CN115060713A - 基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法 - Google Patents

基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，包括以下步骤：通过种子聚合法&二次生长法在滤纸表面构筑类沸石咪唑骨架(ZIF‑8)；对步骤S1中纸基进行硅烷化和氨基化修饰；对步骤S1中的纸基材料进行包硅和氨基化处理；表面印迹构筑；纸基微流控比色传感器的组装；本发明以上述制备方法作为富集和显色平台，建立可用于牛奶中卡那霉素的快速比色检测试纸条，实现了对卡那霉素选择性富集和显色于一体的快速检测分析，操作简单，灵敏度高；同时利用多种表征手段探究其理化结构，以金属有机框架的高孔隙率、高比表面积以及可调孔径作为优势，结合分子印迹技术，不仅克服了原材料的缺陷，而且进一步提高其选择性。

Description

基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法
技术领域
本发明涉及食品检测分析技术领域，具体涉及基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法。
背景技术
动物源食品中兽药残留的快速检测一直是一个重要话题。其中氨基糖苷抗生素(AGs)属于顺式二羟基化合物，具有稳定的化学性质、广谱抗菌性和较强的抗菌能力，由于含有氨基，均呈碱性，具有静态杀菌作用。对金黄色葡萄球菌、需氧革兰阴性杆菌及结核分枝杆菌具有良好的抑制杀灭作用。然而，AGs有严重的副作用，包括肾毒性、耳毒性、神经肌肉阻滞作用、造血系统毒性和过敏反应等。虽然在人类临床治疗中已减少其应用，但是因其价格便宜，效果良好，在畜牧养殖中频繁使用，其极易残留在乳制品中，危害人类健康，尤其对婴幼儿的健康威胁最大。因此，多个国家或地区严格控制卡那霉素在乳制品中的残留。目前，检测AGs残留的分析方法主要有液相色谱法、电化学分析法、免疫分析法等，虽然可以准确检测乳制品中的卡那霉素残留，但是存在操作繁杂，需要复杂且昂贵的仪器以及专业操作人员等不足之处，限制了这些技术在卡那霉素的现场快速检测领域的发展。因此，开发一种可用于抗生素的快速可视化检测的纸基微流控芯片，对保证食用者健康具有重要意义。
金属有机框架材料(MOFs)因其高孔隙率、高比表面积、可调孔径和可定制性而在催化、分离和生物化学传感领域获得了极大的关注，但是MOFs与目标物的结合都是通过配体及不饱和金属位点与目标物通过π-π共轭、静电吸附、氢键或范德华力等相互作用力。这就导致了MOFs选择性较弱，易受其他结构相似物干扰，限制了其在传感分析领域的应用。近些年研究学者通过将MOFs与其他功能性纳米材料进行复合，如表面分子印迹聚合物，形成的纳米复合材料不仅保留了MOFs及分子印迹聚合物的优点，克服了原材料的缺陷，而且进一步提高其选择性。
硼亲和策略分子印迹技术是由南京大学刘震课题组首先提出的，利用了硼酸基团在碱性条件下可与顺式二羟基目标分析物结合形成五元或六元脂环。而在酸性条件下，会破坏硼酸与顺式二羟基化合物之间形成环酯，使顺式二羟基目标化合物重新释放出来。实现了硼酸基团与顺式二羟基化合物之间的可逆反应。将这种独特的结合方式与表面分子印迹技术相结合，即可实现双重特异性吸附，极大提高了选择性。
发明内容
本发明的目的在于提供基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，以其作为富集和显色平台，建立可用于牛奶中卡那霉素的快速比色检测试纸条，实现了对卡那霉素选择性富集和显色于一体的快速检测分析，克服了传统检测方法操作繁琐，灵敏度低等问题，并利用多种表征手段探究其理化结构，系统考察其吸附能力和特异性识别性能。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，具体步骤如下：
S1，滤纸改性，利用种子聚合法及二次生长法在纸基表面构筑ZIF-8；
S2，对纸基材料进行包硅和氨基化处理；
S3，制备硼亲和分子印迹聚合物，称取一定量的4-羧基苯硼酸溶于适量甲醇中，超声混匀后，分别加入碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)，充分混匀后于室温下振荡反应4h，得到混合溶液A；
S4，表面印迹构筑；
S5，纸基微流控比色传感器的组装，纸基微流控芯片上端与吸水垫接触，为吸附富集阶段提供一段时间强劲的毛细管力，下端与NC膜上段接触，保证目标分析物溶液的流动，组装成可直接使用的纸基微流控比色传感器。
作为优选的技术方案，所述步骤S1中的滤纸改性还包括将改性后的滤纸放入聚(苯乙烯磺酸钠)溶液中超声后真空干燥，所述聚(苯乙烯磺酸钠)溶液的浓度为0.3％-0.5％。
作为优选的技术方案，所述步骤S1中的种子聚合法及二次生长法分两次混入溶液，其中第一次聚合所需的种子溶液为80％的甲醇配置的六水合硝酸锌与2-甲基咪唑的混合溶液，二次生长所需溶液为六水合硝酸锌与2-甲基咪唑按照一定比例配置的混合水溶液。
作为优选的技术方案，所述步骤S2中的硅烷化和氨基化修饰所需试剂分别为正硅酸乙酯(TEOS)和3-氨丙基三乙氧基硅氧烷(ATPES)，其溶剂为无水乙醇溶液。
作为优选的技术方案，所述步骤S3所得的混合溶液A，缓慢加入至含有氨基化试纸的1mL甲醇溶液中，边振荡边滴加，滴加结束后，在室温下反应16h。
作为优选的技术方案，步骤S4的具体构筑方法包括：模板固定后，进行定向表面印迹，需要浸入一定量的乙醇中，加入氨水和预聚液，聚合一定时间后去除反应试剂，并用无水乙醇和超纯水清洗3次，最后用0.1M的乙酸洗脱模板分子，一次30min，重复3次。
作为优选的技术方案，所述纸基微流控比色传感器，包括基材和纸基微流控芯片，所述纸基微流控芯片上含有上述的硼亲和分子印迹聚合物，所述纸基基材为已粘贴NC膜的PVC背胶板，其表面固定相为Whatman滤纸，所述纸基表面上构筑为类沸石咪唑骨架和硼亲和分子印迹聚合物，所述纸基基材为已粘贴NC膜的PVC背胶板，其表面固定相为Whatman滤纸，所述纸基表面上构筑为类沸石咪唑骨架和硼亲和分子印迹聚合物。
作为优选的技术方案，所述纸基微流控芯片成型包括以下步骤：将吸水垫粘贴在背胶板的另一头，确保吸水垫与NC膜之间留有5mm×6mm的长方形区域用来粘贴固定相。
作为优选的技术方案，所述纸基检测溶液即为完成检测需要配制显色支持液，所述显色支持液为茚三酮乙醇溶液，其pH范围在4.0-5.0。
综上所述，由于采用了上述技术，本发明的有益效果是：
1.本发明所用滤纸为Whatman 1号定性滤纸，不仅提供了较高的比表面积，而且具有多孔结构，便于传感材料的构筑和固定以及目标分析试剂的流通；
2.本发明以金属有机框架的高孔隙率、高比表面积以及可调孔径作为优势，结合分子印迹技术，不仅克服了原材料的缺陷，而且进一步提高其选择性；
3.本发明以硼亲和分子印迹聚合物作为吸附载体，对含有顺势二羟基结构的目标分析物具有较高的选择性；
4.本发明通过在金属有机框架表面包被一层SiO2并进行氨基化修饰，不仅使其表面更易接枝硼酸基团，而且增加了其热和化学稳定性；
5.本发明由于纳米材料的极高比表面积，其显色的灵敏度获得提高的同时，显色所用的时间也大大减少；
6.本发明建立的比色传感器整个检测过程仅需要30min，并且无需复杂的仪器，便于应用至卡那霉素的现场快速检测中；
7.本发明不仅克服了氨基糖苷类一般检测方法中使用的抗体、适配体制备繁杂，价格昂贵等问题，通过茚三酮-氨基糖苷类抗生素显色策略还实现了双模式识别机制，进一步提升了选择性。
附图说明
图1为FZS@CPBA@MIP构筑流程及可视化检测流程图；
图2为构筑在纸基纤维素表面的类沸石咪唑金属有机框架X射线衍射图谱和微观结构透射电镜图；
图3为该分子印迹纸基微流控芯片氨基功能化和制备硼亲和分子印迹聚合物后的红外光谱图；
图4为该比色传感器对不同浓度卡那霉素(浓度依次为0-25mg L-1)的可视化检测。
具体实施方式
为使本发明实施方式的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施方式中的附图，对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施方式是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。因此，以下对在附图中提供的本发明的实施方式的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
如图1-4所示，本发明提供基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，具体步骤如下：
S1，滤纸改性，利用种子聚合法及二次生长法在纸基表面构筑ZIF-8；
S2，对纸基材料进行包硅和氨基化处理；
S3，制备硼亲和分子印迹聚合物，称取一定量的4-羧基苯硼酸溶于适量甲醇中，超声混匀后，分别加入碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)，充分混匀后于室温下振荡反应4h，得到混合溶液A；
S4，表面印迹构筑；
S5，纸基微流控比色传感器的组装，纸基微流控芯片上端与吸水垫接触，为吸附富集阶段提供一段时间强劲的毛细管力，下端与NC膜上段接触，保证目标分析物溶液的流动，组装成可直接使用的纸基微流控比色传感器。
具体的，所述步骤S1中的滤纸改性还包括将改性后的滤纸放入聚(苯乙烯磺酸钠)溶液中超声后真空干燥，所述聚(苯乙烯磺酸钠)溶液的浓度为0.3％-0.5％。
具体的，所述步骤S1中的种子聚合法及二次生长法分两次混入溶液，其中第一次聚合所需的种子溶液为80％的甲醇配置的六水合硝酸锌与2-甲基咪唑的混合溶液，二次生长所需溶液为六水合硝酸锌与2-甲基咪唑按照一定比例配置的混合水溶液
具体的，所述步骤S2中的硅烷化和氨基化修饰所需试剂分别为正硅酸乙酯(TEOS)和3-氨丙基三乙氧基硅氧烷(ATPES)，其溶剂为无水乙醇溶液。
具体的，所述步骤S3所得的混合溶液A，缓慢加入至含有氨基化试纸的1mL甲醇溶液中，边振荡边滴加，滴加结束后，在室温下反应16h。
具体的，步骤S4的具体构筑方法包括：模板固定后，进行定向表面印迹，需要浸入一定量的乙醇中，加入氨水和预聚液，聚合一定时间后去除反应试剂，并用无水乙醇和超纯水清洗3次，最后用0.1M的乙酸洗脱模板分子，一次30min，重复3次。
具体的，所述纸基微流控比色传感器，包括基材和纸基微流控芯片，所述纸基微流控芯片上含有上述的硼亲和分子印迹聚合物，所述纸基基材为已粘贴NC膜的PVC背胶板，其表面固定相为Whatman滤纸，所述纸基表面上构筑为类沸石咪唑骨架和硼亲和分子印迹聚合物，所述纸基基材为已粘贴NC膜的PVC背胶板，其表面固定相为Whatman滤纸，所述纸基表面上构筑为类沸石咪唑骨架和硼亲和分子印迹聚合物，所述纸基微流控比色传感器在选择性吸附卡那霉素后，滴加显色剂茚三酮乙醇溶液，其显色强度随着卡那霉素浓度的增加而增强，即使浓度为0.1mg L-1，裸眼也可直接观察到显色现象。当卡那霉素浓度为0mg L-1时，即试剂空白，进行正常显色后，裸眼观察下几乎与未进行显色的芯颜色相同，表明基质空白产生的背景信号值极低。
具体的，所述纸基微流控芯片成型包括以下步骤：将吸水垫粘贴在背胶板的另一头，确保吸水垫与NC膜之间留有5mm×6mm的长方形区域用来粘贴固定相。
具体的，所述纸基检测溶液即为完成检测需要配制显色支持液，所述显色支持液为茚三酮乙醇溶液，其pH范围在4.0-5.0。
具体的，所述种子聚合法&二次生长法制备纸基ZIF-8的步骤包括：
(1)用激光雕刻机将Whatman 1号滤纸雕刻成若干个直径6mm的圆片，将其浸入至20mL 0.3％的聚(苯乙烯磺酸钠)溶液，并超声30min，倒掉多余试剂，用超纯水清洗3次，得到聚(苯乙烯磺酸钠)修饰的滤纸，即FP@PSS；
(2)称取1.17g六水合硝酸锌和22.7g 2-甲基咪唑分别溶于44mL超纯水中，室温下搅拌12h，离心后，分别用超纯水和甲醇各洗2次。然后将甲醇挥发完全，称重，再用甲醇配置成0.1％的ZIF-8种子悬浮液。将(1)中处理好的纸基半浸入至种子悬浮液中20s，沿着液面平行划开，垂直晾干待用；
(3)再分别称取0.11g六水合硝酸锌和2.27g 2-甲基咪唑溶于40mL超纯水中，加入至试剂瓶，并将(2)中纸基材料垂直放在试剂瓶中，30℃下反应4h；
(4)反应结束后，用超纯水和甲醇分别清洗3次，然后将其放入30mL甲醇中浸泡12h，浸泡完成在放置于室温下真空干燥24h。即可得到FP@ZIF-8，后续简称为FZ。
对纸基材料进行包硅和氨基化处理的方法如下：
(1)取一片滤纸浸于2mL超纯水中，再加入8mL无水乙醇，混匀后水浴至40℃，并缓慢加入TEOS 200μL，超声五分钟混匀，加入氨水200μL，室温下避光振荡12h(120rpm)，反应结束后，用无水乙醇清洗3次后于50℃真空干燥1h，即得到FP@ZIF-8@SiO2，简称为FZS；
(2)取一片滤纸浸于20mL 50％乙醇水溶液中，再加入200μLAPTES，混匀后于27℃下反应4h。反应结束后，用超纯水清洗3次，于50℃真空干中干燥1h，得到表面氨基化的纸基材料，即FZS-NH2。
硼亲和分子印迹聚合物的制备方法如下：
(1)称取一定量的4-羧基苯硼酸(4-CPBA)溶于20mL甲醇中，超声混匀后，分别加入EDC和NHS，充分混匀后于室温下振荡4h；将上述溶液逐滴缓慢加入至含有FZS-NH2的1mL甲醇溶液中，边振荡边滴加，滴加结束后，在室温下反应16h，反应结束后，用甲醇和水各清洗3次，最后在50℃真空干燥箱中干燥1h，即可得到对步骤S1中的纸基材料进行包硅和氨基化处理的纸基材料，即FZS@CPBA。
(2)称取一定量的卡那霉素溶于10mL 0.1mol L-1的磷酸盐缓冲溶液(pH＝7.4)中，加入对步骤S1中的纸基材料进行包硅和氨基化处理后的纸基材料，于室温下震荡孵育120min，结束后用0.01mol L-1的磷酸盐缓冲溶液清洗3次，去除未结合的卡那霉素，即可得到结合模板分子的FZS@CPBA。
(3)将已经进行模板固定的FZS@CPBA用乙醇冲洗一遍，浸入40mL乙醇中，再加入0.7mL氨水和10mL预聚液(23.6μL TEOS和10mL乙醇)，聚合一定时间后去除反应试剂，并用无水乙醇和超纯水清洗3次；
(4)用0.1mol L-1乙酸溶液洗脱模板分子，每次30min，重复3次，最后用纯水清洗3次，于50℃真空中干燥1h待用，即可得到FZS@CPBA@MIP。
4、样品前处理及实际样品可视化检测
取10mL当地超市购置的纯牛奶,加入0.1mL不同浓度的卡那霉素标准溶液，随后加入一定量的20％乙酸溶液，将pH调节至4.6，在45℃烘箱中静置10min，静置完成后离心取上清(10000rpm,25min)，过0.22μm滤膜，再用2mol L-1的NaOH溶液调节pH至7.4，离心取上清(5000rpm,10min)待用。
取0.3mL不同浓度加标样品溶液于96孔板中，将组装好的MOF/MIP纸基微流控芯片插入至样品溶液中，常温静置吸附15min(如图2吸附垫刚好吸满溶液)，去除吸附垫，用5mL超纯水冲洗芯片上非特异性吸附垫卡那霉素。置于125℃烘箱中加热2min，取出后加入显色剂茚三酮乙醇溶液(pH＝4.5)于芯片表面，随后将其再次放入烘箱中加热5min使其显色。
综上所述，本发明的显色检测原理：
基于硼亲和策略在纸基MOF表面实现定向可控印迹，其中形成的印迹层在印迹时间的控制下不会完全覆盖与硼酸基团结合的卡那霉素模板分子；
其次，卡那霉素含有丰富的α-氨基，裸露在外的α-氨基可与水合茚三酮的酮基反应，生成的反应产物再和水合茚三酮反应生成蓝紫色的络合物；
再者，在茚三酮显色试剂中加入一定量的乙酸，保证茚三酮和卡那霉素反应的弱酸性环境，不仅增加了显色反应的稳定性，而且在弱酸性环境下，硼酸和卡那霉素形成的酯环遭到部分破坏，可能会释放出部分卡那霉素α-氨基结合位点，有利于结合更多的茚三酮，在一定程度上提升了显色灵敏度。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
需要说明的是，在本文中，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。

Claims (9)

1.基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
S1，滤纸改性，利用种子聚合法及二次生长法在纸基表面构筑ZIF-8；
S2，对纸基材料进行包硅和氨基化处理；
S3，制备硼亲和分子印迹聚合物，称取一定量的4-巯基苯硼酸溶于适量甲醇中，超声混匀后，分别加入碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)，充分混匀后于室温下振荡反应4h，得到混合溶液A；
S4，表面印迹构筑；
S5，纸基微流控比色传感器的组装，纸基微流控芯片上端与吸水垫接触，为吸附富集阶段提供一段时间强劲的毛细管力，下端与NC膜上段接触，保证目标分析物溶液的流动，组装成可直接使用的纸基微流控比色传感器。
2.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：所述步骤S1中的滤纸改性还包括将改性后的滤纸放入聚(苯乙烯磺酸钠)溶液中超声后真空干燥，所述聚(苯乙烯磺酸钠)溶液的浓度为0.3％-0.5％。
3.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：所述步骤S1中的种子聚合法及二次生长法分两次混入溶液，其中第一次聚合所需的种子溶液为80％的甲醇配置的六水合硝酸锌与2-甲基咪唑的混合溶液，二次生长所需溶液为六水合硝酸锌与2-甲基咪唑按照一定比例配置的混合水溶液。
4.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：所述步骤S2中的硅烷化和氨基化修饰所需试剂分别为正硅酸乙酯(TEOS)和3-氨丙基三乙氧基硅氧烷(ATPES)，其溶剂为无水乙醇溶液。
5.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：所述步骤S3所得的混合溶液A，缓慢加入至含有氨基化试纸的1mL甲醇溶液中，边振荡边滴加，滴加结束后，在室温下反应16h。
6.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：步骤S4的具体构筑方法包括：模板固定后，进行定向表面印迹，需要浸入一定量的乙醇中，加入氨水和预聚液，聚合一定时间后去除反应试剂，并用无水乙醇和超纯水清洗3次，最后用0.1M的乙酸洗脱模板分子，一次30min，重复3次。
7.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：所述纸基微流控比色传感器，包括基材和纸基微流控芯片，所述纸基微流控芯片上含有上述的硼亲和分子印迹聚合物，所述纸基基材为已粘贴NC膜的PVC背胶板，其表面固定相为Whatman滤纸，所述纸基表面上构筑为类沸石咪唑骨架和硼亲和分子印迹聚合物。
8.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：所述纸基微流控芯片成型包括以下步骤：将吸水垫粘贴在背胶板的另一头，确保吸水垫与NC膜之间留有5mm×6mm的长方形区域用来粘贴固定相。
9.根据权利要求1所述基于金属有机框架的分子印迹纸基微流控芯片制备方法，其特征在于：所述纸基检测溶液即为完成检测需要配制显色支持液，所述显色支持液为茚三酮乙醇溶液，其pH范围在4.0-5.0。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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GB2610359A (en) * 2021-12-08 2023-03-01 Univ Jiangsu Method for highly-sensitive and rapid detection of pesticide residue based on imprinted metal-organic framework probe
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