CN113295727A - 一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法 - Google Patents

一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法 Download PDF

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周国洪
颜仁梁
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Abstract

本发明提出了一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法。所述检测方法为：采用变温核磁共振氢谱对黄酮碳苷类化合物进行鉴定；其中，所述变温核磁共振氢谱的温度范围为298～363K。本发明所述检测方法能把出现旋转异构体的黄酮碳苷和混有结构相似的黄酮碳苷两种情况区分出来，还能解决旋转异构体出现而引起核磁共振波谱信号裂分带来的结构鉴定困难。

Description

一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法
技术领域
本发明涉及天然药物化学鉴定技术领域，具体涉及一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法。
背景技术
黄酮类糖苷是一类具有一系列重要的生理活性，广泛存在于自然界的天然有机化合物。糖取代基与黄酮A环上的C原子直接相连形成C-糖苷，即黄酮碳苷。核磁共振是有机化合物结构鉴定的一个重要手段，一般根据化学位移鉴定基团；由耦合分裂峰数、偶合常数确定基团联结关系；根据各H峰积分面积定出各基团质子比。核磁共振谱可用于化学动力学方面的研究，如分子内旋转，化学交换等，因为它们都影响核外化学环境的状况，从而谱图上都应有所反映。
然而，部分黄酮碳苷由于碳苷单键自由旋转受阻，可能出现旋转异构体，从而引起核磁共振波谱信号出现裂分，或者说出现两组信号。这一现象对黄酮碳苷的结构鉴定带来了一定难度。而且，混有少量结构相似杂质的黄酮碳苷的核磁共振波谱信号也会产生类似的两组信号特点，从而进一步增加了结构鉴定的难度。
因此，开发一种能把出现旋转异构体的黄酮碳苷和混有结构相似的黄酮碳苷两种情况区分出来的鉴定方法是本领域的研究重点。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法。所述检测方法能把出现旋转异构体的黄酮碳苷和混有结构相似的黄酮碳苷两种情况区分出来，还能解决旋转异构体出现引起核磁共振波谱信号裂分带来的结构鉴定困难。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述检测方法为：采用变温核磁共振氢谱对黄酮碳苷类化合物进行鉴定；
其中，所述变温核磁共振氢谱的温度范围为298～363K，例如可以是298K、313K、323K、333K、343K、353K、363K等。
以往通过室温下核磁共振氢谱的裂分判断黄酮碳苷出现旋转异构体，但是往往忽略了混有结构相似杂质黄酮碳苷也会出现类似氢谱的情况。本发明运用变温核磁共振氢谱在升温情况下波谱信号融合的情况来确认黄酮碳苷出现旋转异构体，有利于把出现旋转异构体的黄酮碳苷和混有结构相似的黄酮碳苷两种情况区分出来，很好地解决旋转异构体出现引起核磁共振波谱信号裂分带来的结构鉴定困难。
在本发明中，采用变温核磁共振氢谱对黄酮碳苷类化合物进行鉴定，把变温核磁共振氢谱进行堆积分析比较；其中，在室温(298K)下，若出现明显的两组信号，则认为黄酮碳苷样品可能出现旋转异构体；而升高温度，若黄酮碳苷类化合物中存在旋转异构体，则会观察到室温下的两组信号出现明显的信号融合。
优选地，所述黄酮碳苷类化合物如下式I所示：
Figure BDA0003077693100000021
其中，R1选自羟基、烷氧基或
Figure BDA0003077693100000031
中的任意一种；R2选自氢、羟基或
Figure BDA0003077693100000032
的任意一种，其中，R4选自氢、羟基、烷氧基、羟基取代的烷基的任意一种；R3选自氢或羟基；其中，
Figure BDA0003077693100000033
代表基团连接位置。
优选地，所述R1选自羟基、C1-C3烷氧基或
Figure BDA0003077693100000034
中的任意一种；
其中，R1选自C1-C3烷氧基时，即为甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙阳极中的任意一种，进一步优选为甲氧基。
优选地，所述R2选自氢、羟基或
Figure BDA0003077693100000035
中的任意一种。
优选地，所述R4选自氢或羟基取代的C1-C3烷基。
其中，当R2选自
Figure BDA0003077693100000036
时，R4选自氢或羟基取代的C1-C3烷基，例如可以是羟基甲基、羟基乙基、羟基正丙基、羟基异丙基中的任意一种，进一步优选为羟基甲基。
优选地，所述黄酮碳苷类化合物选自下述化合物中任一种：
Figure BDA0003077693100000041
优选地，所述黄酮碳苷类化合物的样品纯度为95％以上，例如可以是95％、95.5％、96％、96.5％、97％、97.5％、98％、98.5％、99％、99.5％、100％等。
优选地，判断所述黄酮碳苷类化合物的样品纯度的方法可以是：在不同色谱条件下的薄层色谱下得到唯一斑点；和/或在高效液相色谱中得到唯一色谱峰情况下。
优选地，所述黄酮碳苷类化合物的样品纯度若小于95％，例如可以是94.5％、94％、93％、92％、91％、90％等，则该样品需通过重结晶法尽可能提高样品的纯度。
优选地，所述变温核磁共振氢谱中使用的氘代试剂为氘代二甲基亚砜、氘代水、氘代甲醇中任意的一种，优选为氘代二甲基亚砜。
优选地，所述变温核磁共振氢谱中，所述黄酮碳苷类化合物和氘代试剂的质量体积比为(1-5)mg:0.5mL，例如可以是1mg:0.5mL、1.5mg:0.5mL、2mg:0.5mL、2.5mg:0.5mL、3mg:0.5mL、3.5mg:0.5mL、4mg:0.5mL、4.5mg:0.5mL、5mg:0.5mL等。
优选地，所述变温核磁共振氢谱中使用400-500MHz(例如可以是400MHz、450MHz、500MHz等)核磁共振波谱仪。
优选地，所述变温核磁共振氢谱的观察频率为400-500MHz，例如可以是400MHz、450MHz、500MHz等。
优选地，所述变温核磁共振氢谱的谱宽为8223.7-10000.0Hz，例如可以是8223.7Hz、8500.0Hz、9000.0Hz、9500.0Hz、10000.0Hz等。
优选地，所述变温核磁共振氢谱的弛豫延迟时间5.0-6.0s，例如可以是5.0s、5.2s、5.4s、5.6s、5.8s、6.0s等。
优选地，所述变温核磁共振氢谱的脉冲宽度为12.0-13.8μsec，例如可以是12.0μsec、12.5μsec、13.0μsec、13.5μsec、13.8μsec等。
优选地，所述变温核磁共振氢谱的采样次数为32次以上，例如可以是32次、34次、36次、38次、40次等。
优选地，所述鉴定的观测位移为13.0-14.0pmm，例如可以是13.0pmm、13.2pmm、13.4pmm、13.5pmm、13.6pmm、13.7pmm、13.8pmm、14.0pmm等。
优选地，在298K的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处没有观测到两组信号，则所述黄酮碳苷类化合物中无旋转异构体；13.0-14.0pmm处观测到两组信号，且在大于298K(例如可以是313K、323K、333K、343K、353K、363K等)的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处没有出现信号融合，则所述黄酮碳苷类化合物中无旋转异构体，且混有结构相似的杂质。
优选地，在298K的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处观测到两组信号；且在大于298K(例如可以是313K、323K、333K、343K、353K、363K等)的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处出现信号融合，则所述黄酮碳苷类化合物中存在旋转异构体。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
以往通过室温下核磁共振氢谱的裂分判断黄酮碳苷出现旋转异构体，但是往往忽略了混有结构相似杂质黄酮碳苷也会出现类似氢谱的情况。本发明所述检测方法能把出现旋转异构体的黄酮碳苷和混有结构相似的黄酮碳苷两种情况区分出来，还能解决旋转异构体出现引起核磁共振波谱信号裂分带来的结构鉴定困难。
附图说明
图1为化合物I-1的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
图2为化合物I-2的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
图3为化合物I-3的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
图4为化合物I-4的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
图5为化合物I-5的室温下核磁共振氢谱图。
图6为化合物I-5和化合物I-6的混合物的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
具体实施方式
下面结合附图并通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述具体实施方式仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
以下各实施例黄酮碳苷类化合物购于：成都曼思特生物科技有限公司、武汉天植生物技术有限公司；氘代试剂购于：中山大学分析测试中心。
以下各实施例所用核磁共振氢谱仪厂家：Bruker；型号：Avance III。
具体测试条件：观察频率为400-500MHz，谱宽为8223.7-10000.0Hz，弛豫延迟时间5.0-6.0s，脉冲宽度为12.0-13.8μsec，采样次数为32次。
实施例1
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述检测方法为：将2mg纯度为98％(经高效液相色谱法判断)的化合物化合物I-1溶于0.5mL的氘代二甲基亚砜(DMSO)中，分别在298K、313K、323K、333K、343K、353K、363K进行升温核磁共振氢谱实验，对黄酮碳苷类化合物进行鉴定，得到化合物I-1的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
Figure BDA0003077693100000071
如图1所示，化合物I-1在298K下，分别于13.7ppm和13.57ppm处出现了单峰的裂分峰，二者峰面积比为1.3:1；继续升温发现298～333K间均出现两组不同程度的裂分，且向高场位移；直至343K开始，升温到融合温度后，原来裂分的信号融合为单峰，碳苷单键旋转突破障碍达到平衡，说明黄酮碳苷样品室温下出现了旋转异构体，碳苷单键自由旋转受到较大障碍。
实施例2
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述检测方法为：将2mg纯度为97％(经高效液相色谱法判断)的化合物化合物I-2溶于0.5mL的氘代二甲基亚砜(DMSO)中，分别在298K、303K、313K、323K、333K、353K、363K进行升温核磁共振氢谱实验，对黄酮碳苷类化合物进行鉴定，得到化合物I-2的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
Figure BDA0003077693100000081
如图2所示，化合物I-2在298K下，于13.5-13.7ppm处出现了单峰的裂分，二者峰面积比为1.1:1；继续升温发现303K开始，就出现了明显的信号融合现象，碳苷单键旋转突破障碍达到平衡，说明黄酮碳苷样品室温下出现了旋转异构体，碳苷单键自由旋转受到较大障碍。
实施例3
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述检测方法为：将2mg纯度为95.5％(经高效液相色谱法判断)的化合物化合物I-3溶于0.5mL的氘代二甲基亚砜(DMSO)中，分别在298K、313K、323K、333K、343K、353K、363K进行升温核磁共振氢谱实验，对黄酮碳苷类化合物进行鉴定，得到化合物I-3的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
Figure BDA0003077693100000091
如图3所示，化合物I-3在298K下，分别于13.60ppm和13.51ppm处出现了单峰的裂分峰，二者峰面积比为1:1；继续升温发现298～343K间均出现两组不同程度的裂分，且向高场位移；直至353K开始，升温到融合温度后，原来裂分的信号融合为单峰，碳苷单键旋转突破障碍达到平衡，说明黄酮碳苷样品室温下出现了旋转异构体，碳苷单键自由旋转受到较大障碍。
实施例4
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述黄检测方法为：将2mg纯度为96％(经高效液相色谱法判断)的化合物化合物I-4溶于0.5mL的氘代二甲基亚砜(DMSO)中，分别在298K、313K、323K、333K、343K、353K、363K进行升温核磁共振氢谱实验，对黄酮碳苷类化合物进行鉴定，得到化合物I-4的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
Figure BDA0003077693100000092
如图4所示，化合物I-4在298K下，分别于13.46ppm和13.44ppm处出现了单峰的裂分峰，二者峰面积比为1:1.2；继续升温发现298～323K间均出现两组不同程度的裂分，且向高场位移；直至333K开始，升温到融合温度后，原来裂分的信号融合为单峰，碳苷单键旋转突破障碍达到平衡，说明黄酮碳苷样品室温下出现了旋转异构体，碳苷单键自由旋转受到较大障碍。
实施例5
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述黄检测方法为：将2mg纯度为96％(经高效液相色谱法判断)的化合物化合物I-5溶于0.5mL的氘代二甲基亚砜(DMSO)中，在298K进行核磁共振氢谱实验。
Figure BDA0003077693100000101
如图5所示，发现13.0-14.0ppm处没有观测到信号裂分，说明该化合物在室温下无旋转异构体存在。
实施例6
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述黄检测方法为：将2mg的混合物(化合物I-5和化合物I-6的质量比为2:3)溶于0.5mL的氘代二甲基亚砜(DMSO)中，分别在298K、313K、323K、333K、343K、353K、363K进行升温核磁共振氢谱实验，得到变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
Figure BDA0003077693100000102
如图6所示，化合物I-5和化合物I-6为结构相似杂质，该混合物虽然在298K下，在13.56和13.55ppm中出现了两组信号，但是在313K、323K、333K、343K、353K、363K的升温核磁氢谱中，该两组信号并没有融合成一个单峰。此现象与出现旋转异构体的现象不符合，说明两组信号的出现并不是由旋转异构体的出现引起的，而是由混有结构相似的杂质造成的。
实施例7
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述检测方法为：将2mg纯度为98％(经高效液相色谱法判断)的化合物化合物I-1溶于0.5mL的氘代水(D2O)中，分别在298K、313K、323K、333K、343K、353K、363K进行升温核磁共振氢谱实验，对黄酮碳苷类化合物进行鉴定，得到化合物I-1的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
Figure BDA0003077693100000111
由于该化合物难溶于氘代水原因，导致无法采用氘代水(D2O)；若采用氘代水(D2O)溶解会出现样品浓度太低无法检测的现象。
实施例8
本实施例提供一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，所述检测方法为：将2mg纯度为98％(经高效液相色谱法判断)的化合物化合物I-1溶于0.5mL的氘代甲醇(Methanol-D4)中，分别在298K、313K、323K、333K、343K、353K、363K进行升温核磁共振氢谱实验，对黄酮碳苷类化合物进行鉴定，得到化合物I-1的变温核磁共振氢谱的堆积分析比较图。
Figure BDA0003077693100000121
由于氘代甲醇粘度较低原因，导致无法采用氘代甲醇；若采用氘代甲醇溶解会出现检测区域13.0-14.0ppm无信号出现现象。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明所述黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述检测方法为：采用变温核磁共振氢谱对黄酮碳苷类化合物进行鉴定；
其中，所述变温核磁共振氢谱的温度范围为298～363K。
2.根据权利要求1所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述黄酮碳苷类化合物如下式I所示：
Figure FDA0003077693090000011
其中，R1选自羟基、烷氧基或
Figure FDA0003077693090000012
中的任意一种；R2选自氢、羟基或
Figure FDA0003077693090000013
的任意一种，其中，R4选自氢、羟基、烷氧基、羟基取代的烷基的任意一种；R3选自氢或羟基；其中，
Figure FDA0003077693090000014
代表基团连接位置。
3.根据权利要求2所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述R1选自羟基、C1-C3烷氧基或
Figure FDA0003077693090000015
中的任意一种；
优选地，所述R2选自氢、羟基或
Figure FDA0003077693090000016
中的任意一种，其中，所述R4选自氢或羟基取代的C1-C3烷基。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述黄酮碳苷类化合物选自下述化合物中任一种：
Figure FDA0003077693090000021
5.根据权利要求1-4中任一项所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述黄酮碳苷类化合物的样品纯度为95％以上。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述变温核磁共振氢谱中使用的氘代试剂为氘代二甲基亚砜、氘代水、氘代甲醇中任意的一种，优选为氘代二甲基亚砜；
优选地，所述变温核磁共振氢谱中，所述黄酮碳苷类化合物和氘代试剂的质量体积比为(1-5)mg:0.5mL。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述变温核磁共振氢谱的观察频率为400-500MHz；
优选地，所述变温核磁共振氢谱的谱宽为8223.7-10000.0Hz。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述变温核磁共振氢谱的弛豫延迟时间5.0-6.0s；
优选地，所述变温核磁共振氢谱的脉冲宽度为12.0-13.8μsec；
优选地，所述变温核磁共振氢谱的采样次数为32次以上。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，所述鉴定的观测位移为13.0-14.0pmm。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的黄酮碳苷类化合物中旋转异构体的检测方法，其特征在于，在298K的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处没有观测到两组信号，则所述黄酮碳苷类化合物中无旋转异构体；
在298K的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处观测到两组信号，且在大于298K的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处未出现信号融合，则所述黄酮碳苷类化合物中无旋转异构体，且混有结构相似的杂质；
在298K的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处观测到两组信号，且在大于298K的变温核磁共振氢谱中，13.0-14.0pmm处出现信号融合，则所述黄酮碳苷类化合物中存在旋转异构体。
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GUOHONG ZHOU ET AL.: ""Variable-temperature 1H-NMR Studies on Three C-glycosylflavones Exhibiting Rotational Isomerism", 《MODERN CHEMISTRY》 *
GUOHONG ZHOU ET AL.: "The overlooked rotational isomerism of C-glycosyl flavonoids", 《PHYTOCHEM. REV.》 *

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