CN116783163A - 用于有机电子器件的式(i)有机化合物、包含式(i)化合物的有机电子器件和包含该有机电子器件的显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种式(I)的化合物和包括包含式(I)的化合物的半导体层的有机电子器件。

Description

用于有机电子器件的式(I)有机化合物、包含式(I)化合物的 有机电子器件和包含该有机电子器件的显示装置
技术领域
本发明涉及一种用于有机电子器件的式(I)的有机化合物、包含式(I)的化合物的有机电子器件和包含该有机电子器件的显示装置。
背景技术
作为自发光器件的有机电子器件，例如有机发光二极管OLED，具有宽视角、优异的对比度、迅速的响应、高亮度、优异的工作电压特性、和色彩再现。典型的OLED包含阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极，它们依次层叠在基底上。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，而从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重新组合而产生激子。当激子从激发态降到基态时发光。空穴和电子的注入和流动应当是平衡的，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长寿命。
有机发光二极管的性能可受到半导体层的特性的影响，并且在此当中，可受到也包含在半导体层中的金属络合物的特性的影响。
仍然需要改善有机半导体材料、半导体层及其有机电子器件的性能，特别是通过改善其中所包含的化合物的特性来实现改善的有机电子器件的性能，特别是改善的工作电压和/或电流效率和/或稳定性，特别是改善的寿命和/或改善的工作电压随时间的稳定性。
此外，需要提供具有改善的热性质、特别是降低的挥发性和玻璃化转变温度的化合物，使得可获得具有改善的性能和/或稳定性的有机电子器件。
在欧洲专利申请EP2180029A1中，公开了轴烯的使用。已将根据本发明的器件与所述申请进行了比较。
发明内容
本发明的一个方面提供一种用于有机电子器件的式(I)的有机化合物：
其中A1、A2、A3分别由式(II)、(III)、(IV)表示
其中Ar1、Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的杂芳基或C2至C24杂芳基，其中Ar1、Ar2和Ar3上的取代基独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基或D；
R'、R”和R”'独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、吸电子基团、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2；
其中式(I)的化合物含有至少一个NO2基团；
或式(I)的自由基阴离子的盐。
应当注意，除非另有注释，否则在整个申请和权利要求书中，任何An、Rn等始终是指相同的部分。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“部分氟化”是指其中仅部分氢原子被氟原子取代的C1到C8烷基基团。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“全氟化”是指其中所有氢原子都被氟原子取代的C1到C8烷基基团。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指被氘、C1至C12烷基和C1至C12烷氧基取代的。
然而，在本说明书中，“芳基取代的”是指被一个或多个芳基基团取代，而该芳基基团本身可被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
相应地，在本说明书中，“杂芳基取代的”是指被一个或多个杂芳基基团取代，而该杂芳基基团本身可被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”是指饱和脂族烃基基团。该烷基基团可以是C1至C12烷基基团。更具体地，该烷基基团可以是C1至C10烷基基团、C1至C8烷基基团、C1至C6烷基基团或C1至C4烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中包含1至4个碳，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
该烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团。
术语“环烷基”是指由环烷烃通过从包含在相应环烷烃中的环原子中形式上分离出一个氢原子所衍生的饱和烃基基团。该环烷基基团的实例可以是环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、甲基环己基基团、金刚烷基基团等。
术语“杂”被理解为在可以由共价结合的碳原子形成的结构中，至少一个碳原子被其它多价原子代替。优选地，该杂原子选自B、Si、N、P、O、S；更优选选自N、P、O、S。
在本说明书中，“芳基基团”是指可以通过从相应芳族烃的芳环中形式上分离出一个氢原子而产生的烃基基团。芳族烃是指含有至少一个芳环或芳环体系的烃。芳环或芳环体系是指共价结合碳原子的平面环或环体系，其中该平面环或环体系包含满足休克尔(Hückel)规则的离域电子的共轭体系。芳基基团的实例包括：单环基团如苯基或甲苯基；包含多个通过单键连接的芳环的多环基团如联苯基；以及包含稠环的多环基团如萘基或芴-2-基。
类似地，杂芳基尤其适合理解为通过从包含至少一个杂环芳环的化合物中的杂环芳环上形式上分离出一个环氢所衍生的基团。
杂环烷基尤其适合理解为通过从包含至少一个饱和环烷基环的化合物中的饱和环烷基环上形式上分离出一个环氢所衍生的基团。
术语“稠合芳基环”或“缩合芳基环”被理解为当两个芳基环共有至少两个共同的sp2杂化碳原子时，它们被认为是稠合或缩合的。
术语“NO2”表示-NO2，即，NO2通过其氮部分来结合。
术语“盐”是指式(I)的自由基阴离子的金属、铵或自由基阳离子盐，优选自由基阳离子盐。
术语“吸电子基团”是指分子中能够将电子从分子的相邻部分吸走的化学基团。吸电子基团能发挥其作用的距离，即吸电子作用所跨越的键的个数，通过共轭π电子体系如芳族体系而扩大。吸电子基团的实例包括NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基。
在本说明书中，单键是指直接键。
术语“没有”、“不含”、“不包含”不排除可能存在于沉积之前的化合物中的杂质。杂质对于本发明要实现的目的没有技术效果。
术语“接触夹入”是指三层布置，其中中间层与两个相邻的层直接接触。
术语“吸光层”和“光吸收层”同义使用。
术语“发光层”、“光发射层”和“发射层”同义使用。
术语“OLED”、“有机发光二极管”和“有机发光器件”同义使用。
术语“阳极”、“阳极层”和“阳极电极”同义使用。
术语“阴极”、“阴极层”和“阴极电极”同义使用。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，供给电子而形成空穴并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性而在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。
此外，电子特性是指当施加电场时接受电子并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)能级的导电特性而在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并在发光层中传输的能力。
有益效果
令人惊讶地发现，本发明的有机化合物通过使器件能够在各个方面、特别是在寿命期间的工作电压方面、优于本领域已知的有机电致发光器件，从而解决了本发明的根本问题。
优选地，本发明的化合物为式(I)的化合物。
优选地，式(I)的化合物不是根据下式的化合物
其中X为NO2并且Y为H。
优选地，式(I)的化合物包含少于六个、优选少于五个、更优选少于四个NO2基团。
优选地，选择式(I)的化合物，使得Ar1不等于R'，其中更优选另外Ar2不等于R”，最优选另外Ar3不等于R”'。
优选地，R'、R”和R”'中的至少一个不是取代或未取代的芳基，其中更优选地，所有R'、R”和R”'均不是取代或未取代的芳基。
根据本发明的一个实施方式，Ar1被至少一个NO2基团取代。
根据本发明的一个实施方式，Ar1、Ar2和Ar3上的取代基独立地选自NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基，优选NO2、CN、卤素、Cl、F、和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基或D，更优选NO2、CN、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基或D，更优选NO2、CN、F、全氟化的烷基和全氟化的C1至C12烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基或D，更优选硝基基团、CN、卤素、Cl、F、和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基或D，最优选NO2、CN、F、和全氟化的C1至C12烷基或D。
根据本发明的一个实施方式，至少一个NO2在芳基或杂芳基上。
根据本发明的一个实施方式，所述至少一个NO2在芳基或杂芳基上。
根据本发明的一个实施方式、R'、R”和R”'上的取代基独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基或D；优选NO2、CN、F、全氟化的烷基和全氟化的C1至C12烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基或D，更优选选自硝基基团、CN、卤素、Cl、F、和部分氟或全氟化的C1至C12烷基或D，最优选NO2、CN、F、和全氟化的C1至C12烷基或D。
根据本发明的一个实施方式、R'选自取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、吸电子基团、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2。
根据本发明的一个实施方式、R'选自部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2。
根据本发明的一个实施方式、R'、R”和R”'独立地选自取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、吸电子基团、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2。
根据本发明的一个实施方式、R'、R”和R”'独立地选自部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2，优选CN和NO2。
根据本发明的一个实施方式、R'、R”和R”'是CN。
根据本发明的一个实施方式，A1、A2和A3分别由式(IIa)、(IIIa)和(IVa)表示
根据本发明的一个实施方式，Ar1、Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基。
根据本发明的一个实施方式，Ar1由式(V)表示
其中X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
其中R1、R2、R3、R4和R5中的一个为NO2并且其它的R1、R2、R3、R4和R5独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X1至X5中的至少两个独立地选自CR1至CR5；并且
其中星号“*”表示结合位置。
根据本发明的一个实施方式，Ar1由式(V)表示
其中X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
其中R1、R2、R3、R4和R5中的一个为NO2并且其它的R1、R2、R3、R4和R5独立地选自NO2、CN、F、全氟化的烷基、全氟化的C1至C10烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X1至X5中的至少两个独立地选自CR1至CR5；并且
其中星号“*”表示结合位置。
根据本发明的一个实施方式，R3是NO2。
根据本发明的一个实施方式，X1至X5中的至少一个为N。
根据本发明的一个实施方式，X1至X5中的至少一个为N，其中Rx为在N的间位的NO2。
因此，根据本发明的一个实施方式涉及式(I)的有机化合物：
其中A1、A2、A3分别由式(II)、(III)、(IV)表示
其中Ar1选自式(V)
X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
其中R1、R2、R3、R4和R5中的一个为NO2并且其它的R1、R2、R3、R4和R5独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X1至X5中的至少两个独立地选自CR1至CR5；并且
其中星号“*”表示结合位置；
其中Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的杂芳基或C2至C24杂芳基，其中Ar2和Ar3上的取代基独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基或D；
R'、R”和R”'独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、吸电子基团、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2；
其中R'、R”和R”'上的取代基独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基或D；优选选自NO2、CN、卤素、Cl、F、和部分氟化或全氟化的C1到C12烷基或D；
或式(I)的自由基阴离子的盐。
本发明的另一个实施方式涉及式(I)的有机化合物：
其中A1、A2、A3分别由式(II)、(III)、(IV)表示
其中Ar1选自式(V)
X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
其中R1、R2、R3、R4和R5中的一个为NO2并且其它的R1、R2、R3、R4和R5独立地选自NO2、CN、F、全氟化的烷基、全氟化的C1至C10烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X1至X5中的至少两个独立地选自CR1至CR5；并且
其中星号“*”表示结合位置；
其中Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的杂芳基或C2至C18杂芳基，其中Ar2和Ar3上的取代基独立地选自NO2、CN、F、部分氟化或全氟化的C1至C12烷基或D；
R'、R”和R”'独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、F、CN和NO2；
其中R'、R”和R”'上的取代基独立地选自NO2、CN、F、全氟化的C1至C12烷基或D；
或式(I)的自由基阴离子的盐。
根据本发明的另一个实施方式涉及式(I)的有机化合物：
其中A1、A2、A3分别由式(II)、(III)、(IV)表示
其中Ar1选自式(V)
X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
其中R1、R2、R3、R4和R5中的一个为NO2并且其它的R1、R2、R3、R4和R5独立地选自NO2、CN、F、全氟化的烷基、全氟化的C1至C10烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X1至X5中的至少两个独立地选自CR1至CR5；并且
其中星号“*”表示结合位置；
其中Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的杂芳基或C2至C18杂芳基，其中Ar2和Ar3上的取代基独立地选自吸电子基团、NO2、CN、F、部分氟化或全氟化的C1至C12烷基或D；
R'、R”和R”'独立选择CN或NO2；
或式(I)的自由基阴离子的盐。
根据本发明的另一个实施方式涉及式(I)的有机化合物：
其中A1、A2、A3分别由式(II)、(III)、(IV)表示
其中Ar1选自式(V)
X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
其中R1、R2、R3、R4和R5中的一个为NO2并且其它的R1、R2、R3、R4和R5独立地选自NO2、CN、F、全氟化的烷基、全氟化的C1至C10烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X1至X5中的至少两个独立地选自CR1至CR5；并且
其中星号“*”表示结合位置；
其中Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的杂芳基或C2至C18杂芳基，其中Ar2和Ar3上的取代基独立地选自吸电子基团、NO2、CN、F、部分氟化或全氟化的C1至C12烷基或D；
R'、R”和R”'为CN；
或式(I)的自由基阴离子的盐。
根据本发明的一个实施方式，该化合物选自式(VI)
根据本发明的一个实施方式，Ar2和Ar3中的至少一个被至少一个NO2取代。
根据本发明的一个实施方式，Ar2和Ar3中的至少一个不含氢。
根据本发明的一个实施方式，Ar1、Ar2和Ar3中的至少两个相同。
根据本发明的一个实施方式，Ar2和Ar3相同。
根据本发明的一个实施方式，Ar1、Ar2和Ar3相同。
根据本发明的一个实施方式，其中Ar2由式(VII)表示并且Ar3由式(VIII)表示：
其中X6选自CR6或N；
X7选自CR7或N；
X8选自CR8或N；
X9选自CR9或N；
X10选自CR10或N；
其中X11选自CR11或N；
X12选自CR12或N；
X13选自CR13或N；
X14选自CR14或N；
X15选自CR15或N；
其中R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、D或H，优选NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、D或H；
其中X6至X10中的至少两个独立地选自CR6至CR10；
其中X11至X15中的至少两个独立地选自CR11至CR15；并且
其中星号“*”表示结合位置。
根据本发明的一个实施方式，其中Ar2由式(VII)表示并且Ar3由式(VIII)表示：
其中X6选自CR6或N；
X7选自CR7或N；
X8选自CR8或N；
X9选自CR9或N；
X10选自CR10或N；
其中X11选自CR11或N；
X12选自CR12或N；
X13选自CR13或N；
X14选自CR14或N；
X15选自CR15或N；
其中R6、R7、R8、R9和R10为NO2中的一个并且其它的R6、R7、R8、R9、R10独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、D或H，优选NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、D或H，更优选NO2、CN、F、全氟化的烷基、全氟化的C1至C10烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中R11、R12、R13、R14和R15中的一个为NO2并且其它的R11、R12、R13、R14和R15独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、D或H，优选NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、D或H，更优选NO2、CN、F、全氟化的烷基、全氟化的C1至C10烷基、全氟化的烷氧基、全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X6至X10中的至少两个独立地选自CR6至CR10；
其中X11至X15中的至少两个独立地选自CR11至CR15；并且
其中星号“*”表示结合位置。
根据本发明的一个实施方式，该化合物包含四个以下氢原子。
根据本发明的一个实施方式，该化合物包含至少八个氟原子，优选至少十个氟原子。
根据本发明的一个实施方式，Ar2和Ar3各自仅包含选自CF3、CN中的一个部分。
根据本发明的一个实施方式，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个，优选Ar1或至少Ar1选自如下部分中的一个：
/>
/>
根据本发明的一个实施方式，A1、A2和A3中的至少两个相同。
根据本发明的一个实施方式，A2和A3相同。
根据本发明的一个实施方式，A1、A2和A3相同。
根据本发明的一个实施方式，A2和A3独立地选自
/>
根据本发明的一个实施方式，A1、A2和A3中的至少一个，优选A1或至少A1选自如下部分中的一个：
/>
根据本发明的一个实施方式，该化合物选自如下化合物C1-C25中的一个，其中R'、R”和R”'为CN并且Ar1、Ar2和Ar3选自下表：
/>
/>
根据本发明的一个实施方式，当通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组利用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国)进行计算时，式(I)的化合物的HOMO能级在≤-4.4eV且≥-5.9eV的范围内，优选在≤-4.5eV且≥-5.5eV的范围内，最优选在≤-4.7eV且≥-5.25eV的范围内选择。
根据本发明的一个实施方式，其中在式(I)的化合物中，A1、A2和A3可以选择为相同的，并且当通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组利用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国)进行计算时，式(I)的化合物的LUMO能级在≤-4.7eV且≥-5.9eV的范围内，优选在≤-4.72eV且≥-5.5eV的范围内，最优选在≤-4.75eV且≥-5.25eV的范围内选择。
根据本发明的一个实施方式，其中在式(I)的化合物中，A1和A2可以选择为相同或不同的，并且A1与A3不同，并且当通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组利用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德国)进行计算时，式(I)的化合物的LUMO能级在≤-4.5eV且≥-5.4eV的范围内，优选在≤-4.6eV且≥-5.25eV的范围内，最优选在≤-4.7eV且≥-5.25eV的范围内选择。
根据本发明的一个实施方式，其中(不含NO2)的原子的量与NO2的量之比为至少6：1，优选8：1，更优选10：1。
根据本发明的一个实施方式，其中碳原子的量与NO2的量之比为至少6：1，优选8：，更优选10：1。
本发明还涉及一种组合物，所述组合物包含式(VI)的化合物和至少一个式(VIa)至(VId)的化合物
本发明的另一个方面涉及包含至少一个式(I)的化合物的有机半导体层。
本发明还涉及包含至少一个式(I)的化合物的有机电子器件。
本发明的另一个方面涉及包含有机半导体层的有机半导体层。
本发明还涉及一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层和至少一个有机半导体层，其中至少一个有机半导体层包含式(I)的化合物。
根据一个实施方式，有机电子器件包含阳极层、阴极层。
根据一个实施方式，有机电子器件进一步包含光活性层。
根据一个实施方式，有机电子器件包含阳极层、阴极层和至少一个有机半导体层，其中至少一个有机半导体层布置在阳极层与阴极层之间；并且其中至少一个有机半导体层包含式(I)的化合物。
根据一个实施方式，有机半导体层包含组合物，所述组合物包含如上所述的式(VI)的化合物和至少一个式(VIa)至(VId)的化合物。
在有机半导体层包含这种组合物的情况下，在本申请文本中，术语“式(I)的化合物”还应旨在包括如上所述的组合物。
本发明的另一个方面提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层、至少一个有机半导体层和至少一个光活性层，其中半导体层布置在阴极与至少一个光活性层之间，其中至少一个有机半导体层包含式(I)的化合物。
本发明的另一个方面提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层和电荷产生层，其中电荷产生层包含p型电荷产生层和n型电荷产生层，其中p型电荷产生层包含式(I)的化合物。
根据本发明的一个实施方式，有机半导体层和/或式(I)的化合物是不发光的。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光的”或“不发光的”是指该化合物或层对源自器件的可见光发光光谱的贡献相对于该可见光发光光谱小于10％，优选小于5％。可见光发光光谱是波长为约≥380nm至约≤780nm的发光光谱。
根据本发明的一个实施方式，至少一个有机半导体层进一步包含基本上共价的基质化合物。优选地，至少一个进一步包含基本上共价的基质化合物的半导体层邻近阳极层布置和/或设置。
基本上共价的基质化合物
有机半导体层可以进一步包含基本上共价的基质化合物。根据一个实施方式，基本上共价的基质化合物可以选自至少一种有机化合物。基本上共价的基质可以基本上由共价结合的C、H、O、N、S组成，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。
根据有机电子器件的一个实施方式，有机半导体层进一步包含基本上共价的基质化合物，其中基本上共价的基质化合物可以选自基本上由共价结合的C、H、O、N、S组成的有机化合物，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。
包含共价键碳-金属的有机金属化合物、包含有机配体的金属络合物和有机酸的金属盐是可充当空穴注入层的基本上共价的基质化合物的有机化合物的其它实例。
在一个实施方式中，基本上共价的基质化合物没有金属原子并且其骨架原子中的大多数可以选自C、O、S、N。或者，基本上共价的基质化合物没有金属原子并且其骨架原子中的大多数可以选自C和N。
根据一个实施方式，基本上共价的基质化合物可以具有≥400且≤2000g/mol的分子量Mw，优选≥450且≤1500g/mol的分子量Mw，进一步优选≥500且≤1000g/mol的分子量Mw，另外优选≥550且≤900g/mol的分子量Mw，还优选≥600且≤800g/mol的分子量Mw。
优选地，基本上共价的基质化合物包含至少一个芳基胺部分或者二芳基胺部分或者三芳基胺部分。
优选地，基本上共价的基质化合物不含金属和/或离子键。
式(IX)的化合物或式(X)的化合物
根据本发明的另一个方面，至少一种基质化合物，也称为“基本上共价的基质化合物”，可以包含至少一个芳基胺化合物、二芳基胺化合物、三芳基胺化合物、式(IX)的化合物或式(X)的化合物：
/>
其中：
T1、T2、T3、T4和T5独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基，优选单键或苯亚基；
T6为苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5独立地选自：取代或未取代的C6至C20芳基或取代或未取代的C3至C20杂芳亚基、取代或未取代的联二苯叉、取代或未取代的芴、取代的9-芴、取代的9,9-芴、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的苝、取代或未取代的联三苯叉、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的苯并蒽、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的呫吨、取代或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代或未取代的氮杂环庚熳、取代或未取代的二苯并[b,f]]氮杂环庚熳、取代或未取代的9,9'-螺二[芴]、取代或未取代的螺[9,9'-呫吨]；或者取代或未取代的芳族稠环体系，包含至少三个选自取代或未取代的非杂环、取代或未取代的杂5元环、取代或未取代的6元环和/或取代或未取代的7元环中的取代或未取代的芳环；取代或未取代的芴；或者包含2至6个取代或未取代的5至7元环的稠环体系，并且所述环选自：(i)杂环的不饱和5至7元环；(ii)芳族杂环的5至6元环；(iii)非杂环的不饱和5至7元环；(iv)芳族非杂环的6元环；
其中
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5的取代基相同或不同地选自：H、D、F、C(-O)R2、CN、Si(R2)3、P(-O)(R2)2、OR2、S(-O)R2、S(-O)2R2、具有1至20个碳原子的取代或未取代的直链烷基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的支化的烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环状烷基、具有2至20个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基基团、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团、具有6至40个芳环原子的取代或未取代的芳环体系、和具有5至40个芳环原子的取代或未取代的杂芳环体系、未取代的C6至C18芳基、未取代的C3至C18杂芳基、包含2至6个未取代的5至7元环的稠环体系，并且所述环选自：杂环的不饱和5至7元环、芳族杂环的5至6元环、非杂环的不饱和5至7元环和芳族非杂环的6元环，
其中R2可以选自H、D、具有1至6个碳原子的直链烷基、具有1至6个碳原子的支化烷基、具有3至6个碳原子的环状烷基、具有2至6个碳原子的烯基或炔基、C6至C18芳基或C3至C18杂芳基。
根据一个实施方式，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基。根据一个实施方式，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自苯亚基、联苯亚基或三联苯亚基，并且T1、T2、T3、T4和T5中的一个是单键。根据一个实施方式，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基，并且T1、T2、T3、T4和T5中的一个是单键。根据一个实施方式，其中T1、T2、T3、T4和T5可以独立地选自苯亚基或联苯亚基，并且T1、T2、T3、T4和T5中的两个是单键。
根据一个实施方式，其中T1、T2和T3可以独立地选自苯亚基，并且T1、T2和T3中的一个是单键。根据一个实施方式，其中T1、T2和T3可以独立地选自苯亚基，并且T1、T2和T3中的两个是单键。
根据一个实施方式，其中T6可以是苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基。根据一个实施方式，其中T6可以是苯亚基。根据一个实施方式，其中T6可以是联苯亚基。根据一个实施方式，其中T6可以是三联苯亚基。
根据一个实施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1至D16：
其中星号“*”表示结合位置。
根据一个实施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1至D15；或者选自D1至D10和D13至D15。
根据一个实施方式，其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5可以独立地选自D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16。
当Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5在该范围内选择时，标准起始温度可以在特别适合大量生产的范围内。
“式(IX)或式(X)的基质化合物”也可称为“空穴传输化合物”。
根据一个实施方式，基本上共价的基质化合物包含至少一个萘基基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团和/或取代的芴基基团，其中取代基独立地选自甲基、苯基或芴基。
根据电子器件的一个实施方式，其中式(IX)或式(X)的基质化合物选自F1至F18：
/>
/>
有机半导体层
有机半导体层可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在阳极层或阴极层上。当使用真空沉积来形成有机半导体层时，沉积条件可以根据用于形成该层的化合物以及期望的该层的结构和热性质而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至350℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1至10nm/秒的沉积速率。
当使用旋涂或印刷来形成有机半导体层时，涂布条件可以根据用于形成该层的化合物以及有机半导体层的期望结构和热性质而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，热处理除去溶剂。
有机半导体层的厚度可以在约1nm至约20nm的范围内，例如约2nm至约15nm或者约2nm至约12nm。
当有机半导体层的厚度在该范围内时，有机半导体层可以具有优异的空穴注入和/或空穴产生特性，而对驱动电压没有实质性损害。
根据本发明的一个实施方式，有机半导体层可以包含：
-至少约≥0.5重量％至约≤30重量％、优选约≥0.5重量％至约≤20重量％、更优选约≥1重量％至约≤15重量％的式(I)的化合物，和
-至少约≥70重量％至约≤99.5重量％、优选约≥80重量％至约≤99.5重量％、更优选约≥85重量％至约≤99重量％的基本上共价的基质化合物；优选式(I)的化合物的重量％低于基本上共价的基质化合物的重量％；其中所述组分的重量％是基于有机半导体层的总重量计。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少一个光活性层，其中所述光活性层布置在所述阳极层与所述阴极层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少一个光活性层，并且至少一个有机半导体层布置在所述阳极与至少一个光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少一个光活性层，并且所述至少一个有机半导体层布置在所述阳极与至少一个光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少一个光活性层，并且所述至少一个有机半导体层布置在所述阳极与所述至少一个光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少一个光活性层，并且所述至少一个有机半导体层中的至少一个布置在所述阳极与所述至少一个光活性层中的至少一个之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少一个光活性层，并且所述至少一个有机半导体层中的至少一个布置在所述阳极与所述至少一个光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少一个光活性层，并且所述至少一个有机半导体层布置在所述阳极与所述至少一个光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少两个光活性层，其中至少一个有机半导体层布置在所述第一光活性层与所述第二光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少两个光活性层，其中所述至少一个有机半导体层中的至少一个布置在所述第一光活性层与所述第二光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，所述有机电子器件包含至少两个光活性层，其中所述至少一个有机半导体层中的一个布置在所述第一光活性层与所述第二光活性层之间并且所述至少一个有机半导体层中的一个布置在所述阳极层与所述第一光活性层之间。
根据本发明的一个实施方式，电子有机器件是电致发光器件，优选有机发光二极管。
本发明还涉及包含根据本发明的有机电子器件的显示装置。
其它层
根据本发明，除了上面已经提到的层之外，有机电子器件还可以包含其它层。下面对各个层的示例性实施方式进行描述：
基底
基底可以是在电子器件例如有机发光二极管的制造中通常使用的任何基底。如果要透过基底发射光，则基底应为透明或半透明的材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要透过顶面发射光，则基底可以是透明的以及不透明的材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底或硅基底。
阳极层
阳极层可以通过沉积或溅射用于形成阳极层的材料来形成。用于形成阳极层的材料可以是高逸出功材料，从而促进空穴注入。阳极材料也可以选自低逸出功材料(即铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。可以使用透明导电氧化物如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)来形成阳极电极。阳极层也可以使用金属，通常为银(Ag)、金(Au)或金属合金来形成。
根据一个优选的实施方式，有机电子器件包含阳极层，其中阳极层包含第一阳极子层和第二阳极子层，其中
-第一阳极子层包含逸出功在≥4且≤6eV的范围内的第一金属，并且
-第二阳极子层包含透明导电氧化物；并且
-第二阳极子层布置为更接近空穴注入层。
根据本发明的一个实施方式，第一阳极子层的第一金属可以选自Ag、Mg、Al、Cr、Pt、Au、Pd、Ni、Nd、Ir，优选Ag、Au或Al，更优选Ag。
根据本发明的一个实施方式，第一阳极子层的厚度在5至200nm的范围内，或者8至180nm，或者8至150nm，或者100至150nm。
根据本发明的一个实施方式，第一阳极子层通过经由真空热蒸发而沉积第一金属来形成。
应当理解，第一阳极层不是基底的一部分。
根据本发明的一个实施方式，第二阳极子层的透明导电氧化物选自氧化锡铟或氧化铟锌，更优选氧化锡铟。
根据本发明的一个实施方式，第二阳极子层的厚度可以在3至200nm的范围内，或者3至180nm，或者3至150nm，或者3至20nm。
根据本发明的一个实施方式，第二阳极子层可以通过溅射透明导电氧化物来形成。
根据本发明的一个实施方式，有机电子器件的阳极层包含另外的包含透明导电氧化物的第三阳极子层，其中第三阳极子层布置在基底与第一阳极子层之间。
根据本发明的一个实施方式，第三阳极子层包含透明氧化物，优选选自氧化锡铟或氧化铟锌，更优选氧化锡铟。
根据本发明的一个实施方式，第三阳极子层的厚度可以在3至200nm的范围内，或者3至180nm，或者3至150nm，或者3至20nm。
根据本发明的一个实施方式，第三阳极子层可以通过溅射透明导电氧化物来形成。
应当理解，第三阳极层不是基底的一部分。
根据本发明的一个实施方式，空穴注入层与阳极层直接接触。
空穴注入层
可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在阳极层上形成空穴注入层(HIL)。当使用真空沉积来形成HIL时，沉积条件可以根据用于形成HIL的化合物以及期望的HIL结构和热性质而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1至10nm/秒的沉积速率。
当使用旋涂或印刷来形成HIL时，涂布条件可以根据用于形成HIL的化合物以及期望的HIL结构和热性质而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，热处理除去溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何化合物形成。可以用于形成HIL的化合物的实例包括：酞菁化合物如酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙叉二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL可以包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂组成，p型掺杂剂可以选自：四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，但不限于此。HIL可以选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的掺杂的空穴传输材料的典型实例是：HOMO能级为约-5.2eV的酞菁铜(CuPc)，掺杂有LUMO能级为约-5.2eV的四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)；掺杂有F4TCNQ的酞菁锌(ZnPc)(HOMO＝-5.2eV)；掺杂有F4TCNQ的α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)；掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈的α-NPD。p型掺杂剂的浓度可以选自1至20重量％，更优选选自3重量％至10重量％。
HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，例如在约1nm至约25nm。当HIL的厚度在该范围内时，HIL可以具有优异的空穴注入特性，而对驱动电压没有实质性损害。
空穴传输层
空穴传输层(HTL)可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HIL上形成。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积和涂布的条件可以与形成HIL的条件相似。然而，真空或溶液沉积的条件可以根据用于形成HTL的化合物而变化。
HTL可以由通常用于形成HTL的任何化合物形成。例如在Yasuhiko Shirota和Hiroshi Kageyama，Chem.Rev.2007年，107，953-1010中公开了能够适合使用的化合物并通过参考并入本文。可以用于形成HTL的化合物的实例是：咔唑衍生物如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；联苯胺衍生物如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；和三苯胺类化合物如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA能够传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
根据本发明的一个实施方式，空穴传输层可以包含与本发明的有机半导体层相同的基本上共价的基质化合物。
HTL的厚度可以在约5nm至约250nm的范围内、优选地约10nm至约200nm、进一步优选约20nm至约190nm、进一步优选约40nm至约180nm、进一步优选约60nm至约170nm、进一步优选约80nm至约160nm、进一步优选约100nm至约160nm、进一步优选约120nm至约140nm。HTL的优选厚度可以是170nm至200nm。
当HTL的厚度在该范围内时，HTL可以具有优异的空穴传输特性，而对驱动电压没有实质性损害。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。由此，效率、工作电压和/或寿命得到改善。通常，电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的LUMO能级可以比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。与空穴传输层的HOMO能级相比，电子阻挡层可以具有更远离真空能级的HOMO能级。电子阻挡层的厚度可以在2和20nm之间选择。
如果电子阻挡层的三重态能级高，则也可以将其描述为三重态控制层。
如果使用磷光绿色或蓝色发光层，则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。由此，能够实现更高的磷光发光层的发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。在EP 2 722 908 A1中描述了用于三重态控制层的合适的化合物，特别是三芳基胺化合物。
光活性层(PAL)
光活性层将电流转化为光子或将光子转化为电流。
PAL可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成。当使用真空沉积或旋涂来形成PAL时，沉积和涂布的条件可以与形成HIL的条件相似。然而，沉积和涂布的条件可以根据用于形成PAL的化合物而变化。
根据本发明的一个实施方式，光活性层不包含式(I)的化合物。
光活性层可以是发光层或光吸收层，优选发光层。
发光层(EML)
EML可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，沉积和涂布的条件可以与形成HIL的条件相似。然而，沉积和涂布的条件可以根据用于形成EML的化合物而变化。
根据本发明的一个实施方式，发光层不包含式(I)的化合物。
发光层(EML)可以由主体和发光体掺杂剂的组合来形成。主体的实例是：Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳亚基(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(Zn(BTZ)2)。
发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和经由热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体由于其效率较高而可以是优选的。发光体可以是小分子或聚合物。
红色发光体掺杂剂的实例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp21r(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发光体，然而，也可以使用荧光红色发光体掺杂剂。
磷光绿色发光体掺杂剂的实例是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
磷光蓝色发光体掺杂剂的实例是：F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)和Ir(dfppz)3；以及三芴。荧光蓝色发光体掺杂剂的实例是：4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)。
基于100重量份的主体，发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者，发光层可以由发光聚合物组成。EML的厚度可以为约10nm至约100nm、例如约20nm至约60nm。当EML的厚度在该范围内时，EML可以具有优异的发光，而对驱动电压没有实质性损害。
空穴阻挡层(HBL)
空穴阻挡层(HBL)可以通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在EML上形成，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL也可以具有三重态激子阻挡功能。
HBL也可以称为辅助ETL或a-ETL。
当使用真空沉积或旋涂来形成HBL时，沉积和涂布的条件可以类与用于形成HIL的条件相似。然而，沉积和涂布的条件可以根据用于形成HBL的化合物而变化。可以使用通常用于形成HBL的任何化合物。用于形成HBL的化合物的实例包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和吖嗪衍生物，优选三嗪或嘧啶衍生物。/>
HBL的厚度可以在约5nm至约100nm的范围内，例如约10nm至约30nm。当HBL的厚度在该范围内时，HBL可以具有优异的空穴阻挡性质，而对驱动电压没有实质性损害。
电子传输层(ETL)
根据本发明的有机电子器件可以进一步包含电子传输层(ETL)。
根据本发明的另一个实施方式，电子传输层可以进一步包含吖嗪化合物，优选三嗪化合物。
在一个实施方式中，电子传输层可以进一步包含选自碱金属有机络合物的掺杂剂，优选LiQ。
ETL的厚度可以在约15nm至约50nm的范围内，例如在约20nm至约40nm的范围内。当ETL的厚度在该范围内时，ETL可以具有令人满意的电子注入性质，而对驱动电压没有实质性损害。
根据本发明的另一个实施方式，有机电子器件可以进一步包含空穴阻挡层和电子传输层，其中空穴阻挡层和电子传输层包含吖嗪化合物。优选地，该吖嗪化合物为三嗪化合物。
电子注入层(EIL)
可以促进从阴极注入电子的任选的EIL可以在ETL上，优选直接在电子传输层上形成。用于形成EIL的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用于形成EIL的沉积和涂布条件与形成HIL的条件相似，但是沉积和涂布条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。
EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在该范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入性质，而对驱动电压没有实质性损害。
阴极层
在ETL或任选的EIL上形成阴极层。阴极层可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可以具有低逸出功。例如，阴极层可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极电极可以由透明导电氧化物例如ITO或IZO形成。
阴极层的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极层的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，即使该阴极层由金属或金属合金形成，也可以是透明或半透明的。
应当理解，阴极层不是电子注入层或电子传输层的一部分。
半导体层
根据一个实施方式，半导体层包含至少一个式(I)的化合物和至少一个基本上共价的基质。
根据一个实施方式，半导体层包含至少一个式(I)的化合物，其为空穴注入层。
电荷产生层
术语“n型电荷产生层”在本领域中有时也称为n-CGL或电子产生层，并且旨在包括所述两者。
术语“p型电荷产生层”在本领域中有时也称为p-CGL或空穴产生层，并且旨在包括所述两者。
根据本发明的一个实施方式，p型和/或n型电荷产生层和/或式(I)的化合物是不发光的。
根据本发明的一个实施方式，p型电荷产生层布置为比n型电荷产生层更接近阴极层。
根据本发明的一个实施方式，p型电荷产生层进一步包含基本上共价的基质化合物。
有机发光二极管(OLED)
根据本发明的有机电子器件可以是有机发光器件。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，其包含：基底；在基底上形成的阳极电极；包含式(I)的化合物的有机半导体层，空穴传输层，发光层，电子传输层，和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供一种OLED，其包含：基底；在基底上形成的阳极电极；包含式(I)的化合物的有机半导体层，空穴传输层，电子阻挡层，发光层，空穴阻挡层，电子传输层，和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供一种OLED，其包含：基底；在基底上形成的阳极电极；包含式(I)的化合物的有机半导体层，空穴传输层，电子阻挡层，发光层，空穴阻挡层，电子传输层，电子注入层，和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，其包含：基底；在基底上形成的阳极层；根据本发明的电荷产生层，至少一个发光层和阴极层。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，其包含：基底；在基底上形成的阳极层；根据本发明的电荷产生层，至少第一发光层和第二发光层以及阴极层，其中电荷产生层布置在第一发光层与第二发光层之间。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管(OLED)，其包含：基底；在基底上形成的阳极层；n型电荷产生层，包含式(I)的化合物的p型电荷产生层，空穴传输层，发光层，电子传输层，和阴极层。
根据本发明的另一个方面，提供一种OLED，其包含：基底；在基底上形成的阳极层；n型电荷产生层，包含式(I)的化合物的p型电荷产生层，空穴传输层，电子阻挡层，发光层，空穴阻挡层，电子传输层，和阴极层。
根据本发明的另一个方面，提供一种OLED，其包含：基底；在基底上形成的阳极电极；n型电荷产生层，包含式(I)的化合物的p型电荷产生层，空穴传输层，电子阻挡层，发光层，空穴阻挡层，电子传输层，电子注入层，和阴极电极。
根据本发明的各种实施方式，可以设置在上述层之间、在基底上或在顶部电极上布置的OLED层。
根据一个方面，OLED可以包括如下的层结构：基底与阳极电极相邻布置，阳极电极与第一空穴注入层相邻布置，第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻布置，第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻布置，第一电子阻挡层与第一发光层相邻布置，第一发光层与第一电子传输层相邻布置，第一电子传输层与n型电荷产生层相邻布置，n型电荷产生层与空穴产生层相邻布置，空穴产生层与第二空穴传输层相邻布置，第二空穴传输层与第二电子阻挡层相邻布置，第二电子阻挡层与第二发光层相邻布置，在第二发光层与阴极电极之间布置任选的电子传输层和/或任选的注入层。
根据本发明的一个实施方式，至少一个半导体层与阳极层相邻布置和/或设置。
根据本发明的一个实施方式，本发明的至少一个半导体层是空穴注入层。
根据另一个方面，至少一个半导体层的层厚度可以为至少约≥0.5nm至约≤10nm，优选为约≥2nm至约≤8nm，还优选为约≥3nm至约≤5nm。
根据本发明的有机半导体层可以是第一空穴注入层和/或p型电荷产生层。
例如，根据图2的OLED可以通过下述工序形成，其中在基底(110)上，依次相继形成阳极层(120)、空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、电子阻挡层(145)、发光层(150)、空穴阻挡层(155)、电子传输层(160)、电子注入层(180)和阴极层(190)。
有机电子器件
根据本发明的有机电子器件可以是发光器件、薄膜晶体管、电池组、显示器件或光伏电池，优选发光器件或光伏电池，最优选发光器件。
根据本发明的另一个方面，提供一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
可合适的沉积方法包括：
-通过真空热蒸发的沉积；
-通过溶液加工的沉积，优选所述加工选自旋涂、印刷、流延；和/或
-狭缝式模头涂布。
根据本发明的各种实施方式，提供一种使用如下的方法：
-第一沉积源以释放根据本发明的式(I)的化合物；和
-第二沉积源以释放基本上共价的基质化合物；
所述方法包括形成有机半导体层的步骤；其中对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第一沉积源释放根据本发明的式(I)的化合物和从第二沉积源释放基本上共价的基质化合物来形成有机半导体层。
根据本发明的各种实施方式，所述方法可以进一步包括在阳极电极上形成至少一个选自如下的层：形成空穴传输层或形成空穴阻挡层中的层，以及在阳极电极与第一电子传输层之间的发光层。
根据本发明的各种实施方式，所述方法可以进一步包括用于形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在基底上形成阳极电极；
-在阳极电极上形成包含式(I)的化合物的有机半导体层；
-在包含式(I)的化合物的有机半导体层上形成空穴传输层；
-在空穴传输层上形成发光层；
-在发光层上形成电子传输层，任选地在发光层上形成空穴阻挡层；
-和最后形成阴极电极；
-在第一阳极电极与发光层之间依次形成任选的空穴阻挡层；
-在电子传输层与阴极电极之间形成任选的电子注入层。
根据本发明的各种实施方式，提供一种使用如下的方法：
-第一沉积源以释放根据本发明的式(I)的化合物；和
-第二沉积源以释放基本上共价的基质化合物；
-第三沉积源以释放n-CGL基质化合物；
-第四沉积源以释放n-CGL掺杂剂；
所述方法包括形成p型电荷产生层的步骤；其中对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第一沉积源释放根据本发明的式(I)的化合物和从第二沉积源释放基本上共价的基质化合物来形成p型电荷产生层；
所述方法包括形成n型电荷产生层的步骤；其中对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第三沉积源释放根据本发明的n-CGL基质化合物和从第四沉积源释放n-CGL掺杂剂来形成n型电荷产生层。
根据各种实施方式，OLED可以具有如下的层结构，其中所述层具有如下顺序：
阳极、包含根据本发明的式(I)的化合物的有机半导体层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、任选的电子注入层、和阴极。
根据本发明的各种实施方式，所述方法可以进一步包括在阳极电极上形成至少一个选自如下的层：形成空穴传输层或形成空穴阻挡层中的层，发光层以及在阳极电极与阴极层之间的n型电荷产生层。
根据本发明的另一个方面，提供一种电子器件，所述电子器件包含至少一个根据整个本申请中所述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，该电子器件包含在整个本申请中所述的实施方式之一中的有机发光二极管。更优选地，该电子器件是显示器件。
下文中，将参照实例对实施方式进行更详细地说明。然而，本公开不限于如下实例。现在将详细参照示例性方面。
附图说明
在所述实施方式中上述组件以及所要求保护的组件和根据本发明使用的组件在其尺寸、形状、材料选择和技术概念方面没有任何特殊例外，从而可以不受限制地应用相关领域中已知的选择标准。
在从属权利要求和如下对各个附图的描述中公开了本发明的目的的更多细节、特征和优点，这些附图以示例性方式显示出根据本发明的优选实施方式。然而，任何实施方式都不一定代表本发明的全部范围，因此参照权利要求书和本文来解释本发明的范围。应当理解，上述一般性描述和下面的详细描述都仅是示例性的和解释性的，并且旨在对所要求保护的本发明提供进一步解释。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机电子器件的示意性截面图；
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图；
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图；
图4是根据本发明的一个示例性实施方式的包含电荷产生层的串联OLED的示意性截面图；
图5是根据本发明的一个示例性实施方式的包含电荷产生层的串联OLED的示意性截面图；
图6是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图；
图7是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图。
下面将结合实例对附图进行更详细地说明。然而，本发明不限于如下附图。
在本文中，当第一元件被称为形成或布置在第二元件“上”或“之上”时，第一元件可以直接布置在第二元件上，或者可以在其间布置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接”形成或布置在第二元件“上”或“之上”时，在其间不布置其它元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机电子器件100的示意性截面图。有机电子器件100包含基底110、阳极层120和可以包含式(I)的化合物的空穴注入层(HIL)(130)。HIL 130布置在阳极层120上。在HIL 130上，布置可以是发光层的光活性层(PAL)150和阴极层190。
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、阳极层120和可以包含式(I)的化合物的空穴注入层(HIL)130。HIL 130布置在阳极层120上。在HIL 130上，布置空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极层190。代替单个电子传输层160，可以任选地使用电子传输层层叠体(ETL)。
图3是根据本发明的另一个示例性实施方式的OLED 100的示意性截面图。图3与图2的不同之处在于，图3的OLED 100包含电子阻挡层(EBL)145和空穴阻挡层(HBL)155。
参照图3，OLED 100包含基底110、阳极层120、可以包含式(I)的化合物的空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、电子阻挡层(EBL)145、发光层(EML)150、空穴阻挡层(HBL)155、电子传输层(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极层190。
图4是根据本发明另一示例性实施方式的OLED 200的示意性截面图。图4与图2和图3的不同之处在于，图4的OLED 200包含电荷产生层(CGL)和代替图3中OLED 100的空穴注入层(HIL)130的另外的电子传输层(ETL)161。参照图4，OLED 200包含基底110、阳极120、第一电子传输层(ETL1)161、n型电荷产生层(n型CGL)185、可以包含式(I)的化合物的p型电荷产生层(p型GCL)135、第一空穴传输层(HTL)140、第一电子阻挡层(EBL)145、第一发光层(EML)150、第一空穴阻挡层(HBL)155、第二电子传输层(ETL2)160和阴极190。
图5显示出OLED 200，所述OLED 200包含基底110、阳极层120、空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL)140、第一电子阻挡层(EBL)145、第一发光层(EML)150、第一空穴阻挡层(HBL)155、第一电子传输层(ETL)160、n型电荷产生层(n-CGL)185、可以包含式(I)的化合物的p型电荷产生层(p-GCL)135、第二空穴传输层(HTL)141、第二电子阻挡层(EBL)146、第二发光层(EML)151、第二空穴阻挡层(EBL)156、第二电子传输层(ETL)161、电子注入层(EIL)180和阴极层190。HIL可以包含式(I)的化合物。
图6是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包含基底(110)、包含第一阳极子层(121)和第二阳极子层(122)的阳极层(120)、包含式(I)的化合物的半导体层(130)、空穴传输层(HTL)(140)、电子阻挡层(EBL)(145)、发光层(EML)(150)、空穴阻挡层(EBL)(155)、电子传输层(ETL)(160)和阴极层(190)。
图7是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包含：基底(110)；包含第一阳极子层(121)、第二阳极子层(122)和第三阳极子层(123)的阳极层(120)；包含式(I)的化合物的半导体层(130)；空穴传输层(HTL)(140)；电子阻挡层(EBL)(145)；发光层(EML)(150)；空穴阻挡层(EBL)(155)；电子传输层(ETL)(160)；和阴极层(190)。所述层确切地以前面提到的顺序布置。
尽管在图1至图7中未显示，但可以在阴极层190上进一步形成密封层，以密封有机电子器件100。此外，可以对其实施各种其它修改。
在下文中，将参照如下实例来详细描述本发明的一个或多个示例性实施方式。然而，这些实例并不旨在限制本发明的一个或多个示例性实施方式的目的和范围。
具体实施方式
本发明通过如下实例进一步说明，这些实例仅是说明性，而不是约束性的。
式(I)的化合物可以如EP2180029A1和WO2016097017A1中所述来制备。
热重分析
术语“TGA5％”表示在热重分析期间发生5％重量损失时的温度，以℃计来测量。
TGA5％值可以通过在热重分析仪中在开放的100μL铝盘中以10K/分钟的加热速率在平衡区域中流速为20mL/分钟的氮气流并且在烘箱区域中流速为30mL/分钟的氮气流下将9至11mg样品加热来测定。
TGA5％值可以提供间接测量化合物的挥发性和/或分解温度。在一级近似中，TGA5％值越高，化合物的挥发性越低和/或分解温度越高。
玻璃化转变温度
如在2010年3月公开的DIN EN ISO 11357中所述，玻璃化转变温度(Tg)在MettlerToledo DSC 822e差示扫描量热计中在氮气下使用每分钟10K的加热速率来测量。
计算的HOMO和LUMO
HOMO和LUMO利用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse19，76135 Karlsruhe，德国)计算。分子结构的优化几何构型以及HOMO和LUMO能级通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组来确定。如果多于一个构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。
制造OLED的一般程序
对于表3中根据本发明的实施例和比较例，将具有包含120nm Ag的第一阳极子层、8nm ITO的第二阳极子层和10nm ITO的第三阳极子层的阳极层的玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用水超声洗涤60分钟，然后用异丙醇超声洗涤20分钟。在氮气流中除去液膜，随后等离子体处理，以制备阳极层，参见表2。等离子体处理在包含97.6体积％的氮和2.4体积％的氧的气氛中进行。
然后，在阳极上真空沉积N-({[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺}(例如上述的化合物F3)和式(I)的化合物或根据表3的比较化合物，以形成厚度为10nm的HIL。HIL中式(I)的化合物的量可以参见表3。
然后，在HIL上真空沉积N-({[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺}，以形成厚度为121nm的第一HTL。
然后，在HTL上真空沉积N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-三苯基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺(CAS1613079-70-1)，以形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
然后，在EBL上沉积97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals，韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals，韩国)，以形成厚度为20nm的第一蓝色发光层EML。
然后，通过在发光层上沉积2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来形成厚度为5nm的空穴阻挡层。
然后，通过沉积50重量％的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和50重量％的LiQ，在空穴阻挡层上形成厚度为31nm的电子传输层(ETL)。
然后，在电子传输层上将Yb以0.01至的速率在10-7毫巴下蒸发，以形成厚度为2nm的电子注入层。
将Ag/Mg(90：10体积％)以0.01至的速率在10-7毫巴下蒸发，以形成厚度为13nm的阴极。
然后，在阴极层上真空沉积N-({[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)，以形成厚度为75nm的覆盖层。
通过用载玻片封装器件，保护OLED层叠体抵御环境条件。由此形成空腔，该空腔包含用于进一步保护的吸气材料。
包含电荷产生层(CGL)的有机电子器件
对于顶部发光OLED器件，将尺寸为150mm×150mm×0.7mm的基底用Deconex FPD211的2％水溶液超声清洗7分钟，然后用纯水清洗5分钟，并在旋转干燥器中干燥15分钟。随后，在10-5至10-7毫巴的压力下，在基底上沉积Ag作为阳极。
然后用8体积％的4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚基三(氰基甲烷基亚基)三(2,3,5,6-四氟苯甲腈)真空沉积N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺，以形成厚度为10nm的空穴注入层。
然后，真空沉积N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9'螺二[芴]-2-胺，以形成厚度为24nm的第一空穴传输层。
然后，在HTL上真空沉积N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-三苯基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺，以形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
然后，在EBL上沉积97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals，韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals，韩国)，以形成厚度为20nm的第一蓝色发光层EML。
然后，真空沉积2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以形成厚度为5nm的第一空穴阻挡层。
然后，在第一空穴阻挡层上真空沉积50重量％的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和50重量％的LiQ，以形成厚度为25nm的第一电子传输层。
然后，通过共沉积99体积％的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积％的Li，在ETL1上形成厚度为15nm的第一n型CGL。
然后，通过共沉积N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺与根据式(I)的化合物或根据表4的比较例，在第一n型CGL上形成厚度为10nm的第一p型CGL。
然后，通过沉积N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺，在第一p型CGL上形成厚度为36nm的第二空穴传输层。
然后，通过沉积N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-三苯基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺，在第二空穴传输层上形成厚度为5nm的第二电子阻挡层。
然后，将97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals，韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals，韩国)沉积在第二EBL上，以形成厚度为20nm的第二蓝色发光层EML。
然后，在第二蓝色发光层EML上形成厚度为5nm的第二空穴阻挡层。
然后，在第二空穴阻挡层上真空沉积50重量％的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和50重量％的LiQ，以形成厚度为25nm的第二电子传输层。
然后，通过共沉积99体积％的2,2'-(1,3-苯亚基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积％的Li，在ETL2上形成厚度为15nm的第二n型CGL。
然后，通过共沉积N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺与根据式(I)的化合物或根据表4的比较例，在第二n型CGL上形成厚度为10nm的第二p型CGL。
然后，通过沉积N-([1,1'-联苯]-2-基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9'-螺二[芴]-2-胺，在第二p型CGL上形成厚度为57nm的第三空穴传输层。
然后，通过沉积N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-三苯基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺，在第三空穴传输层上形成厚度为5nm的第三电子阻挡层。
然后，将97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals，韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals，韩国)沉积在第三EBL上，以形成厚度为20nm的第三蓝色发光层EML。
然后，在第三蓝色发光层EML上形成厚度为5nm的第三空穴阻挡层。
然后，在第三空穴阻挡层上真空沉积50重量％的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和50重量％的LiQ，以形成厚度为31nm的第三电子传输层。
然后，在电子传输层上将Yb以0.01至的速率在10-7毫巴下蒸发，以形成厚度为2nm的电子注入层。
将Ag/Mg(90：10体积％)以0.01至的速率在10-7毫巴下蒸发，以形成厚度为13nm的阴极。
然后，在阴极层上真空沉积N-({[1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺}，以形成厚度为75nm的覆盖层。
为了评估本发明例相对于现有技术的性能，在20℃下测量电流效率。使用Keithley 2635源测量单元通过提供以V计的电压并测量流过被测器件的以mA计的电流来确定电流-电压特性。施加到器件的电压在0V至10V之间的范围内以0.1V的步长变化。同样，亮度-电压特性和CIE坐标通过使用Instrument Systems CAS-140CT阵列光谱仪(由Deutsche Akkreditierungs stelle(DAkkS)校准)测量各个电压值下以cd/m2计的亮度来确定。通过分别内插亮度-电压和电流-电压特性来确定在10mA/cm2下的cd/A效率。
在底部发光器件中，发光主要是朗伯型的，并且以外量子效率(EQE)的百分比来量化。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在10mA/cm2下测量器件的光输出。
在顶部发光器件中，发光是前向的、非朗伯型的，并且还高度依赖于微空腔。因此，与底部发光器件相比，效率EQE将更高。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在10mA/cm2下测量了器件的光输出。
器件的寿命LT使用Keithley 2400源表在环境条件(20℃)和30mA/cm2下测量，并以小时记录。
器件的亮度使用已校准的光电二极管测量。寿命LT被定义为直到器件的亮度降低到其初始值的97％为止的时间。
将工作电压的增量ΔU用作器件的工作电压稳定性的度量。在LT测量期间，通过从100小时后的工作电压中减去器件开始运行1小时后的工作电压来确定这种增量。
ΔU＝[U(100h)-U(1h)]
或者通过从400小时后的工作电压中减去器件开始运行1小时后的工作电压来确定这种增量。
ΔU＝[U(400h)-U(1h)]
ΔU的值越小，工作电压稳定性越好。
发明的技术效果
表1和表2中显示出用于发明化合物C1至C25的LUMO能级。通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组，利用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德国)计算LUMO能级。
表1：式(I)的化合物的计算的LUMO能级，其中R'、R”和R”'为CN并且Ar1、Ar2和Ar3如下所示。
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作为比较化合物，使用如表1中所示的化合物E1至E3。
表2中显示出三种发明化合物和三种比较化合物的TGA 5％[℃]和Tg[℃]。
表2：三种发明化合物和三种比较化合物的TGA 5％[℃]和Tg[℃]
材料 TGA 5％[℃] Tg[℃]
E1 264 65
E2 270 78
E3 295 89
C15 339 118
C16 295 91
C20 322 93
C26 352 118
从表2能够看出，与比较化合物相比，TGA5％值可以高。与比较化合物相比，玻璃化转变温度可以高。
较高的TGA5％可表示较低的挥发性，其可有益于电子器件的制造。
较高的玻璃化转变温度(Tg)可有益于电子器件的较长寿命。
表3中显示出包括包含比较化合物和发明化合物的空穴注入层(HIL)的有机电致发光器件的性能数据：
表3：包括包含比较化合物和发明化合物的空穴注入层(HIL)的有机电子器件。
C＝浓度；Ceff＝电流效率；LT＝寿命；ΔV＝电压上升。
从表3能够看出，与比较例相比，在30mA/cm2下的LT97高。
长寿命可有益于器件的长期稳定性。
表4中显示出包括包含发明化合物的p型电荷注入层(p型CGL)的有机电致发光器件的性能数据。
表4：包括包含发明化合物的p型电荷注入层(p型CGL)的有机电子器件
从表4能够看出，与比较例相比，电流效率可以高。与比较例相比，在30mA/cm2下的LT97可以高。与比较例相比，电压上升可以低。
长寿命可有益于器件的长期稳定性。
高效率可有益于降低功耗和改善电池寿命，特别是在移动器件中。
工作电压随时间的增量下降可以表明电子器件的改善的稳定性。
上述详细实施方式中的元件和特征的特定组合仅是示例性的；这些教导被在此和通过引用并入的专列/申请中的其它教导交换和置换也被明确考虑。如本领域技术人员将认识到的，本领域技术人员在不脱离所要求保护的本发明的主旨和范围的情况下可以想到对本文中所描述的变化、变体和其它体现。因此，上述描述仅作为实例并不意在限制。在权利要求书中，词语“包含”不排除其它元件或步骤，并且单数形式“一个”或“一种”不排除复数指示物。在互不相同的从属权利要求中列举了特定措施这一事实并不表示不能有利地使用这些措施的组合。本发明的范围由权利要求书及其等效物来限定。此外，说明书和权利要求书中使用的附图标记不用于限制所要求保护的本发明的范围。

Claims (22)

1.一种式(I)的化合物：
其中A1、A2和A3分别由式(II)、(III)、(IV)表示
其中Ar1、Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的杂芳基或C2至C24杂芳基，其中Ar1、Ar2和Ar3上的取代基独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基和部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基或D；
R'、R”和R”'独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、吸电子基团、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2；
其中所述式(I)的化合物含有至少一个NO2基团；
或式(I)的自由基阴离子的盐。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1被至少一个NO2基团取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中Ar1由式(V)表示
其中X1选自CR1或N；
X2选自CR2或N；
X3选自CR3或N；
X4选自CR4或N；
X5选自CR5或N；
其中R1、R2、R3、R4和R5中的一个为NO2并且其它的R1、R2、R3、R4和R5独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X1至X5中的至少两个独立地选自CR1至CR5；并且
其中星号“*”表示结合位置。
4.根据权利要求3中任一项所述的化合物，其中R3为NO2。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，所述化合物选自式(VI)
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中Ar2和Ar3中的至少一个被至少一个NO2取代。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Ar2和Ar3中的至少一个不含氢。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中Ar2和Ar3相同。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中Ar2由式(VI)表示并且Ar3由式(VII)表示
其中X6选自CR6或N；
X7选自CR7或N；
X8选自CR8或N；
X9选自CR9或N；
X10选自CR10或N；
其中X11选自CR11或N；
X12选自CR12或N；
X13选自CR13或N；
X14选自CR14或N；
X15选自CR15或N；
其中R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15独立地选自吸电子基团、NO2、CN、卤素、Cl、F、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C10烷基、部分氟化或全氟化的烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、D或H；
其中X6至X10中的至少两个独立地选自CR6至CR10；
其中X11至X15中的至少两个独立地选自CR11至CR15；并且
其中星号“*”表示结合位置。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，条件是不包含如下式(I)的化合物：
其中X为NO2并且Y为H。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中R'选自取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、吸电子基团、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，其中R'选自部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的化合物，其中R'、R”和R”'独立地选自取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的C2至C18杂芳基、吸电子基团、部分氟化或全氟化的烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的化合物，其中R'、R”和R”'独立地选自部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、卤素、F、CN和NO2。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的化合物，其中A1、A2和A3分别由式(IIa)、(IIIa)和(IVa)表示
16.根据权利要求1至15中任一项所述的化合物，其中所述式(I)的化合物含有少于四个硝基基团。
17.一种有机半导体层，所述有机半导体层包含至少一个根据上述权利要求1至16中任一项所述的式(I)的化合物。
18.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含至少一个根据权利要求17所述的有机半导体层。
19.根据权利要求18所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件包含阳极层、阴极层、至少一个光活性层和至少一个有机半导体层，其中所述至少一个有机半导体层布置在所述阳极层与至少一个光活性层之间。
20.根据权利要求18至19中任一项所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件包含至少两个光活性层，其中至少一个有机半导体层布置在第一光活性层与第二光活性层之间。
21.根据权利要求18至20中任一项所述的有机电子器件，其中所述电子有机器件为发光器件、薄膜晶体管、电池组、显示器件或光伏电池，优选发光器件，优选有机发光二极管。
22.一种显示装置，所述显示装置包含根据权利要求18至21中任一项所述的有机电子器件。
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