CN116283755A - 一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，具体步骤包括酰基化反应、环合反应、羟胺化反应及成盐反应。本发明提供的吡啶酮乙醇胺盐的合成方法通过采用温和的反应条件和减少后处理步骤，工艺操作采取三步连做，能够有效减少废水的产生，最终所得的吡啶酮乙醇胺盐纯度高、收率高。

Description

一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法。
背景技术
吡啶酮乙醇胺盐在常温下是白色至浅黄色晶状粉末，具有微弱的特征气味，是一种高效、无毒物刺激的去屑剂，因其是可溶性去屑止痒剂，使得吡啶酮乙醇胺盐具有极好的去屑止痒性、溶解性和使用安全性，可以广泛应用于去屑香波、养发液和护发素等洗护类化妆品中。其去屑止痒的机理在于它能有效抑菌、分解过氧化物，减少由过氧化物，减少由过氧化物给头皮带来的刺激，抗氧化性能好，能从根本上阻断头屑产生的外部聚道，从而有效地根治头屑头痒，不会损伤头发。
此外，吡啶酮乙醇铵盐还具有良好的溶解性和复配性，与其它化妆品原料混合复配后不发生沉淀分层现象，具有较好的去屑效果，刺激性低，安全性能好，在个人护理品中得到了广泛的应用。目前，吡啶酮乙醇胺盐的制备方法存在原料投入过多，路线长，工业路线复杂、提纯操作复杂，工业废水产生多等问题，需要进行相应的改进。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种合成吡啶酮乙醇铵盐的方法，收率高、纯度高、纯化步骤少，能够有效减少三废的排放。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供一种合成吡啶酮乙醇铵盐的方法，包括如下反应路线：
Figure BDA0004028107770000011
其中，R1为C1-C4的烷基，优选R1为甲基或乙基；
具体反应步骤如下：
a)酰基化反应
在催化剂氯化锌和有机溶剂中，依次滴加异壬酰氯和式I化合物，升温，进行回流反应，反应完成后，将反应体系加入到淬灭剂中，搅拌、分层、萃取，去除有机溶剂，减压蒸干得到酰基化反应产物；
b)环合反应
将酰基化反应产物滴加到醋酸和浓硫酸的混合溶液中，搅拌升温，进行回流反应，同时蒸出醋酸及副产物，反应完成后，蒸除剩余醋酸，加入甲醇钠调节PH，得到环合反应产物；
c)羟胺化反应及成盐反应
向环合反应产物中加入有机碱和盐酸羟胺，升温反应，反应完成后，纯化，再滴加乙醇胺进行反应，搅拌析出固体后进行洗涤、烘干，得到所述吡啶酮乙醇胺盐。
进一步地，步骤a)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)酰基化反应的有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿中的至少一种；
a2)所述异壬酰氯与式I化合物的摩尔比为(0.95～1.15)：1，如0.95：1、0.99：1或1.14：1；
a3)酰基化反应的温度30～38℃，如35℃或38℃，酰基化反应的时间10～14h，如10h、12h或14h；
a4)所述淬灭剂选自冰盐酸或冰水；
a5)所述萃取选用的萃取剂为二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿中的至少一种；
a6)所述减压蒸干的压力为5～10mmHg，减压蒸干的温度为120～130℃。
进一步地，所述萃取的具体步骤为：分层后得到的第一有机层和第一水层，对第一水层进行萃取后得到第二有机层和第二水层，合并有机层，再去除有机溶剂。
进一步地，步骤b)中，还包括如下技术特征中至少一项:
b1)环合反应的温度100～130℃，如100℃、118℃或130℃，环合反应的时间3～5h，如3h、4h或5h；
b2)加入甲醇钠调节PH至6.5～7，如6.5或7。
进一步地，所述式I化合物与醋酸的质量比1：(2～4)，如1：2、1：3或1：4，所述式I化合物与浓硫酸的质量比为1：(0.1～0.2)，如1：0.1或1：0.2。
进一步地，步骤c)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)羟胺化反应的有机碱选自三乙胺、三正丙胺、吡啶、2-氨基吡啶、2-异丙基乙胺或N,N-二甲基苯胺中的至少一种；
c2)羟胺化反应的温度70～80℃，羟胺化反应的时间8～12h，如8h、10h或12h；
c3)羟胺化反应完成后微真空蒸出未反应的羟胺和未成盐的有机碱；
c4)所述纯化前加入乙酸乙酯；
c5)所述纯化的具体步骤为：过滤，滤液依次进行酸洗、碱洗、调节PH、盐洗、干燥、浓缩；
c6)所述乙醇胺滴加的温度为0～5℃；
c7)成盐反应的温度0～5℃，成盐反应的时间1～2h，如1h或2h；
c8)所述洗涤所用的洗涤剂为乙酸乙酯、醋酸异丙酯或醋酸正丁酯中的至少一种。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
c31)特征c3)中，所述微真空的压力30～40mmHg，微真空的温度为60～75℃；
c51)特征c5)中，所述酸洗所用的酸为1～3mol/L的盐酸，如3mol/L；
c52)特征c5)中，所述碱洗所用的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂中的至少一种；
c53)特征c5)中，调节PH为4～6；
c54)特征c5)中，所述盐洗所用的盐为饱和食盐水；
c55)特征c5)中，所述干燥所用的干燥剂选自无水硫酸钠或无水硫酸镁。
进一步地，式I化合物与盐酸羟胺的摩尔比为1：(1.5-3)，如1：1.5、1：2或1：3，式I化合物与乙醇胺的摩尔比为1：(0.8～0.85)，如1：0.8或1：0.85。
与现有技术相比，本发明提供的啶酮乙醇胺盐的合成方法纯度高、收率高，后处理步骤少，工艺操作采取三步连做，能够有效减少三废的排放。
1)本发明中的酰基化反应采用的氯化锌作为催化剂，跟传统的催化剂三氯化铝相比，氯化锌的水溶性更好，催化相对温和；
2)本发明中的环合反应的关键点在于在反应中蒸出副产物，可以加快反应进程，减少碳化产生，而且选用甲醇钠中和浓硫酸，可以产生甲醇和硫酸钠，不会附带产生水，从而导致中间体分解，并且价格便宜；
3)本发明中的羟胺化反应使用了有机碱，所以不需要对环合反应进行特别处理，减少了废水的产生和操作步骤。
附图说明
图1为实施例1中产物吡啶酮乙醇胺盐的HPLC谱图；
图2为实施例1中产物吡啶酮乙醇胺盐的MS谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
S1：向2L烧瓶加入二氯甲烷(1300g)、无水氯化锌(550g)，搅拌降温至0～5℃，控制温度在0～5℃，滴加异壬酰氯(353g，2mol)，滴毕逐渐升温至30～35℃，搅拌，控制温度在30-35℃，滴加3,3-二甲基丙烯酸甲酯(230g，2.02mol)，滴毕缓慢升温至38℃，回流反应12h，将体系温度控制在低于20℃，滴加到300g冰盐酸水溶液中，滴毕，室温20～25℃搅拌1h，分层，水层用二氯甲烷萃取1次，合并有机层，常压回收二氯甲烷后，减压蒸干得到粗品530g，直接投料下步环合反应。
S2：将S1反应产物滴加到醋酸(800g)和98％浓硫酸(25g)的混合溶液中，搅拌升温至118℃，边回流反应4h，边蒸出醋酸及副产物，反应完成后，蒸除剩余醋酸，向体系中加入甲醇钠调节pH至7，直接下步待用。
S3：向S2反应产物中加入三乙胺(1200g)，分批加入盐酸羟胺(220g，3.17mol)，升温至70～80℃，反应10h，反应完成后，微真空蒸出未反应的羟胺和未成盐的三乙胺，套用下步反应。剩余体系加入乙酸乙酯(2L)，过滤，滤液用3mol/L盐酸(300mL)洗涤一次，0.5mol/L氢氧化钠洗涤pH至5，饱和食盐水洗涤一次，用无水硫酸钠(30g)干燥，浓缩至体系剩余800～1000mL，降温至0～5℃，滴加乙醇胺(100g，1.64mol)，反应2h，搅拌析出固体，用乙酸乙酯(200mL)洗涤，所得湿品真空烘干得到成品390g。(纯度99.98％，三步总收率65％)
实施例2
S1：向2L烧瓶加入二氯甲烷(1300g)、无水氯化锌(550g)，搅拌降温至0～5℃，控制温度在0～5℃，滴加异壬酰氯(353g，2mol)，滴毕逐渐升温至30～35℃，搅拌，控制温度在30-35℃，滴加3,3-二甲基丙烯酸甲酯(240g，2.1mol)，滴毕缓慢升温至35℃，回流反应10h，将体系温度控制在低于20℃，滴加到300g冰盐酸水溶液中，滴毕，室温20～25℃搅拌1h，分层，水层用二氯甲烷萃取1次，合并有机层，常压回收二氯甲烷，再减压蒸干得到粗品550g，直接投料下步环合反应。
S2：将S1反应产物滴加到醋酸(800g)和98％浓硫酸(25g)的混合溶液中，搅拌升温至100℃，边回流反应3h，边蒸出醋酸及副产物，反应完成后，蒸除剩余醋酸，向体系中加入甲醇钠调节pH至7，直接下步待用。
S3：向S2反应产物中加入三乙胺(1200g)，分批加入盐酸羟胺(220g，3.17mol)，升温至70～80℃，反应8h，反应完毕，微真空蒸出未反应的羟胺和未成盐的三乙胺，套用下步反应。剩余体系加入乙酸乙酯(2L)，过滤，滤液用3mol/L盐酸(300mL)洗涤一次，0.5mol/L氢氧化钠洗涤pH至5，饱和食盐水洗涤一次，用无水硫酸钠(30g)干燥，浓缩至体系剩余800～1000mL，降温至0～5℃，滴加乙醇胺(108g，1.78mol)，反应1h，搅拌析出固体，用乙酸乙酯(200mL)洗涤，所得湿品真空烘干得到成品393g。(纯度99.75％，三步总收率66％)
实施例3
S1：向2L烧瓶加入二氯甲烷(1300g)、无水氯化锌(550g)，搅拌降温至0～5℃，控制温度在0～5℃，滴加异壬酰氯(353g，2mol)，滴毕逐渐升温至30～35℃，搅拌，控制温度在30-35℃，滴加3,3-二甲基丙烯酸甲酯(200g，1.75mol)，滴毕缓慢升温至38℃，回流反应14h，将体系温度控制在低于20℃，滴加到300g冰盐酸水溶液中，滴毕，室温20～25℃搅拌1h，分层，水层用二氯甲烷萃取1次，合并有机层，常压回收二氯甲烷，再减压蒸干得到粗品500g，直接投料下步环合反应。
S2：将S1反应产物滴加到醋酸(800g)和98％浓硫酸(25g)的混合溶液中，搅拌升温至130℃，边回流反应5h，边蒸出醋酸及副产物，反应完成后，蒸除剩余醋酸，向体系中加入甲醇钠调节pH至7，直接下步待用。
S3：向S2反应产物中加入三乙胺(1200g)，分批加入盐酸羟胺(220g，3.17mol)，升温至70～80℃，反应12h，反应完毕，微真空蒸出未反应的羟胺和未成盐的三乙胺，套用下步反应。剩余体系加入乙酸乙酯(2L)，过滤，滤液用3mol/L盐酸(300mL)洗涤一次，0.5mol/L氢氧化钠洗涤pH至5，饱和食盐水洗涤一次，用无水硫酸钠(30g)干燥，浓缩至体系剩余800～1000mL，降温至0～5℃，滴加乙醇胺(88.5g，1.45mol)，反应2h，搅拌析出固体，用乙酸乙酯(200mL)洗涤，所得湿品真空烘干得到成品342g。(纯度99.8％，三步总收率65.5％)
对比例1
S1：向2L烧瓶加入二氯甲烷(1300g)、无水氯化铝(550g)，搅拌降温至0～5℃，控制温度在0～5℃，滴加异壬酰氯(353g，2mol)，滴毕逐渐升温至30～35℃，搅拌，控制温度在30-35℃，滴加3,3-二甲基丙烯酸甲酯(230g，2.02mol)，滴毕缓慢升温至38℃，回流反应12h，将体系温度控制在低于20℃，滴加到1200g冰盐酸水溶液中，滴毕，室温20～25℃搅拌1h，分层，水层用二氯甲烷萃取1次，合并有机层，常压回收二氯甲烷后，减压蒸干得到粗品500g，直接投料下步环合反应。
S2：将S1反应产物滴加到醋酸(800g)和98％浓硫酸(25g)的混合溶液中，搅拌升温至118℃，边回流反应4h，边蒸出醋酸及副产物，反应完成后，蒸除剩余醋酸，向体系中加入甲醇钠调节pH至7，直接下步待用。
S3：向S2反应产物中加入三乙胺(1200g)，分批加入盐酸羟胺(220g，3.17mol)，升温至70～80℃，反应10h，反应完成后，微真空蒸出未反应的羟胺和未成盐的三乙胺，套用下步反应。剩余体系加入乙酸乙酯(2L)，过滤，滤液用3mol/L盐酸(300mL)洗涤一次，0.5mol/L氢氧化钠洗涤pH至5，饱和食盐水洗涤一次，用无水硫酸钠(30g)干燥，浓缩至体系剩余800～1000mL，降温至0～5℃，滴加乙醇胺(100g，1.64mol)，反应2h，搅拌析出固体，用乙酸乙酯(200mL)洗涤，所得湿品真空烘干得到成品330g。(纯度98.67％，三步总收率55％)
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (8)

1.一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，包括如下反应路线：
Figure FDA0004028107760000011
其中，R1为C1-C4的烷基；
具体反应步骤如下：
a)酰基化反应
在催化剂氯化锌和有机溶剂中，依次滴加异壬酰氯和式I化合物，升温，进行回流反应，反应完成后，将反应体系加入到淬灭剂中，搅拌、分层、萃取，去除有机溶剂，减压蒸干得到酰基化反应产物；
b)环合反应
将酰基化反应产物滴加到醋酸和浓硫酸的混合溶液中，搅拌升温，进行回流反应，同时蒸出醋酸及副产物，反应完成后，蒸除剩余醋酸，加入甲醇钠调节PH，得到环合反应产物；
c)羟胺化反应及成盐反应
向环合反应产物中加入有机碱和盐酸羟胺，升温反应，反应完成后，纯化，再滴加乙醇胺进行反应，搅拌析出固体后进行洗涤、烘干，得到所述吡啶酮乙醇胺盐。
2.根据权利要求1所述的一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，步骤a)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)酰基化反应的有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿中的至少一种；
a2)所述异壬酰氯与式I化合物的摩尔比为(0.95～1.15)：1；
a3)酰基化反应的温度30～38℃，酰基化反应的时间10～14h；
a4)所述淬灭剂选自冰盐酸或冰水；
a5)所述萃取选用的萃取剂为二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿中的至少一种；
a6)所述减压蒸干的压力为5～10mmHg，减压蒸干的温度为120～130℃。
3.根据权利要求2所述的一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，所述萃取的具体步骤为：分层后得到的第一有机层和第一水层，对第一水层进行萃取后得到第二有机层和第二水层，合并有机层，再去除有机溶剂。
4.根据权利要求1所述的一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，步骤b)中，还包括如下技术特征中的至少一项:
b1)环合反应的温度100～130℃，环合反应的时间3～5h；
b2)加入甲醇钠调节PH至6.5～7。
5.根据权利要求1所述的一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，所述式I化合物与醋酸的质量比1：(2～4)，所述式I化合物与浓硫酸的质量比为1：(0.1～0.2)。
6.根据权利要求1所述的一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，步骤c)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)羟胺化反应的有机碱选自三乙胺、三正丙胺、吡啶、2-氨基吡啶、2-异丙基乙胺或N,N-二甲基苯胺中的至少一种；
c2)羟胺化反应的温度70～80℃，羟胺化反应的时间8～12h；
c3)羟胺化反应完成后微真空蒸出未反应的羟胺和未成盐的有机碱；
c4)所述纯化前加入乙酸乙酯；
c5)所述纯化的具体步骤为：过滤，滤液依次进行酸洗、碱洗、调节PH、盐洗、干燥、浓缩；
c6)所述乙醇胺滴加的温度为0～5℃；
c7)成盐反应的温度0～5℃，成盐反应的时间1～2h；
c8)所述洗涤所用的洗涤剂选自乙酸乙酯、醋酸异丙酯或醋酸正丁酯中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，还包括如下技术特征中的至少一项：
c31)特征c3)中，所述微真空的压力30～40mmHg，微真空的温度为60～75℃
c51)特征c5)中，所述酸洗所用的酸为1～3mol/L的盐酸；
c52)特征c5)中，所述碱洗所用的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂中的至少一种；
c53)特征c5)中，调节PH为4～6；
c54)特征c5)中，所述盐洗所用的盐为饱和食盐水；
c55)特征c5)中，所述干燥所用的干燥剂选自无水硫酸钠或无水硫酸镁。
8.根据权利要求1所述的一种合成吡啶酮乙醇胺盐的方法，其特征在于，式I化合物与盐酸羟胺的摩尔比为1：(1.5～3)，式I化合物与乙醇胺的摩尔比为1：(0.8～0.85)。
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