择。
[化80]
此外，所述流程(1)主要示出式(1)所表示的多环芳香族化合物的制造方法，但对于式(2)所表示的化合物，可通过使用具有A环(a环)、B环(b环)、c环、D环(d环)、E环(e环)的中间物来制造。
通过适当选择所使用的原料，可合成在所需位置具有取代基的多环芳香族化合物。
以上的反应中使用的溶媒的具体例为叔丁基苯或二甲苯等。
另外，在所述流程(1)的合成法中，示出了在加入三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基锂等对氮原子之间的卤素原子进行卤素-金属交换，由此使其进行串联式杂弗里德-克拉夫茨反应的例子，但也可以通过在卤素变为氢的前体中添加三氯化硼或三溴化硼等来进行反应。
此外，作为所述流程(1)中使用的邻位金属化试剂，可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱金属化合物。
此外，作为所述流程(1)中使用的金属-硼的金属交换试剂，可列举：三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、三碘化硼等硼的卤化物，硼的烷氧基化物，硼的芳氧基化物等。
此外，作为所述流程(1)中使用的布忍斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar4BNa、Ar4BK、Ar3B、Ar4Si(此外，Ar为苯基等芳基)等。
作为所述流程(1)中使用的路易斯酸，可列举：AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3·OEt2、BCl3、BBr3、BI3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。
在所述流程(1)中，为了促进串联式杂弗里德-克拉夫茨反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，在使用三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、三碘化硼等硼的卤化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特碱有效。另一方面，在使用硼的氨基化卤化物、硼的烷氧基化物的情况下，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布忍斯特碱，但因氨基或烷氧基的脱离能力低，因此使用促进其脱离的路易斯酸有效。
另外，本发明的多环芳香族化合物中也包含至少一部分氢原子经氘取代的化合物或经氟或氯等卤素取代的化合物，此种化合物等可通过使用所期望的位置经氘化、氟化或者氯化的原料而与上述同样地合成。
2.有机器件
本发明的多环芳香族化合物可用作有机器件用材料。作为有机器件，例如可列举：有机电致发光元件、有机场效晶体管或者有机薄膜太阳电池等。本发明的多环芳香族化合物优选作为形成有机电致发光元件中的任意一个以上的有机层的材料使用。
2-1.有机电致发光元件
2-1-1.有机电致发光元件的结构
图1是表示有机EL元件的一例的概略剖面图。
图1所示的有机EL元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
此外，有机EL元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的结构，所述结构包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的结构，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107是可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。
作为构成有机EL元件的层的形态，除了所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的结构形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的结构形态。
有机EL元件可进而具有选自电子阻止层(电子阻挡层)及空穴阻止层(空穴阻挡层)中的任一者或两者。电子阻止层具有比发光层浅的LUMO及与发光层或空穴传输层接近的HOMO，并且配置于发光层与空穴传输层之间。由于电子滞留于发光层内且不会向空穴传输层漏出，因此可防止由空穴传输层的劣化引起的短寿命化与由再结合效率降低引起的效率降低。空穴阻止层具有比发光层深的HOMO及与发光层或空穴传输层接近的LUMO，并且配置于发光层与电子传输层之间。由于空穴滞留于发光层内且不会向电子传输层漏出，因此可防止由电子传输层的劣化引起的短寿命化与由再结合效率降低引起的效率降低。空穴注入/传输层也可兼作电子阻止层。电子注入/传输层也可兼作空穴阻止层。
有机EL元件可进而具有高T1层。高T1层具有比发光层中所使用的主体化合物、辅助掺杂剂化合物或发射掺杂剂化合物高的T1，并且配置于发光层与空穴传输层之间和/或发光层与电子阻止层之间。T1能量的值根据元件的发光机制而不同，但具有比主体中所使用的化合物高的T1。通过在发光层的周围具有高T1层，可封入三重态能量，将通常在荧光分子中与发光无关的三重态能量转换为单重态能量，从而获得高的效率。空穴注入/传输层或电子阻止层也可兼作高T1层。电子注入/传输层或空穴阻止层也可兼作高T1层。
本发明的多环芳香族化合物优选为用作发光层形成用材料或电子传输层形成用材料，更优选为用作发光层形成用材料。
2-1-2.有机电致发光元件中的基板
基板101是有机EL元件100的支撑体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少单面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，特别优选为设置阻气膜。
2-1-3.有机电致发光元件中的阳极
阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。此外，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103及空穴传输层104的至少一层的情况下，经由这些层朝发光层105中注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(Nesa glass)等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机EL元件的阳极的物质中适当选择来使用。
2-1-4.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层
空穴注入层103发挥将自阳极102迁移来的空穴效率良好地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103注入的空穴效率良好地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入/传输材料的一种或两种以上加以层叠或者混合而形成。另外，也可向空穴注入/传输材料中添加如氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。
作为空穴注入/传输性物质，需要在施加有电场的电极间效率良好地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自从前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物、p型半导体、有机EL元件的空穴注入层及空穴传输层中所使用的已知的化合物中选择使用任意的化合物。这些的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.法伊弗、A.拜尔、T.弗里茨、K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨、M.法伊弗、T.弗里茨、K.利奥(J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)的电子迁移过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4',4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定金属酞菁(特别是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料也可作为如下的高分子化合物或其高分子交联体、或者如下的悬挂型高分子化合物或其悬挂型高分子交联体而用于空穴层用材料中，其中，所述高分子化合物是使在所述空穴注入层用材料及空穴传输层用材料中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成，所述悬挂型高分子化合物是使主链型高分子与所述反应性化合物反应而成。
2-1-5.有机电致发光元件中的发光层
发光层105是通过在施加有电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。形成发光层105的材料只要是通过空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选使用可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光)效率的化合物。
发光层可为单一层，也可包含多层，任一者均可，且分别由发光层用材料形成。在发光层包含多层的情况下，优选为任一个层包含本发明的多环芳香族化合物。发光层优选为单一层。
发光层由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料可分别为一种，也可为多种的组合，任一者均可。例如，作为掺杂剂材料，可使用发射掺杂剂及辅助掺杂剂。另外，发光层也优选为包含发射掺杂剂、以及选自由空穴传输性主体材料、电子传输性主体材料及辅助掺杂剂材料所组成的群组中的至少两种。掺杂剂材料可包含于主体材料整体内，也可包含于部分主体材料内，任一者均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可与主体材料预先混合后同时蒸镀。另外，发光层也可通过使用了在有机溶媒中溶解材料而制备的发光层形成用组合物的湿式成膜法来形成。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料总质量的50质量％～99.999质量％，更优选为80质量％～99.95质量％，进而优选为90质量％～99.9质量％。在主体材料为空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合的情况下，主体材料的使用量为将空穴传输性主体材料的使用量与电子传输性主体材料的使用量相加的质量。空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的使用量的比以质量比计只要为1：9～9：1即可，优选为4：6～6：4，更优选为大致为1：1。
发射掺杂剂的使用量根据发射掺杂剂的种类而不同，只要配合其特性来决定即可。发射掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料总质量的0.001质量％～50质量％，更优选为0.05质量％～20质量％，进而优选为0.1质量％～10质量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。
在除了使用发射掺杂剂以外还使用辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体或磷光材料)的有机电致发光元件中，就可防止浓度猝灭现象的方面而言，优选为发射掺杂剂材料的使用量为低浓度。就能量迁移的效率的方面而言，优选为辅助掺杂剂的使用量为高浓度。就热活性型延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为辅助掺杂剂的使用量为高浓度。在使用热活性型延迟荧光体作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件中，就辅助掺杂剂的热活性型延迟荧光机制的效率的方面而言，优选为与辅助掺杂剂的使用量相比，发射掺杂剂的使用量为低浓度。
使用辅助掺杂剂材料时，相对于发光层用材料总质量，主体材料、辅助掺杂剂材料及发射掺杂剂材料的使用量的基准分别为40质量％～99质量％、59质量％～1质量％及20质量％～0.001质量％，优选为分别为60质量％～95质量％、39质量％～5质量％及10质量％～0.01质量％，更优选为70质量％～90质量％、29质量％～10质量％及5质量％～0.05质量％。
式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物优选为用作形成发光层的材料，更优选为用作掺杂剂，特别优选为用作发射掺杂剂。
式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物可用作TTF元件的发射掺杂剂，所述TTF元件利用由多个三重态激子生成单重态激子的现象(三重态-三重态融合(Triplet-Triplet Fusion，TTF))。
另外，式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物可作为“热活性型延迟荧光体”而用作TADF元件的发射掺杂剂。在“热活性型延迟荧光体”中，通过减小最低激发单重态状态与最低激发三重态状态的能量差，而高效率地产生通常跃迁概率低的自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的逆系间跨越，从而显现来自单重态的发光(热活性型延迟荧光，TADF)。在通常的荧光发光中，通过电流激发而产生的75％的三重态激子通过热失活路径，因此无法作为荧光来取出。另一方面，在TADF中，可将所有的激子用于荧光发光，可实现高效率的有机EL元件。
一般认为延迟荧光快的情况具有优异的TADF性。具体而言，在将延迟荧光寿命为100μsec以下的发光材料用作发光元件中的发射掺杂剂时，可提供高元件效率及长元件寿命。延迟荧光寿命优选为20μsec以下，更优选为小于20μsec，进而优选为10μsec以下，最优选为5μsec以下。
另外，一般而言，ΔES1T1的值越小，越具有优异的TADF性。此外，ΔES1T1是最低激发单重态能级(ES1)与最低激发三重态能级(ET1)的能量差。具体而言，ΔES1T1的值优选为0.20eV以下，进而优选为0.15eV以下，特别优选为0.10eV以下。
＜主体材料＞
作为主体材料，可列举：自从前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等的缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物、N-苯基咔唑衍生物、咔唑腈衍生物、二苯并衍生物等。另外，就耐久性的观点而言，也优选为主体材料的氢原子的一部分或全部经氘化。进而，也优选为将一部分或全部的氢原子经氘化的主体化合物与一部分或全部的氢原子经氘化的掺杂剂化合物组合来构成发光层。
主体材料可为一种，也可为多种的组合。在为多种的组合的情况下，优选为空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合。
[蒽化合物]
作为主体的蒽化合物例如可列举式(3-H)所表示的化合物及式(3-H2)所表示的化合物。
[化81]
式(3-H)中，
X及Ar4分别独立地为氢或选自经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的烷基、可经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基或者取代硅烷基，全部的X及Ar4不会同时成为氢。
式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基、氘或可经取代的杂芳基取代，或者未经取代。
另外，也可将式(3-H)所表示的结构作为单元结构来形成多聚体(优选为二聚体)。所述情况下，例如可列举式(3-H)所表示的单元结构彼此经由X键结的形态，作为所述X，可列举单键、亚芳基(亚苯基、亚联苯基及亚萘基等)及亚杂芳基(吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环及苯基取代咔唑环等具有二价成键价的基)等。
式(3-H)所表示的化合物中的各基的详细情况可引用所述式(1)中的说明，进而在以下优选形态一栏中进行说明。
以下对所述蒽化合物的优选形态进行说明。下述结构中的符号的定义与上文所述的定义相同。
[化82]
式(3-H)中，X分别独立地为式(3-X1)、式(3-X2)或式(3-X3)所表示的基，式(3-X1)、式(3-X2)或式(3-X3)所表示的基在*处与式(3-H)的蒽环键结。优选为两个X不会同时成为式(3-X3)所表示的基。更优选为两个X也不会同时成为式(3-X2)所表示的基。
另外，也可将式(3-H)所表示的结构作为单元结构来形成多聚体(优选为二聚体)。所述情况下，例如可列举式(3-H)所表示的单元结构彼此经由X键结的形态，作为所述X，可列举单键、亚芳基(亚苯基、亚联苯基及亚萘基等)及亚杂芳基(吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、苯并咔唑环及苯基取代咔唑环等具有二价成键价的基)等。
式(3-X1)及式(3-X2)中的亚萘基部位可由一个苯环缩合。以所述方式缩合而成的结构如下所示。
[化83]
Ar1及Ar2分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基)。此外，在Ar1或Ar2为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X1)或式(3-X2)中的萘环键结。/>
Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基、苯并咔唑基及苯基取代咔唑基)。此外，在Ar3为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的直线所表示的单键键结。即，式(3-H)的蒽环与式(A)所表示的基直接键结。
另外，Ar3可具有取代基，Ar3中的至少一个氢进而可经碳数1～4的烷基、碳数5～10的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基(也包含咔唑基及苯基取代咔唑基)取代。此外，在Ar3所具有的取代基为式(A)所表示的基的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-X3)中的Ar3键结。
Ar4分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或由碳数1～4的烷基(甲基、乙基、叔丁基等)和/或碳数5～10的环烷基取代的硅烷基。
在硅烷基中进行取代的碳数1～4的烷基可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基等，硅烷基中的三个氢分别独立地由这些烷基取代。
作为具体的“由碳数1～4的烷基取代的硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等。
在硅烷基中进行取代的碳数5～10的环烷基可列举：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.0]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.0]己基、双环[2.2.1]庚基(降冰片基)、双环[2.2.2]辛基、金刚烷基、十氢萘基、十氢薁基等，硅烷基中的三个氢分别独立地由这些环烷基取代。
作为具体的“由碳数5～10的环烷基取代的硅烷基”，可列举三环戊基硅烷基、三环己基硅烷基等。
作为经取代的硅烷基，也有取代有两个烷基与一个环烷基的二烷基环烷基硅烷基、及取代有一个烷基与两个环烷基的烷基二环烷基硅烷基，作为进行取代的烷基及环烷基的具体例，可列举上文所述的基。
另外，式(3-H)所表示的蒽化合物的化学结构中的氢也可经式(A)所表示的基取代。在由式(A)所表示的基取代的情况下，式(A)所表示的基在所述*处与式(3-H)所表示的化合物中的至少一个氢进行取代。
式(A)所表示的基为式(3-H)所表示的蒽化合物可具有的取代基之一。
[化84]
式(A)中，Y为-O-、-S-或＞N-R29，R21～R28分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基，R21～R28中的邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环，R29为氢或可经取代的芳基。
式(A)中的Y优选为-O-。
R21～R28中的邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环。未形成环的情况为下述式(A-1)所表示的基，作为形成环的情况，例如可列举下述式(A-2)～式(A-14)所表示的基。此外，式(A-1)～式(A-14)的任一者所表示的基中的至少一个氢可经烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、二芳基(两个芳基可相互经由连结基而键结)取代氨基、二杂芳基取代氨基、芳基杂芳基取代氨基、卤素、羟基或氰基取代。
[化85]
作为邻接的基相互键结而形成的环，若为烃环，则例如可列举环己烷环，作为芳基环或杂芳基环，可列举所述R21～R28中的“芳基”或“杂芳基”中所说明的环结构，所述环以与式(A-1)中的一个或两个苯环进行缩合的方式形成。
式(A)所表示的基是除去式(A)的任一位置的一个氢后获得的基，*表示所述位置。即，式(A)所表示的基可将任意位置作为键结位置。例如可为与式(A)的结构中的两个苯环上的任一碳原子、式(A)的结构中的R21～R28中的邻接的基相互键结而形成的任一环上的原子、或式(A)的结构中的作为Y的“＞N-R29”的R29中的任一位置或“＞N-R29”的N(R29为键结键)直接键结的基。式(A-1)～式(A-14)中的任一者所表示的基中也同样。
作为式(A)所表示的基，例如可列举式(A-1)～式(A-14)中的任一者所表示的基，优选为式(A-1)～式(A-5)及式(A-12)～式(A-14)中的任一者所表示的基，更优选为式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基，进而优选为式(A-1)、式(A-3)及式(A-4)中的任一者所表示的基，特别优选为式(A-1)所表示的基。
作为式(A)所表示的基，例如可列举以下的基。式中的Y及*的定义与上述相同。
[化86]
[化87]
在式(3-H)所表示的化合物中，式(A)所表示的基优选为与式(3-X1)或式(3-X2)中的萘环、式(3-X3)中的单键及式(3-X3)中的Ar3中的任一个键结的形态。
另外，式(3-H)所表示的蒽化合物的化学结构中的全部或一部分氢可为氘。
作为主体的蒽化合物例如可为下述式(3-H2)所表示的化合物。
[化88]
式(3-H2)中，Arc为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，Rc为氢、烷基、或环烷基，Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、A16、Ar17及Ar18分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或可经取代的硅烷基，式(3-H2)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基、或氘取代。
式(3-H2)中的“可经取代的芳基”、“可经取代的杂芳基”、“可经取代的二芳基氨基”、“可经取代的二杂芳基氨基”、“可经取代的芳基杂芳基氨基”、“可经取代的烷基”、“可经取代的环烷基”、“可经取代的烯基”、“可经取代的烷氧基”、“可经取代的芳氧基”、“可经取代的芳硫基”、或“可经取代的硅烷基”的定义与所述式(3-H)中所示的定义相同，可引用式(3-H)中的说明。
作为“可经取代的芳基”，也优选为下述式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)中的任一者所表示的基。
[化89]
在式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)中，*表示键结位置。在式(3-H2-X1)～式(3-H2-X3)中，Ar21、Ar22及Ar23分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、蒽基或式(A)所表示的基。此外，在式(3-H2)的说明中，式(A)所表示的基与式(3-H)所表示的蒽化合物中所说明的基相同。
在式(3-H2-X4)～式(3-H2-X8)中，Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、Ar28、Ar29、及Ar30分别独立地为氢、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基。另外，式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)所表示的基的各个中的任一个或两个以上的氢可经碳数1～6的烷基(优选为甲基或叔丁基)取代。
进而，作为“可经取代的芳基”的优选例，可列举可经选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、基、三亚苯基、芘基、及式(A)所表示的基所组成的群组中的一个以上的取代基取代的三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)。
作为“可经取代的杂芳基”，也可列举式(A)所表示的基。除此以外，作为“可经取代的芳基”及“可经取代的杂芳基”的具体例，可列举二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、苯基取代二苯并呋喃基等。
式(3-H2)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基或氘取代。作为所述情况下的“卤素”，可列举：氟、氯、溴、及碘。特别优选为式(3-H2)所表示的化合物中的全部的氢经氘取代的化合物。
式(3-H2)中，Rc为氢、烷基、或环烷基，优选为氢、甲基或叔丁基，更优选为氢。
式(3-H2)中，优选为Ar11～Ar18中的至少两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。即，式(3-H2)所表示的蒽化合物优选为具有在蒽环上键结有至少三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。
式(3-H2)所表示的蒽化合物中，更优选为Ar11～Ar18的两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，其他六个为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基或可经取代的烷氧基。即，式(3-H2)所表示的蒽化合物更优选为具有在蒽环上键结有三个选自由可经取代的芳基及可经取代的杂芳基所组成的群组中的取代基的结构。
式(3-H2)所表示的蒽化合物中，更优选为Ar11～Ar18中的任意两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基，其他六个为氢、甲基、或叔丁基。
进而，式(3-H2)中，优选为Rc为氢，且Ar11～Ar18中的任意六个为氢。
式(3-H2)所表示的蒽化合物优选为下述式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)、或式(3-H2-E)所表示的蒽化合物。
[化90]
式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)或式(3-H2-E)中，Arc'、Ar11'、Ar12'、Ar13'、Ar14'、Ar15'、Ar17'及Ar18'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基，这些基中的至少一个氢可经苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、/>基、三亚苯基、芘基、或式(A)所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基可相互通过单键键结。未键结Arc'、Ar11'、Ar12'、Ar13'、Ar14'、Ar15'、Ar17'及Ar18'的蒽环的碳原子上可代替氢而键结有甲基或叔丁基。
当Arc'、Ar11'、Ar12'、Ar13'、Ar14'、Ar15'、Ar17'及Ar18'分别为经取代或未经取代的苯基或者经取代或未经取代的萘基时，优选为所述式(3-H2-X1)～式(3-H2-X8)中的任一者所表示的基。
Arc'、Ar11'、Ar12'、Ar13'、Ar14'、Ar15'、Ar17'及Ar18'更优选为分别独立地为苯基、联苯基(特别是联苯-2-基或联苯-4-基)、三联苯基(特别是间三联苯-5'-基)、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基，此时，这些基中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基取代。
另外，式(3-H2-A)、式(3-H2-B)、式(3-H2-C)、式(3-H2-D)或式(3-H2-E)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基、或氘取代。另外，优选为经氘化的形态，且优选为蒽环全部经氘化的形态、或全部氢原子经氘化的形态。
作为特别优选的式(3-H2)所表示的蒽化合物，可列举下述式(3-H2-Aa)所表示的蒽化合物。
[化91]
式(3-H2-Aa)中，Arc'、Ar14'及Ar15'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或所述式(A-1)～式(A-11)中的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可经苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、/>基、三亚苯基、芘基或式(A-1)～式(A-11)中的任一者所表示的基取代。此处，当芴基及苯并芴基中的亚甲基的氢均由苯基取代时，这些苯基可相互通过单键键结。另外，未键结Arc'、Ar14'及Ar15'的蒽环的碳原子上可代替氢而取代有甲基或叔丁基。式(3-H2-Aa)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素或氰基取代，且式(3-H2-Aa)所表示的化合物中的至少一个氢经氘取代。
式(3-H2-Aa)中，Arc'、Ar14'及Ar15'优选为分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、或所述式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基，这些基中的至少一个氢可经苯基、萘基、菲基、芴基、或式(A-1)～式(A-4)中的任一者所表示的基取代。
在式(3-H2-Aa)所表示的化合物中，优选为至少键结于蒽环的10位的碳(将Arc'键结的碳设为9位)的氢被取代为氘。即，式(3-H2-Aa)所表示的化合物优选为下述式(3-H2-Ab)所表示的化合物。此外，式(3-H2-Ab)中，D为氘，Arc'、Ar14'及Ar15'与式(3-H2-Aa)中的定义相同。式(3-H2-Ab)中的D表示至少所述位置为氘，式(3-H2-Ab)中的其他的任意一个以上的氢可同时为氘，也优选为式(3-H2-Ab)中的氢均为氘。
[化92]
作为蒽化合物的具体的例子，例如可列举式(3-131-Y)～式(3-182-Y)所表示的化合物、式(3-183-N)、式(3-184-Y)～式(3-284-Y)、及式(3-500)～式(3-557)、及式(3-600)～式(3-605)、及式(3-606-Y)～式(3-626-Y)所表示的化合物。这些式中的氢原子可部分地或全部经氘取代，但关于特别优选的氘取代的形态，各别地进行了列举。式中的Y可为-O-、-S-、＞N-R29(R29的定义与上述相同)或＞C(-R30)2(R30为可连结的芳基、或烷基)中的任一者，R29例如为苯基，R30例如为甲基。关于式编号，例如在Y为O的情况下，式(3-131-Y)设为式(3-131-O)，在Y为-S-或＞N-R29的情况下，分别设为式(3-131-S)或式(3-131-N)。
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
上述式中，D为氘。
在这些化合物中，优选为式(3-131-Y)～式(3-134-Y)、式(3-138-Y)、式(3-140-Y)～式(3-143-Y)、式(3-150-Y)、式(3-153-Y)～式(3-156-Y)、式(3-166-Y)、式(3-168-Y)、式(3-173-Y)、式(3-177-Y)、式(3-180-Y)～式(3-183-N)、式(3-185-Y)、式(3-190-Y)、式(3-223-Y)、式(3-241-Y)、式(3-250-Y)、式(3-252-Y)～式(3-254-Y)、式(3-270-Y)～式(3-284-Y)、式(3-501)、式(3-507)、式(3-508)、式(3-509)、式(3-513)、式(3-514)、式(3-519)、式(3-521)、式(3-538)～式(3-547)或式(3-600)～式(3-605)、及式(3-606-Y)～式(3-626-Y)所表示的化合物。另外，Y优选为-O-或＞N-R29，更优选为-O-。另外，也优选为氘取代的形态。
所述蒽化合物可将在蒽骨架的所期望的位置上具有反应性基的化合物、以及若为式(3-H)所表示的蒽化合物则在X、Ar4及式(A)的结构等部分结构上具有反应性基的化合物作为起始原料，并应用铃木偶合、根岸偶合、其他已知的偶合反应来制造。作为所述反应性化合物的反应性基，可列举卤素或硼酸等。作为具体的制造方法，例如可参考：国际公开第2014/141725号的段落[0089]～段落[0175]的合成法。
[芴化合物]
式(4-H)所表示的化合物基本上是作为主体发挥功能。
[化113]
式(4-H)中，
R1至R10分别独立地为氢、芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与式(4-H)中的芴骨架键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8或R9与R10可分别独立地键结而形成缩合环或螺环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与所形成的所述环键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，式(4-H)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基或氘取代。
式(4-H)的定义中的各基的详细情况可引用上文所述的式(1)的多环芳香族化合物中的说明。
作为R1至R10中的烯基，例如可列举碳数2～30的烯基，优选为碳数2～20的烯基，更优选为碳数2～10的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。优选的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。
此外，作为杂芳基的具体例，也可列举自下述式(4-Ar1)、式(4-Ar2)、式(4-Ar3)、式(4-Ar4)或式(4-Ar5)的化合物中去除任意一个氢原子而表示的一价基。
[化114]
/>
式(4-Ar1)至式(4-Ar5)中，Y1分别独立地为O、S或N-R，R为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，式(4-Ar1)至式(4-Ar5)的结构中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。
这些杂芳基可经由连结基而与式(4-H)中的芴骨架键结。即，式(4-H)中的芴骨架与所述杂芳基不仅可直接键结，而且也可在这些之间经由连结基而键结。作为所述连结基，可列举：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、或-OCH2CH2O-等。
另外，式(4-H)中的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7或R7与R8可分别独立地键结并形成缩合环，R9与R10可键结并形成螺环。由R1至R8形成的缩合环为在式(4-H)中的苯环上进行缩合的环，为脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，作为包含式(4-H)中的苯环的结构，可列举萘环或菲环等。由R9与R10形成的螺环为在式(4-H)中的五元环上进行螺键结的环，为脂肪族环或芳香族环。优选为芳香族环，可列举芴环等。
式(4-H)所表示的化合物优选为下述式(4-H-1)、式(4-H-2)或式(4-H-3)所表示的化合物，且分别为式(4-H)中R1与R2键结而形成的苯环缩合而成的化合物、式(4-H)中R3与R4键结而形成的苯环缩合而成的化合物、在式(4-H)中R1至R8的任一者均未进行键结的化合物。
[化115]
式(4-H-1)、式(4-H-2)及式(4-H-3)中的R1至R10的定义与式(4-H)中对应的R1至R10相同，式(4-H-1)及式(4-H-2)中的R11至R14的定义也与式(4)中的R1至R10相同。
式(4-H)所表示的化合物进而优选为下述式(4-H-1A)、式(4-H-2A)或式(4-H-3A)所表示的化合物，且分别为式(4-H-1)、式(4-H-2)或式(4-H-3)中R9与R10键结而形成螺-芴环的化合物。
[化116]
式(4-H-1A)、式(4-H-2A)及式(4-H-3A)中的R2至R7的定义与式(4-H-1)、式(4-H-2)及式(4-H-3)中相对应的R2至R7相同，且式(4-H-1A)及式(4-H-2A)中的R11至R14的定义也与式(4-H-1)及式(4-H-2)中的R11至R14相同。
另外，式(4-H)所表示的化合物中的全部或一部分氢可经卤素、氰基或氘取代。
作为主体的芴化合物的更具体的例子可列举以下的结构式所表示的化合物。
[化117]
[二苯并化合物]
作为主体的二苯并化合物例如为下述式(5-H)所表示的化合物。
[化118]
/>
式(5-H)中，R1至R16分别独立地为氢、芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与式(5-H)中的二苯并骨架键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R1至R16中的邻接的基彼此可键结而形成缩合环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基(所述杂芳基可经由连结基而与所形成的所述环键结)、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，式(5-H)所表示的化合物中的至少一个氢可经卤素、氰基或氘取代。
式(5-H)的定义中的各基的详细情况可引用上文所述的式(1)的多环芳香族化合物的说明。
作为式(5-H)的定义中的烯基，例如可列举碳数2～30的烯基，优选为碳数2～20的烯基，更优选为碳数2～10的烯基，进而优选为碳数2～6的烯基，特别优选为碳数2～4的烯基。优选的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。
此外，作为杂芳基的具体例，也可列举自下述式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的化合物中去除任意一个氢原子而表示的一价基。
[化119]
式(5-Ar1)至式(5-Ar5)中，Y1分别独立地为O、S或N-R，R为苯基、联苯基、萘基、蒽基或氢，式(5-Ar1)至式(5-Ar5)的结构中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。
这些杂芳基可经由连结基而与式(5-H)中的二苯并骨架键结。即，式(5-H)中的二苯并/>骨架与所述杂芳基不仅可直接键结，而且也可在这些之间经由连结基而键结。作为所述连结基，可列举：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、或-OCH2CH2O-等。
式(5-H)所表示的化合物优选为R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及R16为氢。所述情况下，式(5-H)中的R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及R15优选为分别独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、具有式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的结构的一价基(具有所述结构的一价基可经由亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-、或-OCH2CH2O-而与式(5-H)中的二苯并骨架键结)、甲基、乙基、丙基、或丁基。
式(5-H)所表示的化合物更优选为R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R15及R16为氢。所述情况下，式(5-H)中的R3、R6、R11、R14的至少一个(优选为一个或两个，更优选为一个)为具有介隔单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲基、亚乙基、-OCH2CH2-、-CH2CH2O-或-OCH2CH2O-的式(5-Ar1)、式(5-Ar2)、式(5-Ar3)、式(5-Ar4)或式(5-Ar5)的结构的一价基，所述至少一个以外(即，具有所述结构的一价基所取代的位置以外)为氢、苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基或丁基，这些中的至少一个氢可经苯基、联苯基、萘基、蒽基、甲基、乙基、丙基、或丁基取代。
另外，作为式(5-H)中的R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14及R15，在选择具有式(5-Ar1)至式(5-Ar5)所表示的结构的一价基的情况下，所述结构中的至少一个氢可与式(5-H)中的R1至R16的任一者键结而形成单键。
作为主体的二苯并化合物的更具体的例子可列举以下的结构式所表示的化合物。
[化120]
[化121]
[式(H1)、式(H2)及式(H3)中的任一者所表示的化合物]
作为主体材料，例如也可使用下述式(H1)、式(H2)及式(H3)中的任一者所表示的化合物。
[化122]
式(H1)、式(H2)及式(H3)中，L1为单键、或者至少包含亚芳基或亚杂芳基的二价基。具体而言，L1为单键，或者只要为碳数6～24的亚芳基、碳数2～24的亚杂芳基、碳数6～24的亚杂芳基亚芳基或碳数6～24的亚芳基亚杂芳基亚芳基、或者将这些中的任意两个利用-O-、-S-、-CH2-、-Si(-Arx)2-(Arx为芳基)或者亚环烷基加以连结而形成的二价基即可。作为L1中的亚芳基，优选为碳数6～16的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，具体而言，可列举苯环、联苯环、三联苯环及芴环等二价基。作为L1中的亚杂芳基，优选为碳数2～24的亚杂芳基，更优选为碳数2～20的亚杂芳基，进而优选为碳数2～15的亚杂芳基，特别优选为碳数2～10的亚杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环(呋咱环等)、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、喋啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、及噻蒽环等二价基。所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可经选自取代基群组Z中的至少一个基或氘取代，例如可经碳数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代。
作为优选具体例，可列举由以下所列举的任一结构式所表示的化合物。此外，在以下所列举的结构式中，至少一个氢可经卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如甲基或叔丁基)、苯基或萘基等取代。
[化123]
/>
[化124]
[化125]
[化126]
[空穴传输性主体材料(HH)及电子传输性主体材料(EH)]
空穴传输性主体材料(HH)及电子传输性主体材料(EH)对于最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)及最低未占分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，LUMO)满足以下的关系。
空穴传输性主体材料(HH)的HOMO比电子传输性主体材料(EH)的HOMO浅，且电子传输性主体材料(EH)的LUMO比空穴传输性主体材料(HH)的LUMO深。
另外，优选为发射掺杂剂的HOMO比空穴传输性主体材料(HH)的HOMO浅，或者发射掺杂剂的LUMO比电子传输性主体材料(EH)的LUMO深。
另外，就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，优选为空穴传输性主体材料(HH)及电子传输性主体材料(EH)的最低激发三重态能级(ET1)高于在发光层内具有最高的ET1的发射掺杂剂或者辅助掺杂剂的ET1，具体而言，主体材料的ET1优选为比所述发射掺杂剂或者辅助掺杂剂的ET1高0.01eV以上，更优选为高0.03eV以上，进而优选为高0.1eV以上。另外，主体材料的ET1优选为2.47eV以上，更优选为2.49eV以上，进而优选为2.56eV以上。
此外，也优选为在与发光层邻接的空穴传输层中使用空穴传输性主体材料，并且在与所述发光层邻接的电子传输层中使用电子传输性主体材料。这是因为不易引起从发光层向邻接层的载流子泄漏、能量泄漏，可获得高效率的有机EL元件。发光层中的主体材料(空穴传输性主体材料)与空穴传输层材料可相同也可不同。另外，发光层中的主体材料(电子传输性主体材料)与电子传输层的材料可相同也可不同。
作为优选的空穴传输性主体材料(HH)的例子，可列举式(HH-1)所表示的化合物、或者具有式(HH-1)所表示的部分结构且具有包含选自由芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少三个环的结构的化合物。所述化合物优选为均不包含亚胺结构(-N＝C-；包含杂芳基环的部分结构)、硼(＞B-)、及氰基(CN)。
[化127]
式(HH-1)中，
Q为＞O、＞S或者＞N-AH，
式(HH-1)中的两个苯基各自中的与Q键结的碳原子相邻的一个碳原子可相互通过L而键结，
L为单键、＞O、＞S或者＞C(-AH)2，
AH为氢、芳基或者杂芳基，并且＞C(-AH)2中的两个AH可相互键结。
当空穴传输性主体材料包含式(HH-1)所表示的结构作为部分结构时，可包含一个所述部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构可相互相同也可不同。两个以上的部分结构可相互通过单键而键结，也可以共有部分结构中所含的任意的环的方式键结，还可以部分结构中所含的任意的环彼此缩合的方式键结。部分结构可进而具有选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、或者芳氧基中的取代基。
所述式(HH-1)所表示的化合物、或者具有式(HH-1)所表示的部分结构的化合物具有包含选自由芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少三个环的结构。所含有的环的数量优选为6以上，更优选为8以上。另外，优选为20以下，更优选为15以下，进而优选为10以下。环的数量是指作为单环的数量，关于缩合环，设为对构成缩合环的单环进行计数而得的数量。
空穴传输性主体材料优选为包含选自由三芳基胺结构、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、及含有吩噁嗪或吩噻嗪的缩合多环所组成的群组中的一个以上的部分结构的化合物。空穴传输性主体材料可包含一个此种部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构可相互相同也可不同。
作为空穴传输性主体材料的具体例，可列举以下的化合物。
[化128]
[化129]
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
上述中，优选为HH-1-1、HH-1-2、HH-1-4～HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-20～HH-1-24、HH-1-82、HH-1-84～HH-1-89、HH-1-91、HH-1-92、HH-1-106～HH-1-108、及HH-1-109～HH-1-115。
作为电子传输性主体材料(EH)的例子，可列举：式(EH-1A)～式(EH-1D)所表示的化合物、或者具有式(EH-1A)～式(EH-1D)所表示的部分结构且具有包含选自由芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少三个环的结构的化合物。
[化141]
式(EH-1A)～式(EH-1D)中，
Ar为包含N＝C作为构成环的部分结构的杂芳基环，
Z为单键、-O-、-S-、或者-N(-AE)-，
与Z键结的碳原子相邻的碳原子和与Z键结的AE可相互通过L而键结，
L为单键、＞O、＞S或者＞C(-AE)2，
AE为芳基、杂芳基或者三芳基硅烷基，并且＞C(-AE)2中的两个AE可相互键结，
X为C、P或者S，
当X为C时，n＝2，m＝1，
当X为P时，n＝3，m＝1，
当X为S时，n＝2，m＝1～2。
所述式(EH-1A)～式(EH-1D)所表示的化合物、或者具有式(EH-1A)～式(EH-1D)所表示的部分结构的化合物具有包含选自由芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少三个环的结构。所包含的环的数量优选为4以上，更优选为6以上，进而优选为8以上。另外，优选为20以下，更优选为15以下，进而优选为10以下。环的数量是指作为单环的数量，关于缩合环，设为对构成缩合环的单环进行计数而得的数量。
当电子传输性主体材料包含式(EH-1A)～式(EH-1D)所表示的结构作为部分结构时，可包含一个所述部分结构，但也优选为包含两个以上。在包含两个以上的情况下，所述两个以上的部分结构可相互相同也可不同。两个以上的部分结构可相互通过单键而键结，也可以共有部分结构中所含的任意的环的方式键结，还可以部分结构中所含的任意的环彼此缩合的方式键结。部分结构可进而具有选自芳基、杂芳基、二芳基氨基、或者芳氧基中的取代基。
作为电子传输性主体材料的具体例，可列举以下的化合物。
[化142]
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
[化149]
[化150]
作为电子传输性主体材料(具有式(EH-1)所表示的部分结构的化合物)的其他优选例，可列举下述式(EH-1b)所表示的多环芳香族化合物、或者具有多个下述式(EH-1b)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
[化151]
/>
式(EH-1b)中，
R1、R2、R3、R4及R5(以下也称为“R1等”)分别独立地为氢或者取代基。所述取代基只要为选自取代基群组Z中的取代基即可。
在式(EH-1b)中，X1及X2分别独立地为＞N-R(胺性氮)、＞O、＞C(-R)2、＞S或者＞Se，X1及X2不同时为＞C(-R)2，
所述＞N-R及＞C(-R)2中的R分别独立地为氢或者选自取代基群组Z中的取代基，可进一步经芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，所述＞N-R及＞C(-R)2中的R可分别独立地通过连结基或者单键而与所述a环、b环及c环中的至少一个环键结。
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及Y6(以下也称为“Y1等”)分别独立地为＝C(-R)-或者＝N-(吡啶性氮)，至少一个为＝N-(吡啶性氮)，
所述＝C(-R)-中的R分别独立地为氢或者选自取代基群组Z中的取代基。
所述R1、R2、R3、R4及R5、以及作为所述Y1～Y6的＝C(-R)-的R中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环及c环中的至少一个环一起形成芳基环或者杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可经芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或者连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或者芳氧基(以上为第一取代基)取代，这些中的至少一个氢可进一步经芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代。
式(EH-1b)所表示的化合物及结构中的至少一个氢可经氰基、卤素或者氘取代。
在式(EH-1b)中，优选为R1、R2、R3、R4及R5均为氢，或者R3及R4均为氢，且选自由R1、R2及R5所组成的群组中的任意一个以上为氢以外的取代基，其他为氢。作为取代基，优选为烷基、可经烷基或杂芳基取代的芳基、可经烷基或芳基取代的杂芳基、或者可经烷基或芳基取代的二芳基氨基。此时，作为烷基，优选为碳数1～6的烷基(甲基、叔丁基等)，作为芳基，优选为苯基或者联苯基，作为杂芳基，优选为三嗪基、咔唑基(2-咔唑基、3-咔唑基、9-咔唑基等)、嘧啶基、吡啶基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、二苯基三嗪基、咔唑基三嗪基、单苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、咔唑基三嗪基、吡啶基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基。
Y1等分别独立地为＝C(-R)-或者＝N-，至少一个为＝N-。Y1～Y6的任一者可为＝N-。优选为Y1及Y6为＝N-(a环为嘧啶环)，Y1或者Y6为＝N-(a环为吡啶环)，Y2及Y5为＝N-(b环及c环为吡啶环)，Y3及Y4为＝N-(b环及c环为吡啶环)，Y2～Y5为＝N-(b环及c环为嘧啶环)，Y1、Y3、Y4及Y6为＝N-(a环为嘧啶环，b环及c环为吡啶环)，Y1、Y2、Y5及Y6为＝N-(a环为嘧啶环，b环及c环为吡啶环)，Y1～Y6为＝N-(a环、b环及c环为嘧啶环)，Y2或者Y5为＝N-(b环或者c环为吡啶环)。
另外，除了以上的＝N-的配置关系以外，优选为X1及X2为＞O，优选为包含下述式的任一者所表示的部分结构的多环芳香族化合物。
[化152]
特别是包含式(EH-1b-N1)所表示的部分结构的多环芳香族化合物与没有N的结构相比，具有高的ES1、高的ET1、小的ΔES1T1。
以下示出式(EH-1b)所表示的多环芳香族化合物的具体例。
[化153]
[化154]
[化155]
[化156]
[化157]
[化158]
上述中，优选为EH-1-1～EH-1-4、EH-1-10、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-32、EH-1-33、EH-1-51～EH-1-59、EH-1-61、EH-1-66、EH-1-68、EH-1-71、EH-1-72、EH-1-90、EH-1-94～EH-1-99、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-115、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、EH-1-127～EH-1-130。
[空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合]
空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合根据空穴传输性主体材料、电子传输性主体材料及掺杂剂材料的HOMO、LUMO及最低激发三重态能级(ET1)来选择。
关于HOMO及LUMO，选择空穴传输性主体材料的HOMO(HH)比电子传输性主体材料的HOMO(EH)浅，且电子传输性主体材料的LUMO(EH)比空穴传输性主体材料的LUMO(HH)深的组合，更具体而言，优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.10eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.10eV以上的组合，更优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.20eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.20eV以上的组合，进而优选为HOMO(HH)比HOMO(EH)浅0.25eV以上，且LUMO(HH)比HOMO(EH)深0.25eV以上的组合。
空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料可为形成被称为激基复合物(exciplex)的缔合体的组合。一般已知，激基复合物容易在具有比较深的LUMO级的材料与具有浅的HOMO级的材料之间形成。关于空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的相互作用、具体为是否形成激基复合物，可通过以下方式来判断：与发光层的形成条件同样地形成仅包含空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的单层膜，测定发光光谱(荧光、磷光光谱)，针对所获得的发光光谱，与空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料各自单独显示的发光光谱进行比较。可通过以下方式来判断：包含空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的混合膜的光谱显示与空穴传输性主体材料的膜的光谱及电子传输性主体材料的膜的光谱均不同的发光波长。具体而言，只要以光谱的峰值波长相差10nm以上为指标即可。
作为不形成激基复合物的空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合的具体例，可列举以下的组合。为了满足所述HOMO、LUMO及ET1的物性值，在空穴传输性主体材料中，优选为具有咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，更优选为具有咔唑、二苯并呋喃及二苯并噻吩作为部分结构的化合物，进而优选为具有咔唑作为部分结构的化合物。同样地，在电子传输性主体材料中，优选为具有吡啶、三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并氧杂硅啉作为部分结构的化合物，更优选为具有三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并氧杂硅啉作为部分结构的化合物，进而优选为具有三嗪的化合物。
更具体而言，空穴传输性主体材料优选为选自由HH-1-1、HH-1-2、HH-1-4～HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-20～HH-1-24、HH-1-82、HH-1-84～HH-1-89、HH-1-91、HH-1-92及HH-1-106～HH-1-108所组成的群组中，电子传输性主体材料优选为选自由EH-1-1～EH-1-4、EH-1-10、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-32、EH-1-33、EH-1-51～EH-1-59、EH-1-61、EH-1-71、EH-1-72、EH-1-90、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、及EH-1-127～EH-1-130所组成的群组中。就作为组合的优选例而言，可列举化合物HH-1-1及化合物EH-1-22、化合物HH-1-1及化合物EH-1-23、化合物HH-1-1及化合物EH-1-24、化合物HH-1-2及化合物EH-1-22、化合物HH-1-2及化合物EH-1-23、化合物HH-1-2及化合物EH-1-24、或者化合物HH-1-1及化合物EH-1-128。
作为形成激基复合物的空穴传输性主体材料及电子传输性主体材料的组合的具体例，可列举以下的组合。为了满足所述HOMO、LUMO及ET1的物性值，在空穴传输性主体材料中，优选为具有咔唑、三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，更优选为具有三芳基胺、吲哚并咔唑及苯并噁嗪并吩噁嗪作为部分结构的化合物，进而优选为具有三芳基胺作为部分结构的化合物。同样地，在电子传输性主体材料中，优选为具有吡啶、三嗪、氧化膦及苯并呋喃并吡啶作为部分结构的化合物，更优选为具有三嗪、氧化膦、苯并呋喃并吡啶及二苯并氧杂硅啉作为部分结构的化合物，进而优选为具有氧化膦及三嗪的化合物。
更具体而言，空穴传输性主体材料优选为选自由HH-1-1、HH-1-2、HH-1-11、HH-1-12、HH-1-17、HH-1-18、HH-1-23、HH-1-24、及HH-1-115所组成的群组中，电子传输性主体材料优选为选自由EH-1-1～EH-1-4、EH-1-21～EH-1-25、EH-1-51～EH-1-57、EH-1-59、EH-1-66、EH-1-68、EH-1-90、EH-1-94、EH-1-99、EH-1-100、EH-1-101、EH-1-104、EH-1-117、EH-1-120、EH-1-122、EH-1-123、及EH-1-127～EH-1-130所组成的群组中。作为组合的优选例，可列举化合物HH-1-1及化合物EH-1-21、化合物HH-1-2及化合物EH-1-21、化合物HH-1-12及化合物EH-1-94、化合物HH-1-12及化合物EH-1-117、化合物HH-1-1及化合物EH-1-130、化合物HH-1-33及化合物EH-1-117、化合物HH-1-48及化合物EH-1-117、化合物HH-1-49及化合物EH-1-117或者化合物HH-1-115及化合物EH-1-99。
此外，关于具体的空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合，可参照：《有机电子学(Organic Electronics)》(66(2019)227-24)、《先进功能材料(Advanced.Functional Materials)》(25(2015)361-366.)、《先进材料(AdvancedMaterials)》(26(2014)4730-4734.)、《ACS应用材料与界面(ACS Applied Materials andInterfaces)》(8(2016)32984-32991.)、《ACS应用材料与界面(ACS Applied Materialsand Interfaces)》(2016，8，9806-9810)、《ACS应用材料与界面(ACS Applied Materialsand Interfaces)》(2016，8，32984-32991)、《材料化学杂志(Journal of MaterialsChemistry)》(C，2018，6，8784-8792)、《德国应用化学(Angewante Chemie InternationalEdition.)》(2018，57，12380-12384)、《先进功能材料(Advanced Functional Materials)》(24，2014，3970)、《先进材料(Advanced Materials)》(26，2014，5684)、《合成金属(Synthetic Metals)》(201，2015，49)及《自然光子学(Nature Photonics)》(16，212-218(2022))等的记载。
＜辅助掺杂剂(热活性型延迟荧光体或者磷光材料)＞
发光层也优选为一并包含发射掺杂剂及主体材料、以及辅助掺杂剂。作为辅助掺杂剂，优选为热活性型延迟荧光体或者磷光材料。
如上所述，式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物中，与相邻分子的相互作用得到抑制，从而可优选地用作TAF元件或PSF元件的发射掺杂剂。
在本实施例中，作为主体化合物，可使用已知的化合物，例如可列举具有咔唑环及呋喃环的至少一者的化合物，其中，优选为使用呋喃基及咔唑基的至少一者与亚芳基及亚杂芳基的至少一者键结而成的化合物。作为具体例，可列举式(H1)、式(H2)及式(H3)中的任一者所表示的化合物，特别是mCP或mCBP、以及化合物HH-1-115及化合物EH-1-99等。另外，主体化合物中也可使用TADF活性的化合物。在本实施例中，也优选为使用空穴传输性主体材料与电子传输性主体材料的组合作为主体。
就促进而非阻碍发光层内的TADF的产生的观点而言，主体化合物的由磷光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为高于在发光层内具有最高的最低激发三重态能级的发射掺杂剂或辅助掺杂剂的最低激发三重态能级E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)，具体而言，与E(2，T，Sh)、E(3，T，Sh)相比，主体化合物的最低激发三重态能级E(1，T，Sh)优选为高0.01eV以上，更优选为高0.03eV以上，进而优选为高0.1eV以上。
[热活性型延迟荧光体]
所谓“热活性型延迟荧光体”，是指吸收热能而发生自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的反向系间跨越，并自所述最低激发单重态状态放射失活，从而可放射延迟荧光的化合物。其中，所谓“热活性型延迟荧光”，也包括在自最低激发三重态状态向最低激发单重态状态的激发过程中经过高阶三重态的情况。例如，可列举由杜伦(Durham)大学的蒙克曼(Monkman)等人发表的论文(《自然-通讯(NATURE COMMUNICATIONS)》(7：13680，数字对象唯一标识符(digital object identifier，DOI)：10.1038/ncomms13680))、由产业技术综合研究所的细贝等人发表的论文(细贝等人(Hosokai et al.)，《科学进展(ScienceAdvances，Sci.Adv.)》(2017；3：e1603282))、由京都大学的佐藤等人发表的论文(《科学报告(Scientific Reports)》(7：4820，DOI：10.1038/s41598-017-05007-7))、同样由京都大学的佐藤等人所作的学会发表(日本化学会第98春季年会，发表编号：2I4-15，《使用二氮杂硼杂萘并蒽(diazaboranaphthoanthracene，DABNA)作为发光分子的有机电致发光中的高效率发光的机制》，京都大学大学院工学研究科)、由裴(Bui)等人发表的评论(DOI：10.3762/bjoc.14.18)、由段(Duan)等人发表的评论(DOI：10.1063/1.5143501)、由丁(Ding)等人发表的评论(DOI：10.1088/1674-4926/42/5/050201)及由谢(Xie)等人发表的评论(DOI：10.1002/adom.202002204)等。在本发明中，关于包含对象化合物的样品，根据当以300K测定荧光寿命时观测到了慢荧光成分来判定所述对象化合物为“热活性型延迟荧光体”。此处，所谓慢荧光成分，是指荧光寿命为0.1μsec以上的成分。荧光寿命的测定例如可使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造，C11367-01)来进行。
在进而包含作为辅助掺杂剂的“热活性型延迟荧光体”的发光层中，本发明的多环芳香族化合物可作为发射掺杂剂发挥功能。即，“热活性型延迟荧光体”可作为辅助本发明的多环芳香族化合物的发光的辅助掺杂剂发挥功能。
在本说明书中，有时将使用热活性型延迟荧光体作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件称为“TAF元件”(TADF辅助荧光(TADF Assisting Fluorescence)元件)。
所谓TAF元件中的“主体化合物”，是指由荧光光谱的峰值短波长侧的肩峰求出的最低激发单重态能级比作为辅助掺杂剂的热活性型延迟荧光体、及发射掺杂剂的最低激发单重态能级高的化合物。
TAF元件中使用的热活性型延迟荧光体(TADF化合物)优选为以下的施体-受体型热活性型延迟荧光体(D-A型TADF化合物)：其被设计成使用被称为施体的供电子性的取代基与被称为受体的电子接受性的取代基来使分子内的最高占据分子轨道(HighestOccupied Molecular Orbital，HOMO)与最低未占分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，LUMO)局部存在化，以产生有效率的反向系间跨越(reverseintersystem crossing)。
此处，在本说明书中，所谓“供电子性的取代基”(施体)，是指在热活性型延迟荧光体分子中HOMO局部存在的取代基及部分结构，所谓“电子接受性的取代基”(受体)，是指在热活性型延迟荧光体分子中LUMO局部存在的取代基及部分结构。
一般来说，使用施体或受体的热活性型延迟荧光体由于结构原因，自旋轨道耦合(SOC：Spin Orbit Coupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔES1T1小，因此可获得非常快的反向系间跨越速度。通过使用本发明的多环芳香族化合物作为发射掺杂剂、使用热活性型延迟荧光体(TADF材料)作为辅助掺杂剂，可提供满足高效率、高色纯度及长寿命中的任一者或全部的元件。热活性型延迟荧光体只要为其发光光谱与本发明的多环芳香族化合物的吸收光谱至少一部分重叠的化合物即可。本发明的多环芳香族化合物与热活性型延迟荧光体可均包含于相同的层中，也可包含于邻接的层或者其他近接的层中。
作为TAF元件中的热活性型延迟荧光体，例如可使用施体及受体直接或经由间隔物而键结的化合物。作为本发明的热活性型延迟荧光体中所使用的供电子性基(施体性的结构)及电子接受性基(受体性的结构)，例如可使用《材料化学(Chemistry ofMaterials)》(2017，29，1946-1963)中记载的结构。作为施体性的结构，可列举：咔唑、二甲基咔唑、二叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑(tercarbazole)、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基苯基)胺、N1-(4-(二苯基氨基)苯基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基-二氢-茚并吖啶及二苯基-二氢二苯并氮杂硅啉等。作为受体性的结构，可列举：磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双(噻唑)、苯并噁唑、苯并双(噁唑)、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹喔啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、5H-环庚[1,2-b:5,4-b']联吡啶、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹喔啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物及三(二甲基苯基)硼烷。特别是，TAF元件中的具有热活性型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑及二苯甲酮中的至少一者作为部分结构的化合物。
用作TAF元件中的发光层的辅助掺杂剂的化合物为热活性型延迟荧光体，且优选为其发光光谱与发射掺杂剂的吸收峰值至少一部分重叠的化合物。
[磷光材料(辅助掺杂剂)]
在发光层中，可使用磷光材料作为辅助掺杂剂。在本说明书中，有时将使用磷光材料作为辅助掺杂剂的有机电致发光元件称为磷光辅助元件：磷光增感荧光(phosphor-sensitized fluorescent)元件、PSF元件。磷光材料利用由金属原子引起的分子内自旋-轨道相互作用(重原子效应)，获得来自激发三重态状态的发光。作为此种磷光材料，例如可使用发光性金属络合物。作为发光性金属络合物，例如可列举下述式(B-1)及下述式(B-2)所表示的化合物。
[化159]
式(B-1)中，M为选自由Ir、Pt、Au、Eu、Ru、Re、Ag及Cu所组成的群组中的至少一种，n为1～3的整数，“X-Y”分别独立地为双齿配体。
式(B-2)中，M为选自由Pt、Re及Cu所组成的群组中的至少一种，“W-X-Y-Z”为四齿配体。
式(B-1)中，就效率与寿命的观点而言，M优选为Ir，n优选为3。
式(B-2)中，就效率与寿命的观点而言，M优选为Pt。
式(B-1)中的配体(X-Y)具有选自由以下所组成的群组中的至少一个配体。式(B-2)中的配体(W-X-Y-Z)具有选自由以下所组成的群组中的至少一个配体作为其一部分。
[化160]
式中，
在---处与中心金属M键结，
Y分别独立地为BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CReRf、SiReRf、或者GeReRf，环中的芳香族碳C-H可分别独立地经取代为N，
Re及Rf可任意地缩合或键结而形成环，
Ra、Rb、Rc及Rd分别独立地为未经取代或取代至1～能够取代的最大数，
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、及Rf分别独立地为氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈基、异腈基、巯基或者这些的组合，
其中，Ra、Rb、Rc、及Rd中的任意两个邻接的取代基可缩合或者键结而形成环，或者也可形成多齿配体(ligand)。
作为式(B-1)所表示的化合物，例如可列举：Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mppy)3、Ir(PPy)2(m-bppy)、BtpIr(acac)、Ir(btp)2(acac)、Ir(2-phq)3、Hex-Ir(phq)3、Ir(fbi)2(acac)、fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(III)(fac-三(2-(3-对二甲苯基)苯基)吡啶铱(III))、Eu(dbm)3(Phen)、Ir(piq)3、Ir(piq)2(acac)、Ir(Fliq)2(acac)、Ir(Flq)2(acac)、Ru(dtb-bpy)3·2(PF6)、Ir(2-phq)3、Ir(BT)2(acac)、Ir(DMP)3、Ir(Mphq)3IR(phq)2tpy、fac-Ir(ppy)2Pc、Ir(dp)PQ2、Ir(Dpm)(Piq)2、Hex-Ir(piq)2(acac)、Hex-Ir(piq)3、Ir(dmpq)3、Ir(dmpq)2(acac)、FPQIrpic等。
作为式(B-1)所表示的化合物，除此以外，例如可列举以下化合物。
[化161]
[化162]
[化163]
另外，也可使用日本专利特开2006-089398号公报、日本专利特开2006-080419号公报、日本专利特开2005-298483号公报、日本专利特开2005-097263号公报、及日本专利特开2004-111379号公报、美国专利申请公开第2019/0051845号说明书等中记载的铱络合物、或者《先进材料(Advanced Materials)》(26：7116-7121)、《自然亚洲材料(NPG AsiaMaterials)》(13，53(2021))、《应用物理快报(Applied Physics Letters)》(117，253301(2020))、《发光二极管-经验特征展望及其最新技术进展展望(Light-Emitting Diode-AnOutlook On the Empirical Features and Its Recent Technological Advancements)》(第5章(Chapter 5))中记载的铂络合物。
＜其他掺杂剂材料＞
式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物可与其他掺杂剂材料组合使用。其中，在一个发光层中，相对于式(1)或式(2)所表示的多环芳香族化合物的总质量，其他掺杂剂材料优选为小于100质量％，更优选为50质量％以下，进而优选为30质量％以下，特别优选为10质量％以下。作为其他掺杂剂材料，可使用已知的化合物，可根据所希望的发光颜色从各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及等缩合环衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，呫吨衍生物，罗丹明衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓盐衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脱氮黄素衍生物，芴衍生物及苯并芴衍生物等。
作为其他掺杂剂材料，也优选为使用国际公开第2015/102118号、国际公开第2020/162600号、日本专利特开2021-077890号公报的段落0097～0269等中记载的包含硼的多环芳香族化合物。
2-1-6.有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层
电子注入层107发挥将自阴极108迁移来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107注入的电子效率良好地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输/注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入/传输层是担负自阴极注入电子、进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且效率良好地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，在主要发挥可效率良好地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用的情况下，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入/传输层也可包含可效率良好地阻止空穴迁移的层的功能。
作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自从前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、有机EL元件的电子注入层及电子传输层中所使用的已知的化合物中任意地选择来使用。
作为电子传输层或电子注入层中所使用的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物；吡咯衍生物及其缩合环衍生物；以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物，4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化膦衍生物，芳基腈衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(2,2':6',2”-三联吡啶-4'-基)苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化膦衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、及羟基喹啉系金属络合物。
也可在电子传输层或电子注入层中还包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要为具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的所述碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，也优选为这些两种以上的碱金属的组合，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。
2-1-7.有机电致发光元件中的阴极
阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。
作为形成阴极108的材料，若为可将电子效率良好地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料同样的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，一般而言这些低功函数金属多数情况下在大气中不稳定。为了改善此点，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。
进而，可列举如下作为优选的例子：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯基醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要是电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。
2-1-8.有机电致发光元件的制作方法
构成有机EL元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适当设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用石英振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法加以薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、制成膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件一般而言优选为在舟皿加热温度为+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度为-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。
在对以所述方式获得的有机EL元件施加直流电压的情况下，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观测到发光。另外，所述有机EL元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。此外，施加的交流的波形可为任意的。
接下来，作为制作有机EL元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制作方法进行说明。
＜蒸镀法＞
在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在所述薄膜上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机EL元件。此外，在所述有机EL元件的制作中，也能够使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
＜湿式成膜法＞
准备可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物作为液状的有机层形成用组合物，并使用其来实施湿式成膜法。在不存在将所述低分子化合物溶解的适当的有机溶媒的情况下，也可由如下的高分子化合物等准备有机层形成用组合物，所述高分子化合物是与作为在所述低分子化合物中取代有反应性取代基而成的反应性化合物而具有溶解性功能的其他单体或主链型高分子一起进行高分子化而成。
湿式成膜法一般而言通过经过如下工序而形成涂膜，所述工序是在基板上涂布有机层形成用组合物的涂布工序以及自经涂布的有机层形成用组合物中去除溶媒的干燥工序。在所述高分子化合物具有交联性取代基的情况(也将其称为交联性高分子化合物)下，通过所述干燥工序进一步进行交联而形成高分子交联体。根据涂布工序的不同，将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、平版、反向平版、柔版印刷法，将使用喷墨印刷机的方法称为喷墨法，将以雾状进行吹附的方法称为喷雾法。干燥工序中有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如也可如减压下的煅烧那样并用不同的方法。
湿式成膜法是指使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。此外，湿式成膜法能够大面积化或连续生产，从而带来制造成本的降低。
另一方面，在与真空蒸镀法比较的情况下，湿式成膜法有时难以层叠化。在使用湿式成膜法制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶媒(Orthogonal solvent，相互不溶解的溶媒)等。然而，存在即便使用这些技术也难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。
因此，一般采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机EL元件。
例如，以下表示一部分应用湿式成膜法而制作有机EL元件的程序。
(程序1)阳极的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序2)包含空穴注入层用材料的空穴注入层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序3)包含空穴传输层用材料的空穴传输层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法进行的成膜
(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法进行的成膜
(程序7)阴极的利用真空蒸镀法进行的成膜
通过经过所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件。
当然，对于电子传输层及电子注入层，也可分别使用包含电子传输层用材料及电子注入层用材料的层形成用组合物，通过湿式成膜法进行成膜。此时，优选使用防止下层的发光层溶解的方法、或者与所述程序相反地从阴极侧成膜的方法。
＜其他成膜法＞
有机层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(激光感应热成像(LaserInduced Thermal Imaging，LITI))。LITI是指利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将有机层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。
＜任意的工序＞
在成膜的各工序的前后，也可适当加入适当的处理工序、清洗工序及干燥工序。作为处理工序，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶媒的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部(bank)的一系列的工序。
堤部的制作中可使用光刻技术。作为能够利用光刻的堤部材料，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、丝网印刷等能够制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。
＜湿式成膜法中所使用的有机层形成用组合物＞
有机层形成用组合物是使可形成有机EL元件的各有机层的低分子化合物、或将所述低分子化合物加以高分子化而成的高分子化合物溶解于有机溶媒中而获得。例如，发光层形成用组合物含有作为第一成分的至少一种掺杂剂材料即多环芳香族化合物(或其高分子化合物)、作为第二成分的至少一种主体材料、以及作为第三成分的至少一种有机溶媒。第一成分作为由所述组合物所获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第二成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第三成分作为使组合物中的第一成分与第二成分溶解的溶媒而发挥功能，并在涂布时利用第三成分自身的经控制的蒸发速度而提供平滑且均匀的表面形状。
＜有机溶媒＞
有机层形成用组合物包含至少一种有机溶媒。通过在成膜时控制有机溶媒的蒸发速度，可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制/改善喷出性。此外，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述有机层形成用组合物所获得的有机层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率、及寿命。
有机溶媒在成膜后通过真空、减压、加热等干燥工序而自涂膜中被去除。在进行加热的情况下，就改善涂布成膜性的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶媒的观点而言，优选为以溶质的至少一种的玻璃化转变温度(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶媒的沸点，但由于膜薄，因此有机溶媒也充分地被去除。另外，可在不同的温度下进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。
(2)有机溶媒的具体例
作为用于有机层形成用组合物中的有机溶媒，可列举烷基苯系溶媒、苯基醚系溶媒、烷基醚系溶媒、环状酮系溶媒、脂肪族酮系溶媒、单环性酮系溶媒、具有二酯骨架的溶媒及含氟系溶媒等，但并不仅限定于此。另外，溶媒可单独使用，也可进行混合。
＜任意成分＞
有机层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内包含任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。
＜有机层形成用组合物的组成及物性＞
考虑有机层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性、以及由所述有机层形成用组合物所获得的涂膜的优质膜质、和使用喷墨法时的良好喷出性、具有使用所述组合物而制作的有机层的有机EL元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点来决定有机层形成用组合物中的各成分的含量。
有机层形成用组合物可通过利用已知的方法对所述成分适当选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适当选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换/封入处理等。
2-1-9.有机电致发光元件的应用例
本发明也可应用于包括有机EL元件的显示装置或包括有机EL元件的照明装置等。
包括有机EL元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机EL元件与已知的驱动装置连接等已知的方法来制造，且可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等已知的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵方式及分段方式等。此外，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。
在矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，从而由像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示屏那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这样的优点，但在考虑了运行特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也需要根据用途而区分使用。
在分段方式(类型)中，以显示预先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的运行状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提高不进行自发光的显示装置的视认性而使用，用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。特别是作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到现有方式因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。
2-2.其他有机器件
本发明的多环芳香族化合物除了可用于所述有机电致发光元件以外，还可用于有机场效晶体管或者有机薄膜太阳电池等的制作。
有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除了设置有源电极与漏电极以外，还设置有栅电极。有机场效晶体管为如下的晶体管：若对栅电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源电极与漏电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。
关于有机场效晶体管的结构，通常只要与使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层相接地设置源电极及漏电极，进而隔着与有机半导体活性层相接的绝缘层(介电体层)来设置栅电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。
(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极、漏电极/有机半导体活性层
(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极、漏电极
(3)基板/有机半导体活性层/源电极、漏电极/绝缘体层/栅电极
(4)基板/源电极、漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极
如此构成的有机场效晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器或有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等。
有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物根据其物性，可用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除了包括所述层以外，还可适当包括空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适当选择用于有机薄膜太阳电池的已知的材料来组合使用。
3.波长转换材料
本发明的多环芳香族化合物可用作波长转换材料。目前正积极研究将基于颜色转换方式的多色化技术应用于液晶显示器或有机EL显示器、照明等。所谓颜色转换，是将来自发光体的发光转换成波长更长的光，例如表示将紫外光或蓝色光转换成绿色光或红色发光。将具有所述颜色转换功能的波长转换材料加以膜化，例如与蓝色光源组合，由此能够自蓝色光源取出蓝色、绿色、红色此三原色，即取出白色光。将此种使蓝色光源与具有颜色转换功能的波长转换膜组合而成的白色光源作为光源单元，并与液晶驱动部分及彩色滤光片组合，由此能够制作全色显示器(full color display)。另外，若无液晶驱动部分，则可直接用作白色光源，例如可作为发光二极管(light-emitting diode，LED)照明等的白色光源来应用。另外，将蓝色有机EL元件作为光源，并与将蓝色光转换为绿色光及红色光的波长转换膜组合使用，由此能够制作不使用金属掩膜的全色有机EL显示器。进而，将蓝色微LED作为光源，并与将蓝色光转换为绿色光及红色光的波长转换膜组合使用，由此能够制作低成本的全色微LED显示器。
本发明的多环芳香族化合物可用作所述波长转换材料。可使用包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换材料，将紫外光或来自生成波长更短的蓝色光的光源或发光元件的光转换成适于在显示装置(利用有机EL元件的显示装置或液晶显示装置)中利用的色纯度高的蓝色光或绿色光。被转换的颜色的调整可通过适当选择本发明的多环芳香族化合物的取代基、后述的波长转换用组合物中使用的粘合剂树脂等进行。波长转换材料是作为包含本发明的多环芳香族化合物的波长转换用组合物来制备。另外，也可使用所述波长转换用组合物形成波长转换膜。
波长转换用组合物除了包含本发明的多环芳香族化合物以外，还可包含粘合剂树脂、其他添加剂、及溶媒。作为粘合剂树脂，例如可使用国际公开第2016/190283号的段落0173～0176中记载的树脂。作为其他添加剂，可使用国际公开第2016/190283号的段落0177～0181中记载的化合物。作为溶媒，可参照所述发光层形成用组合物中所含的溶媒的记载。
波长转换膜包括通过波长转换用组合物的硬化而形成的波长转换层。作为由波长转换用组合物制作波长转换层的方法，可参照已知的膜形成方法。波长转换膜可仅包含由包含本发明的多环芳香族化合物的组合物形成的波长转换层，也可包含其他波长转换层(例如，将蓝色光转换为绿色光或红色光的波长转换层、将蓝色光或绿色光转换为红色光的波长转换层)。进而，波长转换膜也可包含基材层、或用于防止颜色转换层因氧、水分、或热而劣化的阻挡层。
[实施例]
以下，通过实施例来对本发明进行更具体的说明，但本发明并不限定于这些实施例。
合成例(1)：
化合物(1-1)的合成
[化164]
在氮气环境下、-30℃下向放入有化合物(S-1-1)(1.0g)及叔丁基苯(7.0ml)的烧瓶中加入1.6M的叔丁基锂戊烷溶液(1.6ml)。滴加结束后，升温到60℃并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却到-30℃并加入三溴化硼(0.63g)，升温到室温并搅拌0.5小时。其后，再次冷却到0℃并加入N,N-二异丙基乙基胺(0.43ml)，在室温下进行搅拌直至发热平息后，升温到120℃并加热搅拌3小时。将反应液冷却到室温，加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、继而加入庚烷来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制后，将减压馏去溶媒而获得的固体溶解于甲苯中，加入庚烷使其再沉淀，获得化合物(1-1)(0.25g)。
合成例(2)：
化合物(2-1)的合成
[化165]
在氮气环境下、-30℃下向放入有化合物(S-2-1)(1.6g)及叔丁基苯(14ml)的烧瓶中加入1.6M的叔丁基锂戊烷溶液(3.2ml)。滴加结束后，升温到60℃并搅拌2小时后，将沸点低于叔丁基苯的成分减压馏去。冷却到-30℃并加入三溴化硼(1.3g)，升温到室温并搅拌0.5小时。其后，再次冷却到0℃并加入N,N-二异丙基乙基胺(0.86ml)，在室温下进行搅拌直至发热平息后，升温到120℃并加热搅拌3小时。将反应液冷却到室温，加入利用冰浴进行了冷却的乙酸钠水溶液、继而加入庚烷来进行分液。继而，利用硅胶短程管柱(洗脱液：甲苯)进行精制后，将减压馏去溶媒而获得的固体溶解于甲苯中，加入庚烷使其再沉淀，获得化合物(2-1)(0.28g)。
通过依据合成例(1)的方法合成以下化合物。
[化166]
[化167]
[化168]
通过依据合成例(2)的方法合成以下化合物。
[化169]
[化170]
[化171]
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间型质谱法(matrix-assisted laserdesorption ionization time-of-flight mass spectrometry，MALDI-TOF-MS)确认了目标物的生成。
[表1]
化合物 M+
化合物(1-1) 1064.52
化合物(1-2) 1282.51
化合物(1-3) 1506.76
化合物(1-4) 1173.52
化合物(1-5) 1120.50
化合物(1-6) 1338.49
化合物(1-7) 1104.52
化合物(1-8) 1322.51
化合物(1-9) 1506.76
化合物(1-10) 1524.88
化合物(1-11) 1522.87
化合物(1-12) 1538.75
化合物(1-13) 1913.10
化合物(1-14) 1678.80
化合物(1-15) 1328.71
化合物(1-16) 1422.75
化合物(1-17) 880.49
化合物(1-18) 882.51
化合物(1-19) 938.48
化合物(1-20) 922.50
化合物(2-1) 1572.62
化合物(2-2) 1724.68
化合物(2-3) 1513.55
化合物(2-4) 1628.59
化合物(2-5) 1511.53
化合物(2-6) 1497.57
化合物(2-7) 1572.62
化合物(2-8) 1568.58
化合物(2-9) 1513.55
化合物(2-10) 1272.39
化合物(2-11) 1460.55
化合物(2-12) 1724.68
化合物(2-13) 1876.74
化合物(2-14) 1572.62
化合物(2-15) 1438.50
化合物(2-16) 1334.54
化合物(2-17) 1234.44
化合物(2-18) 1234.44
依照现有文献即国际公开第2019009052号、日本专利特开2020-136675号公报或国际公开第2018212169号中记载的方法合成以下比较化合物。
[化172]
/>
有机EL元件的制造与评价
使用所合成的本发明的化合物及比较化合物的各化合物，制造TTF、TADF、TAF、PSF的各有机EL元件。
＜TTF结构：实施例1-1-1～实施例1-1-20及比较例1-1-1～比较例1-1-4＞
ITO(120nm)/HI(40nm)/HAT-CN(5nm)/HT-1(45nm)/HT-2(10nm)/BH：表2中记载的各化合物(97：3)(25nm)/ET-1(5nm)/ET-2：Liq(1：1)(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
以下示出所述元件的制造中使用的化合物的化学结构。
[化173]
以将通过溅镀而成膜为180nm的厚度的ITO研磨至120nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH、表2中记载的各化合物、ET-1及ET-2的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有Liq、LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，接着，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，接着，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为45nm的方式进行蒸镀，接着，对HT-2进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，来形成包含四层的空穴层。接着，对BH与表2中记载的各化合物同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH与表2中记载的各化合物的质量比成为大致97对3的方式调节蒸镀速度。进而，对ET-1进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，接着，对ET-2与Liq同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，来形成包含两层的电子层。以使ET-2与Liq的质量比成为大致50对50的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热且以使膜厚成为1nm的方式、以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，接着，对铝进行加热且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。
＜TADF结构：实施例2-2-1～实施例2-2-18及比较例2-2-1～比较例2-2-10＞
ITO(50nm)/HAT-CN(10nm)/HT-1(60nm)/SiCzCz(5nm)/SiCzCz：SiTrzCz2：表2中记载的各化合物(60：39：1)(35nm)/mSiTrz(5nm)/mSiTrz：Liq(1：1)(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
以将通过溅镀而成膜为200nm的厚度的ITO研磨至50nm的、26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)作为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并装设分别放入有HAT-CN、HT-1、SiCzCz、SiTrzCz2、表2中记载的各化合物、mSiTrz及Liq的钼制蒸镀用舟皿、分别放入有LiF及铝的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层。接着，对HT-1进行加热、且以使膜厚成为60nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层1，进而对SiCzCz进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层2。接着，对SiCzCz、SiTrzCz2与表2中记载的各化合物同时进行加热、且以使膜厚成为35nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使SiCzCz、SiTrzCz2与表2中记载的各化合物的质量比成为大致60对39对1的方式调节蒸镀速度。接着，对mSiTrz进行加热、且以使膜厚成为5nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层1，进而对mSiTrz与Liq进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层2。以使SiTrz与Liq的质量比成为大致1对1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。其后，对LiF进行加热且以使膜厚成为1nm的方式、以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度调节为1nm/秒～10nm/秒。此外，发光层的SiCzCz相当于空穴传输性主体材料，SiTrzCz2相当于电子传输性主体材料。
＜TAF结构：实施例3-1-1～实施例3-1-20、实施例3-2-1～实施例3-2-18、比较例3-1-1～比较例3-1-4及比较例3-2-1～比较例3-2-10＞
ITO(50nm)/HAT-CN(10nm)/HT-1(60nm)/SiCzCz(5nm)/SiCzCz：SiTrzCz2：TADF-1：表2中记载的各化合物(60：26：13：1)(35nm)/mSiTrz(5nm)/mSiTrz：Liq(1：1)(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
除发光层以外，以与TADF结构相同的方式进行制作。关于发光层，对SiCzCz、SiTrzCz2、(TADF-1)与表2中记载的各化合物同时进行加热、且以使膜厚成为35nm的方式进行蒸镀。以使SiCzCz、SiTrzCz2、(TADF-1)与表2中记载的各化合物的质量比成为大致60对26对13对1的方式调节蒸镀速率。
＜PSF结构：实施例4-1-1～实施例4-1-20、实施例4-2-1～实施例4-2-18、比较例4-1-1～比较例4-1-4及比较例4-2-1～比较例4-2-10＞
ITO(50nm)/HAT-CN(10nm)/HT-1(60nm)/SiCzCz(5nm)/SiCzCz：SiTrzCz2：PtON7：表2中记载的各化合物(60：26：13：1)(35nm)/mSiTrz(5nm)/mSiTrz：Liq(1：1)(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
将所述TAF结构的(TADF-1)置换为PtON7，并以相同的方式制作元件。
以下示出所述各元件的制造中使用的化合物的化学结构。
[化174]
[评价]
作为评价项目，有驱动电压(V)、发光波长(nm)、国际照明委员会(CommissionInternationalede L'Eclairage，CIE)色度(x，y)、外部量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)及半值宽度(nm)等。这些评价项目可使用例如1000cd/m2发光时的值。
发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于将所述光子释放至发光元件的外部的量而算出，发光层中产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。
分光放射亮度(发光光谱)与外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加使元件的亮度达到1000cd/m2的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π而获得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域中累计光子数，并设为自元件释放的总光子数。将施加电流值除以元电荷(elementary charge)而获得的数值设为注入至元件的载流子数，自元件释放的总光子数除以注入至元件的载流子数而获得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是作为将极大发光波长设为中心而其强度成为50％的上下波长间的宽度来求出。
将所述各结构的实施例及比较例的元件的ITO电极作为阳极、LiF/铝电极作为阴极来施加直流电压，测定1000cd/m2发光时的特性。另外，对于TTF结构的元件，测定保持初始亮度的95％以上的亮度的时间(寿命)，对于TADF结构、TAF结构及PSF结构的元件，测定保持初始亮度的50％以上的亮度的时间(寿命)。此外，元件的发光峰均处于450nm～470nm的范围。
将结果示于表2中。
[表2]
/>
/>
/>
根据所获得的结果可知，实施例的元件与具有对应骨架的比较例的元件相比，效率高、寿命长。

Claims (21)

1.一种多环芳香族化合物，由式(1)或式(2)表示；
式(1)及式(2)中，
A环、B环、C环、D环及E环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，ZC分别独立地为＝CRC-或＝N-，RC分别独立地为氢或取代基，
X1、X2、X3及X4分别独立地为＞N-RNX、＞O、＞C(-RCX)2、＞Si(-RIX)2、＞S或＞Se，RNX为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCX及RIX分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCX可相互键结而形成环，两个RIX可相互键结而形成环，RNX、RCX及RIX可分别通过连结基或者单键而与包含所述RNX、所述RCX或所述RIX的X1、X2、X3或X4所键结的环的一个或两个键结，
其中，在式(1)中，X1及X2的至少一个为式(X)所表示的结构，在式(2)中，选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少一个为式(X)所表示的结构，
式(X)中，F环、G环、H环及I环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环，
W为C、Si、Ge或Sn，Y1及Y2分别独立地为单键、＞C(-RCY)2、＞N-RNY、＞O、＞Si(-RIY)2、＞PRPY、＞P(＝O)RPOY、＞S、＞SO、＞SO2、＞Se，RNY为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCY及RIY分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCY可相互键结而形成环，两个RIY可相互键结而形成环，RPY及RPOY分别独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，
选自由式(1)及式(2)的各式中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，
式(1)及式(2)的各式中的至少一个氢可经氘取代。
2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中，在式(1)中，X1及X2均为式(X)所表示的结构，在式(2)中，选自由X1、X2、X3及X4所组成的群组中的至少两个由式(X)表示。
3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中，式(X)由式(X-1)表示；
式(X-1)中，
W、Y1及Y2分别与式(X)中的W、Y1及Y2为相同含义，
Z分别独立地为＝CRZ-或＝N-，RZ为氢或取代基。
4.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中，Z均为＝CRZ-，Y1及Y2分别独立地为单键、＞O或＞S，W为C或Si。
5.根据权利要求4所述的多环芳香族化合物，其中，Y1及Y2为单键，W为C。
6.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其由式(1)表示。
7.根据权利要求6所述的多环芳香族化合物，其由式(1-a)或式(1-b)表示；
式(1-a)及式(1-b)中，
ZC分别独立地为-C(-RC)＝或-N＝，
RC分别独立地为氢或取代基，
L为＞N-RNL、＞O、＞C(-RCL)2、＞Si(-RIL)2、＞S或＞Se，RNL为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCL及RIL分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCL可相互键结而形成环，两个RIL可相互键结而形成环，
X1及X2分别与式(1)中的X1、X2为相同含义，
选自由式(1-a)及式(1-b)的各式中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，
式(1-a)及式(1-b)的各式中的至少一个氢可经氘取代。
8.根据权利要求7所述的多环芳香族化合物，其中，X1及X2均为式(X)所表示的结构，
作为ZC而包含至少一个-C(-RC)＝，所述-C(-RC)＝中的RC为经取代或未经取代的N-咔唑基，所述N-咔唑基具有取代基时的取代基选自由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基及经取代或未经取代的环烷基所组成的群组中。
9.根据权利要求8所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
式中，Me为甲基，tBu为叔丁基，D为氘。
10.根据权利要求7所述的多环芳香族化合物，其中，选自由式(1-a)及式(1-b)的各式中的X1及X2所组成的群组中的至少一个为式(X-2)所表示的结构；
式(X-2)中，
Z分别独立地为＝CRZ-或＝N-，RZ为氢或取代基，ZP分别独立地为＝CRZP-或＝N-，RZP为氢或取代基。
11.根据权利要求10所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。
12.根据权利要求7所述的多环芳香族化合物，其由式(1-b)表示。
13.根据权利要求12所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
式中，Me为甲基，tBu为叔丁基。
14.根据权利要求6所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
式中，tBu为叔丁基。
15.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其由式(2)表示。
16.根据权利要求15所述的多环芳香族化合物，其由式(2-a)或式(2-b)表示；
式(2-a)及式(2-b)中，
X1、X2、X3、X4及ZC分别与式(2)中的X1、X2、X3、X4及ZC为相同含义，
L为＞N-RNL、＞O、＞C(-RCL)2、＞Si(-RIL)2、＞S或＞Se，RNL为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，RCL及RIL分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基，两个RCL可相互键结而形成环，两个RIL可相互键结而形成环，
选自由式(2-a)及式(2-b)的各式中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合，所述环烷烃可经至少一个取代基取代，所述环烷烃中的至少一个-CH2-可经-O-取代，
式(2-a)及式(2-b)的各式中的至少一个氢可经氘取代。
17.根据权利要求16所述的多环芳香族化合物，其由下述任一式表示；
18.一种有机电致发光元件，具有：一对电极，包含阳极及阴极；以及有机层，配置于所述一对电极间，所述有机层含有如权利要求1至17中任一项所述的多环芳香族化合物。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层为发光层。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层包含选自由辅助掺杂剂及磷光材料所组成的群组中的至少一个。
21.一种显示装置或者照明装置，包括如权利要求18所述的有机电致发光元件。
CN202311569092.0A 2022-11-30 2023-11-23 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 Pending CN118108749A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022-191171 2022-11-30
JP2023-172581 2023-10-04
JP2023172581A JP2024079575A (ja) 2022-11-30 2023-10-04 多環芳香族化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN118108749A true CN118108749A (zh) 2024-05-31

Family

ID=91209541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311569092.0A Pending CN118108749A (zh) 2022-11-30 2023-11-23 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN118108749A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114106025A (zh) 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN116964063A (zh) 多环芳香族化合物
CN118108749A (zh) 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN118221707A (zh) 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN118221706A (zh) 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN117886836A (zh) 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN117843663A (zh) 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN117865994A (zh) 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
CN117886837A (zh) 多环芳香族化合物、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
JP2024055771A (ja) 多環芳香族化合物
JP2024056618A (ja) 多環芳香族化合物
JP2024058588A (ja) 多環芳香族化合物
JP2024079575A (ja) 多環芳香族化合物
JP2024058587A (ja) 多環芳香族化合物
KR20240050295A (ko) 다환 방향족 화합물
JP2023095774A (ja) 多環芳香族化合物
KR20240052689A (ko) 다환 방향족 화합물
KR20240081436A (ko) 다환 방향족 화합물
CN117343089A (zh) 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
KR20240099100A (ko) 다환 방향족 화합물
CN116332974A (zh) 多环芳香族化合物、高分子化合物、组合物、材料、发光元件、显示装置及照明装置
CN115894534A (zh) 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
KR20240099101A (ko) 다환 방향족 화합물
KR20240052692A (ko) 다환 방향족 화합물
KR20240048480A (ko) 다환 방향족 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication