CN114057741A - 有机化合物、发光器件、发光基板和发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本公开涉及照明和显示技术领域,尤其涉及一种有机化合物、发光器件、发光基板和发光装置。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode,OLED)具有自发光、广视角、反应时间快、发光效率高、工作电压低、基板厚度薄、可制作大尺寸与可弯曲式基板及制程简单等特性,被誉为下一代的“明星”显示技术。
发明内容
本发明的主要目的在于,提供一种有机化合物、发光器件、发光基板和发光装置。该有机化合物可用于非掺杂的发光层,可以提高发光效率。
为达到上述目的,本发明采用如下技术方案:
一方面,本发明实施例提供一种有机化合物,所述有机化合物的结构式如下式(I)所示:
在式(I)中,R1选自吸电子基团,R2选自取代或未取代的芳胺中的任一种;在R2中,取代的取代基为烷基、芳基和杂芳基中的任一种。
在一些实施例中,所述R1选自氰基、三氟甲基、取代的芳基,以及取代或未取代的吖嗪中的任一种,其中,在R1选自取代的芳基的情况下,取代的取代基选自吸电子基团,在R1选自取代的吖嗪的任一种的情况下,取代的取代基选自烷基、氰基、三氟甲基、芳基和杂芳基中的任一种。
在一些实施例中,所述有机化合物选自如下结构中的任一种:
在一些实施例中,所述R1选自如下结构中的任一种:
其中,虚线表示与嘌呤基团的连接键。
在一些实施例中,所述R2选自如下结构中的任一种:
其中,虚线表示与苯环的连接键。
在一些实施例中,在所述有机化合物中,连接有R1的嘌呤基团作为受体基团,R2作为给体基团,苯环作为桥键连接在所述受体基团和所述给体基团之间;所述嘌呤基团所在的平面和所述苯环所在的平面之间具有第一扭转角,所述R2中与所述苯环连接的参考原子和与所述参考原子相邻的至少一个原子位于参考平面内,所述参考平面和所述苯环所在的平面之间具有第二扭转角。
在一些实施例中,所述第一扭转角和所述第二扭转角均大于45度。
另一方面,提供一种发光器件,包括:层叠的第一电极和第二电极;以及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的发光功能层,所述发光功能层包括:一种或多种有机化合物,所述有机化合物为如上所述的有机化合物。
在一些实施例中,所述发光功能层包括发光层,所述发光层包括:一种或多种有机化合物,所述有机化合物为如上所述的有机化合物。
在一些实施例中,在所述发光层所包含的有机化合物中,一个分子的给体基团与另一分子的受体基团之间形成激基复合物。
在一些实施例中,在所述发光层所包含的有机化合物中,一个有机化合物的给体基团的电离势和受体基团的电离势均为5.5eV~6.5eV,所述有机化合物的给体基团的电子亲和能和受体基团的电子亲和能均为2.5eV~3.5eV,且所述有机化合物的受体基团的电离势大于所述有机化合物的给体基团的电离势,所述有机化合物的受体基团的电子亲和能大于所述有机化合物的给体基团的电子亲和能。
在一些实施例中,所述发光层包括发光材料,所述有机化合物作为所述发光材料;或者,所述发光层包括主体材料和客体材料,所述有机化合物作为所述主体材料。
另一方面,提供一种发光基板,包括:衬底;以及设置于所述衬底上的多个发光器件;至少一个发光器件为如上所述的发光器件。
又一方面,提供一种发光装置,包括如上所述的发光基板;以及驱动所述发光基板发光的控制电路。
本发明实施例提供一种有机化合物、发光器件、发光基板和发光装置。通过在给体基团D和受体基团A之间连接苯环,给体基团D所在的平面与苯环所在的平面之间具有第二扭转角,嘌呤基团所在平面与苯环所在的平面之间具有第一扭转角,这使得该有机化合物为D-spacer-A的结构,在此结构中,一方面,能够使该有机化合物的HOMO(HighestOccupied Molecular Orbital,最高占据分子轨道)和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital,最低未占分子轨道)相分离(也即相离域),也即能够减少HOMO和LUMO的电子云重叠,增大有机化合物的TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence,热激发延迟荧光)效应,另一方面,可以减小有机化合物的LE(Locally excited,局域)态的荧光等竞争性发射过程,利用有机化合物的CT(charge-transfer,电荷转移)态的荧光发射过程进行发光。
而利用嘌呤基团本身的快速隙间窜越的特性,能够使单重态激子快速转换成三重态激子,有利于有机化合物的LE态转换成CT态,从而可以增加自旋轨道耦合效应,减少延迟荧光寿命,抑制效率滚降,而随着LE态的荧光等竞争发射过程的消除,发射通道仅为三重态激子RISC(Reverse Intersystem Crossing,反隙间穿越)后产生的CT单重态发射,单一发射通道能提升色纯度。
附图说明
为了更清楚地说明本公开中的技术方案,下面将对本公开一些实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本公开的一些实施例的附图,对于本领域普通技术人员来讲,还可以根据这些附图获得其他的附图。此外,以下描述中的附图可以视作示意图,并非对本公开实施例所涉及的产品的实际尺寸、方法的实际流程、信号的实际时序等的限制。
图1为根据一些实施例的发光基板的剖视结构图;
图2为根据一些实施例的有机化合物的分子以首尾相接的模式层层堆叠的结构图。
具体实施方式
下面将结合附图,对本公开一些实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本公开一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本公开所提供的实施例,本领域普通技术人员所获得的所有其他实施例,都属于本公开保护的范围。
除非上下文另有要求,否则,在整个说明书和权利要求书中,术语“包括(comprise)”及其其他形式例如第三人称单数形式“包括(comprises)”和现在分词形式“包括(comprising)”被解释为开放、包含的意思,即为“包含,但不限于”。在说明书的描述中,术语“一个实施例(one embodiment)”、“一些实施例(some embodiments)”、“示例性实施例(exemplary embodiments)”、“示例(example)”、“特定示例(specific example)”或“一些示例(some examples)”等旨在表明与该实施例或示例相关的特定特征、结构、材料或特性包括在本公开的至少一个实施例或示例中。上述术语的示意性表示不一定是指同一实施例或示例。此外,所述的特定特征、结构、材料或特点可以以任何适当方式包括在任何一个或多个实施例或示例中。
以下,术语“第一”、“第二”仅用于描述目的,而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此,限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本公开实施例的描述中,除非另有说明,“多个”的含义是两个或两个以上。
“A、B和C中的至少一个”与“A、B或C中的至少一个”具有相同含义,均包括以下A、B和C的组合:仅A,仅B,仅C,A和B的组合,A和C的组合,B和C的组合,及A、B和C的组合。
“A和/或B”,包括以下三种组合:仅A,仅B,及A和B的组合。
本文参照作为理想化示例性附图的剖视图和/或平面图描述了示例性实施方式。在附图中,为了清楚,放大了层和区域的厚度。因此,可设想到由于例如制造技术和/或公差引起的相对于附图的形状的变动。因此,示例性实施方式不应解释为局限于本文示出的区域的形状,而是包括因例如制造而引起的形状偏差。例如,示为矩形的蚀刻区域通常将具有弯曲的特征。因此,附图中所示的区域本质上是示意性的,且它们的形状并非旨在示出设备的区域的实际形状,并且并非旨在限制示例性实施方式的范围。
本公开的一些实施例提供一种有机化合物。该有机化合物的结构式如下式(I)所示:
在式(I)中,R1选自吸电子基团,R2选自取代或未取代的芳胺中的任一种;在R2中,取代的取代基为烷基、芳基和杂芳基中的任一种。
当取代基取代苯环上的氢后,导致苯环上电子密度升高的叫供电子基团(也称为给电子基团),反之,苯环上电子密度降低的基团叫吸电子基团。
其中,吸电子基团示例的可以为氰基、三氟甲基、硝基、吖嗪和连接有吸电子基团的芳基等。
在一些实施例中,R1选自氰基、三氟甲基、取代的芳基,以及取代或未取代的吖嗪中的任一种;其中,在R1选自取代的芳基的情况下,取代的取代基选自吸电子基团,在R1选自取代的吖嗪的任一种情况下,取代的取代基选自烷基、氰基、三氟甲基、芳基和杂芳基中的任一种。
其中,在R1选自氰基的情况下,式(I)的结构式如下式所示:
在R1选自三氟甲基的情况下,式(I)的结构式如下式所示:
在R1选自取代的芳基的情况下,芳基可以选自苯、联苯、萘等。在R1选自取代或未取代的吖嗪的情况下,吖嗪可以选自吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、四嗪等。
在此,以R1选自取代的芳基,芳基为苯为例,式(I)的结构式如下式所示:
其中,A选自吸电子基团,m为大于或等于1小于或等于3的整数。
也即,在以上示例中,A为芳基的取代基,在m等于1的情况下,表示芳基有1个取代基,这个取代基可以为吸电子基团(如氰基、三氟甲基、硝基、吖嗪或连接有吸电子基团的芳基或杂芳基),该取代基可以连接在嘌呤基团的邻位、间位或对位。在m等于2的情况下,表示芳基有2个取代基,两个取代基相同或不同,分别独立地选自吸电子基团(如氰基、三氟甲基、硝基、吖嗪或连接有吸电子基团的芳基或杂芳基),这两个取代基可以分别连接在嘌呤基团的两个邻位,嘌呤基团的邻位和对位,或者嘌呤基团的邻位和间位。在m等于3的情况下,表示芳基有3个取代基,三个取代基相同或不同,分别独立地选自吸电子基团(如氰基、三氟甲基、硝基、吖嗪或连接有吸电子基团的芳基或杂芳基),这三个取代基可以分别连接在嘌呤基团的两个邻位和一个间位,嘌呤基团的两个间位和一个邻位,嘌呤基团的两个邻位和一个对位,嘌呤基团的两个间位和一个对位,或者嘌呤基团的一个邻位、一个间位和一个对位等。
以R1选自取代或未取代的吖嗪,吖嗪选自三嗪为例,式(I)的结构式如下式所示:
其中,B和C相同或不同,分别独立地选自氢、烷基、氰基、三氟甲基、芳基和杂芳基中的任一种。
也即,在以上示例中,B和C可以均为氢,此时,R1选自未取代的三嗪,或者,B和C中其中一者为氢,此时,R1选自取代的三嗪,如在B为氢的情况下,C为取代基,该取代基可以为烷基、氰基、三氟甲基、芳基或杂芳基,在C为氢的情况下,B为取代基,该取代基可以为烷基、氰基、三氟甲基、芳基或杂芳基。或者,B和C均选自烷基、氰基、三氟甲基、芳基或杂芳基,此时,R1为取代的三嗪。
在一些实施例中,R1选自如下结构中的任一种:
其中,虚线表示与嘌呤基团的连接键。
在这些实施例中,R1具有较强的吸电子特性,可以提高受体基团的吸电子能力。
其中,R2选自取代或未取代的芳胺中的任一种,是指,R2可以选自苯胺、二苯胺、咔唑、吖啶等含氮的富电子基团。
在此,以R2选自咔唑为例,式(I)的结构式如下式所示:
在以上示例中,咔唑可以通过苯上的碳与苯环连接,也可以通过氮与苯环连接,在此不做具体限定。
当然,在上述示例中,咔唑还可以连接有取代基,取代基可以连接在咔唑中的苯环上或咔唑的氮上。
在一些实施例中,R2选自如下结构中的任一种:
其中,虚线表示与苯环的连接键。
也即,在这些实施例中,R2通过氮与苯环连接。
在一些实施例中,在上述有机化合物中,连接有R1的嘌呤基团作为受体基团A,R2作为给体基团D,苯环作为桥键连接在受体基团A和给体基团D之间。嘌呤基团所在的平面和苯环所在的平面之间具有第一扭转角,R2中与苯环连接的参考原子和与参考原子相邻的至少一个原子位于参考平面内,参考平面和苯环所在的平面之间具有第二扭转角。
其中,在R2选自取代或未取代的如下式(II)所示结构的情况下,式(II)中的氮原子和与其连接的两个碳原子位于该参考平面内,参考平面和苯环所在平面之间的夹角即为第二扭转角,嘌呤基团所在的平面与苯环所在平面之间的夹角即为第一扭转角,其中,式(II)中的虚线表示与苯环连接的连接键。
其中,R3和R4相同或不同,分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基、羟基、巯基、氨基中的任一种,或者,与各自连接的苯环形成稠合环,n为大于或等于0小于或等于3的整数,j为大于或等于0小于或等于3的整数。
在R2选自取代或未取代的如下式(III)所示结构的情况下,式(III)中的各原子位于参考平面内,该参考平面和苯环所在平面之间的夹角即为第二扭转角,嘌呤基团所在的平面与苯环所在平面之间的夹角即为第一扭转角,其中,式(III)中的虚线表示与苯环连接的连接键。
其中,R5和R6相同或不同,分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基、羟基、巯基、氨基中的任一种,或者,与各自连接的苯环形成稠合环,i为大于或等于0小于或等于3的整数,k为大于或等于0小于或等于3的整数。R选自单键、S、C(R7)2、Si(R8)2、O、N(R9)中的任一种,R7、R8和R9分别选自H、烷基和芳基中的任一种。
在这些实施例中,在R2选自式(II)的情况下,与氮连接的两个苯环可以具有或不具有取代基,在n和j均等于0的情况下,与氮连接的两个苯环上均不具有取代基,在n和k均不等于0的情况下,与氮连接的两个苯环上均具有取代基,取代基(分别为R3和R4)可以选自烷基、芳基、杂芳基、羟基、巯基、氨基中的任一种,或者,取代基与各自连接的苯环形成稠合环。
在此,以R3和R4均选自苯环,n和j均为1为例,式(II)可以表示如下:
以R3和R4均选自苯环,n和j均为2为例,式(II)可以表示如下:
也即,在该示例中,两个R3可以连接在氮的两个邻位,氮的邻位和间位、氮的邻位和对位,氮的两个间位,两个R4也可以连接在氮的两个邻位、氮的邻位和间位、氮的邻位和对位,或者氮的两个间位。
以R3和R4均与各自连接的苯环形成稠合环为例,式(II)可以表示如下:
也即,在该示例中,R2中两个咔唑基与氮连接。
在R2选自式(III)的情况下,式(III)中的两个苯环可以具有或不具有取代基,在i和k均等于0的情况下,式(III)中的两个苯环均不具有取代基,在i和k均不等于0的情况下,式(III)中的两个苯环均具有取代基,取代基(分别为R5和R6)可以选自烷基、芳基、杂芳基、羟基、巯基、氨基中的任一种,或者,取代基与各自连接的苯环形成稠合环。
在此,仍然以R5和R6均选自苯环,i和k均为1为例,式(III)可以表示如下:
以R5和R6均选自苯环,i和k均为2为例,式(III)可以表示如下:
也即,在该示例中,两个R5可以连接在氮的两个邻位,氮的邻位和间位、氮的邻位和对位,氮的两个间位,两个R6也可以连接在氮的两个邻位、氮的邻位和间位,或者氮的邻位和对位。
以R5和R6均与各自连接的苯环形成稠合环为例,式(III)可以表示如下:
另外,在式(III)中,由于R可以选自单键、S、C(R7)2、Si(R8)2、O、N(R9)中的任一种,R7、R8和R9分别选自H、烷基和芳基中的任一种,因此,在R选自单键的情况下,式(III)可以表示如下:
此时,在i和k均等于0的情况下,式(III)为咔唑基。
在R选自C(R7)2的情况下,式(III)可以表示如下:
在R选自Si(R8)2的情况下,式(III)可以表示如下:
在R选自N(R9)的情况下,式(III)可以表示如下:
在R选自O的情况下,式(III)可以表示如下:
在这些实施例中,通过在给体基团D和受体基团A之间连接苯环,给体基团D所在的平面与苯环所在的平面之间具有第二扭转角,嘌呤基团所在平面与苯环所在的平面之间具有第一扭转角,这使得该有机化合物为D-spacer-A的结构,在此结构中,一方面,能够使该有机化合物的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital,最高占据分子轨道)和LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,最低未占分子轨道)相分离(也即相离域),也即能够减少HOMO和LUMO的电子云重叠,增大有机化合物的TADF(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence,热激发延迟荧光)效应,另一方面,可以减小有机化合物的LE(Locally excited,局域)态的荧光等竞争性发射过程,利用有机化合物的CT(charge-transfer,电荷转移)态的荧光发射过程进行发光。
而利用嘌呤基团本身的快速隙间窜越的特性,能够使单重态激子快速转换成三重态激子,有利于有机化合物的LE态转换成CT态,从而可以增加自旋轨道耦合效应,减少延迟荧光寿命,抑制效率滚降,而随着LE态的荧光等竞争发射过程的消除,发射通道仅为三重态激子RISC(Reverse Intersystem Crossing,反隙间穿越)后产生的CT单重态发射,单一发射通道能提升色纯度。
在一些实施例中,上述第一扭转角和第二扭转角均大于45度。在第一扭转角和第二扭转角均大于45度的情况下,一方面,能够最大程度上消除有机化合物的LE态的竞争发光过程,从而可以实现单一发射通道(也即仅采用CT态发光通道)发光,可以提升色纯度,另一方面,在此情况下,给体基团D和受体基团A之间并不能发生分子内电荷转移,而是发生了分子间电荷转移(Intermolecular Charge Transfer),也即上述发射通道仅为三重态激子RISC(Reverse Intersystem Crossing,反隙间穿越)后产生的ICT(IntermolecularCharge Transfer,分子间电荷转移)单重态发射,在此情况下,有机化合物可以在多分子聚集态下形成分子间电荷转移,具有TADF性质,可以用于非掺杂的发光层(也即该有机化合物自身作为发光材料进行发光,无需与其他有机化合物共同组成发光材料用于发光)的制作,简化了蒸镀工艺。
本公开的一些实施例提供一种发光装置,包括发光基板。当然也可以包括其他部件,例如可以包括用于向发光基板提供电信号,以驱动该发光基板发光的电路,该电路可以称为控制电路,可以包括与发光基板电连接的电路板和/或IC(Integrate Circuit,集成电路)。
在一些实施例中,该发光装置可以为照明装置,此时,发光基板可以为照明基板,如可以用作光源,实现照明功能。例如,发光基板可以是液晶显示装置中的背光模组,用于内部或外部照明的灯,或各种信号灯等。
在另一些实施例中,该发光装置可以为显示装置,此时,该发光基板为显示基板,用于实现显示图像(即画面)功能。发光装置可以包括显示器或包含显示器的产品。其中,显示器可以是平板显示器(Flat Panel Display,FPD),微型显示器等。若按照用户能否看到显示器背面的场景划分,显示器可以是透明显示器或不透明显示器。若按照显示器能否弯折或卷曲,显示器可以是柔性显示器或普通显示器(可以称为刚性显示器)。示例的,包含显示器的产品可以包括:计算机显示器,电视,广告牌,具有显示功能的激光打印机,电话,手机,个人数字助理(Personal Digital Assistant,PDA),膝上型计算机,数码相机,便携式摄录机,取景器,车辆,大面积墙壁,剧院的屏幕或体育场标牌等。
在一些实施例中,如图1所示,发光基板1可以包括衬底11以及设置于衬底11上的多个发光器件12。其中,该衬底11可以为柔性衬底,或者刚性衬底,在衬底11为柔性衬底的情况下,衬底11的材料可以为PI(polyimide,聚酰亚胺)材料。在衬底11为刚性衬底的情况下,衬底11可以为玻璃。在此,衬底11可以为已经形成有像素驱动电路的衬底。
在一些实施例中,如图1所示,发光器件12包括第一电极121、第二电极122,以及设置于第一电极121和第二电极122之间的发光功能层123。第一电极121相对于第二电极122更靠近衬底11,发光功能层123包括发光层123a。
在一些实施例中,该第一电极121可以为阳极,此时,该第二电极122为阴极。在另一些实施例中,该第一电极121可以为阴极,此时,该第二电极122为阳极。
该发光器件12的发光原理为:通过阳极和阴极连接的电路,利用阳极向发光功能层123注入空穴,阴极向发光功能层123注入电子,所形成的电子和空穴在发光层123a中形成激子,激子通过辐射跃迁回到基态,发出光子。
如图1所示,为了提高电子和空穴注入发光层的效率,该发光功能层123还可以包括:空穴传输层(Hole Transport Layer,HTL)123b、电子传输层(Electronic TransportLayer,ETL)123c、空穴注入层(Hole Injection Layer,HIL)123d和电子注入层(Electronic Injection Layer,EIL)123e中的至少一个。示例的,该发光功能层123可以包括设置于阳极和发光层123a之间的空穴传输层(HTL)123b,以及设置于阴极和发光层123a之间的电子传输层(ETL)123c。为了进一步提高电子和空穴注入发光层123a的效率,发光功能层123还可以包括设置于阳极和空穴传输层123b之间的空穴注入层(HIL)123d,以及设置于阴极和电子传输层123c之间的电子注入层(EIL)123e。
在一些实施例中,如图1所示,发光基板1还可以包括像素界定层13,像素界定层13限定出多个开口Q,每个开口Q与一个发光器件12对应设置。这里的多个发光器件12可以是发光基板1所包含的全部或部分发光器件12;多个开口Q可以是像素界定层13上的全部或部分开口Q。
根据上述发光基板1可以为顶发射型发光基板或底发射型发光基板,该第一电极121的材料可以为透明材料或者非透明材料。在该发光基板1为顶发射型发光基板的情况下,该第一电极121的材料为非透明材料,在此情况下,在第一电极121为阳极时,第一电极121的材料可以为金属和透明氧化物层的叠层材料,如Ag/ITO(Indium Tin Oxides,氧化铟锡)或Ag/IZO(Indium Zinc oxide,氧化锌铟)等,第二电极122的材料可以为金属材料,如镁、银和铝及其合金(如镁银合金,二者的质量比可以为1:9~3:7),且金属材料的厚度较小,以实现透光,或者,第二电极122也可以为透明氧化物,如ITO、IZO、IGZO(IndiumGallium Zinc Oxide,氧化铟镓锌)等,以实现透光。在第一电极121为阴极时,该第一电极121为低功函的金属材料,如镁、银和铝及其合金等,第二电极122的材料为高功函的透明氧化物层,如ITO、IZO等。在该发光基板1为底发射型发光基板的情况下,该第一电极121的材料为透明材料,在此情况下,在第一电极121为阳极时,该第一电极121为高功函的透明氧化物层,如ITO、IZO等,第二电极122的材料为低功函的金属材料,如镁、银和铝及其合金等。在第一电极121为阴极时,第一电极121的材料为低功函的金属材料,且该金属材料的厚度较小,以实现透光,第二电极122的材料为金属和透明氧化物层的叠层材料,如Ag/ITO或Ag/IZO等。
当然,在一些实施例中,该发光基板1还可以为双面发射型发光基板,此时,第一电极121的材料和第二电极122的材料均为透明材料。
在一些实施例中,发光功能层包括:一种或多种有机化合物,有机化合物为如上所述的有机化合物。
示例的,在一些实施例中,上述发光层123a包括:一种或多种有机化合物,有机化合物为如上所述的有机化合物。
其中,具有两种情况,第一种情况,发光层123a包括发光材料,有机化合物作为发光材料。也即,该有机化合物用于非掺杂的发光层123a,可以简化蒸镀工艺,并能够提高发光效率。
第二种情况,发光层123a包括主体材料和客体材料,有机化合物作为主体材料。也即,该有机化合物用于掺杂的发光层123a,此时,有机化合物可以作为主体材料,可以实现双极性注入,并能够搭配客体材料对发光体系进行优化。
在一些实施例中,在发光层123a所包含的有机化合物中,一个分子的给体基团D和另一分子的受体基团A之间形成激基复合物。也即,该有机化合物在分子聚集态下形成分子间激基复合物,可以实现分子间电荷转移,从而实现TADF发光。
在一些实施例中,在发光层123a所包含的有机化合物中,一个有机化合物的给体基团D的电离势和受体基团A的电离势均为5.5eV~6.5eV,有机化合物的给体基团D的电子亲和能和受体基团A的电子亲和能均为2.5eV~3.5eV,且有机化合物的受体基团A的电离势大于有机化合物的给体基团D的电离势。有机化合物的受体基团A的电子亲和能大于有机化合物的给体基团D的电子亲和能。
电离势是原子或分子中失去一个电子所需的能量,电子亲和能是原子或分子中得到一个电子放出的能量。电离势和电子亲和能是原子和分子的重要性质,它们能够从根本上评估原子和分子提供和接收电子的能力,电离势越小,提供电子能力越强,电子亲和能越大,接受电子的能力越强。对于有机化合物而言,受体基团A的电离势大于给体基团D的电离势,给体基团D更容易给出电子,受体基团A的电子亲和能大于给体基团D的电子亲和能,受体基团A更容易得到电子,由此,在由上述给体基团D和受体基团A所构成的有机化合物的多分子聚集态下,给体基团D和受体基团A之间存在较强的相互作用,从而有利于形成激基复合物。
在一些实施例中,有机化合物选自如下结构中的任一种:
也即,在这些实施例中,R2连接在嘌呤基团的间位或对位,一方面,与R2连接在嘌呤基团的邻位相比,能够避免空间位阻较大而产率较低的问题,另一方面,整个分子呈棒状,更有利于分子以首尾相接的模式层层堆叠(也即,如图2所示,在多分子聚集状态下,一个分子的给体基团D和另一个分子的受体基团A相堆叠形成激基复合物),从而有利于电荷传输,提高发光效率。
本公开的一些实施例提供一种上述所述的有机化合物在有机电子器件中的应用。这里的有机电子器件可以为有机发光二极管,有机光伏电池,有机发光电池,有机场效应管,有机发光场效应管,有机激光器,有机自旋电子器件,有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等。
在一些实施例中,该有机化合物用于OLED(Organic Light Emitting Diode,有机发光二极管)器件的发光层。此时,该有机化合物可以作为发光材料,直接通过蒸镀或喷墨打印工艺形成非掺杂的发光层。
本公开的一些实施例提供一种上述所述的有机化合物的制备方法,其中,根据所获取的原料不同,可以通过不同的合成路线制备有机化合物,在此,对该有机化合物的制备路线不做具体限定。
当然,为了提高有机化合物的产率和纯度,也可以对有机化合物的制备路线进行优化设计,以得到较优的制备方法。
在一些实施例中,该制备方法可以包括:获取第一化合物(i)和第二化合物(ii),将第一化合物(i)和第二化合物(ii)作为反应原料,合成该有机化合物。
其中,在第一化合物(i)中,R1选自吸电子基团,在第二化合物(ii)中,R2选自取代或未取代的芳胺中的任一种。
具体的,R1可以选自氰基、三氟甲基、取代的芳基,以及取代或未取代的吖嗪中的任一种,其中,在R1选自取代的芳基的情况下,取代的取代基可以选自吸电子基团,在R1选自取代的吖嗪中的任一种的情况下,取代的取代基可以选自烷基、氰基、三氟甲基、芳基和杂芳基中的任一种。其中,在R1选自氰基或三氟甲基的情况下,该第一化合物(i)可以通过购买获得。在R1选自取代的芳基,或者,取代或未取代的吖嗪的情况下,该第一化合物(i)可以通过合成获得。在R2选自取代或未取代的芳胺的情况下,第二化合物(ii)也可以通过购买或合成获得。
在此,以R1选自式(iii),R2选自式(iv),其中,式(iii)中虚线表示与嘌呤基团的连接键,式(iv)中虚线表示与式(ii)中苯环的连接键为例,有机化合物合成的反应方程式如下所示。
有机化合物合成的反应方程式:
其中,在以上反应方程式中,示出了R2的苯环上没有取代基的一种示例,本领域技术人员能够理解的是,在R2的苯环上具有取代基的情况下,可以根据需要购买或设计反应路线合成得到相应的原料,在此不对具有取代基的R2的原料的合成进行具体描述。
为了对本公开的实施例的技术效果进行客观评价,以下,将通过实验例对本公开所提供的技术方案进行详细地示例性地描述。
实验例1
1、有机化合物1的合成:
步骤1)、在200mL烧瓶中依次加入100mL超干1,4-二氧六环溶剂(水含量小于或等于50ppm),5.17g 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,4.92g频哪醇二硼,0.57g[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯,4.50g乙酸钾,搅拌至充分溶解,加上冷凝管,在110℃回流14h,过滤后减压蒸发浓缩溶液,层析纯化柱提纯,得到中间体1-1(产量6.07g,产率90%)。
反应方程式如下所示:
步骤2)、在200mL烧瓶中依次加入50mL超干四氢呋喃溶液(水含量小于或等于50ppm),4.79g中间体1-1,2.28g 6-氯-9氢-嘌呤,1.13g碳酸钾,0.01g四(三苯基膦)钯,搅拌至充分溶解,加上冷凝管,在110℃回流16h,加入水和二氯甲烷,分液、萃取,过滤后减压,蒸发浓缩溶液,层析纯化柱提纯,得到产物中间体1-2(产量4.29g,产率2%)。
反应方程式如下所示:
步骤3)、在200mL烧瓶中依次加入50mL超干二甲基甲酰胺溶液(水含量小于或等于50ppm),4.18g中间体1-2,3.63g[4-(9氢-吩恶嗪-9-基)苯]硼酸,0.95g乙酸铜,2.16mL三乙胺,搅拌至充分溶解,在50℃回流14h,然后离心,通过硅藻土过滤溶液,并用二甲基甲酰胺溶液洗涤。滤液在真空中蒸发干燥,层析纯化柱提纯,得到有机化合物1(产量5.25g,产率72%)。
反应方程式如下所示:
有机化合物1的1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ6.92(2H,ddd,J=8.5,1.7,0.5Hz),7.07(2H,ddd,J=8.5,7.6,1.2Hz),7.27(2H,ddd,J=7.9,7.6,1.7Hz),7.56-7.79(6H,7.62(ddd,J=7.9,1.2,0.5Hz),7.71(dddd,J=8.0,7.5,1.5,0.4Hz)),7.80-8.02(6H,7.86(ddd,J=8.6,1.8,0.5Hz),7.90(tdd,J=7.5,1.8,1.5Hz),7.96(ddd,J=8.6,2.0,0.5Hz)),8.25(4H,dtd,J=8.0,1.6,0.4Hz),8.92-9.09(2H,8.97(s),9.04(s))。
有机化合物1的13C-NMR(200MHz,CDCl3):δ114.0(2C,s),114.3(2C,s),114.4-114.5(4C,114.4(s),114.4(s)),127.8(2C,s),128.2(2C,s),128.4(4C,s),128.6(4C,s),129.4(2C,s),130.9(1C,s),131.6(1C,s),134.5(2C,s),136.3(2C,s),144.7(2C,s),146.5(1C,s),147.9(1C,s),150.7(1C,s),151.5(1C,s),152.7(1C,s),162.0(1C,s),171.7(2C,s)。
2、制备发光器件:
将透明电极ITO作为阳极,在其表面通过蒸镀形成空穴注入层(材料为TAPC(4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺],厚35nm),空穴传输层(材料为TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺,厚10nm),电子阻挡层(材料为mCP(1,3-二(9H-咔唑-基)苯,厚10nm),发光层(材料为有机化合物1,厚20nm),空穴阻挡层(材料为DPEPO(双2-(二苯基膦基)苯基醚,厚5nm),电子传输层(材料为TmPyPb(3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶,厚40nm),电子注入层(材料为LiF,厚1nm),以及阴极层(材料为Al)。
在蒸镀完成后采用紫外线固化树脂进行封装,得到发光器件1。
3、发光器件的性能测试:
对上述得到的发光器件1在发光强度为1nit(也即1坎德拉/平方米)下的发光光谱峰值(λEL)、电流效率(Current Efficiency,CE)、功率效率(Power Efficiency,PE)、外量子效率(EQE(External Quantum Efficiency)),CIE(Commission Internationale de L'Eclairage)色坐标以及在发光强度为1000nit下的外量子效率(EQE@1000nit)等进行测试,测试结果如下表1所示。
表1
由表1可知,该发光器件1发绿光,相对于相关技术中的非掺杂发光器件而言,其电流效率、功率效率、外量子效率均有所提高,另外,该发光器件的发光光谱的半峰宽约为60nm~70nm,色纯度较好。
实验例2
1、有机化合物2的合成:
其中,步骤1)和步骤2)可以参照实验例1中有机化合物1的合成中步骤1)和步骤2)的制备方法,得到中间体1-2。
步骤3)、在200mL烧瓶中依次加入50mL超干二甲基甲酰胺溶液,4.18g中间体1-2,3.44g[3-(9氢-咔唑-9-基)苯]硼酸,0.95g乙酸铜,2.16mL三乙胺,搅拌至充分溶解,在50℃回流14h,然后离心,通过硅藻土过滤溶液,并用二甲基甲酰胺溶液洗涤,滤液在真空中蒸发干燥,层析纯化柱提纯,得到有机化合物2(产量5.33g,产率75%)。
反应方程式如下所示:
有机化合物2的1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.35-7.50(4H,7.42(ddd,J=8.0,7.3,1.5Hz),7.43(ddd,J=7.7,7.3,2.6Hz)),7.67-8.01(12H,7.73(ddt,J=8.0,2.6,0.5Hz),7.74(dddd,J=7.8,7.6,1.5,0.4Hz),7.85(td,J=1.9,0.5Hz),7.88(tdd,J=7.6,1.8,1.5Hz),7.89(ddd,J=7.7,1.5,0.5Hz),7.95(ddd,J=8.7,2.0,1.8Hz)),8.07(1H,ddd,J=5.1,1.9,1.8Hz),8.18-8.34(5H,8.25(ddd,J=8.7,5.1,0.5Hz),8.28(dtd,J=7.8,1.6,0.4Hz)),8.97(1H,s),9.10(1H,s)。
有机化合物2的13C-NMR(200MHz,CDCl3):δ99.1(1C,s),109.8(2C,s),120.9(2C,s),123.2(2C,s),124.5-124.5(2C,124.5(s),124.5(s)),127.8(2C,s),128.2(2C,s),128.3-128.5(6C,128.4(s),128.4(s)),128.6(4C,s),129.6(1C,s),130.9(1C,s),136.3(2C,s),140.8(2C,s),145.0-145.1(2C,145.1(s),145.1(s)),146.5(1C,s),150.7(1C,s),151.5(1C,s),152.7(1C,s),162.0(1C,s),171.7(2C,s)。
2、制备发光器件:
发光器件的制备方法可以参照上述实验例1中发光器件的制备方法,不同的是,发光层采用有机化合物2,得到发光器件2。
3、发光器件的性能测试:
发光器件的测试方法可以参照上述实验例1中发光器件的测试方法的描述,在此不再赘述。测试结果如下表2所示。
表2
由表2可知,该发光器件2发绿光,相对于相关技术中的非掺杂发光器件而言,其电流效率、功率效率、外量子效率均有所提高,另外,该发光器件的发光光谱的半峰宽约为60nm~70nm,色纯度较好。
综上所述,通过利用连接有R1的嘌呤基团作为受体基团,芳胺作为给体基团D,并利用苯环作为桥键连接在受体基团A和给体基团D之间,可以得到D-spacer-A的结构,可以阻碍有机化合物的但分子的分子内电荷转移,实现聚集态下的分子间电荷转移,也即形成分子间激基复合物型的TADF材料,该TADF材料可以用于非掺杂的发光层,具有蒸镀工艺简单,色纯度高,以及效率滚降较低的优点。
以上所述,仅为本公开的具体实施方式,但本公开的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本公开揭露的技术范围内,想到变化或替换,都应涵盖在本公开的保护范围之内。因此,本公开的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (14)
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,
所述R1选自氰基、三氟甲基、取代的芳基,以及取代或未取代的吖嗪中的任一种,其中,在R1选自取代的芳基的情况下,取代的取代基选自吸电子基团,在R1选自取代的吖嗪的任一种的情况下,取代的取代基选自烷基、氰基、三氟甲基、芳基和杂芳基中的任一种。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,
在所述有机化合物中,连接有R1的嘌呤基团作为受体基团,R2作为给体基团,苯环作为桥键连接在所述受体基团和所述给体基团之间;
所述嘌呤基团所在的平面和所述苯环所在的平面之间具有第一扭转角,所述R2中与所述苯环连接的参考原子和与所述参考原子相邻的至少一个原子位于参考平面内,所述参考平面和所述苯环所在的平面之间具有第二扭转角。
7.根据权利要求6所述的有机化合物,其特征在于,
所述第一扭转角和所述第二扭转角均大于45度。
8.一种发光器件,其特征在于,包括:
层叠的第一电极和第二电极;
以及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的发光功能层,所述发光功能层包括:一种或多种有机化合物,所述有机化合物为如权利要求1~7任一项所述的有机化合物。
9.根据权利要求8所述的发光器件,其特征在于,
所述发光功能层包括发光层,所述发光层包括:一种或多种有机化合物,所述有机化合物为如权利要求1~7任一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的发光器件,其特征在于,
在所述发光层所包含的有机化合物中,一个分子的给体基团与另一分子的受体基团之间形成激基复合物。
11.根据权利要求9或10所述的发光器件,其特征在于,
在所述发光层所包含的有机化合物中,一个有机化合物的给体基团的电离势和受体基团的电离势均为5.5eV~6.5eV,所述有机化合物的给体基团的电子亲和能和受体基团的电子亲和能均为2.5eV~3.5eV,且所述有机化合物的受体基团的电离势大于所述有机化合物的给体基团的电离势,所述有机化合物的受体基团的电子亲和能大于所述有机化合物的给体基团的电子亲和能。
12.根据权利要求9或10所述的发光器件,其特征在于,
所述发光层包括发光材料,所述有机化合物作为所述发光材料;
或者,
所述发光层包括主体材料和客体材料,所述有机化合物作为所述主体材料。
13.一种发光基板,包括:
衬底;
设置于所述衬底上的多个发光器件;
至少一个发光器件为如权利要求8~12任一项所述的发光器件。
14.一种发光装置,包括:
如权利要求13所述的发光基板;
以及驱动所述发光基板发光的控制电路。
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