CN116947721B - 一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用，其制备方法包括：将丙烯酸二甲氨基乙酯、长链硫醇和二卤代烷烃通过迈克尔加成反应、亲核取代反应，得到双子季铵盐；再将所述双子季铵盐和银盐进行络合反应，即得到所述银离子络合双子季铵盐。本发明提供的一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用，所述的银离子季铵盐不仅有更高效的杀菌性，还具有良好的环境降解性，极大的程度上减少细菌产生耐药性的概率。
Description
技术领域
本发明属于杀菌消毒剂技术领域，尤其涉及一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用。
背景技术
季铵盐类杀菌剂(QACs)自商业化以来，在工业、农业、建筑、食品、纺织、医疗等行业中得到了广泛应用。由于季铵盐结构稳定，长期使用会在环境和水体中大量富集。自COVID-19流行以来，季铵盐化合物作为杀菌剂的使用量急剧上升。据观测，环境中90％的粉尘中发现了季铵盐的存在，这是COVID-19流行之前两倍左右。
长期处于季铵盐环境中，细菌的耐药基因逐渐被筛选出来，表现出耐药性。更严重的是，高浓度的季铵盐还可能成为营养源，造成细菌大量繁殖。耐药细菌的出现给人类生活带来了严重威胁，因此开发杀菌效率更高、使用浓度更低且具有降解性能的新型杀菌剂刻不容缓。
相较传统单链和双链季铵盐，双子季铵盐特有的双亲水季铵盐官能团，使其能够更快地吸附在细菌表面，杀菌效率较高。基于双子季铵盐，开发具有可降解性能的消毒剂，具有非常广泛的应用潜力和商用价值。
发明内容
基于上述技术问题，本发明提供了一种银离子络合双子季铵盐及其制备方法和应用，所述银离子络合双子季铵盐具有非常高效的杀菌性能，还可以在环境中快速降解，降低细菌产生耐药性的概率。
本发明提出的一种银离子络合双子季铵盐，其结构式如下所示：
其中，R1为C6-C12的饱和直链烷基，R2为C1-C8的烷基，X为阴离子基团。
优选地，R1为C8的饱和直链烷基。
优选地，R2为亚甲基。
优选地，X为NO3、OAc、SCN、BF4、OTf、HSO4、PF6、BPh4、Cl、Br或I；
优选地，X为NO3。
本发明还提出一种银离子络合双子季铵盐的制备方法，包括如下步骤：
S1、将丙烯酸二甲氨基乙酯、长链硫醇和二卤代烷烃进行迈克尔加成反应、亲核取代反应，得到双子季铵盐；
S2、再将所述双子季铵盐和银盐进行络合反应，即得到所述银离子络合双子季铵盐。
优选地，所述长链硫醇的结构式为：
R1-SH
其中，R1为C6-C12的饱和直链烷基；
优选地，所述长链硫醇为1-己硫醇、1-庚硫醇、1-辛硫醇、1-壬硫醇或1-癸硫醇；
优选地，所述二卤代烷烃的结构式为：
其中，R2为C1-C8的烷基，Y为Cl、Br或I；
优选地，所述二卤代烷烃为1，3-二氯丙烷或1，3-二溴丙烷。
上述银离子络合双子季铵盐的合成路线如下所示：
优选地，步骤S1中，所述反应温度为50-150℃，时间为6-18h。
优选地，步骤S2中，所述银盐为硝酸银；
优选地，所述银盐和双子季铵盐的摩尔比至少为3:1。
优选地，步骤S2中，所述反应温度10-30℃，时间为6-18h。
本发明同时提出了一种上述银离子络合双子季铵盐或上述方法制备的银离子络合双子季铵盐在杀菌剂中的应用。
本发明的有益效果：
(1)本发明所述银离子络合双子季铵盐属于一种含酯基的双子季铵盐，一方面，因分子中含有两个季铵盐官能团，更容易吸附在细菌表面，从而具有更高的杀菌活性，另一方面，本发明所述季铵盐结构中含有的酯基，在自然条件下可以水解，避免长时间暴露在环境中增加细菌的耐药性。
(2)本发明所述银离子络合双子季铵盐可以通过其特有的硫醚键和银离子络合，进一步提升杀菌效率：一方面，该络合结构使得季铵盐整体变为一个刚性结构，季铵盐的分子刚性越强，其分子就能够更容易将两端疏水基插入细菌，进而将细菌的细胞膜破坏得更彻底；另一方面，当该银离子络合双子季铵盐透过细胞膜后，可以将Ag+带入，Ag+进入细胞后更容易和细胞内的-SH、-NH2络合(如细胞内酶上-SH的和DNA/RNA上碱基对上的-NH2)，抑制和破坏细菌正常的新陈代谢活动，使得杀菌效率得到进一步提升；同时，由于银离子络合双子季铵盐的杀菌效率提升，在实际使用时，可以在使用时够降低季铵盐的使用浓度，进而减少在自然环境中的排放量，进一步降低了耐药菌产生的概率。
(3)本发明所述银离子络合双子季铵盐的制备方法原料廉价易得，合成工艺简单，反应条件温和，通过简单的反应和后处理即可制得所需产物，产率高。
附图说明
图1为不同摩尔比的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所得银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图；
图2为C8氯型双子季铵盐的核磁氢谱图；
图3为不同摩尔比的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面，本发明通过具体实施例对所述技术方案进行详细说明，但是应该明确提出这些实施例用于举例说明，但是不解释为限制本发明的范围。
实施例1
本实施例提出一种银离子络合双子季铵盐，其结构式如下所示：
上述银离子络合双子季铵盐的制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-己硫醇、1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后，冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C6氯型双子季铵盐，以代号C6-S-Cl表示，该C6氯型双子季铵盐的结构式如下所示：
(2)按照1:3的摩尔比将上述C6氯型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgCl后取上清液，即得到所述银离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C6-S-NO3-Ag+表示。
为了验证Ag+和上述C6氯型双子季铵盐是否存在络合反应，本实施例中还分别按照1:1、1:2的摩尔比将上述C6氯型双子季铵盐和AgNO3加入水中，按照步骤(2)的操作，分别得到摩尔比1:1、1:2的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所获得的银离子络合双子季铵盐。
将摩尔比1:0、1:1、1:2、1:3的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所获得的银离子络合双子季铵盐进行核磁氢谱检测，结果如图1所示，这其中，摩尔比1:0、1:3的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所获得的银离子络合双子季铵盐其实就是C6氯型双子季铵盐和代号C6-S-NO3-Ag+的银离子络合双子季铵盐。
图1为不同摩尔比的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所得银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图，其中，a)为摩尔比1:0的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所得银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图，其实质就是C6氯型双子季铵盐的核磁氢谱图，b)为摩尔比1:1的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所得银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图，c)为摩尔比1:2的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所得银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图，d)为摩尔比1:3的C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应所得银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图，其实质就是C6-S-NO3-Ag+的银离子络合双子季铵盐的核磁氢谱图。
由图1可知，在将C6氯型双子季铵盐和AgNO3反应形成银离子络合双子季铵盐时，开始加入的AgNO3主要与C6氯型双子季铵盐中的氯离子进行反应生成AgCl，此时对比加入AgNO3前后可发现其核磁氢谱基本没有发生变化，表明Ag+和C6氯型双子季铵盐此时并未发生络合反应；而随着AgNO3的用量增加，AgNO3除了与C6氯型双子季铵盐中的氯离子进行反应生成AgCl以外，还有部分Ag+和C6氯型双子季铵盐发生了络合作用，对比加入AgNO3前后可发现其核磁氢谱中化学位移在2.7左右的峰发生了明显的左移，而此化学位移处的氢原子对应的是C6氯型双子季铵盐中与S相连的亚甲基氢，由此表明了Ag+和C6氯型双子季铵盐发生了络合反应。
实施例2
本实施例提出一种银离子络合双子季铵盐，其结构式同样如下所示：
上述银离子络合双子季铵盐的制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-己硫醇、1，3-二溴丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，50℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C6溴型双子季铵盐，以代号C6-S-Br表示，该C6溴型双子季铵盐的结构式如下所示：
(2)按照1:3的摩尔比将上述C6溴型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgBr后取上清液，即得到所述银离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C6-S-NO3-Ag+表示。
实施例3
本实施例提出一种银离子络合双子季铵盐，其结构式如下所示：
上述银离子络合双子季铵盐的制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-辛硫醇、1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C8氯型双子季铵盐，以代号C8-S-Cl表示，该C8氯型双子季铵盐的结构式如下所示：
将该C8氯型双子季铵盐的氢谱进行核磁氢谱检测，对应的核磁氢谱曲线如图2所示；
(2)按照1:3的摩尔比将上述C8氯型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgCl后取上清液，即得到所述银离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C8-S-NO3-Ag+表示。
实施例4
本实施例提出一种银离子络合双子季铵盐，其结构式同样如下所示：
上述银离子络合双子季铵盐的制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-辛硫醇、1，3-二溴丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，50℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C8溴型双子季铵盐，以代号C8-S-Br表示，该C8溴型双子季铵盐的结构式如下所示：
(2)按照1:3的摩尔比将上述C8溴型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgBr后取上清液，即得到所述银离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C8-S-NO3-Ag+表示。
实施例5
本实施例提出一种银离子络合双子季铵盐，其结构式如下所示：
上述银离子络合双子季铵盐的制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-癸硫醇、1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C10氯型双子季铵盐，以代号C10-S-Cl表示，该C10氯型双子季铵盐的结构式如下所示：
(2)按照1:3的摩尔比将上述C10氯型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgCl后取上清液，即得到所述银离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C10-S-NO3-Ag+表示。
实施例6
本实施例提出一种银离子络合双子季铵盐，其结构式同样如下所示：
上述银离子络合季铵盐的制备方法包括以下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-癸硫醇、1，3-二溴丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，50℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C10溴型双子季铵盐，以代号C10-S-Br表示，该C10溴型双子季铵盐的结构式如下所示：
(2)按照1:3的摩尔比将上述C10溴型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgBr后取上清液，即得到所述银离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C10-S-NO3-Ag+表示。
实施例7
本实施例提出一种C8硝酸型双子季铵盐，其结构式如下所示：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-辛硫醇、1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到C8氯型双子季铵盐：
(2)按照1:2的摩尔比将上述C8氯型双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤去除生成的AgCl后取上清液，即得到所述C8硝酸型双子季铵盐，以代号C8-S-NO3表示。
对比例1
本对比例提出一种铜离子络合双子季铵盐，其制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-辛硫醇、1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C8氯型双子季铵盐；
(2)按照1:1的摩尔比将上述C8氯型双子季铵盐和CuCl2加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤后取上清液，即得到所述铜离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C8-S-Cl-Cu2+表示。
对比例2
本对比例提出一种锰离子络合双子季铵盐，其制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-辛硫醇、1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C8氯型双子季铵盐；
(2)按照1:1的摩尔比将上述C8氯型双子季铵盐和MnCl2加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤后取上清液，即得到所述锰离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C8-S-Cl-Mn2+表示。
对比例3
本对比例提出一种铁离子络合双子季铵盐，其制备方法包括如下步骤：
(1)按照2:2:1的摩尔比将丙烯酸二甲氨基乙酯、1-辛硫醇、1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到双子季铵盐，该双子季铵盐为C8氯型双子季铵盐；
(2)按照1:1的摩尔比将上述C8氯型双子季铵盐和FeCl3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌反应12h，过滤后取上清液，即得到所述铁离子络合双子季铵盐的水溶液，以代号C8-S-Cl-Fe3+表示。
对比例4
本对比例提出一种非络合银离子双子季铵盐，其制备方法包括如下步骤：
(1)冰水浴下按照1:1的摩尔比将癸酰氯缓慢滴入丙烯酸二甲氨基乙酯的乙腈溶液中，搅拌混合反应，升至常温后继续搅拌反应12h，过柱分离出产物后，按照2:1将所得产物和1，3-二氯丙烷加入耐压瓶中，再加入异丙醇作为溶剂，120℃下搅拌反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，所得产物用丙酮洗涤三次后冷冻干燥，得到不含硫的双子季铵盐，该不含硫的双子季铵盐为C10氯型不含硫双子季铵盐，以代号C10-Cl表示，该C10氯型不含硫双子季铵盐的结构式如下所示：
(2)按照1:3的摩尔比将上述C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3加入水中，配成1wt％浓度水溶液后，搅拌12h，过滤后取上清液，即得到所述非络合银离子双子季铵盐，以代号C10-NO3-Ag+表示。
为了验证Ag+和上述C10氯型不含硫双子季铵盐是否存在络合反应，本实施例中还分别按照1:1、1:2、1:4的摩尔比将上述C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3加入水中，按照步骤(2)的操作，分别得到摩尔比1:1、1:2、1:4的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所获得的非络合银离子双子季铵盐。
将摩尔比1:0、1:1、1:2、1:3、1:4的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所获得的非络合银离子双子季铵盐进行核磁氢谱检测，将对应的核磁氢谱曲线进行整合后，结果如图3所示，这其中，摩尔比1:0、1:3的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所获得的非络合银离子双子季铵盐其实就是C10氯型不含硫双子季铵盐和代号C10-NO3-Ag+的非络合银离子双子季铵盐。
图3为不同摩尔比的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图，其中，a)为摩尔比1:0的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图，其实质就是C10氯型不含硫双子季铵盐的核磁氢谱图，b)为摩尔比1:1的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图，c)为摩尔比1:2的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图，d)为摩尔比1:3的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图，其实质就是C10-NO3-Ag+的非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图，e)为摩尔比1:4的C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3反应所得非络合银离子双子季铵盐的核磁氢谱图。
由图3可知，在将C10氯型不含硫双子季铵盐和AgNO3无论按照多少摩尔比反应时，对比加入AgNO3前后可发现其核磁氢谱都没有发生变化，由此表明Ag+和C10氯型不含硫双子季铵盐并不能发生络合反应。
性能检测：
1、不同长度碳链的双子季铵盐的杀菌性能测试：
参照《消毒技术规范》2002年版2.1.1.7.4悬液定量杀菌试验，中和剂：2.1％卵磷脂+2.0％葡萄糖+0.5％硫代硫酸钠+1.5％吐温80+0.5％蛋白胨+1.2％亚硫酸钠水溶液；将C6氯型双子季铵盐(实施例1)、C8氯型双子季铵盐(实施例3)、C10氯型双子季铵盐(实施例5)配置成0.0015625％和0.00078125％浓度水溶液，对大肠杆菌进行30min的杀菌实验，计算杀菌率，结果如下表1所示：
表1不同长度碳链的双子季铵盐的杀菌性能对照表
由表1可知，制备的不同链长的双子季铵盐对大肠杆菌均有一定的杀灭作用，其中C8氯型双子季铵盐在更低的浓度下对大肠杆菌的杀菌率达到99.99％，具有更好的杀菌性能。
2、不同阴离子型双子季铵盐的杀菌性能测试：
参照《消毒技术规范》2002年版2.1.1.7.4悬液定量杀菌试验，中和剂：2.1％卵磷脂+2.0％葡萄糖+0.5％硫代硫酸钠+1.5％吐温80+0.5％蛋白胨+1.2％亚硫酸钠水溶液；将C8氯型双子季铵盐(实施例3)、C8溴型双子季铵盐(实施例4)、C8硝酸型双子季铵盐(实施例7)配置成0.0015625％和0.00078125％浓度水溶液，对大肠杆菌进行30min的杀菌实验，计算杀菌率，结果如下表2所示：
表2不同阴离子型双子季铵盐的杀菌性能对照表
由表2可知，不同阴离子的双子季铵盐对大肠杆菌均有比较高的杀灭作用，其中硝酸型双子季铵盐在更低的浓度下对大肠杆菌的杀菌率达到99.999％，表现出的杀菌性能最好。
3、不同金属离子络合双子季铵盐的杀菌性能测试：
参照《消毒技术规范》2002年版2.1.1.7.4悬液定量杀菌试验，中和剂：2.1％卵磷脂+2.0％葡萄糖+0.5％硫代硫酸钠+1.5％吐温80+0.5％蛋白胨+1.2％亚硫酸钠水溶液；将C8氯型双子季铵盐(实施例3)、银离子络合双子季铵盐(实施例3)、铜离子络合双子季铵盐(对比例1)、锰离子络合双子季铵盐(对比例2)、铁离子络合双子季铵盐(对比例3)、AgNO3、CuCl2、MnCl2、FeCl3配置成0.0015625％和0.00078125％浓度水溶液，对大肠杆菌进行30min的杀菌实验，计算杀菌率，结果如下表3所示：
表3不同金属离子络合双子季铵盐的杀菌性能对照表
由表3可知，Cu2+、Mn2+、Fe3+引入均对C8-S-Cl杀菌性能无明显提升作用，且CuCl2、MnCl2、FeCl3、AgNO3在该浓度下均未表现出抗菌性能，可见双子季铵盐络合Ag+能明显提升杀菌性能。
4、双子季铵盐络合银离子前后的杀菌性能测试：
参照《消毒技术规范》2002年版2.1.1.7.4悬液定量杀菌试验，中和剂：2.1％卵磷脂+2.0％葡萄糖+0.5％硫代硫酸钠+1.5％吐温80+0.5％蛋白胨+1.2％亚硫酸钠水溶液；将C8氯型双子季铵盐(实施例3)、C8硝酸型双子季铵盐(实施例7)、银离子络合双子季铵盐(实施例3)配置成0.0015625％、0.00078125％和0.000390625％浓度水溶液，对大肠杆菌进行30min的杀菌实验，计算杀菌率，结果如下表4所示：
表4双子季铵盐络合银离子前后的杀菌性能对照表
由表4可知，将硝酸型双子季铵盐络合Ag+与不络合Ag+对应的杀菌剂相比，季铵盐和Ag+络合后，杀菌性能得到明显的提升。
5、络合和非络合银离子的双子季铵盐的杀菌性能测试：
参照《消毒技术规范》2002年版2.1.1.7.4悬液定量杀菌试验，中和剂：2.1％卵磷脂+2.0％葡萄糖+0.5％硫代硫酸钠+1.5％吐温80+0.5％蛋白胨+1.2％亚硫酸钠水溶液；将银离子络合双子季铵盐(实施例3)、C10氯型不含硫双子季铵盐(对比例4)、非络合银离子双子季铵盐(对比例4)配置成0.0015625％、0.00078125％和0.000390625％浓度水溶液，对大肠杆菌进行30min的杀菌实验，计算杀菌率，结果如下表5所示：
表5含硫和不含硫双子季铵盐与银离子混合物杀菌性能比较
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表5为含硫原子和不含硫原子的双子季铵盐及其银离子(混合当量为1:3)混合溶液的杀菌性能比较；由表5可知，硫元素的引入与否，对双子季铵盐的杀菌并没有比较明显的影响，但是其和银离子的的水溶液混合后却有明显的差别，在于含硫原子的双子季铵盐的杀菌性能得到一定程度的提升，这得益于硫原子的存在，使银离子和双子季铵盐进行了充分的络合，络合后的季铵盐的杀菌性能提升。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (13)
1.一种银离子络合双子季铵盐，其特征在于，其结构式如下所示：
其中，R1为C6-C12的饱和直链烷基，R2为C1-C8的烷基，X为阴离子基团。
2.根据权利要求1所述银离子络合双子季铵盐，其特征在于，R1为C8的饱和直链烷基。
3.根据权利要求1或2所述银离子络合双子季铵盐，其特征在于，R2为亚甲基。
4.根据权利要求1或2所述银离子络合双子季铵盐，其特征在于，X为 NO3、OAc、SCN、BF4、OTf、HSO4、PF6、BPh4、Cl、Br或I。
5.根据权利要求4所述银离子络合双子季铵盐，其特征在于，X为NO3。
6.一种权利要求1-5任一项所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将丙烯酸二甲氨基乙酯、长链硫醇和二卤代烷烃进行迈克尔加成反应和亲核取代反应，得到双子季铵盐；
S2、再将所述双子季铵盐和银盐进行络合反应，即得到所述银离子络合双子季铵盐；
步骤S1中，所述长链硫醇的结构式为：
其中，R1为C6-C12的饱和直链烷基；
所述二卤代烷烃的结构式为：
其中，R2为C1-C8的烷基，Y为Cl、Br或I。
7.根据权利要求6所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，所述长链硫醇为1-己硫醇、1-庚硫醇、1-辛硫醇、1-壬硫醇或1-癸硫醇。
8.根据权利要求6所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，所述二卤代烷烃为1，3-二氯丙烷或1，3-二溴丙烷。
9.根据权利要求6-8任一项所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述反应温度为50-150℃，时间为6-18 h。
10.根据权利要求6-8任一项所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述银盐为硝酸银。
11.根据权利要求10所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，所述银盐和双子季铵盐的摩尔比至少为3:1。
12.根据权利要求6-8任一项所述银离子络合双子季铵盐的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述反应温度10-30℃，时间为6-18 h。
13.一种权利要求1-5任一项所述银离子络合双子季铵盐或权利要求6-12任一项所述制备方法制备的银离子络合双子季铵盐在杀菌剂中的应用。
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| CN112640903B (zh) * | 2020-12-23 | 2021-12-14 | 北京瞬行生物科技有限公司 | 一种复合季铵盐消毒剂及其制备方法 |
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2023
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Patent Citations (2)
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| CN115304528A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-11-08 | 安徽启威生物科技有限公司 | 一种可降解的双子季铵盐及其制备方法、杀菌剂 |
Non-Patent Citations (1)
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| 新型银离子抗菌剂的制备及应用;骆小红等;第6届功能性纺织品及纳米技术研讨会论文集;P234-236 * |
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