CN116693465A - 一种胺基化合物及其应用 - Google Patents
一种胺基化合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116693465A CN116693465A CN202310671040.8A CN202310671040A CN116693465A CN 116693465 A CN116693465 A CN 116693465A CN 202310671040 A CN202310671040 A CN 202310671040A CN 116693465 A CN116693465 A CN 116693465A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- aryl
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Amino compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 53
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 168
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 13
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 8
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- MWPCBCGAQVXDCZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-nitramidoguanidine Chemical compound [N+](=O)([O-])NN(C(N)=N)N MWPCBCGAQVXDCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011799 hole material Substances 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 238000011160 research Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 101100446506 Mus musculus Fgf3 gene Proteins 0.000 description 4
- 101100348848 Mus musculus Notch4 gene Proteins 0.000 description 4
- 101000767160 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) Intracellular protein transport protein USO1 Proteins 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000008016 Eukaryotic Initiation Factor-3 Human genes 0.000 description 3
- 108010089790 Eukaryotic Initiation Factor-3 Proteins 0.000 description 3
- 101100317378 Mus musculus Wnt3 gene Proteins 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHGXQBPJUHVFW-UHFFFAOYSA-N toluene;tritert-butylphosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BZHGXQBPJUHVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDDAFHUEOVUDFJ-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzonitrile Chemical compound IC1=CC=CC=C1C#N JDDAFHUEOVUDFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- JPJGNZQDELRZGE-UHFFFAOYSA-N (phenyl-$l^{2}-phosphanyl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[P]C1=CC=CC=C1 JPJGNZQDELRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1F MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYCJGUYSNMURAO-UHFFFAOYSA-N [Li]C1=CC=C(Br)C=C1 Chemical compound [Li]C1=CC=C(Br)C=C1 KYCJGUYSNMURAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTAJFQCEJSOTSX-UHFFFAOYSA-N [Li]C1=CC=CC(Cl)=C1 Chemical compound [Li]C1=CC=CC(Cl)=C1 ZTAJFQCEJSOTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N benzo[e]pyrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- QWVFZGVJZUJZGG-UHFFFAOYSA-N diethyl(phenyl)silicon Chemical group CC[Si](CC)C1=CC=CC=C1 QWVFZGVJZUJZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Chemical group C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIKHZBFJHONJJB-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)silicon Chemical group C[Si](C)C1=CC=CC=C1 OIKHZBFJHONJJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N dimethylsilicon Chemical group C[Si]C JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical group C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOBEGBHSBJTJR-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)silicon Chemical group C=1C=CC=CC=1[Si](CC)C1=CC=CC=C1 MGOBEGBHSBJTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000005290 ethynyloxy group Chemical group C(#C)O* 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- FCTVQOVDYDWVEP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-iodonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C=C(I)C(C(=O)OC)=CC2=C1 FCTVQOVDYDWVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)silicon Chemical group C=1C=CC=CC=1[Si](C)C1=CC=CC=C1 OKHRRIGNGQFVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005381 potential energy Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M silver;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Ag+].[O-]C(=O)C(F)(F)F KZJPVUDYAMEDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical group [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- BZLZKLMROPIZSR-UHFFFAOYSA-N triphenylsilicon Chemical group C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BZLZKLMROPIZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种胺基化合物及其在有机电致发光材料、发光元件中的应用。将本发明的的胺基化合物作为电致发光材料应用于有机电致发光元件时,由于胺基化合物的载流子迁移率比以往的材料大、具有高的内量子效率、具有优异的无定形性、并且薄膜状态稳定,因此,有机电致发光元件能够实现高效率、低驱动电压、长寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种胺基化合物及其在有机电致发光材料、发光元件中的应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)又称为有机电致发光器件,是一种有机材料在电场作用下,通过载流子注入和复合导致发光的技术,它能够将电能通过有机发光材料转化成光能,包括无源驱动型OLED(PMOLED)和有源驱动型OLED(AMOLED)。OLED是继阴极射线管(CRT)、液晶显示器(LCD)之后的新一代显示技术,被称为梦幻般的显示技术。OLED在通信终端、军事领域和柔性显示方面也展现出了良好的发展前景。然而,与其他显示技术相比,OLED发展时间尚短,目前关于有机电致发光显示技术的理论体系仍不够全面系统,该领域也充满了机遇与挑战,例如器件效率差、制作要求与成本较高、器件寿命短与稳定性差等问题仍有待解决。
影响OLED器件效率的关键因素之一为器件中载流子的注入与复合过程,研究发现,通过平衡载流子,可以有效提高器件效率。然而,载流子的平衡很难控制,影响了发光层的激子复合发光,造成器件效率偏低。目前认为,OLED器件中空穴的传输速率远高于电子的传输速率,因此开发具有高传输速率的电子传输材料是提高器件发光效率的有效方式,具有重要的研究意义。一些常见的电子传输材料,如金属有机配合物,这类材料成膜性好、电子传输性能优良;喹啉类材料还原电势值低、机械性能良好且热稳定性高;三嗪类化合物具有优良的耐热性能和较高的电子亲和势能等优点;噁二唑类分子具有化学稳定性优良、电子传输速率高、可降低启动电压、热稳定性良好等优点。
噁唑与噁二唑结构相似,且均具有缺电子性能,但含噁唑的空穴材料、封盖层材料却不常见,噁唑结构在光电材料方面还未得到人们的重视。此前,研究发现可以通过对其进行功能化修饰,研究其作为空穴材料和封盖层材料的性能,填补噁唑作为功能材料的科研盲区,为今后的科研工作打下基础。
鉴于以上原因,特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题,本发明提供了一种胺基化合物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品。
本发明的第一目的,提供了一种胺基化合物。
本发明的第二目的,提供了一种有机电致发光材料。
本发明的第三目的,提供了一种有机电致发光元件。
本发明的第四目的,提供了一种消费型产品。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种胺基化合物,所述胺基化合物的结构通式如式(I)所示:
其中,R1、R2各自独立地选自由经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基、经取代或未经取代的C5~C50芳基甲硅烷基组成的群组;
R3、R4、R5、R6各自独立地选自由氢、氘、氰基、卤原子、经取代或未经取代的C1~C30烷基、经取代或未经取代的C3~C30环烷基、经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基、经取代或未经取代的C1~C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5~C50芳基甲硅烷基组成的群组,任意相邻的两个或多个R3、R4、R5、R6可任意的接合或稠合形成取代或未取代的环,在所形成的环中含有或不含有杂原子N、O、S、P、B、Si或Se;
并且,在R1、R2、R3、R4、R5、R6中至少有二者为式(II)的基团,R1或R2为式(II)基团时m不为0、L1不为单键;
Ar1、Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基组成的群组;
L1选自由单键、经取代或未经取代的C6~C50亚芳基、经取代或未经取代的C2~C50亚杂芳基组成的群组;
m选自0~5的整数;
虚线代表基团的连接位点。
进一步地,所述胺基化合物选自由以下结构组成的群组:
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、Ar1和Ar2的含义与上述的定义相同;
m、n各自独立地选自0~5的整数;作为优选,所述m、n各自独立地选自0、1或2;
Ar3、Ar4各自独立地选自经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基组成的群组。
本发明中使用的烷基是指碳原子数从1至30的直链或支链的饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子,有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等;
本发明意义上的芳基含有6~50个碳原子,杂芳基含有2~50个碳原子和至少一个杂原子,其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5;所述杂原子优选选自N、O或S。此时,杂芳基的两个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着,进一步地,也可以包含与芳基缩合的形态。作为芳基和杂芳基的非限制性例子,特别是选自以下所述基团:苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂二苯并[g,Id]萘并[2,1,8-cde]薁、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5,6]喹啉基、苯并[6,7]喹啉基、苯并[7,8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、喹唑啉基、苯并噻二唑基组成的群组或者衍生自这些体系的组合的基团。
本发明中使用的“卤素”或“卤原子”是指选自氟、氯、溴或碘。
进一步地,所述R1、R2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的三嗪基、或式(II)组成的群组。
进一步地,所述R3、R4、R5、R6各自独立地选自由氢、氘、氰基、卤原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的三嗪基、或式(II)组成的群组。
进一步地,所述Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩组成的群组。
进一步地,所述Ar3、Ar4各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩组成的群组。
本发明意义上的杂烷基是指烷基上的氢原子或-CH2-被至少一个杂原子取代,所述杂原子选自卤素、腈基、N、O、S或硅,作为非限制性的例子,有二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟乙基、腈基、乙腈基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、三甲基硅基、三异丙基硅基等。卤代烷基是指烷基上的氢原子被卤素部份取代或全取代,作为非限制性的例子,有氟甲苯、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
本发明使用的烯基或炔基至少含有两个碳原子,作为非限制性的例子,烯基或炔基优选被认为是指如下基团:环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
本发明使用的烷氧基、烷硫基优选具有1~30个碳原子的烷氧基或烷硫基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说,根据本发明的环烷基、环烯基可以为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基,其中一个或多个-CH2-基团可被N、O或S代替而形成杂环烷基、杂环烯基,例如,环戊基中的一个-CH2-基团被O代替形成四氢呋喃基、环己基中的一个-CH2-基团被O代替形成四氢吡喃基等;此外,一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
本发明中使用的芳氧基是指R’O-所表示的一价官能团,上述R’是碳原子数从6至50的芳基。作为这样的芳氧基的非限制性例子,有苯氧基、萘氧基、联苯氧基等。
本发明中使用的芳硫基是指R”S-所表示的一价官能团,上述R”是碳原子数从6至50的芳基。作为这样的芳硫基的非限制性例子,有苯硫基、萘硫基、联苯硫基等。
本发明中使用的烷基硅基是指被碳原子数1至30的烷基取代的硅烷基,构成烷基硅基的碳原子数至少是3,作为烷基硅基的非限制性例子,有三甲基硅基、三乙基硅基等。芳基硅基是指被至少一个碳原子数从6至50的芳基取代的烷基硅基,作为非限制性例子,有苯基二甲基硅基、萘基二甲基硅基、苯基二乙基硅基、二苯基甲基硅基、二苯基乙基硅基,三苯基硅基等。
本发明意义上的“烷基羰基”、“烷氧基羰基”、“芳基羰基”、“芳基硼羰基”、“烷基硼羰基”是指被取代的羰基(-COR*),其中R*优选的选自由烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基硼基、烷基硼基组成的群组。
本发明中使用的芳基磷基是指被碳原子数6至50的芳基取代的二芳基磷基,作为芳基磷基的非限制性例子,有二苯基磷基、二(4-三甲基硅基苯)磷基等。芳基氧磷基是二芳基磷基的磷原子被氧化至最高价态。
本发明中使用的芳基硼基是指被碳原子数6至50的芳基取代的二芳基硼基,作为芳基硼基的非限制性例子,有二苯基硼基、二(2,4,6-三甲基苯)硼基等。烷基硼基是指被碳原子数1至30的烷基取代的二烷基硼基,作为烷基硼基的非限制性例子,有二叔丁基硼基、二异丁基硼基等。
根据本发明的芳基烷基是指碳原子数从1至30的直链或支链的饱和烃的至少一个氢原子被碳原子数从6至50的芳基取代的烷基,作为非限制性的例子,可以为苯基甲基、二苯基甲基、三苯基甲基、2-苯基乙基、3-苯基丙基等。
根据本发明的烷基芳基是指碳原子数从6至50的芳基的至少一个氢原子被碳原子数从1至30的直链或支链的饱和烃取代的芳基,作为非限制性的例子,可以为甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基等。
作为优选地,所述杂芳基选自由以下II-1~II-13所示基团组成的群组:
其中,
Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C40烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷烃基、C3-C30环烯烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳氧基、取代或未取代的C6-C50芳硫醚基、取代或未取代的C6-C50芳胺基、或者取代或未取代的C2-C50杂芳基组成的群组;
x1表示1-4的整数;x2表示1-3的整数;x3表示1或2;x4表示1-6的整数;x5表示1-5的整数;
T1表示O、S或NAr’;
Ar’选自由C1~C30的烷基、C1~C30的杂烷基、C3~C30的环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50稠环芳基、取代或未取代的C6-C50芳胺基、或者取代或未取代的C2-C50杂芳基组成的群组;优选地,Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基;
表示基团的连接位点。
进一步地,所述杂芳基选自由式II-1~II-13所示基团组成的群组。
本发明中所述的取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代芳胺基、取代的稠芳基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基的取代基各自独立地选自由以下组成的群组的至少一个:氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷硫基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、3元至7元杂环烷基、C6-C50芳氧基、C6-C50芳硫基、未取代的或被一个或多个C6-C50芳基取代的3元至30元杂芳基、未取代的或被氘、一个或多个C1-C30烷基和一个或多个3元至30元杂芳基中的至少一个取代的C6-C50芳基、三(C1-C30)的烷基硅基、三(C6-C50)芳基硅基、二(C1-C30)的烷基(C6-C50)芳基硅基、C1-C30的烷基二(C6-C50)芳基硅基、C1-C30烷基羰基、C1-C30烷氧基羰基、C6-C50芳基羰基、二(C6-C50)的芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、C1-C30烷基(C6-C50)芳基硼羰基、C6-C50芳基(C1-C30)烷基、以及C1-C30烷基的(C6-C50)芳基。
本发明中的亚芳基是指碳原子数从6至50的芳烃去除两个氢原子而得到的二价官能团。作为其非限制性例子,有亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚螺二芴基等。
本发明中的亚杂芳基或杂亚芳基是指碳原子数从2至50的杂芳烃去除两个氢原子而得到的二价官能团;进一步地,本发明的亚杂芳基或杂亚芳基选自由式II-1~II-13所示基团去除两个氢原子而得到的二价官能团,例如,作为其非限制性例子,有亚吡啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚咔啉基、亚嘧啶基、亚三嗪基等。
根据前文所述的亚芳基、亚杂芳基作为二价官能团与N连接,优选地,所述L1选自单键或由以下III-1~III-25所示基团组成的群组:
其中,X选自O、S、Se、CR’R”、SiR’R”或NAr’;
Z11、Z12、Z13、Z14各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30的烷氧基、C3-C30的环烷烃基、C3-C30的环烯烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳氧基、取代或未取代的C6-C50芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C50杂芳基组成的群组;
y1表示1-4的整数;y2表示1-6的整数;y3表示1-3的整数;y4表示1-5的整数;y5表示1或2的整数;
R’、R”各自独立地选自由C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳胺基、或者取代或未取代的C2-C50杂芳基组成的群组,R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环,在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S;优选地,R’、R”为甲基、苯基或芴基;
Ar’选自由C1-C30的烷基、C1-C30的杂烷基、C3-C30的环烷基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50稠环芳基、取代或未取代的C6-C50芳胺基、或者取代或未取代的C2-C50杂环芳基组成的群组;优选地,Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基;
其中,虚线代表基团的连接位点。
作为优选,所述X选自O或S。
作为优选,所述L1各自独立地选自单键或由以下III-1~III-15、III-25所示基团组成的群组:
优选地,所述Z11、Z12、Z13、Z14各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基组成的群组。
进一步的,所述的胺基化合物选自以下C01~C204结构中的一种或多种:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中,G选自O、S、CR7R8或NAr3;
所述R7和R8分别为甲基、苯基或芴基;
所述Ar3选自由以下基团组成的群组:
如本文所使用,“其组合”或“群组”表示适用清单的一个或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说,烷基和氘原子可以组合形成部分或完全氘化的烷基;卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基,例如三氟甲基等;并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。
一种有机电致发光材料,所述的有机电致发光材料包括所述的胺基化合物。
有机电致发光材料可以单独使用本发明的胺基化合物构成,也可以同时含有其他化合物。
本发明的有机电致发光材料中所含有的本发明的胺基化合物可以用作但不限于发光层材料、载流子传输层材料、封盖层或电荷产生层材料。
一种有机电致发光装置,所述的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、封盖层和置于所述的第一电极和所述的第二电极之间的至少一层有机层,所述的有机层或封盖层包含本发明提供的胺基化合物。
所述有机电致发光装置包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外,它还可以包含其它的层,例如在每种情况下,包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而,应当指出,这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层,或者它可包含多个发光层。即将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。优选具有三个发光层的体系,其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层,则根据本发明,这些层中的至少一个层包含本发明的胺基化合物。
进一步地,根据本发明的有机电致发光装置不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层,即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻,和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
在根据本发明的有机电致发光装置的其它层中,特别是在空穴传输层和封盖层中以及在发光层中,所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下,根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光装置,其借助于升华方法施加一个或多个层,其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而,所述初压还可能甚至更低,例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光器件,其借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层,其中,在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法,其中所述材料通过喷嘴直接施加,并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光装置,从溶液中,例如通过旋涂,或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷,来产生一个或多个层。可溶性化合物,例如通过适当的取代式I所示的稠环化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法,其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的,并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的胺基化合物的有机电致发光元件。
因此,本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光装置的方法,其借助于升华方法来施加至少一个层,和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层,和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外,本发明涉及包含至少一种上文指出的本发明的化合物。如上文关于有机电致发光装置指出的相同优选情况适用于所述本发明的化合物。特别是,所述化合物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理根据本发明的化合物,例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理,需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的,可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、1-甲基吡咯烷酮、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷,或这些溶剂的混合物。
进一步的,所述有机层选自电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层和电荷产生层中的一种或几种。
进一步的,所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、封盖层或电荷产生层包含本发明的胺基化合物。
更进一步地,所述空穴注入层、空穴传输层、封盖层包含本发明的胺基化合物。
进一步的,所述空穴注入层包括掺杂物和主体材料,根据掺杂物的类型,还可以实现元件的费米能级的改变,空穴注入层可以由p型导电性掺杂物掺杂,作为非限制性的例子,所述p型掺杂物包括由以下化合物组成的群组:
另外,作为掺杂剂材料,它们可以单独成膜,也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用,也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。
就p型的掺杂材料向主体材料的掺杂而言,为了避免浓度淬灭,优选在相对于空穴注入层重量为1~10%的范围内通过共蒸镀进行掺杂。
进一步的,所述空穴注入层的主体材料包含本发明的胺基化合物。
进一步的,所述的掺杂物与本发明的主体材料的质量比为1:99~50:50。
一种由所述的有机电致发光装置制成的消费型产品,所述消费型产品包括本发明提供的有机电致发光装置。
本发明中所述的消费型产品可以是以下产品中的一种:平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
本发明所述的胺基化合物具有苯并噁唑或萘并噁唑等刚性结构,提升了材料结构稳定性;就本发明的通式(I)表示的化合物而言,在空间结构上,含有强电子性的噁唑基团,并且含有至少两个相互交叉的三芳胺基团,避免基团自由旋转,使得材料具有较高的密度,获得了较高的折射率;同时,使得本发明的材料具有较高的玻璃化转变温度,本发明的材料在真空下的蒸镀温度一般小于350℃,既保证了材料在长时间蒸镀时不分解,又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀掩模版的形变影响,因此适合作为有机电致发光元件的构成材料来使用。
将本发明的胺基化合物应用在CPL中,不参与元件的电子和空穴传输,但对材料的热稳定性、膜结晶性以及光传输具有非常高的要求,如上分析,本发明胺基化合物的丁字形交叉的苯并噁唑或萘并噁唑为刚性基团,提高了材料的稳定性及玻璃化转变温度,保证了材料在薄膜状态下不析晶;低的蒸镀温度,是其可应用于量产的前提;高的折射率则是本发明的胺基化合物能应用于CPL的最主要因素。
就将本发明的上述通式(I)表示的胺基化合物应用在有机电致发光元件而言,由于具有深的HOMO能级,高电子迁移率,可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧,从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率,从而提升元件的发光效率和使用寿命。
进而,在本发明中,通过上述通式(I)的胺基化合物来形成CPL层后,能够最大限度地提升有机电致发光元件的光取出效率。
另外,在本发明中,就上述发光层、或两个以上的发光层配置的层叠膜的至少任一层中使用了由上述通式(I)表示的胺基化合物作为其构成材料的有机电致发光元件而言,由于使用了具有高载流子迁移率、高内量子效率和优异的无定形性、且薄膜状态稳定的化合物,因此能够实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机电致发光元件。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109、阴极110以及封盖层(CPL)111。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示两个发光层的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底201、阳极202、空穴注入203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极213。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有一个发光层,而装置200具有第一发光层和第二发光层,第一发光层和第二发光层的发光峰形可以是重叠的或交叉重叠的或非重叠的。在装置200的对应层中,可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供如何从装置100的结构增加一些层的一个实例。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式,都属于本发明所保护的范围。
本发明中,制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得,所述百分比如无特殊说明均为质量百分比。本发明提供的一系列新型有机化合物,所有的反应都是在众所周知的适合条件下进行,有些涉及到简单的有机制备,例如苯硼酸衍生物的制备均能通过熟练的操作技能合成,在本发明中没有详细描述。
本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下:
OLED元件性能检测条件:
亮度和色度坐标:使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试;
电流密度和起亮电压:使用数字源表Keithley 2420测试;
功率效率:使用NEWPORT 1931-C测试;
寿命测试:使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
化合物C07的制备方法,包括如下步骤:
第一步:化合物Int-1的制备
在氮气保护下,20.0mmol的邻碘苯氰溶于80mL干燥的THF,降温至-10℃,滴加入22.0mmol的对溴苯基锂的THF溶液,搅拌反应2小时,加入100mL的1M稀盐酸水溶液,用乙酸乙酯萃取,收集有机相,干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物Int-1,黄色固体,收率:89%。
第二步:化合物Int-2的制备
在氮气保护下,20.0mmol的Int-1、22.0mmol的对溴苯甲酰胺基丙炔与60mL的乙腈和6mL的三乙胺混合,加入1.0mmol的碘化亚铜、1.0mmol的PdCl2(PPh3)2催化剂,升温至回流搅拌反应2小时,冷却到室温,加入100mL的饱和氯化铵水溶液,用乙酸乙酯萃取,收集有机相,干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物Int-2,黄色固体,收率:65%。
第三步:化合物Int-3的制备
在氮气保护下,20.0mmol上步制备的Int-2、2.0mmol的三氟乙酸银、50mL的1,2-二氯乙烷和20.0mmol水混合,于室温搅拌反应2小时,再加入40.0mmol的对甲苯磺酸,升温至85℃搅拌反应1小时,冷却到室温,加入50mL的饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯萃取,收集有机相,干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物Int-3,黄色固体,收率:54%。
第四步:化合物C07的制备
在氮气保护下,20.0mmol上步制备的Int-3(反应物1)、44.0mmol的sub-1(反应物2)、60.0mmol的叔丁醇钠、2.0mmol的碘化亚铜、0.2mmol的Pd2(dba)3和80mL的甲苯混合,再加入0.4mmol的10%三叔丁基磷甲苯溶液,升温至回流搅拌反应15小时,降至室温,加入50mL水,分出有机相,水相用甲苯萃取,有机相干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物C07,白色固体,收率84%,MS(TOF):m/z 808.3344[M+H]+,1HNMR(δ、CDCl3):8.32(1H,s);8.19(1H,s);8.06~8.02(2H,m);7.83~7.81(1H,m);7.73~7.65(5H,m);7.62~7.55(6H,m);7.52~7.35(10H,m);7.25~7.16(6H,m);7.13~7.06(3H,m);7.03~6.97(6H,m)。
实施例2
化合物C125的制备,包括以下步骤:
第一步:化合物Int-4的制备
在氮气保护下,22.0mmol的Int-3’(反应物1,参照实施例1的合成方法制备)、20.0mmol的二联苯基胺(反应物2)、30.0mmol的叔丁醇钠与60mL的甲苯混合,再加入0.1mmol的Pd2(dba)3催化剂和0.2mmol的Xantphos,升温至110℃搅拌反应15小时,冷却到室温,加入50mL的水,用乙酸乙酯萃取,收集有机相干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物Int-4,白色固体,收率82%。
第二步:化合物C125的制备
在氮气保护下,20.0mmol的Int-4、22.0mmol的二苯胺(反应物3)、30.0mmol的叔丁醇钠与60mL的甲苯混合,再加入0.1mmol的Pd2(dba)3催化剂和0.2mmol的10%三叔丁基磷甲苯溶液,升温至100℃搅拌反应15小时,冷却到室温,加入50mL的水,用二氯甲烷萃取,收集有机相干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物C125,白色固体,收率87%,MS(TOF):m/z 808.3266[M+H]+,1HNMR(δ、CDCl3):8.26(1H,s);8.06~7.98(4H,m);7.74~7.69(2H,m);7.63~7.58(5H,m);7.52~7.45(6H,m);7.41~7.35(4H,m);7.26~7.20(5H,m);7.11~7.03(7H,m);6.98~6.93(4H,m);6.89~6.87(2H,m);6.85(1H,s)。
参照上述类似的合成方法,制备以下化合物:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
实施例3
化合物C191的制备,包括以下步骤:
第一步:化合物Int-5的制备
参照实施例1的合成方法,将实施例1第一步的邻碘苯氰替换为2-碘-3-萘甲酸甲酯,将对溴苯基锂的THF溶液替换为间氯苯基锂的THF溶液,得到化合物Int-5,收率82%。
第二步:化合物Int-6的制备
参照实施例1的合成方法,仅将实施例1第二步的Int-1替换为Int-5,得到化合物Int-6,收率74%。
第三步:化合物Int-7的制备
参照实施例1的合成方法,仅将实施例1第三步的Int-2替换为Int-6,得到化合物Int-7,收率52%。
第四步:化合物Int-8的制备
在氮气保护下,22.0mmol上步制备的Int-7(反应物1)、20.0mmol的联苯基苯胺(反应物2)、30.0mmol的叔丁醇钠、0.1mmol的Pd2(dba)3、0.2mmol的Xantphos和80mL的甲苯溶液混合,升温至110℃搅拌反应15小时,降至室温,加入50mL水,分出有机相,水相用二氯甲烷萃取,有机相干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物Int-8,收率84%。
第五步:化合物C191的制备
在氮气保护下,22.0mmol上步制备的Int-8、20.0mmol的二苯胺(反应物3)、30.0mmol的叔丁醇钠、0.1mmol的Pd2(dba)3、0.3mmol的10%三叔丁基磷甲苯溶液和60mL的甲苯溶液混合,升温至100℃搅拌反应15小时,降至室温,加入50mL水,分出有机相,水相用二氯甲烷萃取,有机相干燥,过滤,滤液减压浓缩干燥,用硅胶柱分离纯化,得到化合物C191,收率86%,白色固体,收率85%,MS(TOF):m/z782.3189[M+H]+,1HNMR(δ、CDCl3):8.70(1H,s);8.52(1H,s);8.37(1H,s);8.05~7.97(5H,m);7.76~7.72(4H,m);7.62~7.58(2H,m);7.56~7.50(5H,m);7.48~7.36(7H,m);7.25~7.15(8H,m);7.11~7.06(2H,m);7.03~6.97(3H,m)。
参照上述实施例类似的合成方法,制备以下化合物:
/>
/>
上述实施例中,G选自O、S、CR7R8或NAr3;其中,R7和R8分别为甲基、苯基或芴基;
Ar3为以下基团的任意一种:
实施例4
一种OLED元件100,如图1所示,本实施例的OLED元件为顶发射光元件,包括衬底101、设于基板101上的阳极102、设于阳极层102上的空穴注入层103、设于空穴注入层103上的空穴传输层104、设于空穴传输层104上的电子阻挡层105、设于电子阻挡层105上的有机发光层106、设于有机发光层106上的空穴阻挡层107、设于空穴阻挡层107上的电子传输层108、设于电子传输层108上的电子注入层109以及设于电子注入层109上的阴极110和阴极之上的封盖层111,不包含空穴阻挡层107的OLED元件的制备方法包括如下步骤:
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟,在去离子水中冲洗,在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟,在洁净的环境下烘烤至完全干燥,用紫外光清洗机照射10分钟,并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内,抽真空至小于1×10-5Pa,在上述ITO膜上蒸镀金属银作为阳极层,蒸镀膜厚为继续分别蒸镀化合物HI01和HI02作为空穴注入层,其中,HI02为HI01质量的3%,蒸镀膜厚为/>
3)在上述空穴注入层上继续蒸镀化合物HTM为空穴传输层,蒸镀膜厚为
4)在上述空穴传输层上继续蒸镀化合物HT025作为电子阻挡层,蒸镀膜厚为
5)在电子阻挡层上继续蒸镀化合物RH01作为主体材料以及RD030为掺杂材料,其中,RD030为RH01质量的5%,作为元件的有机发光层,蒸镀所得有机发光层的膜厚为
6)在有机发光层上继续蒸镀一层LiQ和化合物ET036作为元件的电子传输层,其中,化合物ET036为LiQ质量的40%,蒸镀膜厚为
7)在电子传输层之上继续蒸镀一层LiF为电子注入层,蒸镀膜厚为
8)在电子注入层之上蒸镀金属镁和银作为元件的透明阴极层,镁和银的质量比为1:10,蒸镀膜厚为
9)在透明阴极层之上再蒸镀一层本发明的式(I)所示化合物作为元件的CPL层,蒸镀膜厚为得到本发明提供的OLED元件。
上述应用例中使用的化合物结构如下:
一种有机电致发光元件200,其结构如图2所示,其包含衬底201、阳极202、空穴注入203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极213,参照实施例4类似的制备方法制备电致发光元件200。
对比例1
按照与实施例4相同的步骤,将步骤9)中的本发明的(I)所示化合物式替换为E01,得到对比元件1;
在同样亮度下,使用数字源表及亮度计测定实施例4、实施例5及对比例1中制备得到的有机电致发光元件的驱动电压和电流效率以及元件的寿命。具体而言,以每秒0.1V的速率提升电压,测定当有机电致发光元件的电流密度达到10mA/cm2时的亮度;亮度与电流密度的比值即为电流效率。所有结果概述于表1中。
表1各元件性能检测结果
/>
/>
/>
/>
其中,Me为甲基;Ph为苯基;PhPh为联苯基,Nap为萘基,FR为9,9-芴基。
由表1的结果可看出,本发明的化合物作为CPL材料应用于OLED发光元件后,与对比元件1相比,光取出得到明显的提升,相同电流密度条件下,元件的亮度和发光效率提高,由于亮度和效率的提升,元件在相同亮度下的功耗对降低,元件的寿命也得到提高。表明本发明的化合物是性能优异的有机电致发光材料。
本发明的有机电致发光装置可以在壁挂电视、平板显示器、照明等的平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光源或计量仪器类等的光源,显示板、标识灯等中应用。
以上所述,仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种胺基化合物,其特征在于,所述胺基化合物的结构通式如式(I)所示:
其中,
R1、R2各自独立地选自由经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基、经取代或未经取代的C5~C50芳基甲硅烷基组成的群组;
R3、R4、R5、R6各自独立地选自由氢、氘、氰基、卤原子、经取代或未经取代的C1~C30烷基、经取代或未经取代的C3~C30环烷基、经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基、经取代或未经取代的C1~C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5~C50芳基甲硅烷基组成的群组,任意相邻的两个或多个R3、R4、R5、R6可任意的接合或稠合形成取代或未取代的环,在所形成的环中含有或不含有杂原子N、O、S、P、B、Si或Se;
并且,在R1、R2、R3、R4、R5、R6中至少有二者为式(II)的基团,R1或R2为式(II)基团时m不为0、L1不为单键;
Ar1、Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基组成的群组;
L1选自由单键、经取代或未经取代的C6~C50亚芳基、经取代或未经取代的C2~C50亚杂芳基组成的群组;
m选自0~5的整数;
虚线代表基团的连接位点。
2.根据权利要求1所述的胺基化合物,其特征在于,所述胺基化合物选自由以下结构组成的群组:
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、Ar1和Ar2的定义与权利要求1的定义相同;
m、n各自独立地选自0、1或2;
Ar3、Ar4各自独立地选自经取代或未经取代的C6~C50芳基、经取代或未经取代的C2~C50杂芳基、经取代或未经取代的C6~C50芳基胺基组成的群组。
3.根据权利要求1所述的胺基化合物,其特征在于,所述R1、R2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的三嗪基、或式(II)组成的群组;
R3、R4、R5、R6各自独立地选自由氢、氘、氰基、卤原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的三嗪基、或式(II)组成的群组;
并且,在R1、R2、R3、R4、R5、R6中至少有二者为式(II)的基团,R1或R2为式(II)基团时m不为0、L1不为单键;
Ar1、Ar2各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩组成的群组;
虚线代表基团的连接位点。
4.根据权利要求1或2所述的胺基化合物,其特征在于,所述杂芳基选自由以下II-1~II-13所示基团组成的群组:
其中,
Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C1-C40烷氧基、C3-C40环烷烃基、C3-C40环烯烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组;
x1表示1-4的整数;x2表示1-3的整数;x3表示1或2;x4表示1-6的整数;x5表示1-5的整数;
T1表示O、S或NAr’;
Ar’选自由C1~C40的烷基、C1~C40的杂烷基、C3~C40的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组;优选地,Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基;
表示基团的连接位点。
5.根据权利要求1~3任一项所述的胺基化合物,其特征在于,所述L1选自单键或由以下III-1~III-25所示基团组成的群组:
其中,X选自O、S、Se、CR’R”、SiR’R”或NAr’;
Z11、Z12、Z13、Z14各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60的烷基、C2-C60的烯基、C2-C60的炔基、C1-C60的烷氧基、C3-C60的环烷烃基、C3-C60的环烯烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组;
y1表示1-4的整数;y2表示1-6的整数;y3表示1-3的整数;y4表示1-5的整数;y5表示1或2的整数;
R’、R”各自独立地选自由C1-C60的烷基、C1-C60的杂烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组,R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环,在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S;优选地,R’、R”为甲基、苯基或芴基;
Ar’选自由C1-C60的烷基、C1-C60的杂烷基、C3-C60的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组;优选地,Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基;
其中,虚线代表基团的连接位点。
6.根据权利要求1-5任意一项所述的胺基化合物,其特征在于,所述胺基化合物选自以下所示C01~C204结构中的一种或多种:
/>
/>
/>
其中,G选自O、S、CR7R8或NAr3;
所述R7和R8分别为甲基、苯基或芴基;
所述Ar3选自由以下基团组成的群组:
7.一种有机电致发光材料,其特征在于,所述的有机电致发光材料包括权利要求1-6任意一项所述的胺基化合物。
8.一种有机电致发光装置,其特征在于,所述的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、封盖层和置于所述的第一电极和所述的第二电极之间的至少一层有机层,所述有机层或封盖层包含权利要求1-6任意一项所述的胺基化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置,其特征在于,所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或电荷产生层;其中每个有机层是一层、二层或多层;
优选地,所述的发光层、封盖层或电荷产生层中包含权利要求1-6任意一项所述的胺基化合物。
10.一种消费型产品,其特征在于,包含权利要求8-9任一项所述的有机电致发光装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310671040.8A CN116693465A (zh) | 2023-06-07 | 2023-06-07 | 一种胺基化合物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310671040.8A CN116693465A (zh) | 2023-06-07 | 2023-06-07 | 一种胺基化合物及其应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116693465A true CN116693465A (zh) | 2023-09-05 |
Family
ID=87823293
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310671040.8A Pending CN116693465A (zh) | 2023-06-07 | 2023-06-07 | 一种胺基化合物及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116693465A (zh) |
-
2023
- 2023-06-07 CN CN202310671040.8A patent/CN116693465A/zh active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN116239479A (zh) | 一种氨基化合物及其应用 | |
CN113912471A (zh) | 蒽衍生物、有机电致发光材料、发光装置及消费型产品 | |
CN113773336B (zh) | 一种金属配合物、有机电致发光元件及消费型产品 | |
CN114409709A (zh) | 一种金属配合物、有机电致发光元件及消费型产品 | |
CN113387821A (zh) | 芴类化合物、有机电致发光元件及消费型产品 | |
CN116693465A (zh) | 一种胺基化合物及其应用 | |
CN116715677A (zh) | 一种化合物及包含其的有机电致发光材料、有机电致发光装置和消费型产品 | |
CN112794804A (zh) | 螺芴衍生物及其应用 | |
CN116444435B (zh) | 一种芴衍生物、电子元件和电子装置 | |
CN116693550A (zh) | 一种噁唑衍生物及其应用 | |
CN115536535B (zh) | 一种芴衍生物及包含它的有机发光元件 | |
CN116063266A (zh) | 一种有机电致发光化合物及其应用 | |
CN115724750B (zh) | 一种螺芴衍生物及其应用 | |
CN115626878B (zh) | 一种四氢芴衍生物及其应用 | |
CN116606300A (zh) | 一种氨基化合物、有机电致发光元件、有机电致发光装置 | |
CN116082114A (zh) | 一种稠环化合物及其应用 | |
CN116751205A (zh) | 一种氨基化合物及其应用 | |
CN116239576A (zh) | 一种吲哚衍生物及其应用 | |
CN116675683A (zh) | 一种蒽并噁唑衍生物及其应用 | |
CN116444336A (zh) | 一种稠环化合物及其应用 | |
CN116655639A (zh) | 一种胺基化合物及其应用 | |
CN116284076A (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光元件 | |
CN116444469A (zh) | 蒽衍生物、有机电致发光材料、发光装置及消费型产品 | |
CN116535419A (zh) | 一种氨基化合物、有机电致发光元件、有机电致发光装置 | |
CN116444468A (zh) | 一种蒽衍生物、有机电致发光材料、发光装置及消费型产品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |