CN115667191A - 氟乙烯的制造方法 - Google Patents

氟乙烯的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115667191A
CN115667191A CN202180037954.8A CN202180037954A CN115667191A CN 115667191 A CN115667191 A CN 115667191A CN 202180037954 A CN202180037954 A CN 202180037954A CN 115667191 A CN115667191 A CN 115667191A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluoride
hfo
reaction
hcc
metal fluoride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180037954.8A
Other languages
English (en)
Inventor
臼井隆
仲上翼
岩本智行
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN115667191A publication Critical patent/CN115667191A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明要解决的技术问题在于，提供有效率地得到氟乙烯的方法。一种HFO‑1132(Z/E)的制造方法，其包括使通式(1)：CHX1＝CHX2(1)[式中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序。一种HFO‑1123的制造方法，其包括使通式(2)：CX3X4＝CHX5(2)[式中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序。

Description

氟乙烯的制造方法
技术领域
本发明涉及氟乙烯的制造方法。
背景技术
专利文献1公开了一种1,2-二氟乙烯(HFO-1132)的制造方法，其特征在于，在氢化催化剂的存在下，使1-氯-1,2-二氟乙烯(HCFO-1122a)与氢在气相中反应。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-56132号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
所要解决的技术问题在于，提供有效率地得到氟乙烯的方法。
用于解决技术问题的技术方案
项1.一种氟乙烯化合物的制造方法，其为选自(Z)-1,2-二氟乙烯和/或(E)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(Z/E))和1,1,2-三氟乙烯(HFO-1123)中的至少1种氟乙烯化合物的制造方法，
该制造方法包括使选自通式(1)所示的卤代乙烯和通式(2)所示的卤代乙烯中的至少1种卤代乙烯化合物与金属氟化物反应的工序。
通式(1)：
CHX1＝CHX2 (1)
[式中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
通式(2)：
CX3X4＝CHX5 (2)
[式中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
项2.如上述项1所述的制造方法，其为(Z)-1,2-二氟乙烯和/或(E)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(Z/E))的制造方法，包括使通式(1)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序。
通式(1)：
CHX1＝CHX2 (1)
[式中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
项3.如上述项1或2所述的制造方法，其为(E)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(E))的制造方法，包括使(E)-1,2-二氯乙烯(HCC-1130(E))与金属氟化物反应的工序。
项4.如上述项3所述的制造方法，其包括：在上述反应后，从反应产物回收HFO-1132(E)，将含有HCC-1130(E)作为主成分的物料流(stream)与含有反应后产生的金属氯化物作为主成分的物料流分离的工序，
包括将含有HCC-1130(E)作为主成分的物料流的至少一部分循环用于上述反应，再次使其与金属氟化物反应的工序。
项5.如上述项1或2所述的制造方法，其为(Z)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(Z))的制造方法，包括使(Z)-1,2-二氯乙烯(HCC-1130(Z))与金属氟化物反应的工序。
项6.如上述项5所述的制造方法，其包括：在上述反应后，从反应产物回收HFO-1132(Z)，将含有HCC-1130(Z)作为主成分的物料流与含有反应后产生的金属氯化物作为主成分的物料流分离的工序，
包括将含有HCC-1130(Z)作为主成分的物料流的至少一部分循环用于上述反应中，再次使其与金属氟化物反应的工序。
项7.如上述项1所述的制造方法，其为1,1,2-三氟乙烯(HFO-1123)的制造方法，包括使通式(2)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序。
通式(2)：
CX3X4＝CHX5 (2)
[式中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
项8.如上述项1或7所述的制造方法，其为1,1,2-三氟乙烯(HFO-1123)的制造方法，包括使1,1,2-三氯乙烯(HCC-1120)与金属氟化物反应的工序。
项9.如上述项8所述的制造方法，其包括在上述反应后，从反应产物回收HFO-1123，将含有HCC-1120作为主成分的物料流与含有反应后产生的金属氯化物作为主成分的物料流分离的工序，包括将含有HCC-1120作为主成分的物料流的至少一部分循环用于上述反应中，再次使其与金属氟化物反应的工序。
项10.如上述项1～9中任一项所述的制造方法，其中，上述金属氟化物为选自氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化银、氟化镍、氟化钴、氟化铬、氟化钒和氟化锰中的至少1种金属氟化物。
项11.如上述项1～10中任一项所述的制造方法，其中，上述反应在100℃以上的温度下进行。
项12.如上述项1～11中任一项所述的制造方法，其中，上述反应中，金属氟化物相对于作为原料化合物使用的卤代乙烯1摩尔的摩尔比为0.1～20摩尔(金属氟化物/原料化合物的卤代乙烯的摩尔比)。
在本说明书中，记载如下。
(Z)-1,2-二氟乙烯和/或(E)-1,2-二氟乙烯：HFO-1132(Z/E)；
HFO-1132(E)：反式-1,2-二氟乙烯、(E)-1,2-二氟乙烯；
HFO-1132(Z)：顺式-1,2-二氟乙烯、(Z)-1,2-二氟乙烯；
(E)-1,2-二氯乙烯：HCC-1130(E)；
(Z)-1,2-二氯乙烯：HCC-1130(Z)；
1,1,2-三氟乙烯：HFO-1123；
1,1,2-三氯乙烯：HCC-1120。
发明的效果
根据本发明，能够有效率地获得氟乙烯。
具体实施方式
本发明的课题在于提供解决上述技术问题的手段。本发明的发明人进行深入研究后发现，通过使例如HCC-1130(E)、HCC-1130(Z)、或HCC-1120的卤代乙烯化合物(氯乙烯化合物)与金属氟化物反应，能够有效率地分别制造HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)、或HFO-1123的氟乙烯化合物，能够解决上述技术问题。
本发明是基于上述发现，通过进一步进行研究而完成的，包括以下的方案。
本发明的制造方法为选自HFO-1132(Z/E)和HFO-1123中的至少1种氟乙烯化合物的制造方法，其包括使选自通式(1)所示的卤代乙烯和通式(2)所示的卤代乙烯中的至少1种卤代乙烯化合物与金属氟化物反应的工序。
通式(1)：
CHX1＝CHX2 (1)
[式中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
通式(2)：
CX3X4＝CHX5 (2)
[式中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
本发明的制造方法优选为HFO-1132(Z/E)的制造方法，其包括使通式(1)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序。
通式(1)：
CHX1＝CHX2 (1)
[式中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
本发明的制造方法优选为HFO-1132(E)的制造方法，其包括使HCC-1130(E)与金属氟化物反应的工序。
本发明的制造方法优选为HFO-1132(Z)的制造方法，其包括使HCC-1130(Z)与金属氟化物反应的工序。
本发明的制造方法优选为HFO-1123的制造方法，其包括使通式(2)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序。
通式(2)：
CX3X4＝CHX5 (2)
[式中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
本发明的制造方法优选为HFO-1123的制造方法，其包括使HCC-1120与金属氟化物反应的工序。
本发明的制造方法中，上述金属氟化物优选为选自氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化银、氟化镍、氟化钴、氟化铬、氟化钒和氟化锰中的至少1种金属氟化物。
本发明的制造方法优选在100℃以上的温度下进行上述反应。
本发明的制造方法中，上述反应优选金属氟化物相对于作为原料化合物使用的卤代乙烯1摩尔的摩尔比为0.1～20摩尔(金属氟化物/原料化合物的卤代乙烯的摩尔比)。
本发明的制造方法能够从HCC-1130(E)、HCC-1130(Z)或HCC-1120的卤代乙烯化合物(氯乙烯化合物)(原料化合物)，通过1步(一锅法合成)，分别制造HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)或HFO-1123的氟乙烯化合物(目标化合物)。
本发明的制造方法特别是能够从例如HCC-1130(E)(原料化合物)有效率地与该原料化合物(底物)对应地，不生成(Z)和(E)的混合物，而选择性地制造HFO-1132(E)(目标化合物)。
本发明的制造方法特别是能够从例如HCC-1130(Z)(原料化合物)有效率地与该原料化合物(底物)对应地，不生成(Z)和(E)的混合物，而选择性地制造HFO-1132(Z)(目标化合物)。
在本发明中，只要没有特别说明，则反应压力是指表压。
1.原料化合物
本发明的制造方法通过使通式(1)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应来制造HFO-1132(Z/E)。
通式(1)：
CHX1＝CHX2 (1)
[式中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
在本发明的HFO-1132(Z/E)的制造方法中，通式(1)所示的卤代乙烯(原料化合物)优选为HCC-1130(E)或HCC-1130(Z)。
本发明的制造方法通过使通式(2)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应来制造HFO-1123。
通式(2)：
CX3X4＝CHX5 (2)
[式中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。]
在本发明的HFO-1123的制造方法中，通式(2)所示的卤代乙烯(原料化合物)优选HCC-1120。
本发明的制造方法的原料化合物为卤代乙烯。它们例如HCC-1130(E)、HCC-1130(Z)或HCC-1120等卤代乙烯作为制冷剂、溶剂、发泡剂、喷射剂等的用途被广泛使用，通常能够获得。
2.使原料化合物与金属氟化物反应的工序
本发明的制造方法优选为间歇式的液相反应。
本发明的制造方法通过使上述通式(1)：CHX1＝CHX2、或上述通式(2)：CX3X4＝CHX5所示的卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应，能够与原料化合物对应地分别制造HFO-1132(Z/E)或HFO-1123。
本发明的制造方法能够从(原料化合物)通过1步(一锅法合成)分别制造(目标化合物)。
本发明的制造方法特别能够例如从上述HCC-1130(E)或HCC-1130(Z)(原料化合物)，有效率地对应于原料化合物(底物)，不生成(Z)和(E)的混合物，而选择性地分别制造上述HFO-1132(E)或HFO-1132(Z)(目标化合物)。
在作为目标化合物，例如制造HFO-1132(E)或HFO-1132(Z)时，作为合成中间体能够得到HCFO-1131(E)和/或HCFO-1131(Z)。因此，优选将这些合成中间体分离，使合成中间体以及上述HCC-1130(E)或HCC-1130(Z)(原料化合物)与氟化金属反应，制造HFO-1132(E)或HFO-1132(Z)。
在本发明中，在作为原料化合物使用HCC-1130(E)时，能够高效地制造作为目标化合物的HFO-1132(E)。在本发明中，在作为原料化合物使用HCC-1130(Z)时，能够高效地制造作为目标化合物的HFO-1132(Z)，在使用HCC-1120时，能够高效地制造作为目标化合物的HFO-1123。
本发明中的使原料化合物与金属氟化物反应的工序不限定于气相流通体系和间歇体系的任意一种。本发明中的使原料化合物与金属氟化物反应的工序优选在液相中以间歇式进行。由此，能够确保充分的反应时间，能够使原料的转化率提高。
金属氟化物(MF)
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序中，作为金属氟化物，优选使用选自氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化银、氟化镍、氟化钴、氟化铬、氟化钒和氟化锰中的至少1种金属氟化物。
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序中，金属氟化物的使用量没有特别限制，优选金属氟化物相对于作为原料化合物使用的卤代乙烯1摩尔的摩尔比(金属氟化物/原料化合物的卤代乙烯的摩尔比)为0.1～20摩尔(金属氟化物的使用量)。金属氟化物的使用量更优选为1～10摩尔(金属氟化物/原料化合物的摩尔比)。
反应溶剂
本发明的制造方法优选为使用反应溶剂的间歇式的液相反应。
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序中，作为溶剂，从为了得到充分的转化率而使反应温度达到100℃以上、使金属氟化物溶解的方面考虑，优选使用高沸点的极性溶剂。
上述高沸点的极性溶剂没有特别限制。上述高沸点的极性溶剂更优选使用N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、乙腈、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、四甘醇二甲醚、离子性液体等。
反应温度
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序中，从使反应更有效地进行、且能够以更高的选择率得到目标化合物的观点、抑制转化率降低的观点出发，反应温度的下限值通常为100℃左右，优选为180℃左右，更优选为190℃左右。
从更有效地使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应、能够以更高的收率得到目标化合物的观点、且抑制因反应产物分解或聚合而导致的选择率降低的观点出发，反应温度的上限值通常为500℃左右，优选为300℃左右。
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序优选在100℃～500℃左右的范围内进行反应。
反应时间
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序中，从提高原料化合物的转化率的观点出发，反应时间优选为1小时(h)～30小时(h)，更优选为9小时(h)～15小时(h)。
作为在反应中使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物接触而反应的反应器，只要能够耐受上述温度和压力，则形状和结构没有特别限定。作为反应器，可以列举例如立式反应器、卧式反应器、多管型反应器等。作为反应器的材质，可以列举例如玻璃、不锈钢、铁、镍、铁镍合金等。
反应压力
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序中，从提高反应速度的观点出发，反应压力优选为常压～1.5MPa，更优选为常压～1.0MPa。在本发明中，只要没有特别说明，则反应压力是指表压。
反应的例示
本发明中的使卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应的工序中，反应通过向反应器中连续投入原料化合物、从该反应器中将目标化合物连续取出的流通式和间歇式的任意一种方式都能够实施。在能够确保反应所足够的混合时间的方面，优选以间歇式进行反应。
循环使用的工序
在本发明中，为了回收HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)、或HFO-1123的氟乙烯化合物(目标化合物)的含有比例进一步提高的组合物，能够在使上述原料化合物与金属氟化物反应的工序之后，回收HCC-1130(E)、HCC-1130(Z)或HCC-1120的卤代乙烯(原料化合物)，并循环用于上述反应。
在本发明中，在使上述原料化合物与金属氟化物(MF)反应的工序之后，优选包括从反应产物回收HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)或HFO-1123的氟乙烯化合物(目标化合物)，将以HCC-1130(E)、HCC-1130(Z)或HCC-1120的卤代乙烯(原料化合物)为主成分的物料流与以反应后产生的金属氯化物(MCl)为主成分的物料流分离的工序。
在本发明中，优选包括接着将以上述分离得到的HCC-1130(E)、HCC-1130(Z)或HCC-1120的卤代乙烯化合物为主成分的物料流的至少一部分循环用于上述反应，再次使其与金属氟化物(MF)反应的工序。在本发明中，优选通过反复回收HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)或HFO-1123的氟乙烯化合物(目标化合物)，能够得到目标化合物的含有比例进一步提高的组合物。
HFO-1132(E)的制造方法中包括循环使用工序的方法
HFO-1132(E)的制造方法包括使HCC-1130(E)与金属氟化物反应的工序，优选包括在上述反应后，从反应产物回收HFO-1132(E)，将以HCC-1130(E)为主成分的物料流与以反应后产生的金属氯化物为主成分的物料流分离的工序，包括将含有HCC-1130(E)作为主成分的物料流的至少一部分循环用于上述反应，再次使其与金属氟化物反应的工序。
HFO-1132(Z)的制造方法中包括循环使用工序的方法
HFO-1132(Z)的制造方法包括使HCC-1130(Z)与金属氟化物反应的工序，优选包括在上述反应后，从反应产物回收HFO-1132(Z)，将以HCC-1130(Z)为主成分的物料流与以反应后产生的金属氯化物为主成分的物料流分离的工序，包括将含有HCC-1130(Z)作为主成分的物料流的至少一部分循环用于上述反应，再次使其与金属氟化物反应的工序。
HFO-1123的制造方法中包括循环使用工序的方法
HFO-1123的制造方法包括使HCC-1120与金属氟化物反应的工序，优选包括在上述反应后，从反应产物回收HFO-1123，将以HCC-1120为主成分的物料流与以反应后产生的金属氯化物为主成分的物料流分离的工序，包括将含有HCC-1120作为主成分的物料流的至少一部分循环用于上述反应，再次使其与金属氟化物反应的工序。
3.目标化合物
本发明的制造方法通过使上述通式(1)：CHX1＝CHX2或上述通式(2)：CX3X4＝CHX5所示的卤代乙烯(原料化合物)与金属氟化物反应，能够与原料化合物对应地分别制造HFO-1132(Z/E)或HFO-1123。
本发明的制造方法特别是例如从上述HCC-1130(E)或HCC-1130(Z)(原料化合物)，能够有效率地与原料化合物(底物)对应地，不生成(Z)和(E)的混合物，而选择性地分别制造上述HFO-1132(E)或HFO-1132(Z)(目标化合物)。
在本发明中，在作为原料化合物使用HCC-1130(E)时，能够制造作为目标化合物的HFO-1132(E)。在本发明中，在作为原料化合物使用HCC-1130(Z)时，能够制造作为目标化合物的HFO-1132(Z)。在本发明中，在作为原料化合物使用HCC-1120时，能够制造作为目标化合物的HFO-1123。
本发明的制造方法的目标化合物为HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)或HFO-1123。通过本发明的制造方法制造的HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)或HFO-1123例如能够有效地用于制冷剂、溶剂、发泡剂、喷射剂、树脂制品原料、有机合成中间体、热介质等各种用途。
实施例
以下，列举实施例说明本发明，但本发明不限定于这些实施例等。
＜实施例1～3＞
无溶剂条件下的HFO-1132(E)的制造
在反应器中，使HCC-1130(E)(原料化合物的卤代乙烯)与金属氟化物MF(KF(氟化钾)、CsF(氟化铯)或AgF(氟化银))反应，制造HFO-1132(E)(目标化合物)。
经过反应时间后，对气相取样，用气相色谱(GC)进行分析。反应时的压力显示为0.2MPa。
HCC-1130(E)(原料化合物)：5mmol；
金属氟化物(MF)(KF、CsF或AgF)：15mmol；
反应时间：12小时；
反应温度：195℃；
反应器：玻璃密闭容器(sealed tube)。
Figure BDA0003963228310000101
[表1]
Figure BDA0003963228310000111
HFC-23：三氟甲烷；
2F：1,1-二氟乙烯；
HFC-143a：1,1,1-三氟乙烷；
(E)-HCFO-1131：E-1-氯-2-氟乙烯。
在实施例1～3中，进行间歇反应(无溶剂条件)，将反应时间设为12小时。反应结束后，从玻璃容器抽出气体，用GC％评价其气相。表的数据记作实际上用气相色谱(GC)评价时的浓度。
关于“转化率”，原料化合物的浓度表示转化率，其浓度越为低的值(低浓度)，则转化率越高。
“选择率”在原料以外的化合物浓度中表示HFO-1132(E)的比例。
利用本发明的制造方法，通过在间歇体系中使HCC-1130(E)(原料化合物)与金属氟化物MF(KF、CsF或AgF)反应，有效率地、且不生成(Z)和(E)的混合物而高选择性地合成了上述HFO-1132(E)(目标化合物)。
＜实施例4～9＞
溶剂存在条件下的HFO-1132(E)的制造
在溶剂存在下的反应器中，使HCC-1130(E)(原料化合物的卤代乙烯)与金属氟化物MF反应，制造HFO-1132(E)(目标化合物)。
经过反应时间后，对气相取样，用气相色谱(GC)进行分析。反应时的压力显示为0.1MPa。
HCC-1130(E)(原料化合物)：5mmol；
金属氟化物MF：15mmol；
溶剂：DMI(1,3-二甲基-2-咪唑啉酮)、3mL；
反应器：SUS制密闭容器。
[表2]
Figure BDA0003963228310000131
利用本发明的制造方法，通过在溶剂存在下在间歇体系中，使HCC-1130(E)(原料化合物)与金属氟化物MF(KF、CsF或AgF)反应，有效率地与HCC-1130(E)(原料化合物)对应地，不生成(Z)和(E)的混合物，而高选择性地合成了上述HFO-1132(E)(目标化合物)。
从转化率的观点出发，通过作为金属氟化物特别是使用AgF，能够以高转化率与HFO-1130(E)反应。

Claims (12)

1.一种氟乙烯化合物的制造方法，其特征在于：
其为选自(Z)-1,2-二氟乙烯和/或(E)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(Z/E))和1,1,2-三氟乙烯(HFO-1123)中的至少1种氟乙烯化合物的制造方法，
所述制造方法包括：
使选自通式(1)所示的卤代乙烯和通式(2)所示的卤代乙烯中的至少1种卤代乙烯化合物与金属氟化物反应的工序，
通式(1)：
CHX1＝CHX2 (1)
式(1)中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子，
通式(2)：
CX3X4＝CHX5 (2)
式(2)中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。
2.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：
其为(Z)-1,2-二氟乙烯和/或(E)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(Z/E))的制造方法，
包括使通式(1)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序，
通式(1)：
CHX1＝CHX2 (1)
式(1)中，X1和X2相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。
3.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：
其为(E)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(E))的制造方法，
包括使(E)-1,2-二氯乙烯(HCC-1130(E))与金属氟化物反应的工序。
4.如权利要求3所述的制造方法，其特征在于：
包括在所述反应后，从反应产物回收HFO-1132(E)，将含有HCC-1130(E)作为主成分的物料流与含有反应后产生的金属氯化物作为主成分的物料流分离的工序，
包括将含有HCC-1130(E)作为主成分的物料流的至少一部分循环用于所述反应中，再次使其与金属氟化物反应的工序。
5.如权利要求1或2所述的制造方法，其特征在于：
其为(Z)-1,2-二氟乙烯(HFO-1132(Z))的制造方法，
包括使(Z)-1,2-二氯乙烯(HCC-1130(Z))与金属氟化物反应的工序。
6.如权利要求5所述的制造方法，其特征在于：
包括在所述反应后，从反应产物回收HFO-1132(Z)，将含有HCC-1130(Z)作为主成分的物料流与含有反应后产生的金属氯化物作为主成分的物料流分离的工序，
包括将含有HCC-1130(Z)作为主成分的物料流的至少一部分循环用于所述反应中，再次使其与金属氟化物反应的工序。
7.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于：
其为1,1,2-三氟乙烯(HFO-1123)的制造方法，
包括使通式(2)所示的卤代乙烯与金属氟化物反应的工序，
通式(2)：
CX3X4＝CHX5 (2)
式(2)中，X3、X4和X5相同或不同，表示氯原子、溴原子或碘原子。
8.如权利要求1或7所述的制造方法，其特征在于：
其为1,1,2-三氟乙烯(HFO-1123)的制造方法，
包括使1,1,2-三氯乙烯(HCC-1120)与金属氟化物反应的工序。
9.如权利要求8所述的制造方法，其特征在于：
包括在所述反应后，从反应产物回收HFO-1123，将含有HCC-1120作为主成分的物料流与含有反应后产生的金属氯化物作为主成分的物料流分离的工序，
包括将含有HCC-1120作为主成分的物料流的至少一部分循环用于所述反应中，再次使其与金属氟化物反应的工序。
10.如权利要求1～9中任一项所述的制造方法，其特征在于：
所述金属氟化物为选自氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化银、氟化镍、氟化钴、氟化铬、氟化钒和氟化锰中的至少1种金属氟化物。
11.如权利要求1～10中任一项所述的制造方法，其特征在于：
所述反应在100℃以上的温度下进行。
12.如权利要求1～11中任一项所述的制造方法，其特征在于：
所述反应中，金属氟化物相对于作为原料化合物使用的卤代乙烯1摩尔的摩尔比，以金属氟化物/原料化合物的卤代乙烯的摩尔比计，为0.1～20摩尔。
CN202180037954.8A 2020-05-27 2021-05-26 氟乙烯的制造方法 Pending CN115667191A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020092087A JP7071668B2 (ja) 2020-05-27 2020-05-27 フルオロエチレンの製造方法
JP2020-092087 2020-05-27
PCT/JP2021/019896 WO2021241608A1 (ja) 2020-05-27 2021-05-26 フルオロエチレンの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115667191A true CN115667191A (zh) 2023-01-31

Family

ID=78744526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180037954.8A Pending CN115667191A (zh) 2020-05-27 2021-05-26 氟乙烯的制造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230096389A1 (zh)
EP (1) EP4159708A4 (zh)
JP (1) JP7071668B2 (zh)
CN (1) CN115667191A (zh)
WO (1) WO2021241608A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102346812B1 (ko) * 2019-10-30 2022-01-04 주식회사 삼양사 금속 불순물 함량이 감소된 이온 교환수지의 제조방법
KR102499164B1 (ko) * 2020-10-27 2023-02-14 주식회사 삼양사 금속 불순물의 함량이 감소된 이온 교환수지의 제조방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR701324A (zh) * 1930-04-05 1931-03-14
US4827055A (en) * 1988-03-07 1989-05-02 Pennwalt Corporation Process for preparing vinylidene fluoride by the direct fluorination of vinylidene chloride
US5045634A (en) * 1990-06-28 1991-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorination of haloolefins
DE69711630T2 (de) * 1996-05-13 2002-11-21 Japan As Represented By Director-General, Agency Of Industrial Science And Technology Verfahren zur herstellung fluorierter olefine
US7745673B2 (en) * 2007-09-04 2010-06-29 International Isotopes Inc. Processes for producing hydrohalocarbon and halocarbon compounds using silicon tetrafluoride
JP6673395B2 (ja) * 2018-05-07 2020-03-25 ダイキン工業株式会社 １，２−ジフルオロエチレン及び／又は１，１，２−トリフルオロエタンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021241608A1 (ja) 2021-12-02
JP7071668B2 (ja) 2022-05-19
EP4159708A1 (en) 2023-04-05
JP2021187755A (ja) 2021-12-13
EP4159708A4 (en) 2024-08-28
US20230096389A1 (en) 2023-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10703694B2 (en) Method of manufacturing 1-chloro-2,3,3-trifluoropropene
US9102579B2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
JP2019214596A (ja) ＨＦＣ−２４５ｆａからＨＦＯ ｔｒａｎｓ−１２３４ｚｅを生産するための方法
US9567274B2 (en) Process for the manufacture of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane by liquid phase fluorination of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP1968923A2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
CN115667191A (zh) 氟乙烯的制造方法
US20190169099A1 (en) Process for the preparation of fluoroolefin compounds
JPH02286635A (ja) フルオロアルキルビニル化合物の製造法
JPH04211027A (ja) １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン及び２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法
CN115667192A (zh) 氟乙烯的制造方法
JP7287391B2 (ja) 含フッ素プロペンの製造方法
US6235950B1 (en) Method of making hydrofluorocarbons
CN112794787B (zh) 气相连续制备3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)-1-丙烯的方法
JP2008536895A (ja) フルオロベンゼン誘導体から１，３，５−トリフルオロ−２，４，６−トリクロロベンゼンを製造する方法
US20090018376A1 (en) Catalytic process for the preparation of fluorinated halocarbons
US6350926B1 (en) Chlorofluorohydrocarbon and process thereto
US6127587A (en) Fluorination process
CN115403443B (zh) 一种含氟烯烃制备方法
US6191326B1 (en) Process for preparing 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
TW202419431A (zh) 氯氟丁烷之製造方法
JP5088254B2 (ja) フルオロアルキルハライドの製造方法
CN118724750A (zh) 全氟氰基乙酰氟的制备方法及应用
US6075172A (en) Chlorofluorohydrocarbon and process thereto
CN115724712A (zh) 一种1,1,1,4,4,4-六氟丁烷的制备方法
JP4364545B2 (ja) 新規なジフルオロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination