CN118019431A - 硼基化合物、包括硼基化合物的有机发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
实施例提供了一种有机发光器件、硼基化合物和电子装置,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及中间层,位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层。中间层包括至少一种由式1表示的硼基化合物,式1在说明书中解释:[式1]
Description
本申请要求于2022年11月8日在韩国知识产权局提交的第10-2022-0148137号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
实施例涉及硼基化合物、包括该硼基化合物的有机发光器件和电子装置。
背景技术
有机发光器件是自发射器件,与现有技术的器件相比,自发射器件具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性,并且产生全色图像。
作为示例,有机发光器件可以具有其中第一电极布置在基底上并且空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极顺序地形成在第一电极上的结构。从第一电极提供的空穴通过空穴传输区域朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
将理解的是,该背景技术部分部分地意图提供用于理解技术的有用背景。然而,该背景技术部分还可以包括不是相关领域技术人员于在此公开的主题的对应的有效提交日期之前已知或理解的内容的部分的想法、构思或认识。
发明内容
实施例包括新型的硼基化合物和包括该硼基化合物的有机发光器件。
附加的方面将部分地在下面的描述中阐述,并且部分地将从描述中明显,或者可以通过实践公开的实施例来获知。
实施例提供了一种硼基化合物,所述硼基化合物可以由式1表示:
[式1]
[式2]
在式1和式2中,
CY1、CY2、CY3、CY41、CY42和CY6可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X11、X12、X21和X22可以均独立地为O、S、N(R8)或P(R8),
R1、R2、R3、R41和R42可以均独立地为由式2表示的基团、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R8可以为由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
n1、n2、n3、n41和n42可以均独立地为0至7的整数,
当n1为2或更大时,多个R1可以彼此相同或不同;当n2为2或更大时,多个R2可以彼此相同或不同;当n3为2或更大时,多个R3可以彼此相同或不同;当n41为2或更大时,多个R41可以彼此相同或不同;当n42为2或更大时,多个R42可以彼此相同或不同,
R1、R2、R3、R41、R42和R8中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团,
当R1是由式2表示的基团时,n1可以为1或更大;当R2是由式2表示的基团时,n2可以为1或更大;当R3是由式2表示的基团时,n3可以为1或更大;当R41是由式2表示的基团时,n41可以为1或更大;当R42是由式2表示的基团时,n42可以为1或更大,
R6可以是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
n6可以是0至10的整数,
当n6为2或更大时,多个R6可以彼此相同或不同,
R51、R52、R71、R72和R73可以均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R51和R52可以可选地彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
R10a可以是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者均未取代的或取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基或它们的任何组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基,并且
*可以表示与式1的结合位。
在实施例中,硼基化合物可以由在下面解释的式1A表示。
在实施例中,X11、X12、X21和X22可以均独立地为O或N(R8),并且R8可以如式1中所定义。
在实施例中,R1、R2、R3、R41和R42中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团。
在实施例中,R1和R中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团。
在实施例中,R12和R22中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团。
在实施例中,R8可以是未取代的或取代有至少一个R10a的苯基或者未取代的或取代有至少一个R10a的萘基,并且R10a可以如式1中所定义。
在实施例中,R3、R41和R42可以均独立地为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
R10a和Q1至Q3可以如式1中所定义。
在实施例中,由式2表示的基团可以是由在下面解释的式2A表示的基团。
在实施例中,R51和R52可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的苯基,并且R10a可以如式2中所定义。
在实施例中,R51和R52可以彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的芴基团,并且R10a可以如式2中所定义。
在实施例中,由式2表示的基团可以是由在下面解释的式2-1或式2-2表示的基团。
在实施例中,硼基化合物可以是在下面解释的化合物1至化合物357中的一种。
实施例提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及中间层,位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层,其中,中间层包括至少一种由在此解释的式1表示的硼基化合物。
在实施例中,发射层可以包括硼基化合物。
在实施例中,发射层可以包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可以包括硼基化合物。
在实施例中,主体可以包括空穴传输主体、电子传输主体或它们的任何组合。
在实施例中,掺杂剂还可以包括敏化剂。
在实施例中,基于100重量份的发射层,主体的浓度可以在约50重量份至约90重量份的范围内;基于100重量份的发射层,敏化剂的浓度可以在约10重量份至约30重量份的范围内;并且基于100重量份的发射层,硼基化合物的浓度可以在约0.1重量份至约5重量份的范围内。
实施例提供了一种可以包括有机发光器件的电子装置。
将理解的是,以上实施例仅在一般性和解释性意义上进行描述,而不是出于限制的目的,并且公开不限于上述实施例。
附图说明
通过参照附图详细描述公开的实施例,公开的以上和其它方面及特征将更加明显,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据实施例的电子装置的示意性剖视图;
图3是根据另一实施例的电子装置的示意性剖视图;
图4是根据实施例的包括有机发光器件的电子设备的示意性透视图;
图5是根据实施例的作为包括有机发光器件的电子设备的车辆的外部的示意性透视图;以及
图6A至图6C均是根据实施例的车辆的内部的示意图。
具体实施方式
现在将在下文中参照附图更充分地描述公开,在附图中示出了实施例。然而,本公开可以以不同的形式实施,并且不应被解释为限于在此阐述的实施例。相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并且将向本领域技术人员充分传达公开的范围。
在附图中,为了易于描述和清楚起见,可以夸大元件的大小、厚度、比例和尺寸。同样的标记始终表示同样的元件。
在说明书中,将理解的是,当元件(或区域、层、部分等)被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时,它可以直接在所述另一元件上、直接连接到或直接结合到所述另一元件,或者可以在所述元件与所述另一元件之间存在一个或更多个居间元件。在类似的意义上,当元件(或区域、层、部分等)被描述为“覆盖”另一元件时,它可以直接覆盖另一元件,或者可以在所述元件与所述另一元件之间存在一个或更多个居间元件。
在说明书中,当元件“直接在”另一元件“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件时,不存在居间元件。例如,“直接在……上”可以意味着设置有两个层或两个元件,而在所述两个层或两个元件之间没有诸如粘合元件的附加元件。
如在此所使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则用于单数的表述(诸如“一”、“一个(种/者)”和“所述(该)”)也意图包括复数形式。
如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。例如,“A和/或B”可以被理解为意味着“A、B或者A和B”。术语“和”与“或”可以以合取含义或析取含义使用,并且可以被理解为等同于“和/或”。
在说明书和权利要求书中,为了其含义和解释的目的,术语“……中的至少一个(种/者)”意图包括“选自由……组成的组中的至少一个(种/者)”的含义。例如,“A、B和C中的至少一个(种/者)”可以被理解为意味着仅A、仅B、仅C,或者A、B和C中的两种或更多种的任何组合(诸如ABC、ACC、BC或CC)。当术语“……中的至少一个(种/者)”在一列元件之后时,修饰整列元件而不修饰该列的个别元件。
将理解的是,尽管可以在此使用术语第一、第二等来描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离公开的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,在不脱离公开的范围的情况下,第二元件可以被称为第一元件。
为了易于描述,可以在此使用空间相对术语“在……下方”、“在……之下”、“下”、“在……上方”、“上”等来描述如附图中所示的一个元件或组件与另一元件或组件之间的关系。将理解的是,除了附图中所描绘的方位之外,空间相对术语意图包含设备在使用或操作中的不同方位。例如,在附图中所示的设备被翻转的情况下,位于另一设备“下方”或“之下”的设备可以被放置在另一设备“上方”。因此,说明性术语“在……下方”可以包括下和上两种位置。设备也可以在其它方向上定位,因此可以根据方位不同地解释空间相对术语。
如在此所使用的术语“约(大约)”或“近似(大致)”包括所陈述的值,并且意味着:考虑到所讨论的测量和与所述量的测量相关的误差(即,测量系统的局限性),在所述值的如由本领域普通技术人员所确定的可接受偏差范围内。例如,“约(大约)”可以意味着在一个或更多个标准偏差内,或在所陈述的值的±20%、±10%或±5%内。
应当理解的是,术语“包括”、“包含”、“具有”、“含有”、“拥有”及其变型等意图说明在公开中存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合。
除非在此另有定义或暗示,否则使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。还将理解的是,术语(诸如在常用词典中定义的术语)应当被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义,并且不应当以理想化或过于形式化的意义来解释,除非在说明书中清楚地定义。
实施例提供一种硼基化合物,所述硼基化合物可以由式1表示:
[式1]
[式2]
在式1和式2中,CY1、CY2、CY3、CY41、CY42和CY6可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。
在实施例中,CY1、CY2、CY3、CY41和CY42可以均独立地为菲基团、蒽基团、萘基团或苯基团。
在实施例中,硼基化合物可以由式1A表示:
[式1A]
在式1A中,
R11至R13可以均独立地为氢,或者可以均独立地如在此参照R1所定义,R21至R23可以均独立地为氢,或者可以均独立地如在此参照R2所定义,
X11、X12、X21、X22、R3、R41和R42可以均如在此所定义,n3可以为选自0到2的整数,n41和n42可以各自独立地为选自0到4的整数,并且
式2中的*可以表示与式1A的结合位。
在式1中,X11、X12、X21和X22可以均独立地为O、S、N(R8)或P(R8)。
在实施例中,X11、X12、X21和X22可以均独立地为O或N(R8)。
在式1中,R1、R2、R3、R41和R42可以均独立地为由式2表示的基团、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
在实施例中,R3、R41和R42可以均独立地为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
R10a和Q1至Q3如在此所定义。
在式1中,R8可以为由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
在实施例中,R8可以是未取代的或取代有至少一个R10a的芳基或者未取代的或取代有至少一个R10a的杂芳基。
在实施例中,R8可以是未取代的或取代有至少一个R10a的苯基或者未取代的或取代有至少一个R10a的萘基。
在式1中,n1、n2、n3、n41和n42可以均独立地为0至7的整数,其中,
当n1为2或更大时,多个R1可以彼此相同或不同;当n2为2或更大时,多个R2可以彼此相同或不同;当n3为2或更大时,多个R3可以彼此相同或不同;当n41为2或更大时,多个R41可以彼此相同或不同;并且当n42为2或更大时,多个R42可以彼此相同或不同。
在式1中,R1、R2、R3、R41、R42和R8中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团,其中:
当R1是由式2表示的基团时,n1可以是1或更大;当R2是由式2表示的基团时,n2可以是1或更大;当R3是由式2表示的基团时,n3可以是1或更大;当R41是由式2表示的基团时,n41可以是1或更大;并且当R42是由式2表示的基团时,n42可以是1或更大。
在实施例中,R1、R2、R3、R41和R42中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团。
在实施例中,R1和R2中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团。
在实施例中,在式1A中,R12和R22中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团。
在式2中,R6可以是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
在式2中,n6可以是0至10的整数,其中,
当n6为2或更大时,多个R6可以彼此相同或不同。
在式2中,R51、R52、R71、R72和R73可以均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2)。
在实施例中,R51和R52可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的苯基。
在式2中,R51和R52可以可选地彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基。
在实施例中,R51和R52可以彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的非芳香缩合多环基。
在实施例中,R51和R52可以彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的芴基团。
在实施例中,由式2表示的基团可以是由式2A表示的基团:
[式2A]
在式2A中,
R61至R64可以均独立地为氢,或者可以均独立地如在此参照R6所定义,R51、R52、R71、R72和R73可以均如在此所定义,并且
*可以表示与式1的结合位。
在实施例中,在式2A中,R51、R52、R61、R62、R63、R64、R71、R72和R73可以均独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
R10a和Q1至Q3如在此所定义。
在实施例中,由式2表示的基团可以是由式2-1或式2-2表示的基团:
在式2-1和式2-2中,
n5可以为0至5的整数,
当n5为2或更大时,多个R10a可以彼此相同或不同,
n8可以为0至8的整数,
当n8为2或更大时,多个R10a可以彼此相同或不同,
CY6、R6、n6、R71、R72、R73和R10a可以均如在此所定义,并且
*可以表示与式1的结合位。
在式1和式2中,R10a可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者均未取代的或取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基或它们的任何组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基。
在实施例中,R10a可以为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基或它们的任何组合的C1-C10烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基或它们的任何组合的C6-C20芳基或C1-C20杂芳基;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C10烷基;C2-C10烯基;C2-C10炔基;C1-C10烷氧基;或者均未取代的或取代有氘、-F、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C20碳环基、C1-C20杂环基或它们的任何组合的C3-C20碳环基或C1-C20杂环基。
在式1和式2中,*可以表示与式1的结合位。
在实施例中,硼基化合物可以是化合物1至化合物357中的一种:
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在由式1表示的硼基化合物中,由于在具有低电子密度的位置处引入作为供电子基团(EDG)的由式2表示的邻位取代基,可以增强多重共振效应(MRE)。因此,可以表现出高光致发光量子产率(PLQY)。
尽管由式1表示的硼基化合物具有多共振平面结构,但是由于包括由式2表示的邻位取代基,分子间距离可以相对增大。因此,能够抑制可能导致器件效率和寿命降低的分子间相互作用(诸如德克斯特能量转移)。
由于由式2表示的邻位取代基通过碳-碳键连接到由式1表示的硼基化合物,因此可以获得高材料稳定性。
因此,包括由式1表示的硼基化合物的发光器件(例如,有机发光器件)可以具有高效率和长寿命。
通过参照下面提供的合成示例和/或示例,本领域普通技术人员可以认识到由式1表示的硼基化合物的合成方法。
实施例提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及中间层,在第一电极与第二电极之间并且包括发射层,其中,中间层包括至少一种由式1表示的硼基化合物。
在实施例中,第一电极可以是阳极;第二电极可以是阴极;并且中间层还可以包括在发射层与第一电极之间的空穴传输区域,以及在发射层与第二电极之间的电子传输区域,其中,
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且
电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
在实施例中,发射层可以包括硼基化合物。发射层可以发射红光、绿光、蓝光和/或白光。例如,发射层可以发射蓝光。蓝光可以具有例如在约400nm至约490nm的范围内的最大发射波长。例如,蓝光可以具有在约450nm至约470nm的范围内的最大发射波长。因此,可以制造具有高色纯度的有机发光器件。
在实施例中,发射层可以包括主体和掺杂剂。在实施例中,掺杂剂可以包括硼基化合物。在实施例中,掺杂剂还可以包括敏化剂。例如,敏化剂可以包括如在此提供的由式401表示的有机金属化合物。
在实施例中,主体可以包括两种不同种类的主体化合物。例如,主体可以包括空穴传输主体、电子传输主体或它们的任何组合。
在实施例中,基于100重量份的发射层,主体的浓度可以在约50重量份至约90重量份的范围内;基于100重量份的发射层,敏化剂的浓度可以在约10重量份至约30重量份的范围内;并且基于100重量份的发射层,硼基化合物的浓度可以在约0.1重量份至约5重量份的范围内。
在实施例中,主体可以包括硼基化合物。
在实施例中,发射层还可以包括如在此提供的化合物H1至化合物H128、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)和1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)中的一种或者它们的任何组合。
在实施例中,发射层还可以包括芳基胺化合物和苯乙烯基胺化合物中的一种。例如,发射层还可以包括如在此提供的化合物FD1至化合物FD36、PDVBi和DPAVBi中的一种或它们的任何组合。
在实施例中,主体的量可以大于掺杂剂的量。
在实施例中,硼基化合物可以是热激活延迟荧光(TADF)材料。在实施例中,硼基化合物可以具有在约0eV至约0.9eV的范围内的ΔEST值(三重态能级与单重态能级之间的差)。例如,硼基化合物可以具有在约0eV至约0.7eV的范围内的ΔEST值。例如,硼基化合物可以具有在约0eV至约0.5eV的范围内的ΔEST值。
在实施例中,有机发光器件可以包括在第一电极外部或在第二电极外部的盖层。例如,盖层可以包括由式1表示的硼基化合物。
例如,有机发光器件还可以包括在第一电极外部的第一盖层和在第二电极外部的第二盖层中的至少一个,并且第一盖层和第二盖层中的至少一个可以包括由式1表示的硼基化合物。在此描述了关于第一盖层和/或第二盖层的进一步细节。
在实施例中,有机发光器件可以包括:第一盖层,在第一电极外部并且包含由式1表示的硼基化合物;第二盖层,在第二电极外部并且包含由式1表示的硼基化合物;或者第一盖层和第二盖层。
如在此所使用的措辞“(中间层和/或盖层)包括硼基化合物”可以理解为“(中间层和/或盖层)可以包括一种类型的由式1表示的硼基化合物或者两种或更多种不同类型的均独立地由式1表示的硼基化合物”。
例如,中间层和/或盖层可以仅包括作为硼基化合物的化合物1。在这方面,化合物1可以存在于有机发光器件的发射层中。在实施例中,中间层可以包括作为硼基化合物的化合物1和化合物2。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2两者都可以存在于发射层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输区域中)。
如在此所使用的术语“中间层”指有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或所有层。
实施例提供了一种可以包括有机发光器件的电子装置。电子装置还可以包括薄膜晶体管。例如,电子装置还可以包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,其中,有机发光器件的第一电极可以电连接到源电极或漏电极。
在实施例中,电子装置还可以包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或它们的任何组合。关于电子装置的进一步细节如在此所描述的。
实施例提供了一种可以包括电子装置的电子设备,其中,电子设备可以是平板显示器、弯曲显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视、广告牌、室内灯、室外灯、信号灯、平视显示器、全透明显示器、部分透明显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、移动电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可穿戴设备、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器、三维(3D)显示器、虚拟现实显示器、增强现实显示器、车辆、包括拼接在一起的多个显示器的视频墙、剧院屏幕、体育场屏幕、光疗设备或指示牌。
[图1的描述]
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
在下文中,将参照图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基底可以设置在第一电极110下面或第二电极150上。基底可以是玻璃基底或塑料基底。在实施例中,基底可以是柔性基底,并且可以包括具有优异的耐热性和耐久性的塑料(诸如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或它们的任何组合)。
第一电极110可以通过例如在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以是促进空穴注入的高逸出功材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任何组合。在实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任何组合。
第一电极110可以具有由单个层组成的结构或包括多个层的结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[中间层130]
中间层130可以布置在第一电极110上。中间层130可以包括发射层。
中间层130还可以包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及在发射层与第二电极150之间的电子传输区域。
除了各种有机材料之外,中间层130还可以包括含金属化合物(诸如有机金属化合物)、无机材料(诸如量子点)等。
在实施例中,中间层130可以包括堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或更多个发射单元,以及在两个或更多个发射单元之间的至少一个电荷产生层。当中间层130包括如上所述的两个或更多个发射单元和至少一个电荷产生层时,有机发光器件10可以是串联发光器件。
[中间层130中的空穴传输区域]
空穴传输区域可以具有:由单个层组成的结构,所述单个层由单种材料组成;由单个层组成的结构,所述单个层包括不同材料;或者包括多个层的结构,所述多个层包括不同材料。
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合。
在实施例中,空穴传输区域可以具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,每种结构的层可以从第一电极110以其相应的所陈述的顺序堆叠,但空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合:
[式201]
[式202]
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
L205可以为*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C20亚烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C20亚烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至5的整数,
xa5可以为1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
R201和R202可以可选地经由单键、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C5亚烷基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或取代有至少一个R10a的C8-C60多环基(例如,咔唑基团等)(例如,化合物HT16等),
R203和R204可以可选地经由单键、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C5亚烷基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或取代有至少一个R10a的C8-C60多环基,并且
na1可以是1至4的整数。
在实施例中,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以均独立地包括由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个:
在式CY201至式CY217中,R10b和R10c可以均独立地如在此参照R10a所定义,环CY201至环CY204可以均独立地是C3-C20碳环基或C1-C20杂环基,并且式CY201至式CY217中的至少一个氢可以是未取代的或被如在此所描述的R10a所取代。
在实施例中,在式CY201至式CY217中,环CY201至环CY204可以均独立地为苯基团、萘基团、菲基团或蒽基团。
在实施例中,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以均独立地包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在实施例中,由式201表示的化合物可以包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施例中,在式201中,xa1可以是1,R201可以是由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,xa2可以是0,并且R202可以是由式CY204至式CY207中的一个表示的基团。
在实施例中,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以均不包括由式CY201至式CY203中的一个表示的基团。
在实施例中,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以均不包括由式CY201至式CY203中的一个表示的基团,并且可以均独立地包括由式CY204至CY217表示的基团中的至少一个。
在实施例中,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以均不包括由式CY201至式CY217中的一个表示的基团。
在实施例中,空穴传输区域可以包括化合物HT1至化合物HT46、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、CzSi、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)中的一种或者它们的任何组合:
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/>
空穴传输区域的厚度可以在约至约/>的范围内。例如,空穴传输区域的厚度可以在约/>至约/>的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层或它们的任何组合时,空穴注入层的厚度可以在约/>至约/>的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约/>至约/>的范围内。例如,空穴注入层的厚度可以在约至约/>的范围内。例如,空穴传输层的厚度可以在约/>至约/>的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离来增大发光效率,电子阻挡层可以阻挡电子从发射层泄漏到空穴传输区域。可以包括在空穴传输区域中的材料可以包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
[p掺杂剂]
除了如上所述的材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以(例如,以由电荷产生材料组成的单个层的形式)均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。在实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以小于或等于约-3.5eV。
在实施例中,p掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基化合物、包含元素EL1和元素EL2的化合物或它们的任何组合。
醌衍生物的示例可以包括TCNQ、F4-TCNQ等。
含氰基化合物的示例可以包括HAT-CN、由式221表示的化合物等:
[式221]
在式221中,
R221至R223可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,并且
R221至R223中的至少一个可以均独立地为均取代有以下基团的C3-C60碳环基或C1-C60杂环基:氰基;-F;-Cl;-Br;-I;取代有氰基、-F、-Cl、-Br、-I或它们的任何组合的C1-C20烷基;或者它们的任何组合。
在包含元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可以是金属、准金属或它们的任何组合,并且元素EL2可以是非金属、准金属或它们的任何组合。
金属的示例可以包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等);等等。
准金属的示例可以包括硅(Si)、锑(Sb)、碲(Te)等。
非金属的示例可以包括氧(O)、卤素(例如,F、Cl、Br、I等)等。
包含元素EL1和元素EL2的化合物的示例可以包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物、金属碘化物等)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物、准金属碘化物等)、金属碲化物或它们的任何组合。
金属氧化物的示例可以包括氧化钨(例如,WO、W2O3、WO2、WO3、W2O5等)、氧化钒(例如,VO、V2O3、VO2、V2O5等)、氧化钼(例如,MoO、Mo2O3、MoO2、MoO3、Mo2O5等)、氧化铼(例如,ReO3等)等。
金属卤化物的示例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物、镧系金属卤化物等。
碱金属卤化物的示例可以包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI、CsI等。
碱土金属卤化物的示例可以包括BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2、BeCl2、MgCl2、CaCl2、SrCl2、BaCl2、BeBr2、MgBr2、CaBr2、SrBr2、BaBr2、BeI2、MgI2、CaI2、SrI2、BaI2等。
过渡金属卤化物的示例可以包括卤化钛(例如,TiF4、TiCl4、TiBr4、TiI4等)、卤化锆(例如,ZrF4、ZrCl4、ZrBr4、ZrI4等)、卤化铪(例如,HfF4、HfCl4、HfBr4、HfI4等)、卤化钒(例如,VF3、VCl3、VBr3、VI3等)、卤化铌(例如,NbF3、NbCl3、NbBr3、NbI3等)、卤化钽(例如,TaF3、TaCl3、TaBr3、TaI3等)、卤化铬(例如,CrF3、CrCl3、CrBr3、CrI3等)、卤化钼(例如,MoF3、MoCl3、MoBr3、MoI3等)、卤化钨(例如,WF3、WCl3、WBr3、WI3等)、卤化锰(例如,MnF2、MnCl2、MnBr2、MnI2等)、卤化锝(例如,TcF2、TcCl2、TcBr2、TcI2等)、卤化铼(例如,ReF2、ReCl2、ReBr2、ReI2等)、卤化亚铁(例如,FeF2、FeCl2、FeBr2、FeI2等)、卤化钌(例如,RuF2、RuCl2、RuBr2、RuI2等)、卤化锇(例如,OsF2、OsCl2、OsBr2、OsI2等)、卤化钴(例如,CoF2、CoCl2、CoBr2、CoI2等)、卤化铑(例如,RhF2、RhCl2、RhBr2、RhI2等)、卤化铱(例如,IrF2、IrCl2、IrBr2、IrI2等)、卤化镍(例如,NiF2、NiCl2、NiBr2、NiI2等)、卤化钯(例如,PdF2、PdCl2、PdBr2、PdI2等)、卤化铂(例如,PtF2、PtCl2、PtBr2、PtI2等)、卤化亚铜(例如,CuF、CuCl、CuBr、CuI等)、卤化银(例如,AgF、AgCl、AgBr、AgI等)、卤化金(例如,AuF、AuCl、AuBr、AuI等)等。
后过渡金属卤化物的示例可以包括卤化锌(例如,ZnF2、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2等)、卤化铟(例如,InI3等)、卤化锡(例如,SnI2等)等。
镧系金属卤化物的示例可以包括YbF、YbF2、YbF3、SmF3、YbCl、YbCl2、YbCl3、SmCl3、YbBr、YbBr2、YbBr3、SmBr3、YbI、YbI2、YbI3、SmI3等。
准金属卤化物的示例可以包括卤化锑(例如,SbCl5等)等。
金属碲化物的示例可以包括碱金属碲化物(例如,Li2Te、Na2Te、K2Te、Rb2Te、Cs2Te等)、碱土金属碲化物(例如,BeTe、MgTe、CaTe、SrTe、BaTe等)、过渡金属碲化物(例如,TiTe2、ZrTe2、HfTe2、V2Te3、Nb2Te3、Ta2Te3、Cr2Te3、Mo2Te3、W2Te3、MnTe、TcTe、ReTe、FeTe、RuTe、OsTe、CoTe、RhTe、IrTe、NiTe、PdTe、PtTe、Cu2Te、CuTe、Ag2Te、AgTe、Au2Te等)、后过渡金属碲化物(例如,ZnTe等)、镧系金属碲化物(例如,LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe等)等。
[中间层130中的发射层]
当有机发光器件10是全色发光器件时,发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施例中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构以发射白光,其中两个或更多个层可以彼此接触或者可以彼此分离。在实施例中,发射层可以包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料以发射白光,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合。例如,发射层可以发射蓝光。
在实施例中,发射层可以包括如在此所描述的由式1表示的硼基化合物。
发射层可以包括主体和掺杂剂。
在实施例中,掺杂剂可以包括如在此所描述的由式1表示的硼基化合物。在这方面,除了由式1表示的硼基化合物之外,掺杂剂还可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或它们的任何组合。除了由式1表示的硼基化合物之外,关于还可以包括在发射层中的磷光掺杂剂、荧光掺杂剂等的细节可以如下面所描述的。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
在实施例中,发射层可以包括量子点。
在实施例中,发射层可以包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可以用作发射层中的主体或掺杂剂。
发射层的厚度可以在约至约/>的范围内。例如,发射层的厚度可以在约/>至约/>的范围内。当发射层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
[主体]
主体可以包括例如含咔唑化合物、含蒽化合物或它们的任何组合。
在实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物:
[式301]
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301和L301可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
xb11可以是1、2或3,
xb1可以是0至5的整数,
R301可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)或-P(=O)(Q301)(Q302),xb21可以是1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地如在此参照Q1所定义。
在实施例中,在式301中,当xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在实施例中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或它们的任何组合:
[式301-1]
[式301-2]
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
X301可以为O、S、N[(L304)xb4-R304]、C(R304)(R305)或Si(R304)(R305),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1和R301可以均如在此所定义,
L302至L304可以均独立地如在此参照L301所定义,
xb2至xb4可以均独立地如在此参照xb1所定义,并且
R302至R305和R311至R314可以均独立地如在此参照R301所定义。
在实施例中,主体可以包括碱土金属配合物、后过渡金属配合物或它们的任何组合。例如,主体可以包括Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物、Zn配合物或它们的任何组合。
在实施例中,主体可以包括化合物H1至化合物H128、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)和1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)中的一种或者它们的任何组合:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
[磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可以包括单齿配体、双齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或它们的任何组合。
磷光掺杂剂可以是电中性的。
在实施例中,磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属化合物:
[式401]
M(L401)xc1(L402)xc2
[式402]
在式401和式402中,
M可以是过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),
L401可以为由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,L401中的两个或更多个可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0、1、2、3或4,其中,当xc2为2或更大时,L402中的两个或更多个可以彼此相同或不同,
X401和X402可以均独立地为氮或碳,
环A401和环A402可以均独立地为C3-C60碳环基或C1-C60杂环基,
T401可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',
X403和X404可以均独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、O、S、N(Q413)、B(Q413)、P(Q413)、C(Q413)(Q414)或Si(Q413)(Q414),
Q411至Q414可以均独立地如在此参照Q1所定义,
R401和R402可以均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C20烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C20烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)或-P(=O)(Q401)(Q402),Q401至Q403可以均独立地如在此参照Q1所定义,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'可以均表示与式401中的M的结合位。
在实施例中,在式402中,X401可以是氮并且X402可以是碳,或者X401和X402可以均为氮。
在实施例中,在式401中,当xc1是2或更大时,L401中的两个或更多个中的两个环A401可以可选地经由作为连接基的T402彼此连接,或者两个环A402可以可选地经由作为连接基的T403彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。T402和T403可以均独立地如在此参照T401所定义。
在式401中,L402可以是有机配体。例如,L402可以包括卤素基团、二酮基团(例如,乙酰丙酮(化物)基团)、羧酸基团(例如,吡啶甲酸(盐)基团)、-C(=O)、异腈基团、-CN基团、含磷基团(例如,膦基团、亚磷酸(盐)基团等)或它们的任何组合。
磷光掺杂剂可以包括例如化合物PD1至化合物PD39中的一种或它们的任何组合:
/>
/>
[荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或它们的任何组合。
在实施例中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
[式501]
在式501中,
Ar501、L501至L503、R501和R502可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,xd1至xd3可以均独立地为0、1、2或3,并且
xd4可以为1、2、3、4、5或6。
在实施例中,在式501中,Ar501可以是其中三个或更多个单环基团缩合在一起的缩合环基团(例如,蒽基团、基团、芘基团等)。
在实施例中,在式501中,xd4可以是2。
在实施例中,荧光掺杂剂可以包括:化合物FD1至化合物FD36、DPVBi和DPAVBi中的一种或它们的任何组合:
/>
/>
[量子点]
发射层可以包括量子点。
如在此所使用的术语“量子点”指半导体化合物的晶体,并且可以包括能够根据晶体的尺寸发射各种合适的发射波长的光的任何合适的材料。
量子点的直径可以例如在约1nm至约10nm的范围内。
可以通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺和/或与其类似的任何合适的工艺来合成量子点。
湿化学工艺是包括将前体材料与有机溶剂混合在一起然后生长量子点颗粒晶体的方法。当量子点颗粒晶体生长时,有机溶剂自然地充当配位在量子点颗粒晶体的表面上的分散剂并且控制量子点颗粒晶体的生长,使得可以通过比气相沉积方法(诸如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE))成本低且容易的工艺来控制量子点颗粒晶体的生长。
量子点可以包括II-VI族半导体化合物、III-V族半导体化合物、III-VI族半导体化合物、I-III-VI族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物、IV族元素或化合物或者它们的组合。
II-VI族半导体化合物的示例为:二元化合物,诸如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe和/或MgS;三元化合物,诸如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe和/或MgZnS;四元化合物,诸如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和/或HgZnSTe;或者它们的组合。
III-V族半导体化合物的示例可以包括:二元化合物,诸如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs和/或InSb;三元化合物,诸如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAlP、InNAs、InNSb、InPAs和/或InPSb;四元化合物,诸如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和/或InAlPSb;或者它们的组合。在一些实施例中,III-V族半导体化合物还可以包括II族元素。还包括II族元素的III-V族半导体化合物的示例为InZnP、InGaZnP、InAlZnP等。
III-VI族半导体化合物的示例为:二元化合物,诸如GaS、GaSe、Ga2Se3、GaTe、InS、InSe、In2S3、In2Se3和/或InTe;三元化合物,诸如InGaS3和/或InGaSe3;以及它们的组合。
I-III-VI族半导体化合物的示例为:三元化合物,诸如AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2、CuGaO2、AgGaO2和/或AgAlO2。
IV-VI族半导体化合物的示例为:二元化合物,诸如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe和/或PbTe;三元化合物,诸如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe和/或SnPbTe;四元化合物,诸如SnPbSSe、SnPbSeTe和/或SnPbSTe;或者它们的组合。
IV族元素或化合物可以包括:单质,诸如Si或Ge;二元化合物,诸如SiC和/或SiGe;或者它们的组合。
包括在多元素化合物(诸如二元化合物、三元化合物和四元化合物)中的每种元素可以以均匀的浓度或不均匀的浓度存在于颗粒中。
在一些实施例中,量子点可以具有其中量子点中的每种元素的浓度是均匀的(例如,基本上均匀的)单一结构,或者量子点可以具有核-壳双结构。例如,包括在核中的材料和包括在壳中的材料可以彼此不同。
量子点的壳可以充当防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层,并且/或者充当向量子点赋予电泳特性的荷电层。壳可以是单层或多层。核与壳之间的界面可以具有其中存在于壳中的元素的浓度沿着朝向核的中心的方向减小的浓度梯度。
量子点的壳的示例可以为金属的氧化物、准金属的氧化物和/或非金属的氧化物、半导体化合物以及它们的组合。金属的氧化物、准金属的氧化物和/或非金属的氧化物的示例为:二元化合物,诸如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和/或NiO;三元化合物,诸如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和/或CoMn2O4;以及它们的组合。如在此所描述的,半导体化合物的示例为:II-VI族半导体化合物;III-V族半导体化合物;III-VI族半导体化合物;I-III-VI族半导体化合物;IV-VI族半导体化合物;以及它们的组合。例如,半导体化合物可以包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb或者它们的组合。
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可以为约45nm或更小(例如,约40nm或更小,例如,约30nm或更小),并且在这些范围内,可以增大色纯度和/或颜色再现性。另外,因为通过量子点发射的光在所有(例如,基本上所有)方向上发射,所以可以改善宽视角。
另外,量子点可以呈球形纳米颗粒、角锥形纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方形纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维和/或纳米板的形式。
因为可以通过控制量子点的尺寸来调节能带隙,所以可以从量子点发射层获得具有各种合适的波段的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种合适的波长的光的发光器件。在一些实施例中,可以选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。另外,量子点的尺寸可以被构造为通过组合各种合适的颜色的光来发射白光。
[中间层130中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有:由单个层组成的结构,所述单个层由单种材料组成;由单个层组成的结构,所述单个层包括不同材料;或者包括多个层的结构,所述多个层包括不同材料。
电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
在实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,每种结构的层可以以其相应的所陈述的顺序从发射层堆叠,但是电子传输区域的结构不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮C1-C60环基的无金属化合物。
在实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
[式601]
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601和L601可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
xe1可以为0、1、2、3、4或5,
R601可以为未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)或-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地如在此参照Q1所定义,
xe21可以为1、2、3、4或5,并且
Ar601、L601和R601中的至少一个可以均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的贫π电子的含氮C1-C60环基。
在实施例中,在式601中,当xe11为2或更大时,Ar601中的两个或更多个可以经由单键彼此连接。
在实施例中,在式601中,Ar601可以是未取代的或被至少一个R10a取代的蒽基团。
在实施例中,电子传输区域可以包括由式601-1表示的化合物:
[式601-1]
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以均为N,
L611至L613可以均独立地如在此参照L601所定义,
xe611至xe613可以均独立地如在此参照xe1所定义,
R611至R613可以均独立地如在此参照R601所定义,并且
R614至R616可以均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基。
在实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在实施例中,电子传输区域可以包括化合物ET1至化合物ET45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、TSPO1和TPBi中的一种或者它们的任何组合:
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电子传输区域的厚度可以在约至约/>的范围内。例如,电子传输区域的厚度可以在约/>至约/>的范围内。当电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或它们的任何组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在约/>至约/>的范围内,并且电子传输层的厚度可以在约/>至约/>的范围内。例如,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在约/>至约/>的范围内。例如,电子传输层的厚度可以在约/>至约/>的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区域的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了如上所述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括碱金属配合物、碱土金属配合物或它们的任何组合。碱金属配合物的金属离子可以为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,碱土金属配合物的金属离子可以为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。
与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(Liq)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极150。
电子注入层可以具有:由单个层组成的结构,所述单个层由单种材料组成;由单个层组成的结构,所述单个层包括不同材料;或者包括多个层的结构,所述多个层包括不同材料。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或它们的任何组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或它们的任何组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或它们的任何组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可以是碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物、碘化物等)或碲化物或者它们的任何组合。
含碱金属化合物可以包括:碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O或K2O);碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI);或者它们的任何组合。含碱土金属化合物可以包括碱土金属化合物(或氧化物),诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,x是满足0<x<1的条件的实数)或BaxCa1-xO(其中,x是满足0<x<1的条件的实数)。含稀土金属化合物可以包括YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3或它们的任何组合。在实施例中,含稀土金属化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例可以包括LaTe、CeTe、PrTe、NdTe、PmTe、SmTe、EuTe、GdTe、TbTe、DyTe、HoTe、ErTe、TmTe、YbTe、LuTe、La2Te3、Ce2Te3、Pr2Te3、Nd2Te3、Pm2Te3、Sm2Te3、Eu2Te3、Gd2Te3、Tb2Te3、Dy2Te3、Ho2Te3、Er2Te3、Tm2Te3、Yb2Te3、Lu2Te3等。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括:碱金属离子、碱土金属离子或稀土金属离子;以及结合到金属离子的配体(例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合)。
在实施例中,电子注入层可以由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成。在实施例中,电子注入层还可以包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
在实施例中,电子注入层可以由含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)组成;或者电子注入层可以由含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)以及碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的任何组合组成。例如,电子注入层可以是KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层等。
当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在约至约/>的范围内。例如,电子注入层的厚度可以在约/>至约/>的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
[第二电极150]
第二电极150可以布置在如上所述的中间层130上。第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极。用于第二电极150的材料可以是具有低逸出功的材料(诸如,金属、合金、导电化合物或它们的任何组合)。
第二电极150可以包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或它们的任何组合。第二电极150可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可以具有单层结构或多层结构。
[盖层]
有机发光器件10可以包括在第一电极110外部的第一盖层和/或在第二电极150外部的第二盖层。例如,有机发光器件10可以具有:其中第一盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150以该陈述的顺序堆叠的结构;其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二盖层以该陈述的顺序堆叠的结构;或者其中第一盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二盖层以该陈述的顺序堆叠的结构。
在实施例中,在有机发光器件10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)并且通过第一盖层朝向外部提取。在实施例中,在有机发光器件10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其可以是半透射电极或透射电极)并且通过第二盖层朝向外部提取。
第一盖层和第二盖层可以均根据相长干涉的原理增大外部发光效率。因此,可以增大有机发光器件10的光提取效率,从而可以改善有机发光器件10的发光效率。
第一盖层和第二盖层可以均包括(相对于约589nm的波长)具有大于或等于约1.6的折射率的材料。
第一盖层和第二盖层可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的有机-无机复合盖层。
第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物、碱土金属配合物或它们的任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可以可选地取代有包括O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或它们的任何组合的取代基。
在实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括含胺基化合物。
在实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合。
在实施例中,第一盖层和第二盖层中的至少一个可以均独立地包括化合物HT28至化合物HT33中的一种、化合物CP1至化合物CP6中的一种、β-NPB或它们的任何组合:
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[电子装置]
有机发光器件可以包括在各种电子装置中。例如,包括有机发光器件的电子装置可以是发光装置、认证装置等。
除了有机发光器件之外,电子装置(例如,发光装置)还可以包括滤色器、颜色转换层或者滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以布置在从有机发光器件发射的光行进所沿的至少一个方向上。在实施例中,从有机发光器件发射的光可以是蓝光或白光。关于有机发光器件的细节可以如上所述。在实施例中,颜色转换层可以包括量子点。量子点可以是例如如在此所描述的量子点。
电子装置可以包括第一基底。第一基底可以包括子像素,滤色器可以包括分别与子像素对应的滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别与子像素对应的颜色转换区域。
像素限定膜可以布置在子像素之间以限定每个子像素。
滤色器还可以包括滤色器区域和布置在滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层还可以包括颜色转换区域和布置在颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括:发射第一颜色光的第一区域;发射第二颜色光的第二区域;和/或发射第三颜色光的第三区域,其中,第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一颜色光可以是红光,第二颜色光可以是绿光,并且第三颜色光可以是蓝光。例如,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括量子点。例如,第一区域可以包括红色量子点,第二区域可以包括绿色量子点,并且第三区域可以不包括量子点。关于量子点的细节可以如在此所描述的。第一区域、第二区域和/或第三区域可以均还包括散射体。
在实施例中,有机发光器件可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一-第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二-第一颜色光,并且第三区域可以吸收第一光以发射第三-第一颜色光。在这方面,第一-第一颜色光、第二-第一颜色光和第三-第一颜色光可以具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一光可以是蓝光,第一-第一颜色光可以是红光,第二-第一颜色光可以是绿光,并且第三-第一颜色光可以是蓝光。
除了如上所述的有机发光器件之外,电子装置还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中,源电极和漏电极中的一个可以电连接到有机发光器件的第一电极和第二电极中的一个。
薄膜晶体管还可以包括栅电极、栅极绝缘膜等。
有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等。
电子装置还可以包括密封有机发光器件的密封部。密封部可以布置在滤色器和/或颜色转换层与有机发光器件之间。密封部可以允许来自有机发光器件的光被提取到外部,并且可以同时防止环境空气和湿气渗透到有机发光器件中。密封部可以是包括透明玻璃基底或塑料基底的密封基底。密封部可以是包括有机层和/或无机层的薄膜封装层。当密封部是薄膜封装层时,电子装置可以是柔性的。
除了滤色器和/或颜色转换层之外,根据电子装置的用途,各种功能层还可以设置在密封部上。功能层的示例可以包括触摸屏层、偏振层等。触摸屏层可以是压敏触摸屏层、电容式触摸屏层或红外触摸屏层。认证装置可以是例如通过使用活体(例如,指尖、瞳孔等)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证装置。
除了如上所述的有机发光器件之外,认证装置还可以包括生物识别信息收集器。
电子装置可以应用于各种显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量设备、脉搏波测量设备、心电图显示器、超声诊断设备或内窥镜显示器)、寻鱼器、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船舶的仪表)、投影仪等。
[电子设备]
有机发光器件可以包括在各种电子设备中。
例如,包括有机发光器件的电子设备可以是平板显示器、弯曲显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视、广告牌、室内灯、室外灯、信号灯、平视显示器、全透明显示器、部分透明显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、移动电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可穿戴设备、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器、三维(3D)显示器、虚拟现实显示器、增强现实显示器、车辆、包括拼接在一起的多个显示器的视频墙、剧院屏幕、体育场屏幕、光疗设备或指示牌。
有机发光器件可以在发光效率和长寿命方面具有优异的效果,因此,包括有机发光器件的电子设备可以具有诸如高亮度、高分辨率和低功耗的特性。
[图2和图3的描述]
图2是根据实施例的电子装置的示意性剖视图。
图2的电子装置(例如,发光装置)可以包括基底100、薄膜晶体管(TFT)、有机发光器件和密封有机发光器件的封装部300。
基底100可以是柔性基底、玻璃基底或金属基底。缓冲层210可以布置在基底100上。缓冲层210可以防止杂质渗透通过基底100,并且可以在基底100上提供平坦表面。
TFT可以布置在缓冲层210上。TFT可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可以包括诸如硅或多晶硅的无机半导体、有机半导体或者氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和沟道区。
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅极绝缘膜230可以布置在有源层220上,并且栅电极240可以布置在栅极绝缘膜230上。
层间绝缘膜250可以布置在栅电极240上。层间绝缘膜250可以布置在栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可以布置在层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅极绝缘膜230可以形成为使有源层220的源区和漏区暴露,源电极260和漏电极270可以分别与有源层220的源区和漏区的暴露部分接触。
TFT可以电连接到有机发光器件以驱动有机发光器件,并且可以被钝化层280覆盖和保护。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或它们的任何组合。有机发光器件可以设置在钝化层280上。有机发光器件可以包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
第一电极110可以布置在钝化层280上。钝化层280可以不完全覆盖漏电极270,并且可以使漏电极270的一部分暴露。第一电极110可以电连接到漏电极270的暴露部分。
包括绝缘材料的像素限定膜290可以布置在第一电极110上。像素限定膜290可以使第一电极110的一部分暴露,中间层130可以形成在第一电极110的暴露部分中。像素限定膜290可以是聚酰亚胺有机膜或聚丙烯酸有机膜。尽管未在图2中示出,但是中间层130中的至少一些层可以延伸超过像素限定膜290的上部以呈公共层的形式设置。
第二电极150可以布置在中间层130上,并且盖层170还可以设置在第二电极150上。盖层170可以形成为覆盖第二电极150。
封装部300可以布置在盖层170上。封装部300可以布置在有机发光器件上以保护有机发光器件免受湿气和/或氧的影响。封装部300可以包括:无机膜,包括氮化硅(SiNx)、氧化硅(SiOx)、氧化铟锡、氧化铟锌或它们的任何组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸盐、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(AGE)等)或它们的任何组合;或者无机膜和有机膜的组合。
图3是根据另一实施例的电子装置的示意性剖视图。
图3的电子装置(例如,发光装置)与图2的电子装置的不同之处可以至少在于:遮光图案500和功能区域400进一步设置在封装部300上。功能区域400可以是滤色器区域、颜色转换区域或者滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施例中,包括在图3的电子装置中的有机发光器件可以是串联发光器件。
[图4的描述]
图4是根据实施例的包括有机发光器件的电子设备1的示意性透视图。
可以是显示运动图像或静止图像的装置的电子设备1不仅可以是便携式电子设备(诸如移动电话、智能电话、平板个人计算机(PC)、移动通信终端、电子笔记本、电子书、便携式多媒体播放器(PMP)、导航设备或超移动PC(UMPC)),而且可以是诸如电视、膝上型计算机、监视器、广告牌或物联网(IOT)设备的各种产品。电子设备1可以是如上所述的产品,或者可以是它们的一部分。
在实施例中,电子设备1可以是可穿戴设备(诸如智能手表、手表电话、眼镜型显示器或头戴式显示器(HMD)),或者可以是可穿戴设备的一部分。然而,实施例不限于此。
例如,电子设备1可以是车辆的仪表板、布置在车辆的中央仪表盘或仪表板上的中央信息显示器(CID)、代替车辆的侧视镜的室内镜显示器、用于车辆的后座的娱乐显示器或布置在前座的后表面上的显示器、安装在车辆的前部处或投影在前窗玻璃上的平视显示器(HUD)或计算机生成全息增强现实平视显示器(CGH AR HUD)。为了便于解释,图4示出了其中电子设备1是智能电话的实施例。
电子设备1可以包括显示区域DA和在显示区域DA外部的非显示区域NDA。显示装置可以通过布置在显示区域DA中的二维阵列的像素来实现图像。
非显示区域NDA是其中不显示图像的区域,并且可以围绕显示区域DA。用于向布置在显示区域DA中的显示元件提供电信号或电力的驱动器可以布置在非显示区域NDA中。作为电子元件或印刷电路板可以电连接到其的区域的垫(pad,又称为“焊盘”或“焊垫”)可以布置在非显示区域NDA中。
电子设备1可以具有在x轴方向(或x方向)上和在y轴方向(或y方向)上的不同的长度以及在z轴方向(或z方向)上的厚度。在如图4中所示的实施例中,在x轴方向上的长度可以短于在y轴方向上的长度。在实施例中,在x轴方向上的长度可以与在y轴方向上的长度相同。在其它实施例中,在x轴方向上的长度可以长于在y轴方向上的长度。
[图5和图6A至图6C的描述]
图5是根据实施例的作为包括有机发光器件的电子设备的车辆1000的外部的示意性透视图。图6A至图6C均是根据实施例的车辆1000的内部的示意图。
参照图5、图6A、图6B和图6C,车辆1000可以指用于将待运输的主体(诸如人、对象或动物)从出发点移动到目的地的各种装置。车辆1000的示例可以包括在道路或轨道上行驶的车辆、在海洋或河流之上移动的船舶、通过使用空气的作用在天空中飞行的飞机等。
车辆1000可以在道路或轨道上行驶。车辆1000可以根据至少一个车轮的旋转在给定方向上移动。车辆1000的示例可以包括三轮车辆或四轮车辆、建筑机械、两轮车辆、原动机装置、自行车和在轨道上运行的火车。
车辆1000可以包括具有内部和外部的车身,以及作为除了车身之外的其中安装有驾驶所需的机械装置的部分的底盘。车身的外部可以包括前面板、发动机罩、车顶面板、后面板、后备箱和设置在车门之间的边界处的支柱。车辆1000的底盘可以包括电力产生装置、电力传输装置、驱动装置、转向装置、制动装置、悬架装置、变速装置、燃料装置、前车轮和后车轮、左车轮和右车轮等。
车辆1000可以包括侧窗玻璃1100、前窗玻璃1200、侧视镜1300、仪表1400、中央仪表盘1500、乘客座椅仪表板1600和显示装置2。
侧窗玻璃1100和前窗玻璃1200可以由布置在侧窗玻璃1100与前窗玻璃1200之间的支柱分隔开。
侧窗玻璃1100可以安装在车辆1000的侧面上。在实施例中,侧窗玻璃1100可以安装在车辆1000的车门中。可以提供多个侧窗玻璃1100,并且多个侧窗玻璃1100可以彼此面对。在实施例中,侧窗玻璃1100可以包括第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120。在实施例中,第一侧窗玻璃1110可以与仪表1400相邻布置,并且第二侧窗玻璃1120可以与乘客座椅仪表板1600相邻布置。
在实施例中,侧窗玻璃1100可以在x方向上或在与x方向相反的方向上彼此分开。例如,第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120可以在x方向上或在与x方向相反的方向上彼此分开。例如,将侧窗玻璃1100彼此连接的假想直线L可以在x方向上或在与x方向相反的方向上延伸。例如,将第一侧窗玻璃1110和第二侧窗玻璃1120彼此连接的假想直线L可以在x方向上或在与x方向相反的方向上延伸。
前窗玻璃1200可以安装在车辆1000的前部上。前窗玻璃1200可以布置在彼此面对的侧窗玻璃1100之间。
侧视镜1300可以提供车辆1000的后部的视图。侧视镜1300可以安装在车身的外部上。在实施例中,可以提供多个侧视镜1300。侧视镜1300中的一个可以布置在第一侧窗玻璃1110外部。侧视镜1300中的另一个可以布置在第二侧窗玻璃1120外部。
仪表1400可以布置在方向盘的前面。仪表1400可以包括转速计、速度计、冷却液温度计、燃油表、转向信号指示器、远光标志灯、警告灯、安全带警告灯、里程表、车程计、自动变速器选择杆标志灯、车门打开警告灯、发动机油警告灯和/或低燃油警告灯。
中央仪表盘1500可以包括其上布置有用于调节音频装置、空调装置和座椅加热器的按键的控制面板。中央仪表盘1500可以布置在仪表1400的一侧上。
乘客座椅仪表板1600可以与仪表1400间隔开,且中央仪表盘1500置于乘客座椅仪表板1600与仪表1400之间。在实施例中,仪表1400可以与驾驶员座椅(未示出)对应地布置,并且乘客座椅仪表板1600可以与乘客座椅(未示出)对应地布置。在实施例中,仪表1400可以与第一侧窗玻璃1110相邻,并且乘客座椅仪表板1600可以与第二侧窗玻璃1120相邻。
在实施例中,显示装置2可以包括显示面板3,并且显示面板3可以显示图像。显示装置2可以布置在车辆1000内部。在实施例中,显示装置2可以布置在彼此面对的侧窗玻璃1100之间。显示装置2可以布置在仪表1400、中央仪表盘1500和乘客座椅仪表板1600中的至少一个中。
显示装置2可以包括有机发光显示装置、无机电致发光(EL)显示装置、量子点显示装置等。在下文中,将描述包括根据实施例的有机发光器件的有机发光显示装置作为显示装置2的示例。然而,如在此所描述的各种类型的显示装置可以用作实施例。
参照图6A,显示装置2可以布置在中央仪表盘1500中。在实施例中,显示装置2可以显示导航信息。在实施例中,显示装置2可以显示关于音频设定、视频设定或车辆设定的信息。
参照图6B,显示装置2可以布置在仪表1400中。仪表1400可以通过显示装置2显示驾驶信息等。例如,仪表1400可以数字地实现驾驶信息。仪表1400可以数字地将车辆信息和驾驶信息显示为图像。例如,可以通过数字信号显示转速计的指针和量程以及各种警告灯或图标。
参照图6C,显示装置2可以布置在乘客座椅仪表板1600中。显示装置2可以嵌入乘客座椅仪表板1600中或者可以布置在乘客座椅仪表板1600上。在实施例中,布置在乘客座椅仪表板1600上的显示装置2可以显示与在仪表1400上显示的信息和/或在中央仪表盘1500上显示的信息有关的图像。在实施例中,布置在乘客座椅仪表板1600上的显示装置2可以显示与在仪表1400上显示的信息和/或在中央仪表盘1500上显示的信息不同的信息。
[制造方法]
可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI))在选定区域中形成包括在空穴传输区域中的各个层、发射层和包括在电子传输区域中的各个层。
当通过真空沉积形成包括在空穴传输区域中的各个层、发射层和包括在电子传输区域中的各个层时,根据将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的范围内的沉积温度下、在约10-8托至约10-3托的范围内的真空度下和在约/秒至约/>/秒的范围内的沉积速率下执行真空沉积。
[术语的定义]
如在此所使用的术语“C3-C60碳环基”可以是由仅碳原子作为成环原子组成并且具有3个至60个碳原子的环基,并且如在此所使用的术语“C1-C60杂环基”可以是具有1个至60个碳原子并且除了碳原子之外还具有至少一个杂原子作为成环原子的环基。C3-C60碳环基和C1-C60杂环基可以均是由一个环组成的单环基或者其中两个或更多个环彼此缩合的多环基。例如,C1-C60杂环基可以具有3个至61个成环原子。
如在此所使用的术语“环基”可以是C3-C60碳环基或C1-C60杂环基。
如在此所使用的术语“富π电子的C3-C60环基”可以是具有3个至60个碳原子并且可以不包括*-N=*'作为成环部分的环基,并且如在此所使用的术语“贫π电子的含氮C1-C60环基”可以是具有1个至60个碳原子并且可以包括*-N=*'作为成环部分的杂环基。
在实施例中,
C3-C60碳环基可以是T1基团或者其中两个或更多个T1基团彼此缩合的基团(例如,环戊二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、苯基团、并环戊二烯基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、苝基团、戊芬基团、庚搭烯基团、并四苯基团、苉基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、茚基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、茚并菲基团或茚并蒽基团),
C1-C60杂环基可以是T2基团、其中两个或更多个T2基团彼此缩合的基团或者其中至少一个T2基团与至少一个T1基团彼此缩合的基团(例如,吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
富π电子的C3-C60环基可以是T1基团、其中两个或更多个T1基团彼此缩合的基团、T3基团、其中两个或更多个T3基团彼此缩合的基团或者其中至少一个T3基团和至少一个T1基团彼此缩合的基团(例如,C3-C60碳环基、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团等),并且
贫π电子的含氮C1-C60环基可以是T4基团、其中两个或更多个T4基团彼此缩合的基团、其中至少一个T4基团和至少一个T1基团彼此缩合的基团、其中至少一个T4基团和至少一个T3基团彼此缩合的基团或者其中至少一个T4基团、至少一个T1基团和至少一个T3基团彼此缩合的基团(例如,吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团等),
其中,T1基团可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团,
T2基团可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、四嗪基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢哒嗪基团或二氢哒嗪基团,
T3基团可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团,并且
T4基团可以是2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
如在此所使用的术语“环基”、“C3-C60碳环基”、“C1-C60杂环基”、“富π电子的C3-C60环基”或“贫π电子的含氮C1-C60环基”可以均是根据参照术语所利用的式的结构与任何环基、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)缩合的基团。例如,“苯基团”可以是可以由本领域普通技术人员根据包括“苯基团”的式的结构容易地理解的苯并基团、苯基、亚苯基等。
单价C3-C60碳环基或单价C1-C60杂环基的示例可以包括C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。二价C3-C60碳环基或二价C1-C60杂环基的示例可以包括C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基以及二价非芳香缩合杂多环基。
如在此所使用的术语“C1-C60烷基”可以是具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且C1-C60烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基等。如在此所使用的术语“C1-C60亚烷基”可以是具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C2-C60烯基”可以是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,并且C2-C60烯基的示例可以包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如在此所使用的术语“C2-C60亚烯基”可以是具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C2-C60炔基”可以是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,并且C2-C60炔基的示例可以包括乙炔基、丙炔基等。如在此所使用的术语“C2-C60亚炔基”可以是具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C1-C60烷氧基”可以是由-O(A101)(其中,A101可以是C1-C60烷基)表示的单价基团,C1-C60烷氧基的示例可以包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
如在此所使用的术语“C3-C10环烷基”可以是具有3个至10个碳原子的单价饱和烃环基,C3-C10环烷基的示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基等。如在此所使用的术语“C3-C10亚环烷基”可以是具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C1-C10杂环烷基”可以是具有1个至10个碳原子并且除了碳原子之外还包括至少一个杂原子作为成环原子的单价环基,C1-C10杂环烷基的示例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基等。如在此所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可以是具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C3-C10环烯基”可以是在其环结构中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价环基,C3-C10环烯基的示例可以包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如在此所使用的术语“C3-C10亚环烯基”可以是具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C1-C10杂环烯基”可以是在其环结构中具有1个至10个碳原子、除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子以及至少一个双键的单价环基。C1-C10杂环烯基的示例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基等。如在此所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可以是具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C6-C60芳基”可以是具有6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,并且如在此所使用的术语“C6-C60亚芳基”可以是具有6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例可以包括苯基、并环戊二烯基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基等。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。
如在此所使用的术语“C1-C60杂芳基”可以是具有1个至60个碳原子的杂环芳香体系并且除了碳原子之外还包括至少一个杂原子作为成环原子的单价基团,并且如在此所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可以是具有1个至60个碳原子的杂环芳香体系并且除了碳原子之外还包括至少一个杂原子作为成环原子的二价基团。C1-C60杂芳基的示例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基、萘啶基等。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。
如在此所使用的术语“单价非芳香缩合多环基”可以是具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例可以包括茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基、茚并蒽基等。如在此所使用的术语“二价非芳香缩合多环基”可以是具有与单价非芳香缩合多环基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”可以是具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的至少一个杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例可以包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基等。如在此所使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”可以是具有与单价非芳香缩合杂多环基相同结构的二价基团。
如在此所使用的术语“C6-C60芳氧基”可以是由-O(A102)表示的基团(其中,A102可以是C6-C60芳基),并且如在此所使用的术语“C6-C60芳硫基”可以是由-S(A103)表示的基团(其中,A103可以是C6-C60芳基)。
如在此所使用的术语“C7-C60芳基烷基”可以是由-(A104)(A105)表示的基团(其中,A104可以是C1-C54亚烷基,并且A105可以是C6-C59芳基),并且如在此所使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”可以由-(A106)(A107)表示(其中,A106可以是C1-C59亚烷基,并且A107可以是C1-C59杂芳基)。
在说明书中,基团“R10a”可以是:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的任何组合的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的任何组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32)。
在说明书中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者均未取代的或取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、苯基、联苯基或它们的任何组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳基烷基或者C2-C60杂芳基烷基。
如在此所使用的术语“杂原子”可以是除了碳原子或氢原子之外的任何原子。杂原子的示例可以包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或它们的任何组合。
如在此所使用的术语“第三行过渡金属”可以是铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、金(Au)等。
如在此所使用的术语“Ph”指苯基,如在此所使用的术语“Me”指甲基,如在此所使用的术语“Et”指乙基,如在此所使用的术语“tert-Bu”、“tBu”或“But”均指叔丁基,并且如在此所使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此所使用的术语“联苯基”可以是“取代有苯基的苯基”。例如,“联苯基”可以是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此所使用的术语“三联苯基”可以是“取代有联苯基的苯基”。例如,“三联苯基”可以是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如在此所使用的符号*和*'均指与对应式或部分中的邻近原子的结合位。
在说明书中,术语“x轴”、“y轴”和“z轴”不限于正交坐标系(例如,笛卡尔坐标系)中的三个轴,并且可以以比正交坐标系中的上述三个轴广泛的意义来解释。例如,x轴、y轴和z轴可以是彼此正交的轴,或者x轴、y轴和z轴可以是在彼此不正交的不同方向上的轴。
在下文中,将参照合成示例和示例详细描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。用于描述合成示例的措辞“使用B代替A”意味着使用相同摩尔当量的B代替相同摩尔当量的A。
[示例]
合成示例1:化合物11的合成
<中间体11-1的合成>
将9,9'-螺二[芴]-1-基硼酸(1当量)、3-溴-5-((3,5-二叔丁基苯基)(苯基)氨基)苯酚(1.2当量)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd[(Ph)3P]4)(0.05当量)和碳酸钾(K2CO3)(3当量)溶解在四氢呋喃/蒸馏水(THF/DW)(体积比为3:1)中,并且在75℃下搅拌混合物。将混合物冷却并使用乙酸乙酯和水洗涤三次之后,将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体11-1。(产率:58%)
<中间体11-2的合成>
将中间体11-1(1当量)、1,3-二溴苯(2当量)、碘化铜(I)(CuI)(1当量)、2-吡啶甲酸(1当量)和碳酸钾(K2CO3)(3当量)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,并且将混合物在氮气氛中在150℃下搅拌10小时。将混合物冷却并在减压下干燥以去除N,N-二甲基甲酰胺。使用乙酸乙酯和水将混合物洗涤三次,并且将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体11-2。(产率:61%)
<中间体11-3的合成>
将中间体11-2(1当量)、N1-([1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)-N3-(5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)-5-氯-N1-苯基苯-1,3-二胺(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.05当量)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.10当量)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3当量)溶解在邻二甲苯中,并且将混合物在氮气氛中在150℃下搅拌20小时。将混合物冷却并在减压下干燥以去除邻二甲苯。使用乙酸乙酯和水将混合物洗涤三次,并且将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体11-3。(产率:49%)
<中间体11-4的合成>
在将中间体11-3(1当量)溶解在邻二氯苯(o-DCB)中之后,将烧瓶在氮气氛中冷却至0℃,并且向其中缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(5当量)。滴加完成之后,将温度升至190℃,并且将混合物搅拌24小时。冷却至0℃之后,将三乙胺缓慢滴加到烧瓶中以使反应终止直至放热停止。向其中添加正己烷和甲醇以引起沉淀,并且通过过滤从其获得固体。通过二氧化硅过滤将所获得的固体纯化,并通过MC/Hex重结晶将其再次纯化,以获得中间体11-4。通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)对其执行最终纯化。(产率:7%)
<化合物11的合成>
将中间体11-4(1当量)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.05当量)、三叔丁基膦(PtBu3)(0.10当量)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3当量)溶解在邻二甲苯中,并且将混合物在氮气氛中在150℃下搅拌20小时。将混合物冷却并在减压下干燥以去除邻二甲苯。使用乙酸乙酯和水将混合物洗涤三次,并且将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得化合物11(产率:65%)。通过升华纯化进一步提纯最终纯度,并且通过ESI-LCMS将由此获得的化合物确认为化合物11。ESI-LCMS:[M]+:C121H84D8B2N4O,1646.80。
合成示例2:化合物55的合成
<中间体55-1的合成>
将9,9'-螺二[芴]-1-基硼酸(1.5当量)、3-溴-5-((5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)(苯基)氨基)苯酚(1当量)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd[(Ph)3P]4)(0.1当量)和碳酸钾(K2CO3)(3当量)溶解在四氢呋喃:蒸馏水(THF/DW)(体积比为3:1)中,并且将混合物在回流下搅拌20小时。将混合物冷却并使用乙酸乙酯和水洗涤三次之后,将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。通过柱色谱法使用二氯甲烷和正己烷将所得反应产物纯化并重结晶,以获得中间体55-1。(产率:60%)
<中间体55-2的合成>
将中间体55-1(2.1当量)、1,3-二溴苯(1当量)、碘化铜(CuI)(0.2当量)、碳酸钾(K2CO3,4当量)和2-吡啶甲酸(0.4当量)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,并且将混合物在回流下搅拌24小时。将混合物冷却并使用乙酸乙酯和水洗涤三次之后,将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法使用二氯甲烷和正己烷纯化并重结晶,以获得中间体55-2。(产率:57%)
<化合物55的合成>
在将中间体55-2(1当量)溶解在邻二氯苯(o-DCB)中之后,将烧瓶在氮气氛中冷却至0℃,并且向其中缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(5当量)。在滴加完成之后,将温度升至190℃,并且将混合物搅拌24小时。在冷却至0℃之后,将三乙胺缓慢滴加到烧瓶中以使反应终止直至放热停止。向其中添加正己烷和甲醇以引起沉淀,并且通过过滤从其获得固体。通过二氧化硅过滤将所获得的固体纯化,并且通过MC/Hex重结晶将其再次纯化,以获得化合物55。通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)对其执行最终纯化(产率:8%)。通过升华纯化进一步提纯最终纯度,并且通过ESI-LCMS将由此获得的化合物确认为化合物55。ESI-LCMS:[M]+:C124H86B2N2O2,1658.2。
合成示例3:化合物68的合成
<中间体68-1的合成>
将N1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-5-氯-N3-(3,5-二叔丁基苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(1当量)、1,3-二溴苯(1.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.05当量)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.10当量)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3当量)溶解在邻二甲苯中,并且将混合物在氮气氛中在150℃下搅拌20小时。将混合物冷却并在减压下干燥以去除邻二甲苯。使用乙酸乙酯和水将混合物洗涤三次,并且将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体68-1。(产率:64%)
<中间体68-2的合成>
在将中间体68-1(1当量)溶解在邻二氯苯(o-DCB)中之后,将烧瓶在氮气氛中冷却至0℃,并且向其中缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(5当量)。在滴加完成之后,将温度升至190℃,并且将混合物搅拌24小时。在冷却至0℃之后,将三乙胺缓慢滴加到烧瓶中以使反应终止直至放热停止。向其中添加正己烷和甲醇以引起沉淀,并且通过过滤从其获得固体。通过二氧化硅过滤将所获得的固体纯化,并通过MC/Hex重结晶将其再次纯化,以获得中间体68-2。(产率:12%)
<中间体68-3的合成>
将中间体68-2(1当量)、9,9'-螺二[芴]-1-基硼酸(1.3当量)、CX31(0.1当量)和碳酸钾(K2CO3)(3当量)溶解在1,4-二噁烷:蒸馏水(体积比为3:1)中,并且将混合物在回流下搅拌20小时。在将混合物冷却并使用乙酸乙酯和水洗涤三次之后,将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法使用二氯甲烷和正己烷纯化并重结晶,以获得中间体68-3。(产率:62%)
<化合物68的合成>
将中间体68-3(1当量)、9H-咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(1.1当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.05当量)、三叔丁基膦(PtBu3)(0.10当量)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3当量)溶解在邻二甲苯中,并且将混合物在氮气氛中在150℃下搅拌20小时。将混合物冷却并在减压下干燥以去除邻二甲苯。使用乙酸乙酯和水将混合物洗涤三次,并且将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得化合物68(产率:66%)。通过升华纯化进一步提纯最终纯度,并且通过ESI-LCMS将由此获得的化合物确认为化合物68。ESI-LCMS:[M]+:C127H105D8B2N5,1739.4。
合成示例4:化合物132的合成
<中间体132-1的合成>
将5-(叔丁基)-N-(3-氯-5-苯氧基苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1当量)、1,3-二溴苯(1.5当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.05当量)、三叔丁基膦(PtBu3)(0.10当量)和叔丁醇钠(NaOtBu)(3当量)溶解在邻二甲苯中,并且将混合物在氮气氛中在150℃下搅拌20小时。将混合物冷却并在减压下干燥以去除邻二甲苯。使用乙酸乙酯和水将混合物洗涤三次,并且将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体132-1(产率:64%)。
<中间体132-2的合成>
将中间体132-1(1当量)、N1-([1,1'-联苯]-2-基)-N3-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-5-氯-N3-苯基苯-1,3-二胺(1.2当量)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd[(Ph)3P]4)(0.05当量)和碳酸钾(K2CO3)(3当量)溶解在四氢呋喃/蒸馏水(THF/DW)(体积比为3:1)中,并且将混合物在回流下搅拌24小时。在将混合物冷却并使用乙酸乙酯和水洗涤三次之后,将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法(二氯甲烷:正己烷)纯化并重结晶,以获得中间体132-2。(产率:67%)
<中间体132-3的合成>
将中间体132-2(1当量)、9,9'-螺二[芴]-1-基硼酸(1.3当量)、CX31(0.1当量)和碳酸钾(K2CO3)(3当量)溶解在1,4-二噁烷:蒸馏水(体积比为3:1)中,并且将混合物在回流下搅拌20小时。在将混合物冷却之后,在减压下干燥,并且使用乙酸乙酯和水洗涤三次,将所得有机层使用无水MgSO4干燥并在减压下干燥。将所得反应产物通过柱色谱法使用二氯甲烷和正己烷纯化并重结晶,以获得中间体132-3。(产率:59%)
<化合物132的合成>
在将中间体132-3(1当量)溶解在邻二氯苯(o-DCB)中之后,将烧瓶在氮气氛中冷却至0℃,并且向其中缓慢注入溶解在邻二氯苯中的BBr3(5当量)。在滴加完成之后,将温度升至190℃,并且将混合物搅拌24小时。在冷却至0℃之后,将三乙胺缓慢滴加到烧瓶中以使反应终止直至放热停止。向其中添加正己烷和甲醇以引起沉淀,并通过过滤从其获得固体。通过二氧化硅过滤将所获得的固体纯化,并通过MC/Hex重结晶将其再次纯化,以获得化合物132(产率:10%)。通过升华纯化进一步提纯最终纯度,并且通过ESI-LCMS将由此获得的化合物确认为化合物132。ESI-LCMS:[M]+:C124H89B2ON3,1659.2。
根据合成示例1至合成示例4合成的化合物的ESI-MS在表1中示出。
通过参照上述合成路径和源材料,本领域技术人员可以容易地认识到除了合成示例1至合成示例4中所示的化合物之外的其它化合物的合成方法。
[表1]
化合物 | ESI-MS[M+] |
11 | 1646.8 |
55 | 1658.2 |
68 | 1739.4 |
132 | 1659.2 |
示例1
作为阳极,将其上形成有15Ω/cm2 的ITO电极的玻璃基底(CorningInc.的产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水均超声处理5分钟,通过紫外线照射并且将其暴露于臭氧30分钟进行清洗。将所得玻璃基底安装在真空沉积设备上。
将NPD沉积在阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层,将HT3沉积在空穴注入层上以形成具有/>的厚度的空穴传输层,将CzSi沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发射辅助层。
将HT-2和ET-2(重量比为5:5)的预混合混合物(主体)、PS-2(磷光敏化剂)和化合物11以85:14:1的重量比共沉积在发射辅助层上以形成具有的厚度的发射层,将TSPO1沉积在发射层上以形成具有/>的厚度的空穴阻挡层,将TPBi沉积在空穴阻挡层上以形成具有/>的厚度的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有/>的厚度的电子注入层,并且将Al沉积在电子注入层上以形成具有/>的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例8和对比示例1至对比示例6
除了在形成发射层中分别使用表2中所示的化合物代替HT-2/ET-2、PS-2和化合物11之外,以与示例1中的方式相同的方式制造有机发光器件。
[表2]
/>
/>
根据表2,确认的是,示例1至示例8的有机发光器件发射蓝光,并且与对比示例1至对比示例6的有机发光器件相比,示例1至示例8的有机发光器件具有相等或更低的驱动电压、更高的效率和更长的寿命。
根据实施例,包括硼基化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
在此已经公开了实施例,并且尽管采用了术语,但是它们仅在一般性和描述性意义上使用和解释,而不是出于限制的目的。在一些情况下,如对于本领域普通技术人员将明显的,除非另外明确地指出,否则结合实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此,本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如权利要求中阐述的公开的精神和范围的情况下,可以在形式和细节上进行各种改变。
Claims (21)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
中间层,位于所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层,其中,
所述中间层包括至少一种由式1表示的硼基化合物:
[式1]
[式2]
其中,在式1和式2中,
CY1、CY2、CY3、CY41、CY42和CY6均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X11、X12、X21和X22均独立地为O、S、N(R8)或P(R8),
R1、R2、R3、R41和R42均独立地为由式2表示的基团、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R8为由式2表示的所述基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
n1、n2、n3、n41和n42均独立地为0至7的整数,
当n1为2或更大时,多个R1彼此相同或不同,
当n2为2或更大时,多个R2彼此相同或不同,
当n3为2或更大时,多个R3彼此相同或不同,
当n41为2或更大时,多个R41彼此相同或不同,
当n42为2或更大时,多个R42彼此相同或不同,
R1、R2、R3、R41、R42和R8中的至少一个均独立地为由式2表示的所述基团,其中,
当R1是由式2表示的所述基团时,n1为1或更大,
当R2是由式2表示的所述基团时,n2为1或更大,
当R3是由式2表示的所述基团时,n3为1或更大,
当R41是由式2表示的所述基团时,n41为1或更大,
当R42是由式2表示的所述基团时,n42为1或更大,
R6是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
n6是0至10的整数,
当n6为2或更大时,多个R6彼此相同或不同,
R51、R52、R71、R72和R73均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R51和R52可选地彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
R10a是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的组合的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或
-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者均未取代的或取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基或它们的组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基,并且
*表示与式1的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括所述硼基化合物。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述发射层包括主体和掺杂剂,并且
所述掺杂剂包括所述硼基化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,所述主体包括空穴传输主体、电子传输主体或它们的组合。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,所述掺杂剂还包括敏化剂。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件,其中,
基于100重量份的所述发射层,所述主体的浓度在50重量份至90重量份的范围内,
基于100重量份的所述发射层,所述敏化剂的浓度在10重量份至30重量份的范围内,并且
基于100重量份的所述发射层,所述硼基化合物的浓度在0.1重量份至5重量份的范围内。
7.一种电子装置,所述电子装置包括根据权利要求1所述的有机发光器件。
8.根据权利要求7所述的电子装置,所述电子装置还包括滤色器、颜色转换层、偏振层或它们的组合。
9.一种硼基化合物,所述硼基化合物由式1表示:
[式1]
[式2]
其中,在式1和式2中,
CY1、CY2、CY3、CY41、CY42和CY6均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X11、X12、X21和X22均独立地为O、S、N(R8)或P(R8),
R1、R2、R3、R41和R42均独立地为由式2表示的基团、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R8为由式2表示的所述基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
n1、n2、n3、n41和n42均独立地为0至7的整数,其中,
当n1为2或更大时,多个R1彼此相同或不同,
当n2为2或更大时,多个R2彼此相同或不同,
当n3为2或更大时,多个R3彼此相同或不同,
当n41为2或更大时,多个R41彼此相同或不同,
当n42为2或更大时,多个R42彼此相同或不同,
R1、R2、R3、R41、R42和R8中的至少一个均独立地为由式2表示的所述基团,其中,
当R1是由式2表示的所述基团时,n1为1或更大,
当R2是由式2表示的所述基团时,n2为1或更大,
当R3是由式2表示的所述基团时,n3为1或更大,
当R41是由式2表示的所述基团时,n41为1或更大,
当R42是由式2表示的所述基团时,n42为1或更大,
R6是氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
n6是0至10的整数,
当n6为2或更大时,多个R6彼此相同或不同,
R51、R52、R71、R72和R73均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60烯基、未取代的或取代有至少一个R10a的C2-C60炔基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60烷氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳氧基、未取代的或取代有至少一个R10a的C6-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),
R51和R52可选地彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的C3-C60碳环基或者未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C60杂环基,
R10a是:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、-P(=O)(Q11)(Q12)或它们的组合的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均未取代的或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基、C2-C60杂芳基烷基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、-P(=O)(Q21)(Q22)或它们的组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或
-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;或者均未取代的或取代有氘、-F、氰基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C60碳环基、C1-C60杂环基或它们的组合的C3-C60碳环基、C1-C60杂环基、C7-C60芳基烷基或C2-C60杂芳基烷基,并且
*表示与式1的结合位。
10.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,所述硼基化合物由式1A表示:
[式1A]
其中,在式1A中,
R11至R13均独立地为氢,或者均独立地如参照式1中的R1所定义,
R21至R23均独立地为氢,或者均独立地如参照式1中的R2所定义,
X11、X12、X21、X22、R3、R41和R42均如式1中所定义,n3为选自0到2的整数,n41和n42各自独立地为选自0到4的整数,并且
式2中的*表示与式1A的结合位。
11.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,X11、X12、X21和X22均独立地为O或N(R8),并且R8如式1中所定义。
12.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,R1、R2、R3、R41和R42中的至少一个均独立地为由式2表示的所述基团。
13.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,R1和R2中的至少一个均独立地为由式2表示的所述基团。
14.根据权利要求10所述的硼基化合物,其中,R12和R22中的至少一个均独立地为由式2表示的所述基团。
15.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,R8是未取代的或取代有至少一个R10a的苯基或者未取代的或取代有至少一个R10a的萘基,并且R10a如式1中所定义。
16.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,R3、R41和R42均独立地为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;
均未取代的或取代有至少一个R10a的C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;或者
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),并且
R10a和Q1至Q3如式1中所定义。
17.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,由式2表示的所述基团为由式2A表示的基团:
[式2A]
其中,在式2A中,
R61至R64均独立地为氢,或者均独立地如参照式2中的R6所定义,
R51、R52、R71、R72和R73均如式2中所定义,并且
*表示与式1的结合位。
18.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,R51和R52均独立地为未取代的或取代有至少一个R10a的苯基,并且R10a如式2中所定义。
19.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,R51和R52彼此结合以形成未取代的或取代有至少一个R10a的芴基团,并且R10a如式2中所定义。
20.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,由式2表示的所述基团是由式2-1或式2-2表示的基团:
其中,在式2-1和式2-2中,
n5为0至5的整数,
当n5为2或更大时,多个R10a彼此相同或不同,
n8为0至8的整数,
当n8为2或更大时,多个R10a彼此相同或不同,
CY6、R6、n6、R71、R72、R73和R10a均如式2中所定义,并且
*表示与式1的结合位。
21.根据权利要求9所述的硼基化合物,其中,所述硼基化合物是化合物1至化合物357中的一种:
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