CN115141284A - 一种大分子衍生物、其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种大分子衍生物，是通过将含羟基的大分子中的羟基氢原子部分或全部由式(1)所示的基团取代得到。本发明还公开了该大分子衍生物的制备方法以及其作为抗菌材料和/或抗螨材料的应用。本发明的大分子衍生物抗菌性能高效持久，螨虫趋避率高，且安全环保，在纺织、日化、包装和医疗器械等领域都会有很大的应用前景。

Description

一种大分子衍生物、其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，尤其涉及一种大分子衍生物、其制备方法和应用。
背景技术
细菌等致病性微生物是人类健康的主要杀手之一，极易在塑料、纤维等高分子材料表面滋生，对使用和接触这些材料的人们的健康构成很大威胁。螨虫与人的健康关系非常密切，可叮人吸血、侵害皮肤，引起“酒糟鼻”或蠕螨症、过敏症、尿路螨症、肺螨症、肠螨症和疥疮，严重危害人类的身体健康。因此，在高分子材料中添加抗菌防螨剂，可以将材料上的细菌、螨虫在一定时间内杀死或抑制其繁殖，从而保持材料的清洁卫生。
目前，无论是有机抗菌材料或者是无机纳米抗菌材料，通过其制备工艺或生产流程，生产中的抗菌防螨材料存在抗菌剂、防螨剂的析出，容易危害人类身体健康安全、造成环境污染；同时随着抗菌剂、防螨剂的不断析出，其材料的抗菌防螨效果也随之降低，无法长期使用。同时，一般石油原料高分子材料作为基材，会造成能源的浪费且生物相容性、生物安全性较差。
生物质资源作为清洁、可再生的资源,它的利用对于缓解全球的能源问题至关重要。以生物质为原料，利用物理、化学、生物等转化技术可以加工成各种生物基产品。生物质聚合物材料具备原料丰富、成本低、污染少、能耗低等优点，减少了石油化工产品生产和使用过程中对环境造成的污染，生物质聚合物材料性能安全，贴合抗菌防螨材料使用要求。
现有研究中，专利CN 103724437 A使用了胍盐接枝羧甲基纤维素，获得了具有抗菌性能的纤维素材料，但其需要先对纤维素进行氧化改性制备双醛羧甲基纤维素，原料处理复杂；同样的，专利CN 103724441 A也是需要先对淀粉进行氧化，生成双醛淀粉后进行胍盐改性。专利CN 103897199 A中公开了一种纤维素胍盐抑菌材料，但是需要用离子液体为纤维素进行预处理后，再使用不饱和的改性胍盐低聚物进行接枝，其制备方法繁琐，且离子液体成本高昂，需要回收，不适合规模化生产。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提供了一种大分子衍生物、其制备方法和应用。
本发明提出的一种大分子衍生物，是通过将含羟基的大分子中的羟基氢原子部分或全部由式(1)所示的基团取代得到；
Figure BDA0003808757840000021
其中，R为苯亚基或者具有1～6个碳原子的直链或者支链的烷亚基。
优选地，R为-CH2-CH2-或者
Figure BDA0003808757840000022
优选地，所述含羟基的大分子为多糖、多糖衍生物、木质素、木质素衍生物中的其中一种。
优选地，所述含羟基的大分子为纤维素、木质素、淀粉或者壳聚糖。
本发明还提供了一种所述的大分子衍生物的制备方法，包括：在溶剂中，在催化剂的作用下，将含羟基的大分子与含有羧基和/或酰氯基团的胍类化合物进行酯化反应，即得。
优选地，所述含有羧基和/或酰氯基团的的胍类化合物为丙酸胍、4-胍基苯甲酰氯盐酸盐或其组合。
优选地，所述催化剂为吡啶、吡咯、乙二胺、三乙胺中的至少一种。
优选地，所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
优选地，所述含羟基的大分子、胍类改性剂、催化剂和溶剂的质量比为100：(10～100)：(0.5～20)：(50～200)。
优选地，所述的大分子衍生物的制备方法，包括下述步骤：将含羟基的大分子加入溶剂中分散均匀，然后加入催化剂，加热搅拌一段时间后，加入胍类改性剂，进行酯化反应，得到所述大分子衍生物。
优选地，所述加热搅拌的条件为：升温至50℃～90℃，搅拌0.5～3h。
优选地，所述酯化反应的条件为：在25～55℃的条件下搅拌反应1～5h。
在本发明中，酯化反应结束后，还可以包括常规的后处理步骤，例如洗涤、抽滤、干燥。
本发明还提供了所述的大分子衍生物的应用。
本发明还提供了所述的大分子衍生物作为抗菌材料和/或抗螨材料在医疗、纺织、日化、橡胶、塑料中的应用；进一步地，本发明还提供了所述的大分子衍生物作为抗菌材料和/或抗螨材料在医用敷料、面膜中的应用。
本发明的有益效果如下：
本发明的大分子衍生物中，胍基基团通过酯基连接键与大分子骨架连接，其可以通过含羟基的大分子与含有羧基和/或酰氯基团的胍类化合物进行酯化反应得到，具有结构新颖，合成制备方法创新，生物相容性优异且不会发生抗菌剂的迁移的优点。本发明的大分子衍生物原料为天然大分子材料，成本低、来源广、安全性高，且可以通过简单的化学反应引入胍键，利用胍类化合物优异的抗菌防螨性能赋予得到的大分子衍生物优良的抗菌、防螨特性，得到的大分子衍生物具有抗菌性能高效持久、螨虫趋避率高、安全环保的特性，在纺织、日化、包装和医疗器械等领域都会有很大的应用前景。并且，其无需对大分子进行前期处理即可制备，可以在传统简单的合成设备上实现，接枝效率高，成本低、环境友好、容易实现工业化生产。
附图说明
图1为实施例2的大分子衍生物与植物纤维素的红外谱图。
图2为实施例2的大分子衍生物与植物纤维素的X-射线衍射光谱。
图3为实施例2的大分子衍生物的原子力显微镜微观图。
图4为实施例2的大分子衍生物的核磁谱图(氢谱，1H-NMR)。
图5为实施例3的大分子衍生物的核磁谱图(氢谱，1H-NMR)。
图6为植物纤维素的核磁谱图(氢谱，1H-NMR)。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
下述实施例中：
植物纤维素的制备方法为：取纸浆板，粉碎后置于适量的去离子水中，高速均质机打碎，至悬浮液无明显块状物，将悬浮液抽滤，去除水分，即得；
纤维素粉的分子量为2.0×105g/mol，为山东一腾新材料股份有限公司生产；
玉米淀粉为长春大成玉米开发有限公司生产；
壳聚糖粉的分子量5.0×104g/mol，为上海麦克林生化科技有限公司生产；
二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、乙酸乙酯、二甲基亚砜、吡啶、无水乙醇为国药集团化学试剂有限公司生产；
丙酸胍、4-胍基苯甲酰氯盐酸盐为上海麦克林生化科技有限公司生产。
实施例1
按质量份计，将100份纤维素粉加入50份二甲基亚砜中分散均匀，逐步滴加0.5份吡啶，升温至50℃，搅拌0.5h，然后，加入10份丙酸胍，在50℃下搅拌反应3h，反应结束后，加入无水乙醇洗涤，经过抽滤、干燥，得到大分子衍生物。
实施例2
按质量份计，将100份植物纤维素加入100份N,N-二甲基乙酰胺中分散均匀，逐步滴加5份吡啶，升温至60℃，搅拌1h，然后，加入50份丙酸胍，在50℃下搅拌反应5h，反应结束后，加入无水乙醇洗涤，经过抽滤、干燥，得到大分子衍生物。
实施例3
按质量份计，将100份植物纤维素加入100份N,N-二甲基乙酰胺中分散均匀，逐步滴加5份吡啶，升温至60℃，搅拌1h，然后，加入50份4-胍基苯甲酰氯盐酸盐，在50℃下搅拌反应5h，反应结束后，加入无水乙醇洗涤，经过抽滤、干燥，得到大分子衍生物。
实施例4
按质量份计，将100份细菌纤维素加入200份N,N-二甲基乙酰胺中分散均匀，逐步滴加20份吡啶，升温至90℃，搅拌0.5h，然后，加入100份丙酸胍，在55℃下搅拌反应5h，反应结束后，加入无水乙醇洗涤，经过抽滤、干燥，得到大分子衍生物。
实施例5
按质量份计，将100份玉米淀粉加入100份乙酸乙酯中分散均匀，逐步滴加1份吡啶，升温至70℃，搅拌1h，然后，加入20份4-胍基苯甲酰氯盐酸盐，在50℃下搅拌反应2h，反应结束后，加入无水乙醇洗涤，经过抽滤、干燥，得到大分子衍生物。
实施例6
按质量份计，将100份壳聚糖粉加入50份二甲基亚砜中分散均匀，逐步滴加0.5份吡啶，升温至50℃，搅拌0.5h，然后，加入10份丙酸胍，在50℃下搅拌反应3h，反应结束后，加入无水乙醇洗涤，经过抽滤、干燥，得到大分子衍生物。
试验例
分别将实施例2的大分子衍生物与植物纤维素用红外光谱进行测试，测试结果见图1。从图1可以看出，相比于植物纤维素，经改性后的大分子衍生物在1629cm-1处出现C＝N的伸缩振动峰，在1520cm-1处出现N-H的变形振动峰，说明胍基基团成功引入大分子链。
分别将实施例2的大分子衍生物与植物纤维素用X-射线衍射光谱进行分析，结果见图2。从图2可以看出，在2θ＝15.9°以及2θ＝22.7°附近，实施例2的大分子衍生物的衍射尖峰强度下降，明显小于植物纤维素，说明胍基基团通过胍类化合物上的反应基团与植物纤维素上的羟基反应，连接键与大分子骨架连接，纤维素表面的-OH基团数量减少，纤维素链之间氢键相互作用减弱。
采用原子力显微镜观察实施例2的大分子衍生物的微观形态，结果见图3。从图3可以看出，超声分散后的大分子衍生物高度纳米微纤化，在AFM图像中形成了重叠交织的网状结构，具有较好的应用潜力。
分别对实施例2、实施例3的大分子衍生物和植物纤维素进行核磁共振氢谱表征，结果见图4～6。从图4～6可以看出，氢谱核磁结构明确，各实施例大分子衍生物化学结构明确。
分别将实施例1～6制得的大分子衍生物样品、植物纤维素样品、玉米淀粉样品溶解或分散在溶剂中，定量滴在固定滤纸片上，并根据相关标准进行抗菌、防螨测试，其中抗菌率的测试方法参照GB/T20944-2007《纺织品抗菌涂料的评价》，螨虫趋避率的测试方法参照GB/T 24253-2009《纺织品防螨性能的评价》；测得的抗菌率、螨虫趋避率试验结果如表1所示。
表1抗菌防螨试验结果
抗菌率(％) 螨虫趋避率(％)
实施例1 55 50.7
实施例2 97 89.8
实施例3 100 98.3
实施例4 100 99.5
实施例5 90 78.1
实施例6 92 83.2
植物纤维素 0 ＜5
玉米淀粉 0 ＜5
对比实施例2、3的抗菌性能测试数据，可以分析得出：4-胍基苯甲酰氯盐酸盐中酰氯与大分子上的羟基的反应活性高于丙酸胍，所以在制备的大分子衍生物结构上可能存在更多的胍基基团，赋予材料更高的抗菌、防螨性。对比实施例1、6的抗菌性能测试数据，可以分析得出：相较于纤维素这类生物质大分子，壳聚糖由于其自身结构在C2位上被一个氨基所代替，本身具有一定的抗菌性能，经胍盐改性后，抗菌、防螨性能更加优异。对比实施例1～6与植物纤维素、玉米淀粉的数据可以看出，胍盐改性剂的含量越多、反应基团活性越大，最终制备的抗菌防螨天然生物质大分子性能越优越。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种大分子衍生物，其特征在于，所述大分子衍生物是通过将含羟基的大分子中的羟基氢原子部分或全部由式(1)所示的基团取代得到；
Figure FDA0003808757830000011
其中，R为苯亚基或者具有1～6个碳原子的直链或者支链的烷亚基。
2.根据权利要求1所述的大分子衍生物，其特征在于，R为-CH2-CH2-或者
Figure FDA0003808757830000012
3.根据权利要求1所述的大分子衍生物，其特征在于，所述含羟基的大分子为多糖、多糖衍生物、木质素、木质素衍生物中的其中一种。
4.根据权利要求3所述的大分子衍生物，其特征在于，所述含羟基的大分子为纤维素、木质素、淀粉或者壳聚糖。
5.一种如权利要求1～4任一项所述的大分子衍生物的制备方法，其特征在于，包括：在溶剂中，在催化剂的作用下，将含羟基的大分子与含有羧基和/或酰氯基团的胍类化合物进行酯化反应，即得。
6.根据权利要求5所述的大分子衍生物的制备方法，其特征在于，所述含有羧基和/或酰氯基团的的胍类化合物为丙酸胍、4-胍基苯甲酰氯盐酸盐或其组合；所述催化剂为吡啶、吡咯、乙二胺、三乙胺中的至少一种；所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
7.根据权利要求5所述的大分子衍生物的制备方法，其特征在于，所述含羟基的大分子、胍类改性剂、催化剂和溶剂的质量比为100：(10～100)：(0.5～20)：(50～200)。
8.根据权利要求5所述的大分子衍生物的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：将含羟基的大分子加入溶剂中分散均匀，然后加入催化剂，加热搅拌一段时间后，加入胍类改性剂，进行酯化反应，得到所述大分子衍生物。
9.根据权利要求8所述的大分子衍生物的制备方法，其特征在于，所述加热搅拌的条件为：升温至50℃～90℃，搅拌0.5～3h；所述酯化反应的条件为：在25～55℃的条件下搅拌反应1～5h。
10.一种如权利要求1～4任一项所述的大分子衍生物作为抗菌材料和/或抗螨材料的应用。
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