CN117561443A - 一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法 - Google Patents
一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117561443A CN117561443A CN202280045043.4A CN202280045043A CN117561443A CN 117561443 A CN117561443 A CN 117561443A CN 202280045043 A CN202280045043 A CN 202280045043A CN 117561443 A CN117561443 A CN 117561443A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- column
- polarity
- saturated
- polar
- unsaturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- -1 Alkyl Ketene Dimer Chemical compound 0.000 description 19
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 11
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 11
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 7
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 7
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 6
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 4
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 4
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-O tripropylphosphanium Chemical compound CCC[PH+](CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000769 gas chromatography-flame ionisation detection Methods 0.000 description 3
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000009885 chemical interesterification Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 1-methylimidazole Chemical compound CN1C=C[NH+]=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 238000013051 Liquid chromatography–high-resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QUMITRDILMWWBC-UHFFFAOYSA-N nitroterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 QUMITRDILMWWBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
- B01J20/288—Polar phases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/292—Liquid sorbents
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/58—Use in a single column
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N2030/022—Column chromatography characterised by the kind of separation mechanism
- G01N2030/025—Gas chromatography
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
- G01N2030/8809—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample
- G01N2030/884—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法。(1)一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法,其中,该方法是用气相色谱对包含二烷基酮的试样进行定量的方法,使用在除了非极性柱、微极性柱以外的极性柱中,极性值为440以上的极性柱。(2)根据(1)所述的方法,其中,该极性柱是极性值为700以上的中极性以上的极性柱。(3)根据(2)所述的方法,其中,该极性柱是极性值为1550以上的高极性以上的极性柱。(4)根据(3)所述的方法,其中,该高极性以上的极性柱的液相为离子液体柱。(5)一种化学酯交换油脂的制造方法,该制造方法包括使用(1)至(4)中任一项所述的方法对油脂中的二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量分析的工序。
Description
技术领域
本发明涉及一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法。
背景技术
酯交换是用于通过在不改变脂肪酸组成的情况下将脂肪酸重新分配到三酰甘油的甘油骨架中来改变油脂的物理化学性质而广泛使用的工艺。
该脂肪酸的再分配可以通过甲醇钠等化学催化剂非立体选择性地进行(化学酯交换)、通过脂肪酶立体选择性地(酶酯交换)进行。
与酶酯交换相比,化学酯交换的生产率高,投资成本、生产成本低,因此被广泛利用。近年来,随着从食用油脂中削减反式脂肪酸的倾向提高,有比起以往制造商更偏向于化学酯交换的倾向。
据报告在化学酯交换中一些成分发生变化,生育酚减少,形成了脂肪酸甲酯、皂、游离脂肪酸以及部分酰基甘油这样的副产物。
由Verhe等人首次报告了从化学酯交换反应油肪的不皂化物馏分中发现了二烷基酮(DAKs)(非专利文献1)。
Verhe等人报告了如下的DAKs形成的机理(非专利文献1),就DAKs而言,其中,具有中央的羰基和两个长的脂肪族侧链,其长度取决于参与脱碳酸过程的脂肪酸。
DAKs也被从与食品接触的纸板的提取物中检测出,认为其原因在于,耐水性纸的制造工艺中使用的烷基烯酮二聚体(AKD)在未反应的状态下受到水解和随后的脱碳酸的影响(非专利文献2)。
DAKs对我们的健康的影响并不明确,但这些基于AKD的DAKs的量被德国BfR限制为每公斤食品不超过5mg,并且被食品药品监督管理局(FDA)限制为不超过纸或纸板中的0.4wt%。
基于AKD的DAKs主要由饱和链构成,市售的AKD主要由硬脂酸等饱和脂肪酸来制备,因此通过气相色谱(GC)、氢火焰离子化检测器(FID)和/或质谱(MS)进行分析。
另一方面,就化学酯交换油中的DAKs的分析而言,不仅是饱和DAKs,不饱和DAKs也包含在化学酯交换油中,因此比起基于AKD的DAKs的分析更不容易,要求将饱和和不饱和的DAKs分离定量的分析法。
关于使用了GC-FID系统对DAKs的测定和定量、以及利用了GC-MS系统的鉴定,Santoro等人有报告使用了GC-MS或液相色谱高分辨率MS。
在该GC-FID和MS分析中,使用非极性或低极性毛细管柱,只能分离饱和DAKs(非专利文献3)。
此外,专利文献1和2中记载了准确定量油脂中的二烷基酮的方法,但并非对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法。
然而,特别是加工油脂中含有的DAKs,由于结构和物理特性相似,因此认为难以用以往提出的方法分离、定量所有的DAK种类。
如其他研究人员所报告的,即使使用MS系统对DAKs进行识别和定量化,由于离子化的不稳定性,MS系统中的定量的定量精度也比FID系统差。
因此,为了得到高的定量性,需要进行利用MS系统的鉴定用和利用FID系统的定量用的二次分析。
因此,为了能够在一次分析中进行DAKs的分离和定量,需要具有高效率且分离性高的GC-FID系统。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019-045466号公报
专利文献2:日本特开2019-158536号公报
非专利文献
非专利文献1:Verhe,R.;Van Hoed,V.;De Greyt,W.Detection of alkylketones during chemical interesterification of lipids.In Proceedings of th ePaper Presented at 97th AOCS Annual Meeting&Expo,St-Louis,MO,USA,3May 2006.
非专利文献2:Lestido-Cardama,A.;Stormer,A.;Franz,R.Dialkylket ones inpaperboard food contact materials-method of analysis in fatty foods andcomparative migration into liquid simulants versus foodstuffs.Molecules.25(4),915-928(2020).
非专利文献3:Santoro,V.;Baiocchi,C.;Bello,D.F.;Gastaldi,D.;Aigotti,R.;Zorzi,M;Pellegrino,A.;Forte,E.;Romaniello,F.;Magni,M.;Fontana,M.;Somenzi,M.;Medana,C.Formation of by-products duri ng chemical interesterification oflipids.Detection and characterization of dial kyl ketones by non-aqueousreversed-phase liquid chromatography-high resol ution mass spectrometry andgas chromatography-mass spectrometry.J.Chroma togr.A1581-1582,63-70(2018).
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的是提供一种将二烷基酮饱和体和不饱和体分离定量的方法。
解决问题的技术手段
本发明人等为了解决上述问题进行了深入研究,结果发现,通过使用除了非极性柱、微极性柱以外的极性柱,能够对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量,从而完成了本发明。
即,本发明涉及下述的内容。
(1)一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法,其中,该方法是用气相色谱对包含二烷基酮的试样进行定量的方法,使用在除了非极性柱、微极性柱以外的极性柱中,极性值为440以上的极性柱。
(2)根据(1)所述的方法,其中,该极性柱是极性值为700以上的中极性以上的极性柱。
(3)根据(2)所述的方法,其中,该极性柱是极性值为1550以上的高极性以上的极性柱。
(4)根据(3)所述的方法,其中,该高极性以上的极性柱的液相为离子液体柱。
(5)一种化学酯交换油脂的制造方法,其包括使用(1)至(4)中任一项所述的方法对油脂中的二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量分析的工序。
发明效果
根据本发明的方法,可以通过一次分析对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量。
具体实施方式
本发明是一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法,其中,在用气相色谱法对包含二烷基酮的试样进行定量的方法中,使用除了非极性柱、微极性柱以外的极性柱中极性值为440以上的极性柱。以下,对本发明进行详细说明。
(包含二烷基酮的试样)
在本发明的方法中,作为包含二烷基酮的试样,可以用于以在食品或食品原料中使用的油脂、或与食品接触的耐水性纸的提取物为首的各种试样。
这些试样中,可以优选用于食用油脂、尤其是包含二烷基酮的饱和体和不饱和体的化学酯交换油脂的分析。
此外,也可以通过常规方法从使用了化学酯交换油脂等的食品,例如点心、巧克力、人造黄油等油包水型乳化物;馅、鲜奶油、调味汁等水包油型乳化物;饮料中提取/纯化疏水性馏分,进行分析。
(除了非极性柱、微极性柱以外的极性柱)
在本发明的方法中,其中,在用气相色谱法对包含二烷基酮的试样进行定量时,使用除了非极性柱、微极性柱以外的极性柱中极性值为440以上的极性柱,通过使用极性值为440以上的极性柱,能够对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量。
例如,作为非极性柱、微极性柱,是液相为100%二甲基聚硅氧烷、5%二苯基-二甲基聚硅亚苯基硅氧烷、5%二苯基-95%二甲基聚硅氧烷、14%二苯基-86%二甲基聚硅氧烷等的柱,具体可列举出:DB-1、HP-1、Rtx-1、CP-Sil5CB、SPB-1、InertCap1MS、InertCap1HP-5ms、Rxi-5ms、Equity-5、Rtx-5MS、DB-5ms、Rxi-5 SilMS、VF-5ms、SLB-5ms、InertCap5MS/Sil、Ine rtCap5MS/NP、InertCap5、DB-5、HP-5、Rtx-5、CP-Sil8CB、SPB-5、DB-XL B等。
(极性值)
此外,在本发明中,其中,柱的极性为中极性以上,极性柱的极性值为440以上,极性值优选为700以上,更优选为1550以上。需要说明的是,极性值是表示该柱中的五种化合物(苯、正丁醇、2-戊酮、硝基丙烷、吡啶)的麦克雷诺常数的总和的值。麦克雷诺常数是表示相对于化合物的角鲨烷固定相柱中的科瓦茨指数的值与在某液相中的科瓦茨指数的值之差的值。
例如,作为极性值为440至1550左右的中极性柱,可列举出:液相为20%二苯基-80%二甲基聚硅氧烷、35%二苯基-65%二甲基聚硅氧烷、50%二苯基-50%二甲基聚硅氧烷、6%氰基丙基苯基-94%二甲基硅氧烷、14%氰基丙基苯基-86%二甲基硅氧烷、50%二苯基-50%二甲基硅亚苯基硅氧烷、50%三氟丙基-50%甲基聚硅氧烷等的柱,具体而言,可列举出:InertCap35MS、Inert Cap25、DB-35msUI、VF-35ms、Rxi-35silMS、InertCap624、DB-624、HP-VOC、Rtx-624、VF-624ms、InertCap624MS、DB-624、HP-VOC、Rtx-624、Rxi-624SilMS、VF-624ms、InertCap1301、DB-1301、HP-1301、Rtx-1301、VF-1301ms、InertCap25、DB-35ms、DB-35、HP-35ms、HP-35、Rtx-35、VF-35ms、InertCap35、VF-1701ms、InertCap1701MS、InertCap1701、DB-1701、Rt x-1701、VF-1701ms、SPB-1701、InertCap17MS/Sil、DB-17MS,VF-17ms,Rxi-17silMS、InertCap17MS、DB-17ms、Rxi-17SilMS、VF-17ms、InertCap17、DB-17、HP-50、Rtx-50、CP-Sil24CB、SPB-50、InertCap210、DB-210、Rtx-200、VF-200ms等。
其中,作为极性值为700以上的中极性柱,是液相为14%氰基丙基苯基-86%二甲基硅氧烷、35%二苯基-65%二甲基聚硅氧烷、50%二苯基-50%二甲基聚硅氧烷、50%二苯基-50%二甲基硅亚苯基硅氧烷、50%三氟丙基-50%甲基聚硅氧烷等的柱。
进而,在本发明的方法中,最优选柱的极性为高极性以上,极性值优选为1550以上。
例如,作为极性值为1550以上的高极性柱,可列举出:液相为聚乙二醇、硝基对苯二甲酸修饰的聚乙二醇、50%氰基丙基甲基-50%苯基-甲基聚硅氧烷、50%氰基丙基苯基-50%二甲基硅氧烷、腈硅酮、70%氰基丙基-亚苯基硅氧烷、聚(双氰基丙基硅氧烷,专有相)、聚(80%双氰基丙酯/20%氰基丙基苯基硅氧烷)相、1,12-二(三丙基鏻)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,12-二(三丙基鏻)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,12-二(三丙基鏻)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺三氟甲基磺酸酯、三(三丙基鏻己酰胺)三乙基胺双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,12-二(2,3-二甲基咪唑鎓)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,9-二(3-乙烯基咪唑鎓)壬烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,5-二(2,3-二甲基咪唑鎓)戊烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺等的柱,具体而言,可列举出:Ine rtCap Pure-WAX、DB-WAX、HP-INNOWax、Rtx-Wax、Stabilwax、InertCap WAX-HT、DB-WAXetr、SolGel-WAX、InertCap FFAP、DB-FFAP、HP-FFAP、CP-WAX 58(FFAP)CB、HR-SS-10、PAG、SPB-225、InertCap225、DB-225、Rtx-225、CP-Sil 43CB、SP-2330、TC-70、SP-2330、SP-2331、SP-2560、SL B-IL59、SLB-IL60、SLB-IL61、SLB-IL82、SLB-IL100、SLB-IL111等。
在本发明中,进一步最优选的是,当高极性柱为离子液体柱时,能够良好地分离试样中的二烷基酮的饱和体与不饱和体,能够进行更准确的定量。
例如,作为离子液体柱,可列举出:液相为1,12-二(三丙基鏻)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,12-二(三丙基鏻)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,12-二(三丙基鏻)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺三氟甲基磺酸盐三(三丙基鏻己酰胺)三乙胺双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,12-二(2,3-二甲基咪唑鎓)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,9-二(3-乙烯基咪唑鎓)壬烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,5-二(2,3-二甲基咪唑鎓)戊烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺等的柱,具体而言,可列举出:SLB-IL59、SLB-IL60、SLB-IL61、SLB-IL82、SLB-IL100、SLB-IL111等。
(气相色谱法)
在本发明的方法中,使用气相色谱法,作为气相色谱法,可以使用通常使用的气相色谱法。此外,对于测定条件,可以适当设定,使得能够使用上述柱对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量。
此外,用于上述气相色谱法的检测器等也可以使用通常使用的检测器,作为检测器,例如可列举出:质量分析仪(MS)、氢火焰离子检测器(FID)等。
实施例
以下,通过实施例对本发明进一步详细地说明,但本发明并不限定于此。
在对本发明的详细内容进行说明时,使用以下的柱作为比较对象。
(比较例1)HP-1MS UI(长度30m,内径0.25mmID,膜厚0.25μm,非极性色谱柱,极性值约130,液相:100%二甲基聚硅氧烷/Agilent公司制)。
(比较例2)HP-5MS UI(长度30m,内径0.25mmID,膜厚0.25μm,微极性柱,极性值约252,液相:5%二苯基-95%二甲基聚硅氧烷/Agilent公司制)。
(比较例3)DB-XLB(长度30m,内径0.25mmID,膜厚0.25μm,微极性柱,极性值约300,液相:14%二苯基-86%二甲基聚硅氧烷/Agilent公司制)。
(实施例1)InertCap1701(长度30m,内径0.25mmID,膜厚0.25μm,中极性柱,极性值约700,液相:14%氰基丙基苯基-86%二甲基硅氧烷/GL Scienc es公司制)。
(实施例2)DB-17ms(长度30m,内径0.25mmID,膜厚0.25μm,中极性柱,极性值约948,液相:50%二苯基-50%二甲基聚硅氧烷/Agilent公司制)。
(实施例3)DB-WAX(长度30m,内径0.25mmID,膜厚0.25μm,高极性色谱柱,极性值约2324,液相:聚乙二醇/Agilent公司制)。
(实施例4)HR-SS-10(长度25m,内径0.25mmID,高极性色谱柱,极性值约2500,液相:腈硅酮/信和化工株式会社制)。
(实施例5)SLB-IL60(长度30m,内径0.25mmID,膜厚0.2μm,高极性色谱柱,极性值约2622,液相:1,12-二(三丙基鏻)十二烷双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺/Supelco公司制)。
(分析例1)不饱和体DAKs的分离分析
(样品的调整)
将九种不饱和DAKs合成品(C11―CO―C17:1,C11―CO―C17:2,C13―CO―C17:1,C13―CO―C17:2,C15―CO―C17:1,C15―CO―C17:2,C17―CO―C17:1,C17:1―CO―C17:1,C17:1―CO―C17:2)溶解于甲苯/己烷混合液中,使其成为125ppm,供于GC。
需要说明的是,关于DAKs的表述,以表示其化学结构的方式记载,例如将由两分子的硬脂酸(C18)得到的DAKs表述为C17-CO-C17(18-三十五烷酮),将由两分子的油酸(C18:1)得到的DAKs表述为C17:1-CO-C17:1(三十五烷-9、26-二烯-18-酮)。以下,以该表述法为基准。
(GC的分析条件)
GC系统:Agilent GC 7890B。
柱为以下。
(比较例1)HP-1MS UI(30mx0.25mm,0.25μm)。
(比较例2)HP-5MS UI(30mx0.25mm,0.25μm)。
(比较例3)DB-XLB(30mx0.25mm,0.25μm)。
(实施例1)InertCap 1701(30mx0.25mm,0.25μm)。
(实施例5)SLB-IL60(30mx0.25mm,0.2μm)。
注入口:300℃,分流模式,分流比=25∶1。
载气:氦气恒线速度模式,38cm/s。
烘箱:80℃(保持1min)→200℃(不保持,25℃/min)→290℃(保持30min,5℃/min)。
FID温度:340℃。
注入量:1μl。
通过分析得到的色谱图上的峰数确认了不饱和体的分离。将结果示于表1。
在使用以往用于DAKs分析的非极性柱(HP-1MS UI)、微极性柱(HP-5MSUI、DB-XLB)的情况下,不能分离九种不饱和体DAKs,但在使用中极性柱(InertCap 1701)、高极性柱(SLB-IL60)的情况下,能够分离不饱和体DAKs。
(分析例2)DAKs的分离分析
(样品的调整)
将十七种DAKs合成品(C10-CO-C10,C11-CO-C11,C11-CO-C13,C11-CO-C15,C11-CO-C17,C11-CO-C17:1,C11-CO-C17:2,C15-CO-C15,C13-CO-C17:1,C13-CO-C17:2,C15-CO-C17,C15-CO-C17:1,C15-CO-C17:2,C17-CO-C17,C17-CO-C17:1,C17:1-CO-C17:1,C17:1-CO-C17:2)溶解于甲苯/己烷混合液中,使其成为118ppm,供于GC。
(GC的分析条件)
GC系统:Agilent GC 7890B。
柱:
(实施例2)DB-17ms(30mx0.25mm,0.25μm)。
(实施例3)DB-WAX(30mx0.25mm,0.25μm)。
(实施例4)HR-SS-10(25mx0.25mm)。
(实施例5)SLB-IL60(30mx0.25mm,0.2μm)。
注入口:300℃,分流模式,分流比=25∶1。
载气:氦气恒线速度模式,38cm/s。
烘箱为以下。
DB-17ms,SLB-IL60
80℃(保持1min)→180℃(不保持,25℃/min)→290℃(保持30min,5℃/mi n)。
DB-WAX
80℃(保持1min)→180℃(不保持,25℃/min)→245℃(保持30min,5℃/mi n)。
HR-SS-10
80℃(保持1min)→180℃(不保持,25℃/min)→220℃(保持30min,5℃/mi n)。
FID温度:340℃。
注入量:1μl。
对于十七种DAKs混合物的分离,用各种极性柱进行了确认。将结果示于表2。
<表2>
如结果所示,若使用中极性柱、高极性柱,则能够将DAKs的饱和体和不饱和体分离、分析。
(分析例3)使用了高极性柱SLB-IL60(实施例5)的DAKs的定量分析
(样品的调整)
将十六种DAKs合成品(C11-CO-C11,C11-CO-C13,C11-CO-C15,C11-CO-C17,C11-CO-C17:1,C11-CO-C17:2,C15-CO-C15,C13-CO-C17:1,C13-CO-C17:2,C15-CO-C17,C15-CO-C17:1,C15-CO-C17:2,C17-CO-C17,C17-CO-C17:1,C17:1-CO-C17:1,C17:1-CO-C17:2)溶解于甲苯/己烷混合液中,使其成为0.2-250ppm的全部六种浓度的溶液并供于GC。
(GC的分析条件)
GC系统:Agilent GC 7890B。
柱:SLB-IL60(30mx0.25mm,0.2μm)。
注入口:300℃,分流模式,分流比=25∶1。
载气:氦气恒线速度模式,38cm/s。
烘箱:80℃(保持1min)→180℃(不保持,25℃/min)→290℃(保持30min,5℃/min)。
FID温度:340℃。
注入量:1μl。
(分析数据的处理)
得到的色谱图的处理使用了Agilent制OpenLab CDS软件(版本2.5)。即,制作峰拾取的峰面积与注入浓度的标准曲线,计算相关系数R的平方值(R2)、标准曲线的斜率以及截距。此外,关于检测限(LOD)、定量下限(LOQ),分别以SN比为3或10的浓度的形式来计算。将结果示于表3。
<表3>
*LOD值和LOQ值为平均值±标准差(n=3)
如表3所示,能够制作相关性高的标准曲线(R2>0.999),并且计算出低LOD值(>0.46ppm)、LOQ值(>1.54ppm),证明该方法是具有高的定量性的方法。
(实施例4)添加回收试验
(样品的调整)
使用将十六种DAKs合成品(C11-CO-C11,C11-CO-C13,C11-CO-C15,C11-CO-C17,C11-CO-C17:1,C11-CO-C17:2,C15-CO-C15,C13-CO-C17:1,C13-CO-C17:2,C15-CO-C17,C15-CO-C17:1,C15-CO-C17:2,C17-CO-C17,C17-CO-C17:1,C17:1-CO-C17:1,C17:1-CO-C17:2)溶解于甲苯/己烷混合液中,向不含DAKs的棕榈精制油(不二制油株式会社制)中添加至最终浓度为50mg/kg油而进行调整的样品。
在供于GC之前,对样品进行以下预处理并提取和纯化。
(预处理)
向2g样品中添加内部标准物质(C10-CO-C10),使其终浓度为100ppm,加入12mL的乙醇和2mL的50%KOH水溶液,在约80℃下加热1小时,进行皂化反应。放冷后,添加蒸馏水10ml后,用石油醚进行三次提取,将回收的石油醚馏分用10%乙醇水洗涤三次。将石油醚层用硫酸钠脱水后,蒸馏除去滤液的溶剂,用己烷再溶解,在用己烷调节过的硅胶柱(Supelco,Discover y DSC-Si SPE Tube bed wt.2g,体积12mL)中用己烷全量冲柱,用己烷/乙醚(95/5v/v)15ml洗脱DAKs。馏去所得馏分的溶剂后,将残渣溶解于甲苯/己烷混合液中,供于GC。
(GC的分析条件)
GC系统:Agilent GC 7890B。
柱:SLB-IL60(实施例4)(30mx0.25mm,0.2μm)。
注入口:300℃,分流模式,分流比=25∶1。
载气:氦气恒线速度模式,38cm/s。
烘箱:80℃(保持1min)→180℃(不保持,25℃/min)→290℃(保持30min,5℃/min)。
FID温度:340℃。
注入量:1μl。
将样品的分析结果用内部标准修正后,使用实施例3中制作的标准曲线对DAKs量进行定量,根据与添加的理论值的比较,以百分率%计算回收率。将结果示于表4。
<表4>
结果得到了101%至104%这样的高的回收率,表明所开发的本方法兼具高定量性和实用性。
Claims (5)
1.一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法,其中,
所述方法是用气相色谱对包含二烷基酮的试样进行定量的方法,
使用在除了非极性柱、微极性柱以外的极性柱中,极性值为440以上的极性柱。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,
所述极性柱是极性值为700以上的中极性以上的极性柱。
3.根据权利要求2所述的方法,其中,
所述极性柱是极性值为1550以上的高极性以上的极性柱。
4.根据权利要求3所述的方法,其中,
所述高极性以上的极性柱的液相为离子液体柱。
5.一种化学酯交换油脂的制造方法,其包括如下工序:
使用权利要求1至4中任一项所述的方法,对油脂中的二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量分析。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021-111386 | 2021-07-05 | ||
JP2021111386 | 2021-07-05 | ||
PCT/JP2022/026202 WO2023282169A1 (ja) | 2021-07-05 | 2022-06-30 | ジアルキルケトンの飽和体と不飽和体を分離し定量する方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN117561443A true CN117561443A (zh) | 2024-02-13 |
Family
ID=84801601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202280045043.4A Pending CN117561443A (zh) | 2021-07-05 | 2022-06-30 | 一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240301317A1 (zh) |
EP (1) | EP4368690A1 (zh) |
JP (1) | JPWO2023282169A1 (zh) |
CN (1) | CN117561443A (zh) |
WO (1) | WO2023282169A1 (zh) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7134644B2 (ja) | 2017-09-04 | 2022-09-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂中のジアルキルケトンの定量方法 |
JP6991677B2 (ja) | 2018-03-12 | 2022-01-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂中のジアルキルケトンの定量方法 |
-
2022
- 2022-06-30 WO PCT/JP2022/026202 patent/WO2023282169A1/ja active Application Filing
- 2022-06-30 JP JP2023533579A patent/JPWO2023282169A1/ja active Pending
- 2022-06-30 CN CN202280045043.4A patent/CN117561443A/zh active Pending
- 2022-06-30 EP EP22837585.3A patent/EP4368690A1/en active Pending
- 2022-06-30 US US18/570,910 patent/US20240301317A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2023282169A1 (zh) | 2023-01-12 |
US20240301317A1 (en) | 2024-09-12 |
WO2023282169A1 (ja) | 2023-01-12 |
EP4368690A1 (en) | 2024-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Jędrkiewicz et al. | Determination of 3-MCPD and 2-MCPD esters in edible oils, fish oils and lipid fractions of margarines available on Polish market | |
Weißhaar et al. | Fatty acid esters of glycidol in refined fats and oils | |
Dobarganes et al. | Formation and analysis of oxidized monomeric, dimeric, and higher oligomeric triglycerides | |
Craft et al. | Glycidyl esters in refined palm (Elaeis guineensis) oil and related fractions. Part II: Practical recommendations for effective mitigation | |
Dingel et al. | Esters of 3-monochloropropane-1, 2-diol and glycidol: no formation by deep frying during large-scale production of potato crisps | |
Abdul Hadi et al. | Performance of choline‐based deep eutectic solvents in the extraction of tocols from crude palm oil | |
Ramadan | Oxidation of β-sitosterol and campesterol in sunflower oil upon deep-and pan-frying of French fries | |
US11898120B2 (en) | Composition containing highly unsaturated fatty acid or alkyl ester thereof and a method for producing the same | |
Arisseto et al. | Recent advances in toxicity and analytical methods of monochloropropanediols and glycidyl fatty acid esters in foods | |
Naz et al. | Determination of unsaponifiable constituents of deodorizer distillates by GC–MS | |
Cichelli et al. | Glycidols Esters, 2‐Chloropropane‐1, 3‐Diols, and 3‐Chloropropane‐1, 2‐Diols Contents in Real Olive Oil Samples and their Relation with Diacylglycerols | |
Kittipongpittaya et al. | Prooxidant activity of polar lipid oxidation products in bulk oil and oil-in-water emulsion | |
Miyazaki et al. | Elucidation of decomposition pathways of linoleic acid hydroperoxide isomers by GC-MS and LC-MS/MS | |
CN117561443A (zh) | 一种对二烷基酮的饱和体和不饱和体进行分离、定量的方法 | |
Osawa et al. | Odor significance of the volatiles formed during deep-frying with palm olein | |
Boussambe et al. | Structural analysis of partial and total esters of glycerol undecenoate and diglycerol undecenoate | |
Martínez-Yusta et al. | Aldehydes after prolonged heating at frying temperature | |
Compton et al. | Purification of 2-monoacylglycerols using liquid CO 2 extraction | |
da Cruz et al. | Evaluation of different conventional lipid extraction techniques’ efficiency in obtaining oil from oleaginous seeds | |
Saber et al. | Studying the physicochemical properties and isolation of unsaturated fatty acids from edible oils by GC-MS and argentated silica gel chromatography | |
JP2654882B2 (ja) | レシチンの改質方法及び該レシチンを含む食用油脂組成物 | |
Hua et al. | Determination of trans-4-hydroxy-2-alkenals in thermally treated soybean oil by SPE-HPLC | |
RU2802958C1 (ru) | Способ получения концентрата фитостеролов и токоферолов, а также свободных жирных кислот | |
Schröder et al. | Dihydrophytol and phytol isomers as marker substances for hydrogenated and refined vegetable oils | |
JP2024093711A (ja) | 分析方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |